Corantes: naturais e sintéticos

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• ADRIANA MUNDIM GUEDES

História dos corantes• O uso de corantes têm mais de 4000 anos;• Há registros de que haviam tecidos coloridos encontrados nas múmias egípcias e inscrições rupestres;

• No Brasil teve a era do pau brasil que se extraia um pigmento capaz de tingir tecidos com cores fortes,como vermelho,rosa ou marrom;

• Os corantes eram obtidos de fontes naturais como o índigo, um pigmento azul, extraído da planta homônima (indigofera tinctoria), a alizarina, um corante extraído da raíz de uma planta européia (madder) e a henna, utilizada até mesmo na industria de cosméticos.

• Em 1856, Willian Henry Perkin, sintetizou o primeiro corante sintético : a mauveina;

• Em 1880 o índigo foi obtido sinteticamente.

Definições• Corantes naturais: são aqueles obtidos a partir de vegetais ou, eventualmente de animais.

• Corantes sintéticos:são aqueles cujas estruturas químicas são semelhantes às dos corantes naturais, porém são sintetizados em laboratório.

Cromóforos• É a parte ou conjunto de átomos de uma molécularesponsável por sua cor.

• Tem muitos elétrons capazes de absorver energia ou luz visível, e excitar-se para assim emitir diversas cores, dependendo dos comprimentos de onda da energia emitida pelo câmbio de nível energético dos elétrons, de estado excitado a estado basal.

• É uma região molecular onde a diferença de energia entre dois orbitais atômicos cai dentro do intervalo do espectro visível.

• Grupos cromóforos:nitro,nitroso,azo e carbonila• A cor destes compostos é intensificada e/ou modificada por grupos auxocromos tais como etila, nitro, amino, sulfônico, hidroxila, metóxi, etóxi, cloro e bromo.

• sistemas conjugados pi :Os níveis de energia que alcançam os elétrons são orbitais pi gerados a partir de séries de ligações simples e duplas alternadas, como acontece nos sistemas aromáticos.

• Exemplo:vários corantes de alimentos, colorantes azóico para têxteis, licopeno, β-caroteno e antocianinas.

Corantes naturais

pretocasca Byrsonima crispa

Murici-da-mata

azulpó e folhas Indigofera tinctoria

Anileira Verdetoda a planta Malva silvestres malva

Amarelorizoma Curcuma longa Açafrão-da-terra

Marrom avermelhado

casca Stryphnodendrun barbadetiman

Barbatimão

Vermelhoseiva da casca de árvore adulta

Croton urucurana

Sangra d'água vermelhosementes Bixa orellana Urucum

Vermelhoserragem do cerne

Caesalpinia echinata

Pau-brasil

CorParte para extração

Nome cientificoPlanta

UrucumUsos:Na culinária:como condimento e também colorante

Na cosmética:para pintar o corpo,com finalidade de proteção solar.

Na medicina:medicamento fitoterápico.

Corantes sintéticos Os corantes, atualmente sintéticos, são compostos orgânicos que quando aplicados às fibras têxteis têm capacidade de criar uma certa cor, devido à presença de grupos químicos denominados cromóforos.

Os corantes dividem-se nas seguintes categorias principais, de acordo com os processos de

tingimento:• Corantes vast;• Corantes diretos;• Corantes azo;• Corantes trifenilmetilênicos;

Corantes vastSão exemplificados pelo índigo, um composto azul altamente insolúvel preso entre as fibras.

- Índigo

O precursor do índigo, o indoxil, ou 3-hidroxindol, O indoxil é oxidado pelo oxigênio atmosférico ao índigo, provavelmente por dimerização de um intermediário radicalar, o indol:

Reação de oxidação do indol formando o índigo

Corantes diretosPodem ser aplicados, em solução aquosa,

diretamente sobre as fibras. Este processo éespecialmente aplicável à lã e à seda. Estas fibras são constituídas por proteínas, que possuem tanto grupos ácidos como básicos que combinam com corantes básicos e ácidos, respectivamente. Um exemplo é a malva.

Malva

Corantes azoConstituem a classe mais importante de

substâncias que promovem cor.Eles contém o grupo -N=N-,no qual quase todas as aminas aromáticas diazotizadas podem ser acopladas com qualquer sistema nucleofílico insaturado para fornecer o produto azo colorido. Estendendo a conjugação, ou adicionando sistemas cíclicos maiores ou diferentes grupos doadores de elétrons, uma larga faixa espectral de cores pode ser obtida, com quase qualquer propriedade física ou química desejável.

Reação de acoplamento até a formação do vermelho de heliantina.

Alaranjado de metila

crisoidina

Antocianina

Tartrazina

Corantes trifenilmetilênicosSão derivados do cátion

trifenilmetílico. São corantes básicos para lã, seda ou algodão, quando são utilizados mordentes adequados.

Verde de malaquita, um corante trifenilmetilênico

Estruturas dos corantes

• Possuem um ou mais anéis benzênicos;• Apresentam muitas ligações duplas conjugadas, levando a uma diminuição na variação da energia entre os orbitais ligantes e antiligantes.

Espectroscopia

•

Espectro Contínuo

~ 790-680 THz~ 380-440 nmvioleta

~ 680-620 THz~ 440-485 nmazul

~ 620-600 THz~ 485-500 nmciano

~ 600-530 THz~ 500-565 nmverde

~ 530-510 THz~ 565-590 nmamarelo

~ 510-480 THz~ 590-625 nmlaranja

~ 480-405 THz~ 625-740 nmvermelho

FreqüênciaComprimento de ondaCor

Cores do espectro visível

Características espectroscópicas dos

corantes• A absorção de comprimentos de onda característicos por uma molécula édeterminada por seus grupos funcionais -doadores ou retiradores de elétrons - e da capacidade de deslocalização de carga.

• Dependendo da energia necessária para a transição eletrônica,a molécula absorverá a luz ultravioleta ou a visível,no caso de corantes somente a visível.

• Temos que o comprimento de onda é inversamente proporcional à energia.

Podemos verificar pela equação de Planck:

• Quanto mais estreita for a faixa de absorção, mais intensa e brilhante será a cor apresentada.

• Corantes sintéticos absorvem em comprimentos de onda bem definidos.Os corantes naturais, em geral, resultam em produtos com uma cor difusa e opaca.

Referências Bibliográficas:Bruice,Paula Yurkanis; Química Orgânica vol.1; 4ªedição; editora Pearson prentice hall.

http://members.tripod.com/alkimia/corantes.htmacesso em : 13 jun 2008; às 8:00

http://pt. Wikipedia.org/wiki/cromoforoacesso em : 13 jun 2008; às 11:00

http://www.qmc.ufsc.br/artigos/corantes.htmlacesso em : 9 jun 2008; às 9:00

http://www.sitecurupira.com.br/corantes/corantes_planta_utilizadas.htm

Acesso em : 13 jun 2008; às 10:25