DEFINIÇÃO: a química que estuda os compostos que contém carbono. CARACTERÍSTICAS DO CARBONO:...

DEFINIÇÃO: a química que estuda os compostos que contém carbono.

CARACTERÍSTICAS DO CARBONO:

Tetracovalencia

Encadeamento

Nox variável

O átomo de carbono nas cadeias:O átomo de carbono nas cadeias:

PrimárioPrimário

SecundárioSecundário

TerciárioTerciário

QuaternárioQuaternário

CH3

C CH CH3CHCH3

CH3

CH3

Características do átomo de carbono:Características do átomo de carbono:

O carbono é tetravalente:O carbono é tetravalente:

C

Tetraédrico109º28´

C

Trigonal120º

C C

Linear180º

sp3 sp2 sp

Classificação de cadeias

Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):

CH3CH2 CH2CH3 CH2

Fechadas(Cíclicas):Fechadas(Cíclicas):

AromáticasAromáticas AlicíclicasAlicíclicas



Normal: Normal: somente carbonos primários e secundáriossomente carbonos primários e secundários

Ramificada:Ramificada: pelo menos um carbono terciário ou pelo menos um carbono terciário ou quaternário.quaternário.

CH3CH2 CH2CH3 CH2

CH3

CH CH CH2CH2

CH3

CH3

CH3C


Saturadas:Saturadas: somente ligações simples entre carbonossomente ligações simples entre carbonos

CH3CH3 CH2 CH2

Insaturadas:Insaturadas: pelo menos uma dupla ou tripla entre pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos.carbonos.

CH3

CH CHOH

OCCH2


Homogênea: Homogênea: somente carbonos na cadeia principalsomente carbonos na cadeia principal

Heterogênea: Heterogênea: pelo menos um heteroátomo entre pelo menos um heteroátomo entre carbonos.carbonos.

CH3CH2 OCH3

- O - ; -N= ; - S -- O - ; -N= ; - S -

CH2CH3 CH3CH2

CH3

CH CHOH

OCCH2

•Aberta (Alifática);Aberta (Alifática);•Insaturada;Insaturada;•Homogênea;Homogênea;•Ramificada;Ramificada;

Exemplo:

CH2

CH2 C OHNCH3

CH3

•Aberta (Alifática);Aberta (Alifática);•Saturada;Saturada;•Homogênea;Homogênea;•Normal;Normal;

Exemplo:

01. (Uni-THI) Um grupo de compostos, denominados ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta humana. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:

H3C (CH2)4 CH2CH C CH (CH2)7

C

O

OH

Sua cadeia carbônica é classificada como:A)Aberta, normal, saturada e homogênea.B)Aberta, normal, insaturada e heterogênea.C)Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.D)Aberta, ramificada, saturada e homogênea.E)Aberta, normal, insaturada e homogênea.

Nomenclatura

Prefixo (Nº “C”)Prefixo (Nº “C”) Afixo(Saturação)Afixo(Saturação) Sufixo(Função)Sufixo(Função)

1 “C” = met1 “C” = met2 “C” = et2 “C” = et3 “C” = prop3 “C” = prop4 “C” = but4 “C” = but5 “C” = pent5 “C” = pent6 “C” = hex6 “C” = hex7 “C” = hept7 “C” = hept8 “C” = oct8 “C” = oct9 “C” = non9 “C” = non

anan(simples)(simples)

enen(uma dupla)(uma dupla)

in in (uma tripla)(uma tripla)

dien dien (duas duplas)(duas duplas)

++

HC = oHC = oÁlcool = olÁlcool = olAldeído = alAldeído = alCetona = onaCetona = onaAmina = aminaAmina = aminaÁc.Carb. = óicoÁc.Carb. = óicoÉter = óxi + anoÉter = óxi + anoÉster= ato + ilaÉster= ato + ila

++

PropenoPropeno

Exemplo:

PropProp

3 carbonos3 carbonos

enen

1 Lig. dupla1 Lig. dupla

oo HidrocarbonetoHidrocarboneto

EtanolEtanolEtEt

2 carbonos2 carbonos

anan

Lig. simplesLig. simples

olol álcoolálcool

CHCH22= CH – CH= CH – CH33

CHCH33 – CH – CH2 2 - OH- OH

Alcanos ou Parafinas:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n + 22n + 2 Ligações simplesLigações simples

CHCH4 4 MetanoMetano (Gás natural)(Gás natural)

CHCH33-CH-CH3 3 EtanoEtano (Gás Natural)(Gás Natural)

CHCH33-CH-CH22-CH-CH3 3 PropanoPropano (GLP)(GLP)

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH3 3 ButanoButano (GLP)(GLP)

CHCH33- metil(a)- metil(a)

CHCH33-CH-CH22- etil(a)- etil(a)

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22- n. butil(a)- n. butil(a)

CHCH33-CH-CH22-CH-CH22- propil(a)- propil(a)

Radicais livres

São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:

Esses radicais são usados para nomear os Esses radicais são usados para nomear os compostos orgânicos de cadeia ramificada.compostos orgânicos de cadeia ramificada.

Para cadeias ramificadas:

1º Encontrar a cadeia principal:1º Encontrar a cadeia principal:

2º Numerar os carbonos:2º Numerar os carbonos:

3º Dar o nome em ordem alfabética:3º Dar o nome em ordem alfabética:

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

2,3,3 – Trimetil Pentano2,3,3 – Trimetil PentanoCH3

CH C CH2CH3 H3C

CH3

CH3

CH3

CH C CH2CH3 H

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH2

1º Encontrar a cadeia principal:1º Encontrar a cadeia principal:

2º Numerar os carbonos:2º Numerar os carbonos:

3º Dar o nome em ordem alfabética:3º Dar o nome em ordem alfabética:

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 66

6 5 4 3 2 6 5 4 3 2 11

3 - Etil - 2,3,5 – Trimetil hexano3 - Etil - 2,3,5 – Trimetil hexano


Alcenos ou Oleofinas:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n 2n 1 Ligação dupla1 Ligação dupla

CHCH22=CH=CH2 2 EtenoEteno (Etileno*)(Etileno*)

CHCH22=CH-CH=CH-CH3 3 PropenoPropeno

CHCH22=CH-CH=CH-CH22-CH-CH33

CHCH33-CH=CH-CH-CH=CH-CH33

*Monômero do polietileno (saco plástico)

1 2 3 41 2 3 4

Buteno-1Buteno-1

Buteno-2Buteno-21 2 3 41 2 3 4


6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1

3 - Etil - 5,5 – Dimetil - 2 - Hexeno3 - Etil - 5,5 – Dimetil - 2 - Hexeno

CH3

C CH2 CCH3 H CH3C

CH3

CH3

CH2

Alcinos ou Acetilênicos:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n - 22n - 2 1 Ligação tripla1 Ligação tripla

CH CH CHCH EtinoEtino (Acetileno*)(Acetileno*)

CH CH C-CHC-CH3 3 PropinoPropino

CH CH C - CHC - CH22-CH-CH33

CHCH33- C- CC- CHC- CH33

*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.

1 2 3 41 2 3 4

Butino-1Butino-1

Butino-2Butino-21 2 3 41 2 3 4


7 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 1

5- Etil - 3,5 – Dimetil – 1 - Heptino5- Etil - 3,5 – Dimetil – 1 - Heptino

CH3

C CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH2

CH2

Alcadienos:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n - 22n - 2 2 ligações duplas2 ligações duplas

CHCH22=C=CH=C=CH22

CHCH33 – CH = C = CH – CH = C = CH22

4 3 2 14 3 2 1ButButaadieno – 1,2dieno – 1,2

1 2 3 41 2 3 4

PropPropaa*dienodieno

ButButaadieno – 1,3dieno – 1,3CHCH22 = CH - CH = CH = CH - CH = CH22

*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do número de carbonos.

Para cadeias ramificadas:Para cadeias ramificadas:

2 – Metil 3- n-propil -1,4 - Pentadieno2 – Metil 3- n-propil -1,4 - Pentadieno

CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH

CH2

3 2 13 2 1

55

44

São aqueles que possuem o núcleo ou anel São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico. São extraídos do alcatrão da hulhabenzênico. São extraídos do alcatrão da hulha** ou ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.

Hidrocarbonetos aromáticos:

Benzeno

3 CH 3 CH CHCH

CHCH

CHCH

CHCH

CHCH

HCHC

HCHC

Ciclização do etinoCiclização do etino

*Hulha é o carvão mineral

1,2-dimetil-benzeno 1,2-dimetil-benzeno ou orto-Xilenoou orto-Xileno

CH3

- CH3

1,3-dimetil-benzeno 1,3-dimetil-benzeno ou meta-Xilenoou meta-Xileno

CH3

- CH3

CH3

CH3

1,4-dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno ou para-Xilenoou para-Xileno

ortoortoortoorto

metametametametaparapara

X

Nomenclatura:

NaftalenoNaftaleno

FenantrenoFenantreno

CH3

ToluenoTolueno

Nomenclaturas especiais:

METANOL

C

H

H

H

OH

Fórmula Indy

C

H

H

H

C

H

H

OH

ETANOL

Bebida

CH3 CH2 O CH2 CH3

ÉTER ANESTÉSICO

C

O

H

H

FORMOL

CCH3

O

CH3

PROPANONA

C

O

OH

CH3

ÁCIDO ACÉTICO

C

O

O

CH2CH3

CH2 CH3

FLAVORIZANTES

CH

H

NH2

HMETILAMINA

C

O

NH2NH2

URÉIA

02. (Uni-THI) O Pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas.

OOHOH

OH OH

Brasilina

Que opção apresenta as corretas funções orgânicasda Brasilina?

A)Éter, álcool tetrahidroxilado e amida.B)Fenol, álcool terciário e éter.C)Álcool, fenol e amina.D)Fenol, éter e anidrido.E)Fenol, éter e éster.

IsomeriaIsomeria

É o fenômeno pelo qual substâncias que É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. fórmulas estruturais diferentes.

IsomeriaIsomeria

iso = igualiso = igual

meros = partemeros = parte

IsomeriaIsomeria

PlanaPlana

CadeiaCadeiaPosiçãoPosiçãoFunçãoFunçãoMetameriaMetameriaTautomeriaTautomeria

EspacialEspacialGeométricaGeométrica

ÓticaÓtica

Classificação

Isomeria de cadeiaIsomeria de cadeia

Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes. têm cadeias ou núcleos diferentes.

CHCH33- CH = CH- CH = CH22

CC33HH66CHCH22

CHCH22- CH- CH22

PropenoPropeno

CiclopropanoCiclopropano

Isomeria de cadeia

CC44HH1010

CHCH33- CH - CH- CH - CH33

CHCH33

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33

Metil - propanoMetil - propano

ButanoButano

Isomeria de posição

Isomeria plana de posição ocorre quando os Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas. pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.

CC44HH88

CHCH22==CH-CHCH-CH22-CH-CH33

CHCH33-CH-CH==CH-CHCH-CH33

1 2 3 41 2 3 4

Buteno-1Buteno-1

Buteno-2Buteno-2

1 2 3 41 2 3 4

Isomeria de posição

CC33HH88OOCHCH33- CH- CH22- CH- CH22- - OHOH 3 2 13 2 1

CHCH33- CH- CH- CH- CH33

OHOH

Propanol-1Propanol-1

Propanol-2Propanol-2

1 2 31 2 3

Metameria (compensação)

Isomeria de compensação ocorre quando os Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. cadeia carbônica.

CHCH33- CH- CH2 2 -O--O- CH CH22 - CH - CH33

Etóxi-etanoEtóxi-etano

CHCH3 3 -O--O- CH CH22 - CH - CH22 - CH - CH33

Metóxi-propanoMetóxi-propano

CC44HH1010OO

Isomeria de Função

Isomeria funcional ocorre quando os isômeros Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.pertencem a funções químicas diferentes.

Os casos mais comuns de isomeria plana de função Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: ocorrem entre:

•Álcoois e Éteres; Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; Aldeídos e Cetonas; •Ácido Carboxílicos e Ésteres.Ácido Carboxílicos e Ésteres.


Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres;

CHCH33- CH- CH22 – OH– OHEtanolEtanol

CHCH33- O -- O - CH CH33

Metóxi-metanoMetóxi-metano

CC22HH66OO


Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas;

CHCH33- CH- CH2 2 - CHO- CHOPropanalPropanal

CHCH3 3 - CO -- CO - CH CH33

PropanonaPropanona

CC33HH66OO


Ác.Carboxílicos e Ésteres;Ác.Carboxílicos e Ésteres;

CHCH33- CH- CH2 2 -COOH-COOHÁc. PropanóicoÁc. Propanóico

CHCH3 3 -COO--COO- CH CH33

Etanoato de metilaEtanoato de metila

CC33HH66OO22

Tautomeria

Enol Aldeído

Tautomeria é o caso particular de isomeria Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. dinâmico.

CCHH

OHOHCHCH22 CHCH3 3 - C- C

OO

HHCC

HH

OOHHCCHH3 3 - C- C

OO

Tautomeria aldo-enólicaTautomeria aldo-enólica

Tautomeria

Enol Cetona

Tautomeria é o caso particular de isomeria Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. dinâmico.

Tautomeria Ceto-enólicaTautomeria Ceto-enólica

CC

OHOH

CHCH22 CHCH33CC

OOHH

CC

OO

CHCH33 CHCH33CC

OO

CCHH33

IsomeriaIsomeriaEspacialEspacial

GeométricaGeométrica

ÓticaÓtica

Isomeria EspacialIsomeria Espacial

C = CC = CCHCH33

CHCH33

HH

HHC = CC = C

CHCH33CHCH33

HH HH

Cis Trans

HHCHCH33

HH HH HH CHCH33

CHCH33CHCH33

Isomeria Geométrica (Cis –Trans)Condições de existência:Condições de existência:1)1) Cadeias alifáticas com ligação dupla;Cadeias alifáticas com ligação dupla;2)2) Radicais Radicais no mesmo carbono no mesmo carbono

Isomeria Ótica

Luz NaturalLuz NaturalPolarizadorPolarizador

Luz PolarizadaLuz Polarizada

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

Isomeria Ótica

Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOH

Isomeria Ótica

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH


OHOH

HH

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Luz polarizada

Luz polarizada

Uma mistura formada por partes iguais dos Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de luz polarizada e é chamada de mistura racêmicamistura racêmica..

O número de isômeros opticamente ativos que O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação:uma substância pode apresentar é dado pela relação:

22nn = n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos

22n-1n-1 = n° de racêmicos = n° de racêmicos onde onde nn é o número de carbonos assimétricos é o número de carbonos assimétricos

diferentes.diferentes.

Mistura racêmica

Exemplo

22nn

Isômeros ativos Misturas Racêmicas

22n-1n-1

Ác. d-l Láctico

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH


OHOH

HH

2211= 2= 2 2200= 1= 1

+

*

22nn

Isômeros Ativos Misturas Racêmicas22n-1n-1

222 2 = 4= 4223 3 = 8= 8

Exemplo 2

CH3 – C – C – C – CH3

OH

H

H

Cl OH

CHO

* *

06. (Uni-THI) O propeno e o ciclopropano são representados respectivamente, pelas fórmulas

CH2 CH CH3

CH2

CH2 CH2

propeno ciclopropano

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:A) São polares.B) São isômeros de cadeia.C) Apresentam diferentes massas moleculares.D) Apresentam mesma classificação de carbonos.E) Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.



CH2 CH CH3

CH2

CH2 CH2


CH2 CH CH3

propeno

C = 12 x 3 = 36H = 1 x 6 = 6

42

C3H6

CH2

CH2 CH2

ciclopropano

C = 12 x 3 = 36H = 1 x 6 = 6

42

C3H6



CH2 CH CH3

CH2

CH2 CH2


Prof. Paulo Sérgio Krüger

Reações

orgânicas

CHCH22= CH= CH22+ H+ H22OO

Hidratação Hidratação HH22OO

A hidratação de alcenos gera A hidratação de alcenos gera álcoolálcool!!

CCHH33- CH- CH22- - OHOH==HH OH OH

“ “ O Hidrogênio sempre irá adicionar no O Hidrogênio sempre irá adicionar no carbono mais hidrogenado”.carbono mais hidrogenado”.

Regra de Markownikoff:Regra de Markownikoff:

CHCH2 2 = CH - CH= CH - CH3 3 + HCl+ HCl

CHCH2 2 - CH - CH- CH - CH33

HH ClCl

CHCH2 2 - CH - CH- CH - CH33

ClCl HH

ocorreocorre não ocorrenão ocorre

+ H2 CH2= CH2

Hidrogenação H2

CH3- CH3H2=

óleo + H2 gordura(líquido insaturado) (sólida saturada)

Reações de substituição

São caracterizadas pela substituição de pelo São caracterizadas pela substituição de pelo menos 1 (um) átomo de hidrogênio da molécula de um menos 1 (um) átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto, por um outro átomo ou grupo de átomos.hidrocarboneto, por um outro átomo ou grupo de átomos.

CHCH44 + Br + Br22 CH CH33 – Br + HBr – Br + HBr

Em hidrocarbonetos complexos a ordem de Em hidrocarbonetos complexos a ordem de facilidade com que o Hidrogênio “ sai “ do carbono é:facilidade com que o Hidrogênio “ sai “ do carbono é:

1)1) CCterceárioterceário

2)2) CCsecundáriosecundário

3)3) CCprimárioprimário

Regra da substituiçãoRegra da substituição

CHCH33- C – CH- C – CH2 2 - CH- CH33

HH

CHCH33

+ Br+ Br2 2

HH

CC HHCC HHCC

Sulfonação Sulfonação H H22SOSO44

CHCH4 4 + H+ H22SOSO4 4 HH33C - C - SOSO33HH + + HH22OOOHOH SO SO33HH

HH

É uma reação utilizada na produção É uma reação utilizada na produção de ácidos sulfônicos e detergentes!de ácidos sulfônicos e detergentes!

Nitração Nitração HNO HNO33

CHCH4 4 + HNO+ HNO3 3 HH33C – C – NONO22 + + HH22OOOHOH NO NO22

HH

É uma reação utilizada na produção É uma reação utilizada na produção de fertilizantes e explosivos!de fertilizantes e explosivos!

Halogenação Halogenação Cl, Br Cl, Br

CHCH22- Cl- Cl2 2 + Cl+ Cl2 2 CH – CH – ClCl33 + + HClHCl

Cl Cl Cl Cl

HH

A partir de 1850 o clorofórmio começa a ser A partir de 1850 o clorofórmio começa a ser utilizado como anestésico para fins cirúrgicos. utilizado como anestésico para fins cirúrgicos. Atualmente aboliu-se o uso do clorofórmio como Atualmente aboliu-se o uso do clorofórmio como anestésico, porque ele causa parada respiratória e anestésico, porque ele causa parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado.danos irreparáveis ao fígado.

Reações de eliminação:Reações de eliminação:

É aquela na qual alguns átomos ou radicais são É aquela na qual alguns átomos ou radicais são eliminados da molécula orgânica, surgindo aí ligações eliminados da molécula orgânica, surgindo aí ligações duplas ou triplas ligações.duplas ou triplas ligações.

A mais importante é a desidratação de álcoois.A mais importante é a desidratação de álcoois.

Intramolecular: Intramolecular: perda de água dentro de uma perda de água dentro de uma molécula; forma um alceno.molécula; forma um alceno.

Desidratação de álcooisDesidratação de álcoois

CCHH33 — CH — CH22 — — OHOH CH CH22 = CH = CH22 + + HH22OO

CHCH3 3 - O- OHH + + HOHO – CH – CH3 3 CH CH33- O - CH- O - CH33 + + HH22OO

Intermolecular: Intermolecular: perda de água entre duas perda de água entre duas moléculas de álcool; forma um éter.moléculas de álcool; forma um éter.

Reações de OxidaçãoReações de Oxidação

ÁlcoolÁlcoolPrimárioPrimário

OxidaçãoOxidação Ác. Carboxílico Ác. Carboxílico OxidaçãoOxidaçãoAdeídoAdeído

É a reação de adição de oxigênio na molécula orgânica.É a reação de adição de oxigênio na molécula orgânica.

Álcool SecundárioÁlcool Secundário OxidaçãoOxidação CetonaCetona

Álcool TerciárioÁlcool Terciário OxidaçãoOxidação nadanada

08. (Uni-THI) Considere a reação de substituição do butano:CH3 CH2 CH2 CH3 + Cl2

u. vX Y

orgânico inorgânico

+

O nome do composto X é:A) cloreto de hidrogênio. D) 1,1-dicloro-butano.B) 1-cloro-butano. E) 2,2-dicloro-butano.C) 2-cloro-butano.

CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 + Cl + Cl2 2 Cl Cl Cl Cl

HH

CHCH33 – CH – – CH – CHCH22 – – CHCH33 ++ HClHCl

ClCl

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