Enóis e tautomerização
description
Transcript of Enóis e tautomerização
Enóis e tautomerização
Introdução à Química Orgânica
Tautomerização de aldeídos e cetonas• Tautômeros são isômeros constitucionais interconversíveis• No caso de aldeídos ou cetonas, a migração de um hidrogênio do
carbono alfa para o oxigênio carbonílico, leva à formação de um enol (alceno-álcool).• Esse processo é conhecido por tautomerização ceto-enólica• Ela ocorre porque o H do carbono alfa de compostos carbonílicos é
fracamente ácido (ânion estabilizado por ressonância)• Geralmente a forma ceto é favorecida• Os compostos β-dicarbonílicos se apresentam mais na forma enólica
Química de Enóis• Racemização• Condensações (Claisen: ex.: acetato de etila em etóxido de sódio,
aldólicas, ex: etanal em NaOH, e outras)• Substituições no H do carbono alfa (alquilações e outras)• Adições de Michael (adição de enolatos a compostos carbonilados
insaturados)
Racemização