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Curso: Licenciatura em Química

Disciplina: Química Orgânica I Turma: 2012.2 Professor: Alcidênio Pessoa

Nome: Data: 16/10/2014

1) Analise o diagrama a seguir.

A ordem correta das partes 1, 2 e 3 do diagrama de blocos do espectrômetro de massas representado é, respectivamente,

a) analisador, fonte e introdução da amostra.b) fonte, analisador e introdução da amostra.c) analisador, introdução da amostra e fonte.d) introdução da amostra, fonte e analisador.e) fonte, introdução da amostra e analisador.

2) O físico inglês J. J. Thomson foi o primeiro a utilizar o termo “espectrômetro de massas”. Ele descobriu o elétron, mediu a razão massa-carga (m/z) e diferenciou partículas positivas de acordo com os valores de m/z. A primeira etapa da análise por espectrometria de massas é a

a) detecção dos íons oriundos do analisador.b) fragmentação de íons selecionados e análise destes.c) produção de íons da amostra através da fonte de ionização.d) separação de íons de acordo com a relação m/z.e) transmissão dos sinais detectados na análise.

3) Todos os compostos orgânicos que contêm H, C, N, O, S, Cl e Br em sua estrutura molecular são misturas de isótopos. Na natureza, o carbono é encontrado em 98,89% como isótopo 12 e 1,1% como isótopo 13. Sobre o espectro de massas dos compostos halogenados, é INCORRETO afirmar que compostos com

a) um átomo de cloro têm um pico M + 2 com intensidade aproximadamente igual a 1/3 da intensidade do íon molecular.b) um átomo de bromo têm um pico M + 2 com intensidade aproximadamente igual à do pico do íon molecular.c) átomos de bromo e cloro têm o pico M + 2 diretamente relacionado à abundância relativa dos seus respectivos

isótopos na natureza.d) três átomos de cloro podem ser observados os picos M + 2, M + 3 e M + 4 em igual intensidade.e) dois átomos de cloro ou bromo têm um pico M + 4 contendo os dois isótopos mais pesados.

4) Na figura ao lado, que representa os componentes de um espectrômetro de massa, a função da fonte de íons gasosos é

a) filtrar os íons que são introduzidos no equipamento.b) doar íons para a amostra a ser analisada.c) capturar os íons presentes nas amostras.d) transformar os componentes da amostra em íons gasosos.e) adsorver os íons da amostra.

5) Parte do trabalho na espectrometria de massas de ionização por elétrons para a determinação da estrutura dos hidrocarbonetos saturados foi feita com interesse da indústria do petróleo. Em relação a essa classe química, é correto afirmar que

a) a intensidade relativa do pico do íon molecular usualmente aumenta com o aumento da massa molecular em uma série homóloga.

b) a sequência de fragmentação é caracterizada por aglomerados de picos afastados uns dos outros por 14 unidades de massa.

c) o pico de perda de metila [CH3]+ é normalmente fácil de ser observado por possuir grande intensidade.d) o pico massa/carga = 91 é frequentemente intenso e indicativo de hidrocarbonetos ramificados.e) o processo de quebra é desfavorecido nas ligações dos átomos de carbono ramificados, consequência das estabilidades

dos carbocátions formados.

6) Nesta técnica de ionização, as moléculas da substância a ser analisada são submetidas a uma temperatura alta o bastante para produzir um vapor molecular, que então é ionizado através do bombardeamento por um feixe de elétrons de alta energia. Essa técnica de ionização é chamada de

a) ionização química.b) ionização por impacto de elétrons.c) ionização por dessorção a laser com auxílio de matriz.d) ionização por electrospray.e) ionização por dessorção em plasma.

7) É possível distinguir isômeros de mesma forma molecular com base em seus espectros de massas. Os espectros de massas obtidos por ionização de impacto de elétrons do 2-metilbutano e do pentano apresentam como pico base m/z = 43.Das afirmações sobre os espectros destes compostos:

I) O pico do íon molecular nos espectros dos dois compostos possui m/z = 73.II) O espectro do 2-metilbutano apresenta um pico m/z = 57 com intensidade superior ao pico m/z = 57 gerado para o

pentano.III) O espectro do 2-metilbutano apresenta um pico m/z = 57 com intensidade inferior ao pico m/z = 57 gerado para o

pentano.

Está(ão) correta(s)

a) apenas a II.b) apenas a I.c) apenas a III.d) apenas a I e a II.e) apenas a I e a III.

8) Uma ferramenta muito utilizada para a interpretação de espectros de cetonas é o padrão de fragmentação devido ao rearranjo de McLafferty. Por exemplo, a 2-pentanona apresenta em seu espectro de massas o íon molecular m/z = 86. O íon molecular sofre um rearranjo de McLafferty liberando uma molécula neutra de ____________, gerando o fragmento positivo de m/z = _______. Os termos que completam corretamente a frase acima são, respectivamente,

a) metano; 71.b) CO; 58.c) etano; 56.d) eteno; 58.e) propeno; 44.

9) O espectro de massa abaixo pertence a um composto de fórmula molecular C 4H10. Qual a fórmula estrutural e o nome desse composto?

10) A que álcool corresponde o espectro de massa abaixo?

11) Proponha uma fórmula estrutural para uma amina a partir do MS abaixo.

12) Qual a fórmula estrutural dos compostos abaixo?a)

m/z %ab73 49,2%74 87%75 3%

b)m/z %ab107 100%108 79,9%109 6,9%110 0,004%

c)m/z %ab72 53,2%73 3,2%74 0,12%

1) Isobutano2) BUTAN-2-OL3) Propan-2-amina4) a) ácido propanoico

b) álcool benzílicoc) 2-metil-propanal

13) A seguir são apresentados dois espectros de massas referentes a produtos obtidos a partir de uma reação orgânica.

14)15)16)17)18)