Estudo das propriedades ópticas do limoneno

5/10/2018 Estudo das propriedades pticas do limoneno - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/estudo-das-propriedades-opticas-do-limoneno 1/9

Universidade do Algarve

Faculdade de Ciências e Tecnologia

Química Orgânica I

Relatório - Trabalho 1

Estudo das propriedades

Óticas do Limoneno.Polarimetria

Docente Responsável: Ana Costa

27 de Setembro de 2011

Relatório elaborado por

Hristina Spasova , n.º 42449




Faculdade de Ciências e Tecnologia Química Orgânica I

Esquema da reacção e respectivo mecanismo

CH3

H C CH2

CH3

CH3

HCH2C

CH3

(R )- Limoneno (S )- Limoneno

Peso molecular:

(C10H16) = 136,13 g/mol

Densidade: 0,84

[ ]

[ ]%100% ×=

puro

observeeα

α

A rotação óptica específica para as várias substâncias é calculada

através da expressão:

[ ]cl

obsevT

×

=α

α λ , nas seguintes condições:

T – temperatura em ºC

λ – comprimento de onda correspondente à risca D do sódio (599,6 nm)

α – rotação óptica de leitura

l – comprimento da célula em dm

c – concentração da solução em g/mL

Para medir a rotação óptica de leitura no polarímetro, foram colocados numa

célula com um comprimento de 1 dm, 0.25 g de solução de Limoneno em 25mL de etanol, a uma temperatura de 30ºC.

Estudo das propriedades Óticas do LimonenoPágina 2 de 9

Figura 1 – Representação esquemática do polarímetro





Informações relevantes sobre os reagentes e produtos

quantidade Propriedades físicas SegurançaReagentes

Limoneno

M=136,13 g/mol

0,25 g

0,00184 mol

Líquido

R(+) = 97%

pe = 176-177ºC

d= 0,842g/cm3

[α ]30ºC = +123º

S(-) = 96%

pe = 175-177ºC

d= 0,844g/cm3

[α ]30ºC = -94º

Inflamável

Irritante para apele.

Pode causar

sensibilizaçãoem contacto coma pele.

Provocaqueimadurasgraves.

Solventes

Etanol pe = 78,4ºC Inflamável

Produtos

R(0.01 g/mL) α = +1.14º

S(0.01 g/ml) α = -0.88º

R(0.005 g/mL) α =+0.63º

S(0.005 g/mL) α =-0.43º

R/S(3:1) α = 0,95º

S/R(3:1) α = -0,53º






Cálculos

Tabela I – Registo das rotações óticas observadas e cálculo da respectiva média

R(0,01) S(0,01)1,15º -0,95º1,05º -0,80º1,20º -0,70º1,20º -0,75º1,10º -1,00º1,15º -0,80º

média 1,14º -0,88º

R(0,005) S(0,005)0,60º -0,60º0,65º -0,25º

média 0,63º -0,43º

R/S(3:1) S/R(3:1)1,00º -0,50º0,90º -0,55º

média 0,95º -0,53º






Pureza Ótica

O excesso enantiomérico (ee) é definido segundo a expressão

[ ][ ]

%100% ×=

puro

observeeα

α

; [α ]obs=cl

obsev

×

α

Tabela III – Pureza Ótica

[α ]obs [α ]puro %eeProporção dosenantiómeros

R/S(3:1) α = 0,95º101.0

95,0

×

=95º +123º 123

95x100=77

%(+): 75%; (-):25%

S/R(3:1) α = -0,53º 101.0

53,0

×

−

=-

53º

-94º94

53x100=56% (+): 25%; (-):75%


Tabela II – Rotações óticas específicas

Concentração Rotação ótica Rotação específicaR(0.01 g/mL) α = +1.14º [ ]

cl

obsevT

D

×

=α

α =)01.01(

14.1

×

+

⇔[α ]=+114º

S(0.01 g/ml) α = -0.88º [ ]cl

obsevT

D

×

=α

α =)01.01(

88.0

×

−

⇔[α ]= -88º

R(0.005 g/mL) α =+0.63º [ ]cl

obsevT

D

×

=α

α =)005.01(

63.0

×

+

⇔[α ]=+126º

S(0.005 g/mL) α =-0.43º [ ]cl

obsevT

D

×

=α

α =)005.01(

43.0

×

−

⇔[α ]=-86º





Procedimento Experimental

_ Prepare 25 mL de soluções etanólicas de (R ) e (S )-limoneno 0,01 g/mL e

determine a rotação de ambas.

_ Por diluição das soluções iniciais, prepare soluções de (R ) e (S )- limoneno de

concentração 0,005g/mL. Determine a rotação ótica de ambas.

_ Misture as soluções anteriores em proporções de 3:1 e determine a rotação

das soluções resultantes.






Questionário

1. Calcule a rotação específica dos (R ) e (S )-limonenos utilizados.Explique a diferença entre os valores encontrados.

Pela expressão [ ]cl

obsevT

×

=

α α

λ , verifica-se que α obs aumenta com a

concentração da solução (α obs=lxCx [ ]T λ

α ), o que foi verificado, no entanto, arotação específica das duas soluções de concentrações diferentes deveriamser iguais e muito próximas do valor teórico[(+)123º e (-)94º], o que nãoaconteceu.

A diferença pode dever-se a vários factores, um deles foi o facto das leiturasterem sido feitas por várias pessoas, outro factor é a solução estar

contaminada com o outro enantiómero o que vai alterar os valores obtidosrelativamente ao esperado.


Concentração Rotação ótica Rotação específica

R(0.01 g/mL) α = +1.14º [ ]cl

obsevT

D

×

=α

α =)01.01(

14.1

×

+

⇔[α ]=+114º

Erro%= 100123

114123×

−

=7.3%

S(0.01 g/ml) α = -0.88º [ ]cl

obsevT

D

×

=α

α =)01.01(

88.0

×

−

⇔[α ]= -88º

Erro%= 10094

8894×

−

=6.3%

R(0.005 g/mL) α =+0.63º [ ]cl

obsevT

D

×

=α

α =)005.01(

63.0

×

+

⇔[α ]=+126º

Erro%= 100123

126123×

−

=2.4%

S(0.005 g/mL) α =-0.43º [ ]cl

obsevT

D

×

=α

α =)005.01(

43.0

×

−

⇔[α ]=-86º

Erro%= 10094

8694×

−

=8.5%





2. Compare com os valores indicados nos frascos.

R(0.01 g/mL) ------------ [α ]=+114º[α ]30ºC = +123º

R(0.005 g/mL) ----------- [α ]=+126ºS(0.01 g/ml) ------------- [α ]= -88º

[α ]30ºC = -94ºS(0.005 g/mL) ----------- [α ]=-86º

Os valores obtidos para a rotação óptica especifica do (R)+limoneno e do (S)-

limoneno estão relativamente próximo do tabelado , 123º e -94º,

respectivamente, que era o que se pretendia.

A diferença pode dever-se a vários factores, entre os quais, a presença

de (-)-Limoneno na solução do (R)+limoneno, enantiómero que roda no sentido

contrário e cuja presença poderá justificar o decréscimo do valor obtido

relativamente ao esperado. Para além disso, podem ainda existir outras

impurezas com propriedades quirais que afectem o valor registado pelo

polarímetro.

3. Determine o ee na mistura dos dois enantiómeros.

[α ]obs [α ]puro %eeProporção dosenantiómeros

R/S(3:1) α = 0,95º101.0

95,0

×

=95º +123º 123

95x100=77

%(+): 75%; (-):25%

S/R(3:1) α = -0,53º 101.0

53,0

×

−=-

53º-94º

94

53x100=56% (+): 25%; (-):75%

Teoricamente seria de esperar um excesso enantiomérico (ee) de 50 %

(ee=S R

S R

C C

C C

+

−

x100....... ee=13

13

+

−

x100=50%), no entanto pela valor da rotação

ótica observada esse valor não foi conseguido.


Estudo das propriedades ópticas do limoneno

Documents

Transcript of Estudo das propriedades ópticas do limoneno