MÓDULO: FÁRMACOS E PRODUTOS NATURAIS II – ESTUDO DIRIGIDO

1. CONSIDERE a seguinte placa de CCD (CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA).

CORRELACIONE às substâncias que aparecem na placa com os seguintes

compostos. SUPONHA uma tentativa de separar uma mistura desses três compostos

por cromatografia em coluna. EXPLIQUE como seria essa separação. JUSTIFIQUE as

suas respostas.

2. A análise do óleo essencial da folha do limão Taiti, apresentou o seguinte

cromatograma que mostra como principais constituintes os compostos limoneno

(23,88%), neral (21,95%) e geranial (31,01%). INDIQUE quais seriam as técnicas

apropriadas para a separação dessa amostra de óleo essencial e para a identificação

dos referidos componentes. JUSTIFIQUE sua resposta.

3. SABENDO que o limoneno apresentou o seguinte espectro de IV. CONSIDERE os

outros espectros apresentados. ELABORE uma justificativa correlacionando os dados

espectrais de cada método espectroscópico com a estrutura do limoneno (produto

natural).

4. Entre as reações de adição mais importantes está a de hidratação dos alcenos e alcinos. Nessa reação, ocorre a adição de água catalisada em meio ácido. Esse é um método de obtenção de álcoois. As reações de hidratação seguem a regra de Markovnikov. Isso significa que o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, enquanto que a hidroxila (OH) se liga ao outro carbono da dupla, o menos hidrogenado. O álcool formado é primário, secundário ou terciário. MOSTRE o mecanismo de uma possível reação de hidratação em meio ácido para a obtenção do terpineol a partir do limoneno. A confirmação da formação do produto poderia ser feita através da comparação dos espectros IV do produto de partida e do produto obtido na reação? Justifique.

LIMONENO TERPINEOL

5. Os reagentes borohidreto de sódio NaBH4. e hidreto de alumínio e lítio Li(AlH4) são

agentes redutores especialmente usados na produção de fármacos e outros compostos

orgânicos. MOSTRE o mecanismo da reação da mentona com o hidreto de alumínio

para a obtenção do mentol. IDENTIFIQUE o tipo de reação orgânica empregado nessa

modificação estrutural. Qual seria a principal diferença observada na comparação entre

os espectros de IV desses compostos?

6. A adrenalina ou epinefrina é um hormônio simpaticomimético e neurotransmissor,

derivado da modificação de um aminoácido aromático (tirosina), secretado

pelas glândulas suprarrenais, assim chamadas por estarem acima dos rins.

CONSIDERE a seguinte proposta de rota sintética para a molécula da adrenalina.

MOSTRE os mecanismos das reações envolvidas. IDENTIFIQUE os tipos de reações.

7. O 2,3-dimetil-3-pentanol é um álcool quiral. Quando esse álcool reage com ácido

clorídrico (HCl) forma uma mistura racêmica? Justifique sua resposta. MOSTRE o

mecanismo dessa reação.

8. A reação de Williamson ou síntese de éteres de Williamson envolve a reação de

um íon alcóxido com uma haleto de alquila. Por exemplo, a reação entre o brometo de

benzila e o 4-hidroxi-2-butanona na presença da base NaOH, forma um éter. MOSTRE

o mecanismo da reação e o produto formado.

+

9. O anisol, ou metoxibenzeno é o composto orgânico, um éter, CH3OC6H5. É um líquido

incolor com um odor agradável de semente de anis é um precursor em síntese

orgânica para compostos sintéticos. O anisol sofre reação de substituição eletrofílica

aromática mais rapidamente do que o benzeno, que por sua vez reage mais

rapidamente do que o nitrobenzeno. O grupo metóxi é um grupo direcionador orto/para.

MOSTRE a reação de acilação com cloreto de acetila (ClCOCH3) do anisol para a

obtenção do composto 4-metóxi-acetofenona.

10. IDENTIFIQUE o tipo de reação e mostre o mecanismo:

11. Em uma aula prática do nosso Módulo FPN II seria obtido o ciclohexeno a partir da

reação do ciclohexanol com ácido sulfúrico. Essa mesma reação ocorre com o 2-metil-

ciclohexanol. MOSTRE o mecanismo das referidas reações. IDENTIFIQUE o tipo de

reação que ocorreu e os grupos funcionais envolvidos.

12. O cadinol é um álcool sesquiterpenóide encontrado no óleo essencial de diversas

espécies vegetais. SUPONHA que o referido álcool sofra uma reação de desidratação

na presença de ácido forte. MOSTRE o mecanismo da reação e dois possíveis alcenos

formados.

cadinol