exercícios - antibióticos
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QUÍMICA FARMACÊUTICA 2 LISTA DE EXERCÍCIOS - ANTIBIÓTICOS 01) Discuta a influência da resistência bacteriana sobre o desenvolvimento de novos antibióticos. 02) Compare as características estruturais químicas de penicilinas e cefalosporinas. 03) Quanto ao espectro de ação, quais as principais diferenças entre cefalosporinas de primeira, segunda, terceira e quarta gerações? 04) Qual a importância da adição do átomo de flúor na posição 6 das quinolonas? A presença do flúor nesta posição é indispensável para a ação antibacteriana? Justifique. 05) Discuta detalhadamente todas as informações que você pode abordar analisando a seguinte figura: 06) Identifique as principais posições das fluoroquinolonas que sofreram modificações moleculares e apresente os grupos envolvidos nestas substituições (se preferir utilize como base a estrutura do ácido nalidíxico). 07) Identifique os principais substituintes das posições 3 e 7 das cefalosporinas. 08) Assinale a parte da molécula que corresponde a cada um dos itens (a,b,c) descritos nos tópicos a seguir:
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QUÍMICA FARMACÊUTICA 2LISTA DE EXERCÍCIOS - ANTIBIÓTICOS
01) Discuta a influência da resistência bacteriana sobre o desenvolvimento de novos antibióticos.
02) Compare as características estruturais químicas de penicilinas e cefalosporinas.
03) Quanto ao espectro de ação, quais as principais diferenças entre cefalosporinas de primeira, segunda, terceira e quarta gerações?
04) Qual a importância da adição do átomo de flúor na posição 6 das quinolonas? A presença do flúor nesta posição é indispensável para a ação antibacteriana? Justifique.
05) Discuta detalhadamente todas as informações que você pode abordar analisando a seguinte figura:
06) Identifique as principais posições das fluoroquinolonas que sofreram modificações moleculares e apresente os grupos envolvidos nestas substituições (se preferir utilize como base a estrutura do ácido nalidíxico).
07) Identifique os principais substituintes das posições 3 e 7 das cefalosporinas.
08) Assinale a parte da molécula que corresponde a cada um dos itens (a,b,c) descritos nos tópicos a seguir:
a) Substituinte associado com fototoxicidade
b) Grupo introduzido na molécula para prolongar a meia-vida do fármaco.
c) Grupos essenciais para a interação com a DNA girase.
09) Cite três grupos que poderiam substituir a etila na quinolona representada na questão anterior, sem perda da atividade.
N
O
N
F
NH
COOH
C2H5F
10) Analise as estruturas a seguir e responda as seguintes questões:
a) Quais são classificadas como fluorquinolonas?
b) Apresente a(s) quinolona(s) com potencial fototóxico. Indique na(s) sua (s) estrutura(s) a(s) característica(s) responsável(is) por esta propriedade. Que outro substituinte poderia ser inserido nesta posição sem risco de causar fototoxicidade?
c) Comparando as quinolonas III e IV qual é mais potente? Por quê?
11) As estruturas indicadas a seguir correspondem a penicilinas com diferentes características. Analise a estrutura de cada uma delas e identifique: (1) penicilina resistente à beta-lactamase; (2) penicilina ácido resistente; (3) penicilina beta-lactamase e ácido resistente. Justifique com base nas relações estrutura-atividade.
N NCH3
O
COOH
C2H5
N
O
CO2H
CH2CH3N
N
O
N
F
NH
COOH
N
O
N
F
N
COOH
C2H5
N
O
N
F
N
COOH
C2H5F
I IIIII
IVV
S
NCOOH
NH
O
O
OMe
OMe
S
NCOOH
NH
O
O
O
S
NCOOH
NH
O
O
COOHN
O S
NCOOH
NH
O
O
ClCl
