Exercicios Resolvidos Capitulo 1 Solomons

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. Capítulo 1 1.1 a) d) g) b) e) h) c) f) i) 1.2 a) c) e) b) d) f) 1.3 a) c) e) b) d) f) 1

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exercicios resolvidos solomons capitulo 1

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Exerccios Resolvidos Solomons 7 ed. Captulo 11.1 a)

d)

g)

b)

e)

h)

c)

f)

i)

1.2 a)

c)

e)

b)

d)

f)

1.3 a)

c)

e)

b)

d)

f)

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1.4 a)

b) e c) Como as duas estruturas de ressonncia so equivalentes, cada uma ter igual contribuio ao hbrido. As ligaes C-O devero portanto possuir igual distncia e cada tomo de oxignio dever possuir 0,5 carga negativa. 1.5 a) Em seu estado fundamental os eltrons de valncia do carbono podem ser dispostos como mostrado na figura abaixo: Os orbitais p so designados como 2px, 2pye 2pz para indicar suas respectivas orientaes ao longo dos eixos x, y e z. A direo dos eltrons desemparelhados nos orbitais 2px e 2py so arbitrarias. A formao de ligaes covalentes do metano a partir de tomos individuais requer que o tomo de carbono sobreponha seus orbitais contendo um eltron com o orbital 1s dos tomos de hidrognio (que tambm contm um eltron). Se o tomo de carbono no estado fundamental combinado com dois tomos de hidrognio, o resultado ser a formao de duas ligaes carbono-hidrognio e elas devero estar perpendicularmente entre si. A formao da molcula hipottica de CH2 a partir do tomo de carbono na estado fundamental:

b) Um tomo de carbono em estado excitado pode combinar com quatro tomos de hidrognio como na figura abaixo:2

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A promoo de um eltron a partir do orbital 2s para o orbital 2pz requer energia. Essa energia gasta pode ser conseguida a partir da energia liberada quando as duas ligaes covalentes adicionais so formadas. No h duvida que isso verdade, mas resolve apenas um problema. O outro problema que no pode resolvido usando o tomo de carbono no estado excitado como base para o modelo para o metano so problemas dos ngulos de ligao carbono-hidrognio e a aparente equivalncia de todas as quatro ligaes carbono-hidrognio. Trs dos hidrognios sobrepem seus orbitais com trs orbitais p do carbono, devero nesse modelo estar a ngulos de 90 um com outro. O quarto hidrognio, sobrepem seu orbital 1s com o orbital 2s do carbono e deve possuir ento algum outro ngulo, provavelmente o mais longe das outras ligaes. Basicamente nesse modelo de metano com o carbono na estado excitado nos d um carbono que tetravalente mas ele no tetradrico e produz uma estrutura para o metano na qual uma ligao carbono-hidrognio difere das outras trs. 1.6 a)H C H C CH2CH3 H

H

c)H C C

CH3 CH3

no possui isomerismo cis-trans b)H3C C H C CH3 H3C H H C C CH3 H

no possui isomerismo cis-trans d)H C CH3 CH2 C Cl H H C CH3 CH2 C H Cl

trans

cis

Z

E

no possui isomerismo cis-trans,3

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1.7 A estrutura quadrtica plana do composto CH2Cl2 possui dois ismeros:

enquanto que sua estrutura tetradrica no apresenta ismeros

1.8 a) H quatro pares de eltrons ligantes ao e) H trs pares de eltrons ligantes. A redor do tomo central. A geometria geometria trigonal plana. tetradrica.

b) H dois pares de eltrons ao redor do f) H quatro pares de eltrons ligantes ao tomo central. A geometria linear redor do tomo central. A geometria tetradrica.

c) H quatro pares de eltrons ligantes ao redor do tomo central. A geometria tetradrica.

g) H quatro pares de eltrons ligantes ao redor do tomo central. A geometria tetradrica.

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d)H dois pares de eltrons ligantes e no h) H trs pares de eltrons ligantes e um ligantes. A geometria angular no ligante ao redor do tomo central. E a geometria pirmide trangular.

1.9 a)

b)

c)

1.10

1.11 a)

b)

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c)

d)

e)

f)

g)

h)

1.12 (a) e (d) so ismeros constitucionais com frmula C5H12 (b) e (e) so ismeros constitucionais com frmula C5H12O (c) e (f) so ismeros constitucionais com frmula C6H12 1.13 a)H H C H

H C Cl

H C H

H C H C O

H C H H

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b)HO H H H H C C C H H C

H H C H H

H C H C H H C H C H H

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c)H H

H C C C H C H C C H H H

H C

H C H H

1.15 a) Na+ possui configurao eletrnica: 1s22s22p6 do Ne. b) Cl- possui configurao eletrnica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. c) F+ possui configurao eletrnica: 1s22s22p5 que no corresponde a de um gs nobre. d) H- possui configurao eletrnica: 1s2 do He. e) Ca+2 possui configurao eletrnica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. f) S2- possui configurao eletrnica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. g) O2- possui configurao eletrnica : 1s22s22p63s23p6 do Ar. h) Br+ possui configurao eletrnica: 1s22s22p63s23p63d104s24p4 que no corresponde a de um gs nobre. 1.16 a) c)

b)

d)

1.17 a)

c)

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b)

d)

1.18 a) (CH3)2CHCH2OH

c)HC HC CH2 CH2

b) (CH3)2CHCOCH(CH3)2 1.19 a) C4H10O b) C7H14O 1.20 a) Diferentes compostos no isomricos b) Ismeros constitucionais c) Mesmo composto d) Mesmo composto e) Mesmo composto f) Ismeros constitucionais g) Diferentes compostos no isomricos h) Mesmo composto 1.21 a)O

d) (CH3)2CHCH2CH2OH c) C4H6 d) C5H12O i) Diferentes compostos no isomricos j) Mesmo composto k) Ismeros constitucionais l) Diferentes compostos no isomricos m) Mesmo composto n) Mesmo composto o) Mesmo composto p) Ismeros constitucionais d)

O OH

b)

e)

c)OH

f)O

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1.22 a)H H H H N H H H H H H H

c)H H H H H N H C H H H C H H

b)H

H H

d)

H H H

O

H H H

H

N

H

H H

1.23

1.24

1.26H C H H

a) Carga formal 4 (6/2+0 ) = +1 b) Carga + c) sp210

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1.27H C H H

a) Carga formal 4 (6/2+2) = -1 b) Carga c) Pirmide trigonal

d) sp3 1.28H C H H

a) Carga formal 4 (6/2 +1) = 0 b) Sem Carga c) sp2

1.29 a) e b)

c) Como as duas estruturas de ressonncia so equivalentes, elas possuem as mesma contribuio ao hbrido e portanto as ligaes devem possuir o mesmo tamanho. d) Sim. Ns consideramos o tomo central contento dois grupos e um par eltrons no ligantes. 1.30 As estruturas A e C so equivalentes e portanto, possuem iguais contribuies para o hbrido. As ligaes do hbrido, portanto, possuem o mesmo comprimento.

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1.31 a)

b) c)

d)

1.32 a) compostos diferentes b) Ismeros constitucionais c) estruturas de ressonncia

d) ismeros constitucionais e) estruturas de ressonncia f) mesmo composto

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