EXERCÍCIOS RESOLVIDOS ORGÂNICA

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  • Ensino Mdio SeriadoQumica 5

    Caderno de Atividades

  • Ensino Mdio SeriadoQumica 5

    Caderno de Atividades

  • 5Respostaa)

    b) A teoria da fora vital pregava que os compostos org-nicos s poderiam ser sintetizados por organismos vivos. Whler conseguiu em laboratrio a sntese da amida.

    Resposta: CCompostos orgnicos podem ser formados tambm por oxignio, nitrognio, halognios, fsforo etc.

    Resposta: B

    Primrios: 7 Tercirio: 1Secundrios: 4 Quaternrio: 1

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    5Qumica 5

    Mdulo 01 Introduo Qumica Orgnica

    Exerccios de Aplicao01. VunespPara os qumicos dos sculos 18 e 19, os compostos orgnicos proviriam somente de seres vivos e os inor-gnicos, dos materiais inanimados, como os minerais. A produo de substncias orgnicas pelos seres vivos estaria associada a uma fora vital.Em 1828, Whler obteve a uria (H2NCONH2), consti-tuinte tpico da urina, a partir do aquecimento do com-posto inorgnico cianato de amnio (NH4+NCO).a) Escreva a equao qumica da reao de Whler

    e classique as duas substncias, de acordo com suas funes qumicas.

    b) Explique por que a experincia de Whler colocou em dvida a teoria da fora vital.

    02. Unemat-MTNo que diz respeito aos compostos orgnicos, no correta a informao:a) geralmente so compostos moleculares.b) possuem, em geral, menor ponto de fuso que os

    compostos inicos.c) so todos, sem exceo, formados s de carbono

    e hidrognio.d) correspondem grande maioria das substncias

    conhecidas.e) so encontrados, na temperatura ambiente, em

    todos os estados fsicos.

    03. Cesulon-PRO composto de frmula estrutural

    apresenta carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente:a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1.b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3.c) 6, 3, 1, 1.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 1, pginas 7 a 10 (itens 1 a 4)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 1, questes 01 a 25

    Tarefa: 01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10

    Treino: 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25

  • 6RespostaI. Normal, insaturada e homognea.II. Normal, saturada e homognea.III. Normal, saturada e heterognea.IV. Ramicada, insaturada e heterognea.

    Resposta01. Verdadeiro.02. Verdadeiro.04. Falso (Carbono da ramicao tercirio).08. Verdadeiro.16. Verdadeiro.32. Falso (Composto alicclico).

    Resposta: B A cadeia aberta. O N est entre carbonos: heterognea. Entre tomos de carbono encontramos somente simples ligao cadeia saturada.

    6

    Mdulo 02 Classicao das cadeias carbnicas

    Exerccios de Aplicao01. Classique as cadeias carbnicas segundo os critrios: normal, ramicada, saturada, insaturada, homognea e heterognea.

    02. UFC-CE Assinale as alternativas corretas, referentes frmula:

    01. O ciclo apresenta um heterotomo.02. Existem 3 carbonos secundrios.04. No h carbono tercirio.08. A cadeia do composto heterocclica ramicada.16. Existem 3 carbonos primrios.32. um composto aromtico.

    03. Unisa-SPQuando uma pessoa leva um susto, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que lanada na corrente sangnea. Analisando a frmula estrutural da adrenalina,

    podemos concluir que a cadeia orgnica ligada ao anel aromtico :a) aberta, saturada e homognea. d) fechada, insaturada e homognea.b) aberta, saturada e heterognea. e) fechada, insaturada e heterognea.c) aberta, insaturada e heterognea.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 2, pginas 11 a 13 (itens 1 e 2)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 2, questes 26 a 50

    Tarefa: 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35

    Treino: 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50

  • 7Resoluoa) e b)

    Resposta a) Butanob) Propenoc) 1,3-pentadienod) Ciclopropanoe) Ciclopenteno

    7

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    Exerccios de Aplicao

    Mdulo 03 Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)

    01.O petrleo, matria-prima da indstria petroqumica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas carbono e hidrognio na sua constituio molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

    a) d as frmulas moleculares de cada composto;b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromtico.

    02.Escreva o nome dos compostos abaixo.

    a) H3C CH2 CH2 CH3 d)

    b) H3C CH = CH2 e)

    c) H3C CH = CH CH = CH2

  • 8Resposta As frmulas dos hidrocarbonetos so:a)

    1,2-butadienob)

    buteninoc) HC = CH acetilenod) etilenoe)

    1,3-hexadiino

    8

    03.D as frmulas estruturais dos seguintes hidro carbo-netos:a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno)b) buteninoc) acetilenod) etilenoe) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino)

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 14 a 17 (item 1)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 51 a 76

    Tarefa: 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60

    Treino: 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76

  • 9Resposta: C

    2,3,3-trimetilexano

    Resposta: D

    9

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    Exerccios de Aplicao

    Mdulo 04 Nomenclatura de hidrocarbonetos (II)

    01. VunespO nome correto do composto orgnico de frmula

    :

    a) 3-isopropil-2-metilpentano.b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano.c) 2,3,3-trimetilexano.d) 2,2,4-trimetilpentano.e) 3,3-dimetil-5-metilpentano.

    02. FESPAnalise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC.

    Os compostos I, II e III so, respectivamente:a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2-

    penteno.b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpenta-

    no.c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2-

    penteno.d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2-

    penteno.e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-pen-

    teno.

  • 10

    Resposta: A

    10

    03. FESP

    Ao analisar esse composto, vericamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal so, respectivamente:a) metil, isopropil e etil.b) metil, etil e metil.c) propil, etil e metil.d) butil, etil e propil.e) isopropil, etil e metil.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 17 a 20 (itens 2 e 3)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 77 a 100

    Tarefa: 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86

    Treino: 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100

  • 11

    Resposta: B

    Respostaa) 1,1-dimetil-ciclo-butanob) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexanoc) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzenod) 1,3,5-trimetil-benzenoe) -metil-naftaleno

    11

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    01. Cefet-MGOs nomes corretos para os compostos

    so:

    a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;

    1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.

    b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;

    3-metil-1,4-ciclo-hexadieno.

    c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano;

    1-etil-2,5-ciclo-hexadieno.

    d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;

    3-etil-2,5-ciclo-hexadieno.

    e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;

    1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.

    Exerccios de Aplicao

    Mdulo 05 Nomenclatura de hidrocarbonetos (III)

    02.D o nome dos hidrocarbonetos a seguir.

  • 12

    Resposta: D

    12

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 21 e 22 (item 4)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 101 a 114

    Tarefa: 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110

    Treino: 111, 112, 113, 114

    03. PUC-PRDada a estrutura:

    A funo qual pertence este composto e seu nome ocial esto corretamente indicados na alternativa:a) alcano 4-fenil-3-hepteno.b) alceno 4-benzil-3-hepteno.c) hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno.d) hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno.e) hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno.

  • 13

    Resposta: B

    Respostaa) hepten-4-ol-2

    b) ciclopentanol

    c) 3-etil-1-hidrxi-benzeno

    d) 2-isopropil-1-hidrxi-benzeno

    e)

    f)

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    Mdulo 06 Nomenclatura de compostos oxigenados (I)

    Exerccios de Aplicao01. UCS-RSOs compostos da funo lcool so de grande impor-tncia para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparao de outros compostos orgnicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, comer-cializado como anticongelante da gua de radiadores. O 1,2,3-propanotriol, ou glicerina, utilizado como agente umectante na indstria alimentcia. O 2-propanol, ou lcool isoproplico, usado como desinfetante.Os compostos da funo lcool citados so, respecti-vamente, representados pelas frmulas:

    02.D os nomes dos compostos ou faa as frmulas.

    a)

    b)

    c)

    d)

    e) metilpropanol2f) 3metilbutanol2

  • 14

    Resposta: A

    14

    03.O tetrametilbutanol um lcool: a) primrio. d) quaternrio.b) secundrio. e) nulo.c) tercirio.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 23 a 25 (itens 5 e 6)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 115 a 138

    Tarefa: 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124

    Treino: 125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138

  • 15

    Resposta

    a)

    b) cido 2-metil-butanicoc) etxi-etano

    d) Resposta a)

    b)

    15

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    Mdulo 07 Nomenclatura de compostos oxigenados (II)

    Exerccios de Aplicao01.D o nome a cada composto apresentado ou faa a frmula.a) metil-propanal

    b)

    c) H3C CH2 O CH2 CH3d) butanonae) 2,4-pentadienalf) metil-fenil-cetona

    02. VunespIdentique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos:a) vanilina, o composto responsvel pelo sabor de

    baunilha;

    b) carvona, o composto responsvel pelo sabor de hortel.

    2

  • 16

    Resposta: Clcool etlico C2H6O EtanolAcetona C3H6O PropanonaFormaldedo CH2O Metanal

    16

    03. VunespPor motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como cor-retas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Estes compostos podem tambm ser denominados, respec-tivamente, como:a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.b) etanol, propanal e metanal.c) etanol, propanona e metanal.d) etanol, propanona e metanona.e) etanal, propanal e metanona.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 25 a 28 (itens 7 a 10)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 139 a 171

    Tarefa: 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148

    Treino: 149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171

  • 17

    Resposta: DI. CH3 CH2 CH2 CH3 ButanoII.

    III.

    Resposta: A2-butanol (C4H10O)2-buten-1-ol (C4H8O)3-buten-1-ol (C4H8O)Butanal (C4H8O)Butanona (C4H8O)Portanto, o nico que possui frmula mnima diferente o 2-butanol.

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    Mdulo 08 Funes orgnicas: reviso

    Exerccios de Aplicao

    02. VunespQual das molculas apresentadas possui frmula m-nima diferente das demais?a) 2-butanol. d) Butanal.b) 2-buten-1-ol. e) Butanona.c) 3-buten-1-ol.

    01. Uniju-RSDadas as caractersticas de trs compostos orgnicos:I. hidrocarboneto saturado;II. alcool primrio;III. cido monocarboxlico aliftico.Eles podem ser, respectivamente:a) Buteno-2, butanol-1, cido benzico.b) Butano, propanol-2, cido etanodiico.c) Buteno-2, propanol-1, cido benzico.d) Butano, propanol-1, cido etanico.e) Butino-1, propanol-2, cido etanico.

  • 18

    Resposta a)

    b)

    1 2 10

    10

    2 10

    1

    13

    8

    58 8 3

    L ar mol

    L ar x

    x mol vanilina C H O

    mol vanili

    =

    ( )

    nna g

    mol y

    y g vanilina

    152

    2 10

    3 04 10

    5

    3

    =

    ,

    18

    03. UFRJO sentido do olfato se baseia num mecanismo comple-xo, no qual as molculas das substncias odorferas so adsorvidas em stios especcos existentes na superfcie dos clios olfativos. Esses clios registram a presena das molculas e enviam a informao para o crebro. Em muitos casos, pequenas modicaes na estrutura de uma substncia podem causar grande alterao no odor percebido.Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam es-truturas qumicas semelhantes, mas claras diferenas quanto ao odor.

    Odor de amndoa

    Odor de baunilha

    a) D o nome do composto que tem odor de amndoa.b) O olfato humano especialmente sensvel ao odor

    de baunilha. Podemos perceber sua presena em concentraes to pequenas quanto 2 1013 mols de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um estdio com odor de baunilha, durante um show. O estdio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mnima de vanilina, em gramas, necessria para perfumar o estdio.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, rever pginas 21 a 28 (itens 4 a 10)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 101 a 171

    Tarefa: 128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158

    Treino: 159, 160, 161, 162, 163

  • 19

    Resposta a) Propanoato de isopropilab) Butanoato de sdio

    c)

    d) Anidrido etanico propanicoe) Cloreto de butanola

    f)

    Resposta: C

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    Mdulo 09 Nomenclatura de compostos oxigenados (III)

    Exerccios de Aplicao01.

    D nomes aos compostos ou faa suas frmulas.

    c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila

    f) Anidrido pentanico

    02. FMTM-MGO esteviosdeo, frmula estrutural representada na gura, um edulcorante natural extrado das folhas da estvia, uma planta latinoamericana.

    As funes orgnicas existentes na estrutura dessa substncia so:a) lcool, aldedo e cetona.b) lcool, aldedo e ter.c) lcool, ter e ster.d) aldedo, ster e cetona.e) ter, ster e cetona.

  • 20

    Resposta: 1. Verdadeira2. Falsa (etanoato de sdio)3. Verdadeira4. Falsa (aldedo actico etanal)

    20

    03. UFU-MGEm relao aos compostos orgnicos mostrados a seguir,

    assinale, para cada armativa, (V) verdadeira ou (F) falsa.1. O composto I o anidrido actico (etanico).2. O composto II o etxido de sdio.3. O composto III o cloreto de acetila (etanola).4. O composto IV o cido actico (etanico).

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 29 e 30 (itens 11 a 14)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 172 a 191

    Tarefa: 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181

    Treino: 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191

  • 21

    Resposta: C

    Benzeno:

    Clorofrmio:

    ter dietlico:

    Trietilamina:

    21

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    Mdulo 10 Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos

    Exerccios de Aplicao01. UniCOC-SP

    Novos solventes indicam qualidade de pescados Em vez de benzeno, que muito txico, pesquisadores propem clorofrmio, ter dietlico e trietilamina.So Paulo Uma pesquisa de doutorado, apresentada na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aper-feioou uma tcnica de laboratrio que tem o objetivo de assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores aperfeioaram a tcnica de cromatograa de camada delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separao dos compostos. Nossa inteno foi substituir o uso do benzeno por ser um solvente muito txico. Desenvol-vemos um novo sistema de solventes para separar e determinar compostos que podem servir como ndices qumicos de frescor do pescado, como as aminas bio-gnicas, disse Judite Guimares, uma das autoras do estudo. O novo sistema de solventes baseado em clorofrmio, ter dietlico e trietilamina...

    www.estadao.com.br

    As frmulas estruturais do benzeno, do clorofrmio, do ter dietlico e da trietilamina so, respectiva-mente:

    a)

    b)

    c)

    d)

    e)

  • 22

    Resposta: 42 (02 + 08 + 32)

    22

    02. UFSC (modificado)Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos nomes:

    a) p-diclorobenzeno b) m-bromonitrobenenoc) 1,2,3-trinitrobenzeno d) 2,4,6-trinitrotolueno Julgue as associaes a seguir.01. I - a 02. IV - d 04. V - d 08. VII - b16. II - b32. V - c64. III - aSome as associaes corretas.

  • 23

    Resposta: B

    23

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    03. UFRGS-RSConsiderando as regras de nomenclatura qumica (IUPAC e Usual) para os compostos orgnicos, rela-cione a coluna da esquerda com a da direita.

    CH C

    CH3

    OH

    OCH2 CH 3

    O

    SHCH3

    CH3

    H

    H H

    Cl

    NH2

    1. lcool proplico ( )

    2. Acetato de etila

    ( )3. Cloroetano

    ( )4. 3-butin-2-ol

    6. Fenilamina

    7. Cloreto de vinila

    ( )5. Metanotiol

    ( )

    Associando-se adequadamente as duas colunas, a seqncia de preenchimento dos parnteses, de cima para baixo, :a) 7 6 5 3 4 d) 1 6 7 5 4b) 4 2 5 7 6 e) 1 4 3 6 2c) 5 2 1 7 3

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 3, pginas 30 a 34 (itens 15 a 19)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 3, questes 192 a 225

    Tarefa: 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201

    Treino: 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225

  • 24

    Resposta: BOs dois compostos possuem a mesma frmula molecu-lar (C11H25O2NPS) e frmulas estruturais diferentes.

    Resposta01. Verdadeira.

    02. Falsa: os compostos I e II no so ismeros.

    04. Verdadeira: os compostos V e VI so ismeros de cadeia.

    24

    Exerccios de Aplicao01. Os gases que afetam o sistema nervoso so substn-cias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase. Quando o gs neurotxico inalado, todos os msculos se contraem sem parar e acabam estrangulando os pulmes e o corao. Observe a seguir as frmulas estruturais de dois gases dos nervos:

    Sobre os dois compostos apresentados, podemos armar que:a) ambos apresentam a funo amida.b) so ismeros.c) o composto II apresenta 23 tomos de hidrognio

    em sua molcula.d) a funo ter aparece nas duas estruturas.e) as duas cadeias carbnicas so homogneas.

    02. UFC-CEConsiderando os compostos a seguir, assinale as ar-maes corretas.

    01. Os compostos I e II so ismeros de posio.02. Os compostos II e III so ismeros funcionais.04. Os compostos V e VI so ismeros de cadeia.

    Mdulo 11 Isomeria plana (I)

  • 25

    Resposta

    a)

    b) Corresponde estrutura nmero 4.c) 5-nonanona, dibutil-cetona

    25

    EMSE-

    07-

    QU

    5

    qu

    mic

    a

    03. Fuvest-SPPalndromo Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda, tem o mesmo sentido.

    Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2 ed., 40 imp.,

    Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.

    Roma me tem amor e a nonanona so exemplos de palndromo.A nonanona um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas ismeras.a) Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas

    nonanonas.b) Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que

    poderia ser considerada um polndromo.c) De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se

    dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so esses nomes?

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 4, questes 226 a 257

    Tarefa: 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235

    Treino: 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257

  • 26

    RespostaI. 3 II. 4III. 2 IV. 1

    Resposta: AI. Ismeros de posio: trata-se da 1-butilamina e da 2-butilamina.II. Metmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietil-amina.III. Ismeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e butilamina.

    Resposta

    26

    Mdulo 12 Isomeria plana (II)

    Exerccios de Aplicao01.Associe os pares de compostos com o tipo de isomeria existente entre eles.

    1. isomeria de cadeia2. isomeria de posio3. isomeria de compensao4. tautomeria

    02. UFRGS-RSCom a frmula molecular C4H11N, so representados os seguintes pares de compostos:

    03. UFRJDesenhe as frmulas estruturais e d a nomenclatura IUPAC dos possveis ismeros do hidrocarboneto de frmula molecular C5H12.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pgina 37 (itens 1.4 e 1.5)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 4, questes 258 a 284

    Tarefa: 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267

    Treino: 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284

    Os pares I, II e III so, respectivamente:a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de

    cadeia.b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros fun-

    cionais.c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de po-

    sio.d) ismeros funcionais, ismeros de posio e isme-

    ros de cadeia.e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e met-

    meros.

  • 27

    Resposta: D

    Resposta: AO ismero trans sempre mais longo que o cis e, por-tanto, mais estvel.

    Resposta: B

    27

    EMSE-

    07-

    QU

    5

    qu

    mic

    a

    Mdulo 13 Isomeria espacial: geomtrica

    Exerccios de Aplicao01. UFRGS-RSAssinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial.a) H2C=CHClb) CH2ClBrc) CH2ClCH2Cld) CHCl=CHCle) CH2ClCH2Br

    03. USS-RJO nmero de alcenos ismeros de frmula molecular C5H10, incluindo a isomeria geomtrica, :a) 7b) 6c) 5d) 4e) 3

    02. Sobre um par de ismeros cis-trans correto dizer que: a) o ismero trans sempre mais estvel.b) suas frmulas moleculares so diferentes.c) o ismero cis apresenta cadeia mais longa.d) a massa molecular do cis sempre maior.e) ambos apresentam a mesma disposio no espao.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pginas 37 a 40 (item 2.1)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 04, questes 285 a 303

    Tarefa: 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294

    Treino: 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303

  • 28

    Resposta: CCarbono assimtrico aquele que est ligado a quatro grupos diferentes. Pode tambm ser denominado car-bono quiral ou estereocentro.

    Resposta: DAspirina no possui carbono quiral.Vitamina C (2 carbonos quirais)

    28

    Exerccios de Aplicao

    Mdulo 14 Isomeria espacial: ptica (I)

    01. UFG-GO... o arranjo dos ligantes ao redor do tomo de car-bono tetradrico ...

    Vant Hoff, 1874

    Dos carbonos numerados na molcula representada, qual deles corresponde a um carbono assimtrico?a) 5b) 4c) 3d) 2e) 1

    02. VunespDentre os inmeros preparados farmacuticos para o combate dor, alguns contm em suas formulaes a aspirina um analgsico e antitrmico muito utilizado no combate dor de cabea outros so misturas de vitamina C e aspirina, tendo como nalidade combater os sintomas da gripe. As frmulas estruturais para esses compostos so apresentadas a seguir.

    Com relao a esses compostos, correto armar que h quiralidade:a) apenas na aspirina, pois na sua molcula h seis

    tomos de carbono do anel benznico.b) apenas na aspirina, pois na sua molcula h dois

    tomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois tomos de oxignio.

    c) apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois tomos de carbono unidos por dupla ligao e constituem o heterociclo.

    d) apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois tomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos.

    e) nos dois casos, pois as molculas de ambos apre-sentam tomos de carbono unidos por ligaes duplas constituindo um ciclo.

  • 29

    Resposta: E

    29

    EMSE-

    07-

    QU

    5

    qu

    mic

    a

    03. PUC-PRAs substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada so subs-tncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informaes, qual dos com-postos adiante apresenta isomeria ptica?a) cido fnicob) 3-nitro-pentanoc) Metil-propanod) cido acticoe) cido-2-cloro-propanico

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 4, questes 304 a 328

    Tarefa: 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313

    Treino: 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328

  • 30

    Resposta: B

    Resposta: EC3H6BrCl C3X8 CnX2n + 2 (ligao simples)

    1.

    2.

    Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16)01. Verdadeira: como metade desvia para a direita (dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levo-giro), a mistura racmica no desvia o plano da luz polarizada.02. Verdadeira: ismeros de posio (posio do ha-lognio)

    1,2-dicloro-benzeno 1,4-dicloro-benzeno (orto-dicloro-benzeno) (para-dicloro-benzeno)04. Verdadeira

    2n = 22 = 4

    08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apre-senta isomeria geomtrica (cis/trans)

    16. Verdadeira: CH3 O CH2 CH2 CH3 Metxi-propano (C4H10O) CH3 CH2 O CH2 CH3 Etxi-etano (C4H10O)

    30

    Exerccios de Aplicao

    Mdulo 15 Isomeria espacial: ptica (II)

    01.O 2,5-dicloroexano apresenta: a) 1 d, 1 l, 1 racmico.b) 1 d, 1 l, 1 racmico, 1 meso.c) 2 d, 2 l, 2 racmicos.d) 2 d, 2 l, 2 racmicos, 2 mesos.e) no apresenta ismeros pticos.

    02. UFESO nmero mximo de ismeros pticos que podem ser representados pela frmula molecular C3H6BrCl a) 2 d) 5b) 3 e) 6c) 4

    03. UEM-PRAssinale o que for correto. 01. A mistura racmica formada por 50% de dextro-

    giro e 50% de levogiro; portanto no desvia a luz polarizada.

    Roteiro de EstudosLeia com ateno: Qumica 5 Captulo 4, pginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)

    Faa:

    Exerccios compatveis: Captulo 4, questes 329 a 350

    Tarefa: 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338

    Treino: 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350

    02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno pos-suem isomeria de posio.

    04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence funo lcool e apresenta 4 ismeros pticos ativos.

    08. O composto 1,2-dimetilciclopropano no apresenta isomeria cis-trans.

    16. Os compostos metxi-propano e etxi-etano apre-sentam isomeria de compensao ou metameria.

    Some os nmeros dos itens corretos.

  • 3131

    EMSE-

    07-

    QU

    5

    qu

    mic

    a