Disciplina: Química Orgânica II

Professora: Myrna Barbosa Guimarães

Data:

Curso: Química Licenciatura

1. OBJETIVO

Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol.

2. INTRODUÇÃO

Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a

um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o

fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza

a base conjugada.São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir

do alcatrão de hulha.

Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma

hidroxila ligada ao anel benzênico. Sua fórmula molecular é C6H5OH

Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis

em água.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1. Materiais

- tubos de ensaio

- pipeta Pasteur

- pipetas graduadas

- papel de tornassol

- bastão de vidro

- béquer

- balão volumétrico

3.2. Soluções e Reagentes

- etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol

- sódio metálico

- ácido sulfúrico concentrado

- solução de KOH 30%

- solução de NaOH 2%

- solução de dicromato de potássio 10%

- nitrito de sódio

3.3. Procedimento Experimental

Testar a solubilidade em água

Adicionar uma gota do composto a 1 mL de água e verificar a solubilidade de cada um

deles.

EXPERIMENTO: Identificação de alcoóis e fenóis.

Reação com sódio metálico

Colocar 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno fragmento de

sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em contato com a pele, pois é corrosivo).

Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie a solução, adicione um pouco de água destilada e teste

o pH com papel de tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico,

originando, respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.

CH3CH2OH + Na

CH3CH(OH)CH2CH3 + Na

(CH3)3OH + Na

C6H5OH + Na

Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:

Num tubo de ensaio, colocar cerca de 1 mL de solução 10% de K2Cr2O7, 3 gotas de

ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agitar o tubo por alguns minutos e observar

os resultados.

CH3CH2OH

CH3CH(OH)CH2CH3

(CH3)3OH

C6H5OH

Teste com ácido nitroso

Adicionar 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 mL de ácido sulfúrico

concentrado. Adicionar alguns cristais de nitrito de sódio e agitar até que a cor se desenvolva.

Adicionar 10 mL de água gelada e observar a cor. Alcalinizar a solução com KOH 30% e

observar novamente a cor.

4. REFERÊNCIAS

GRAHAM SOLOMONS, T. W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Vol. 2, 8ª ed.

Rio de Janeiro: LTC, 2006.