ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica e Bioqumica Experimental

EXPERINCIA N1: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Data da realizao do experimento: 13/03/2012 Turma: EQM_T01 Prof. Responsvel: Msc. Geverson Faanha da SilvaUso do Professor

Aluno: Dayvison Coelho dos Reis Aluno: Joo Paulo Dantas Aluno: Aluno:

Uso do Professor

Nota do grupo

Uso do Professor

Uso do Professor

Manaus, AM 2012

1. INTRODUO Na natureza, as substncias podem ser encontradas em trs diferentes fases, as quais so denominadas de fase slida, fase lquida e fase gasosa. Os fatores que determinam o estado em que as substncias se encontram so a temperatura e a presso. Ou seja, para cada fase os materiais possuem temperatura e presso diferente. Por exemplo, o ferro em condies ambientes apresenta-se no estado slido, mas se elevarmos a sua temperatura, passar a ser lquido. O mesmo acontece com a gua. Em condies de ambiente esta substncia se encontra no estado lquido, contudo, se abaixarmos a sua temperatura, passar para o estado slido (1). Todas as vezes que uma substncia muda de um estado para outro como, por exemplo, do slido para o lquido, dizemos que ela sofreu uma mudana de estado ou mudana de fase. Isso acoi8ntece sempre que fornecemos calor a uma substncia. Ao fazer isso, provocamos o aumento no grau de agitao dos tomos que constitui a substncia, e esse aumento faz com que a fora de ligao entre eles seja alterada, provocando, dessa forma, a mudana de fase. Todavia, essa mudana de estado tambm pode acontecer quando retiramos calor de uma substncia, neste caso, a fora de ligao entre os tomos ser maior (1). A temperatura na qual ocorre a mudana do estado slido para o estado lquido denomina-se ponto de fuso. Para se determinar o ponto de fuso de algumas substncias, utiliza-se a tcnica do tubo de Thielle. As substncias puras fundem-se a uma temperatura constante. J as impuras no apresentam um nico ponto de fuso definido e, sim, uma faixa de fuso, que ser tanto maior quanto mais impurezas contiverem as substncias (2). Dependendo do aparelho o aquecimento pode ser feito eletricamente ou atravs de banho. H vrios lquidos que podem ser utilizados como banho de aquecimento e, neste caso, o lquido escolhido depende do slido a ser fundido. Apesar de existir vrios aparelhos para se determinar o ponto de fuso das substncias, o processo sempre o mesmo: aquecimento da amostra e verificao da temperatura de fuso, atravs do termmetro (2). 1.1) Curva de aquecimento Um levantamento de dados muito til na qumica a chamada curva de aquecimento. Uma amostra no estado slido a uma determinada temperatura e submete-se a mesma a um aquecimento constante. A amostra slida vai aquecendo at que comea a fundir. Transformada em lquido continua aquecendo at entrar em ebulio. Mesmo depois de transformada em gs, pode continuar sendo aquecida. Tomando nota das temperaturas de tempos em tempos, pode-se construir o seguinte grfico (3):

Nas temperaturas inferiores ao ponto de fuso a amostra slida; em temperatura entre o ponto de fuso e o de ebulio lquida; em temperaturas acima do ponto de ebulio a amostra gasosa (3). 1.2) Misturas O levantamento da curva de aquecimento tambm nos d outra informao importante. Ela nos diz se nossa amostra uma substncia pura ou uma mistura. Atravs da anlise dos patamares que se formam no PF (ponto de fuso) e PE (ponto de ebulio). Se ambos - PF e PE - apresentarem temperatura constante, como no grfico anterior, pode-se afirmar que a amostra uma substncia pura. Se um deles ou os dois apresentarem variao, trata-se de uma mistura (3).

Ao identificar a amostra como mistura, analisando a curva de aquecimento podemos ainda classific-la como simples, euttica ou azeotrpica. Quando a mistura apresenta variao nos dois patamares, PF e PE, a mistura simples. Quando a variao em apenas um patamar, ou seja, apenas o PE ou o PF variam, a classificao a seguinte:

PF constante - mistura euttica; PE constante - mistura azeotrpica. O exemplo mais comum de mistura euttica a solda utilizada em eletrnica (37% chumbo e 63% estanho) e o de mistura azeotrpica a mistura gua e lcool (4% gua e 96% lcool lcool 96 GL) (3). 1.3) cido Benzico O cido benzico o mais importante cido carboxlico aromtico. Este cido foi obtido pela primeira vez no comeo do sculo dezessete por Scheele, atravs da sublimao de goma de benzona. A estrutura do cido benzico favorece a formao de ligaes de hidrognio intermoleculares, apesar do grande volume ocupado pelo anel benznico, o que reflete em suas propriedades fsicas, como P.E, seu alto ponto de fuso (122,375oC) e de ebulio (249,2oC). O nome oficial do cido benzoico cido-benzeno-monocarboxlico (4). Propriedades fsico-qumicas do cido Benzico: Forma: slido cristalino incolor; pH 1g/l, 20 C: 3,1; Ponto de ebulio: 249C; Ponto de fuso: 122 C; Temperatura de auto-ignio: 674C; Presso de vapor: < 0,01 hPa (20C); Densidade: 700Kg/m3 (volumtrica); Solubilidade: solvel 2,9 g/l em gua, solvel em metanol, acetona, benzeno, clorofrmio (5).

1.4) NaftalenoO naftaleno, vulgarmente conhecido como naftalina, um hidrocarboneto aromtico (possui propriedades semelhantes s do benzeno) cuja molcula constituda por dois anis benznicos condensados. A sua frmula molecular C10H8. um slido cristalino em forma de lminas, de cor branca, com odor caracterstico das bolas antitraa, e que arde com chama luminosa. Possui um ponto de fuso de 80,2 C e um ponto de ebulio de 218 C (6).

Propriedades fsico-qumicas do naftaleno: Forma: slida cristalina incolor Ponto de fuso: 80,2 C; Peso Molecular: 128,17 mols;

Ponto de fuso: 80,35 C; Ponto de evaporao: 217,95C; Temperatura crtica: 475,25C; Densidade do Slido: a 20 C 1175 kg/m;

1.5) NaftolA designao de naftol atribuda a cada um dos derivados hidroxilados do naftaleno que se obtm por fuso do correspondente cido naftalenossulfnico com hidrxido de sdio ou de potssio. Os mais importantes so os derivados mono-hidroxilados, de frmula geral C10H7OH. Tem numerosas aplicaes, no fabrico de corantes, pigmentos, anti-spticos, abrilhantadores protectores solares e fluorescentes, bem como em perfumes sintticos. A estrutura do naftol usado como ligante na catlise por metais de transio para a sntese, em particular binalftol. 2-Naftol, ou -naftol, um ismero do 1-naftol, diferindo pela localizao da hidroxila no naftaleno. Ambos ismeros so solveis em lcoois, teres e clorofrmio. Eles podem ser usados na produo de tintas em sntese orgnica. (8). Propriedades fsicas-qum icas do -Naftol:

Forma: slido cristalino incolor; Ponto de fuso: 123 C Ponto de ebulio: 286 C; Ponto de inflamao: 153 C; Presso de vapor: (94 C) 1,3 hPa; Densidade: (20C) 1,22 g/cm3; Solubilidade em gua: (20C) 0,74 g/L

2. OBJETIVOS 2.1) Objetivo Geral - Elaborar curvas de aquecimento e resfriamento para a amostra de um composto. - Identificar compostos e determinar as suas purezas usando ponto de fuso. 2.2) Objetivos Especficos - Obter uma curva de aquecimento para uma amostra de naftaleno; - Obter uma curva de resfriamento para uma amostra de naftaleno; - Verificar o ponto de fuso das amostras de cido benzoico, 2- naftol e a mistura dos dois.

3. MATERIAIS E MTODOS 3.1) Materiais Utilizados: 1) bico de Bunsen; 2) tela de amianto; 3) suporte universal; 4) haste; 5) argola de metal; 6) termmetro ( 0 - 100,0 C); 7) termmetro (-20,0 - 300,0 C); 8) rolha de cortia; 9) trip; 10) tubo de ensaio; 11) garra; 12) bquer de 250,0 mL; 13) cronmetro; 3.2 ) Reagentes Utilizados: 1) cido Benzico (P.A) 2) -naftol (P.A) 3) Naftaleno (P.A); 4) gua destilada (H2O) 3.3) Procedimento Experimental 3.3.1) Etapa I: Preparo do tubo capilar: Aps acendermos o bico de bunsen, colocamos uma das extremidades do tubo capilar sobre a chama, fazendo um movimento de rotao nesse tubo, at que aparea um pequeno ndulo, ou seja, at que uma das extremidades pudesse ser fechada. Colocao da amostra dentro do tubo capilar: A amostra determinada foi colocada em um almofariz e foi moda com o auxilio do pistilo. Para adicionar a amostra ao tubo, ele precisaria se manter o mais horizontal possvel, e empurrar a sua extremidade aberta de encontro amostra. Para que a amostra pudesse atingir ao fim do tubo capilar, o mesmo era solto do extremo superior de um tubo de vidro at o cho, com a ponta fechada voltada para baixo. Foi repetido o procedimento at que se tivesse formado uma camada da amostra compacta no fundo do tubo.

Determinao do ponto de fuso: Um termmetro foi introduzido em rolha at a metade do mesmo, aps o tupo capilar que j continha a amostra a se determinar o ponto de fuso, tomando muito cuidado, a amostra foi colocada mais prxima do bulbo do termmetro. O termmetro foi colocado no tubo de thiele j contendo olo ou vaselina, o banho de leo foi aquecido lentamente. A temperatura foi registrada a partir da primeira gota de liquido que foi formada dentro do tubo capilar, e a temperatura na qual desapareceu o restante da poro slida. Essa faixa de temperatura esta representado o ponto de fuso para a substncia usada.

3.3.2) Etapa II Curva de aquecimento Primeiramente fixamos a argola de metal no suporte universal com a tela de amianto acima do bico de Bunsen 8 a 12cm).Com a garra o tubo de ensaio contendo a amostra de naftaleno e o termmetro foi posicionado dentro do bquer de 500,0 mL. O bquer foi preenchido com gua de modo que todo o naftaleno no tubo ficasse submerso. Acendemos o bico de Bunsen para aquecer a agua lentamente. Deu-se incio, ento, ao aquecimento da gua de maneira lenta. A partir da de 60,0 C foram realizadas leituras na temperatura a cada 30 segundos at que esta atingisse 90,0 C, quando a gua deixou de ser aquecida. Curva de resfriamento Quando a temperatura chegou a um nvel elevado, o gs do bico de Bunsen foi desligado, para que iniciasse o processo de resfriamento. Por fim, durante o resfriamento, eram realizadas leituras na temperatura tambm a cada 30 segundos at que esta atingisse o valor de 60,0 C.

4. RESULTADOS E DISCUSSO Tabela 1: Pontos de fuso. 2-Naftol cido benzico Mistura(ac. Benzico + 2Naftol) Padronizado 121-123C 121-122C Medido 121-122C 119C 87- 92C

De acordo com os dados obtidos a partir dos experimentos relacionados com ponto de fuso realizados no laboratrio, verifica- se que os resultados foram satisfatrios quando comparados com valores encontrados na literatura citada e na pesquisada. Evidentemente que o valor medido no garante total confiana visto que o procedimento utilizado para determinar os pontos de fuso no compreende um valor considerado altamente preciso e exato quando analisado por um aparelho automtico. Para o reagente 2- Naftol foi possvel encontrar uma faixa de fuso onde o valor medido diverge um pouco do padro indicando uma possvel impureza de aproximadamente 2% na amostra. A mesma situao ocorreu para o cido benzico onde tambm constatou- se 2% de impurezas no analito utilizado. Outra amostra que fez parte da experincia foi a mistura dos dois reagentes citados anteriormente, na proporo 1:1, onde o resultado mostra duas caractersticas fundamentais que indicam mistura de substncias, sendo elas: a alta faixa entre a primeira gota da fuso e a total passagem do estado slido para o lquido e a diminuio desse valor de fuso em relao a qualquer um do dois compostos com uma pureza maior. Tabela 2: Referente aos dados da curva de aquecimento CURVA DE AQUECIMENTO Tempo(min) Temperatura(C) Tempo(min) 0,0 60,0 7,5 0,5 61,0 8,0 1,0 63,0 8,5 1,5 65,0 9,0 2,0 66,0 9,5 2,5 67,0 10,0 3,0 68,0 10,5 3,5 69,0 11,0 4,0 70,0 11,5 4,5 71,0 12,0 5,0 72,0 12,5 5,5 72,5 13,0 6,0 73,0 13,5 6,5 73,2 14,0 7,0 74,0 14,5

Temperatura(C) 74,6 75,0 75,2 75,4 75,6 76,0 76,1 76,5 77,1 78,9 80,0 81,5 83,0 88,0 90,0

Grfico 1: Curva aquecimento.

Com base na tabela 1 e na curva de aquecimento (Grfico 1) gerado a partir de seus dados possvel aferir que necessrio um tempo pequeno para o naftaleno aquecer de 60 90 C onde explicada por uma curva bastante ascendente sem nenhum ponto constante, e na tabela que no representa nenhum valor de temperatura igual em intervalos seguidos de 30 segundos. Atravs do grfico possvel tambm notar um espao relativamente maior entre pontos quase no final da curva, isso foi ocasionado pela colocao de uma base mais alta abaixo do bico de bunsen o que acarretou uma maior rea de superfcie atingida pelas chamas na parte inferior do bquer ocasionando um aquecimento mais acentuado num menor perodo de tempo.

Tabela 3: Referente aos dados da curva de resfriamento. CURVA DE RESFRIAMENTO Tempo(min) Temperatura(C) Tempo(min) Temperatura(C) 0,0 90,0 14,0 76,0 0,5 87,5 14,5 76,0 1,0 86,0 15,0 76,0 1,5 85,0 15,5 75,9 2,0 84,0 16,0 75,9 2,5 83,0 16,5 75,5 3,0 81,0 17,0 75,5 3,5 80,0 17,5 75,1 4,0 79,5 18,0 75,0 4,5 79,0 18,5 74,5 5,0 77,5 19,0 74,0 6,5 77,0 19,5 74,0 6,0 76,9 20,0 73,5 6,5 76,8 20,5 73,0 7,0 76,8 21,0 72,5 7,5 76,8 21,5 72,0 8,0 76,7 22,0 71,1 8,5 76,7 22,5 70,5 9,0 76,5 23,0 69,5 9,5 76,5 23,5 68,5 10,0 76,5 24,0 67,0 10,5 76,5 24,5 66,0 11,0 76,5 25,0 64,0 11,5 76,2 25,5 62,8 12,0 76,2 26,0 61,1 12,5 76,2 26,5 60,8 13,0 76,0 27,0 60,0

Grfico 2: Curva de resfriamento.

Diferentemente da curva de aquecimento, no resfriamento houve um maior tempo para que a substncia torna- se slida novamente retornando de 90 a 60C. No Grfico 2 possvel notar que essa curva possui as suas duas extremidades visivelmente descendentes, porm no meio dela, ela se torna bastante constante. Outra evidncia disso a Tabela 3, onde valores de temperatura repetem- se continuamente em intervalos seguidos de 30 segundos.

5. CONCLUSO Das amostras analisadas, todas aquelas que tinham resultados padronizados para comparar obtiveram um valor bastante significativo e que satisfez as necessidades dos analistas. Contudo, neste trabalho constatou- se que o ponto de fuso um critrio bastante importante na avaliao de substncias qumicas. A reprodutibilidade dos resultados e a simplicidade da determinao evidenciam que o mtodo passvel de ser aplicado na rotina de experincias que visam encontrar propriedades vinculadas ao objeto em estudo.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS(1) SILVA, M. A. Disponvel em: http://www.brasilescola.com/fisica/mudanca-fase.htm, acessada em maro de 2012. (2) VIEIA, P. P. F. Disponvel em: http://www.coladaweb.com/quimica/fisico-quimica/pontode-fusao, acessada em maro de 2012. (3) RENDELUCCI, F. Disponvel em: http://educacao.uol.com.br/quimica/curva-deaquecimento-identificando-substancias-pelos-tipos-de-mistura.jhtm, acessado em maro de 2012. (4) HEITOR, A. A; SANTOS, H. F ALMEIDA, W. B. Anlise da Superfcie de Energia Potencial PARA O cido Benzico, 22a Reunio Anual da SBQ, 1999. (5) CASQUMICA, Produtos Qumicos Ltda. FICHA DE INFORMAO DE SEGURANA DE PRODUTOS QUIMICOS Rev.:16/07/08 (6) Infopdia. Disponvel em: http://www.infopedia.pt/$naftaleno>, acessada em maro de 2012. (7) MANTELLI, M. B. H; KNIESS, C. T; MARTINS, G. J. M.;NUEMBERG, G. G.V. Estudo da viabilidade do uso de naftaleno como fluido de trabalho em termossifes. ABCM , 2006. (8) Cosmos Online, Generalidades del Alfa Naftol. Disponvel em: http://www.cosmos.com.mx/d/tec/dy7v.htm, acessada em 2012. (9) FMAIA, 2002. Ind. COM. LTDA. Disponvel em: www.fmaia.com.br/OT%20030.doc, acessada em: em maro de 2012.

7. ANEXO 7.1 QUESTIONRIO 1. Que se entende por ponto de fuso? Com que finalidade usado?

Primeiramente fuso a passagem de uma substncia no estado slido para o estado lquido sob ao do calor. J o ponto de fuso, a temperatura na qual a substncia slida est em equilbrio com a substncia lquida que dela se obtm por fuso, e utilizado principalmente para determinar o grau de pureza de substncias em anlise, partindo do princpio de que substncias puras tm ponto de fuso bem definidos, por isso, na maioria das vezes tabelados, valores de temperatura de pontos de fuso obtidos experimentalmente que fogem aos valores da tabela, indicam presena de impureza na substncia analisada. Impurezas levam a um abaixamento do ponto de fuso.

2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fuso do a-naftol, do cido benzico. Comparar com os resultados obtidos.

Padronizado - Naftol cido Benzico 94C - 96C 122C - 123

Medido 94C - 97C 122C - 124C

Para o valor obtido na observao do ponto de fuso do cido benzico constata-se que o valor obtido na prtica foi praticamente idntico ao valor apresentado no rtulo do composto. O valor obtido apresentou uma variao de 1C comparado ao valor padronizado. A medio do ponto de fuso para o 1-Naftol tambm se apresentou de acordo com o valor padronizado, encontrado em literatura, diferindo de apenas 1C no momento em que se registrou o desaparecimento da poro.

.

3. Por que se recomenda que a determinao do ponto de fuso seja realizada inicialmente com o a-naftol e no com o cido benzico? Porque o ponto de fuso do -naftol, na teoria, menor que o do cido benzico, sendo assim, fazendo primeiramente a determinao do ponto de fuso do -naftol, no h necessidade de utilizar um bquer com novo, com leo a baixa temperatura.

4. Tendo em vista a estrutura molecular do a-naftol, do cido benzico, apresentar uma explicao para as diferenas de seus pontos de fuso.

-naftol

cido benzico

A diferena entre seus pontos de fuso deve-se a estabilidade gerada nos compostos pelos grupos presentes, naftaleno no a -naftol, e fenil no cido benzlico.

5. De acordo com o ponto de fuso pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o cido benzico passaria do estado lquido para o slido ou seja qual seria o ponto de solidificao o cido benzico. Temperatura do ponto de fuso e do ponto de solidificao so temperaturas nas quais h um equilbrio da fase slida com a lquida, e essa relao portanto permite afirmar que a temperatura em que o cido benzico passa do estado lquido para o slido (solidificao), a mesma temperatura em que passa do estado slido para o lquido (fuso), sendo essa temperatura o equivalente a 122 C.