ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica e Bioqumica Experimental

EXPERINCIA N6: PROPRIEDADES DOS GLICDIOS (Acares)

Data da realizao do experimento: 08/05/2012 Turma: EQM_T01 Aluno: Dayvison Coelho dos Reis Aluno: Giulia Lofiego Braslavsky Aluno: Laryssa Gonalves Cesar Prof. Responsvel: Msc. Geverson Faanha da SilvaUso do Professor

Nota do Grupo

Uso do Professor

Uso do Professor

Manaus, AM 2012

1. INTRODUO Os carboidratos so as biomolculas mais abundantes na face da Terra. A cada ano a fotossntese converte mais de 100 bilhes de toneladas de CO2 e H2O em celulose e outros produtos vegetais. Certos carboidratos (acar comum e amido) so a base da dieta na maior parte do mundo e a oxidao dos carboidratos a principal via metablica fornecedora de energia para a maioria das clulas no fotossintticas (NELSON & COX, 2010). Por serem as biomolculas mais abundantes na face da Terra, os glicdios, so importantes na manuteno da vida dos animais, vegetais, microorganismos, pois desempenham vrias funes como: ser a base da dieta alimentar; fornecer energia pela oxidao dos carboidratos; ser o principal componente estrutural das plantas e de outros seres vivos como os insetos, paredes celulares de bactrias; lubrificantes das articulaes esquelticas; compor os cidos nuclicos entre outras (NELSON & COX, 2010). Os carboidratos podem ser classificados, de acordo com o seu tamanho, em monossacardeos, oligossacardeos e polissacardeos; de acordo com a natureza qumica dos grupos carbonilas em aldoses e cetoses e de acordo com o nmero de tomos de carbono tetroses, pentoses, hexoses, heptoses e octoses.

1.1) Monossacardeos Os monossacardeos so os mais simples com uma nica unidade de poliidroxialdedo ou cetona, assim no podem ser hidrolisados. So exemplos glicose, ribose, desoxirribose, gliceraldedo. Encaixam-se na frmula emprica (CH2O)n e so chamados de oses. Em solues aquosas, as aldotretoses e todos os monossacaridios com mais de cinco carbonos na cadeia se tornam cclicas (anel) por meio de uma ligao covalente entre o grupo carbonila com algum oxignio das hidroxilas da cadeia formando hemiacetais, no caso de aldedo, ou hemicetais, no caso de cetona. Na ciclizao adequado usar as formulas de projeo de Haworth por ter um desenho em perspectiva, assim os anis com cinco carbonos so chamados de furanose por se assemelharem ao furano, e os de seis carbonos de piranose, por se assemelharem ao pirano (CAMPBELL, 2001). Uma importante propriedade dos monossacardeos a capacidade de serem oxidados por ons cpricos (Cu2+) e frricos (Fe3+). Os acares com tal propriedade so denominados acuares redutores. O grupo carbonila oxidado a carboxila oxidado a carboxila com a concomitante reduo (JUNIOR, 2008). Os grupos aldedos que ao serem oxidados originam o grupo

carboxila, base da reao de Fehling, para comprovar a presena de acares (CAMPBELL, 2001). A Figura 1 mostra a glicose e a frutose, os dois monossacardeos mais abundantes na natureza. Glicose e frutose so os principais acares de muitas frutas, como uva, ma, laranja, pssego etc (JUNIOR, 2008).

Figura 1. Representao das estruturas qumicas da D-glicose e D-frutose, respectivamente uma aldose (poliidroxialdedo) e uma cetose (poliidroxicetona)

1.2) Oligossacardeos Os oligossacardeos, tambm chamados osdeos, so formados por duas a dez molculas de monossacardeos, porm, frequentemente ocorrem como dissacardeos. So exemplos a sacarose, a maltose e a lactose. A ligao de duas oses chamada de ligao glicosdicas na qual um grupo hidroxila de uma molcula de glicdio reage com o um carbono anmerico (tomo de carbono da carbonila ou hemiacetal) de outra molcula de carboidrato, ou seja, a formao de um acetal partindo da reao de um hemiacetal com um lcool (NELSON & Cox, 2010). A mais comum dos oligossacardeos so os dissacardeos, dos quais se destaca a sacarose (acar da cana), representa na figura 2. A sacarose hoje no Brasil um dos mais importantes produtos devido produo do lcool combustvel, cuja obteno se d tambm por fermentao. A etapa a hidrlise da sacarose, da qual se obtm uma mistura de glicose e frutose, tambm conhecida por acar invertido, comumente utilizado na fabricao de doces, para evitar a cristalizao da sacarose e conferir maior maciez ao doce. O termo invertido empregado porque, aps a hidrlise, o desvio da luz polarizada sofre inverso de sentido, inicialmente para a direita e, aps a hidrlise, para a esquerda (JUNIOR, 2008).

Figura 2. Molcula sacarose, importante dissacardeos encontrado na cana. Outro dissacardeo bastante encontrado a maltose (Figura 3) que contm duas unidades de D-glicose unidas por uma ligao glicosdica. Devido ao fato de o carbono anomrico livre pode ser oxidado, caracterizando a maltose com um dissacardeo redutor (NELSON & COX, 2010).

Figura 3. Formao do dissacardeo maltose por dois D-glicose

1.3) Polissacardeos Os polissacardeos, tambm chamados de glicanos, so compostos de alto peso molecular, no tm sabor e geralmente so insolveis em gua (JEFFERSON, 2007). A diferena entre eles relacionada a quais monossacardeos repetitivos, aos tipos de ligao que os unem, no comprimento e no grau de ramificao das cadeias. Podem ser classificados em homopolissacardios e em heteropolissacardios. Os homopolissacardios possuem um nico tipo de unidade monomrica, so exemplos o amido e o glicognio quem armazenam combustvel para as clulas, a celulose e a quitina que so elementos estruturais. Os heteropolissacardios possuem dois ou mais tipos diferentes de unidade monomrica e esto presentes no peptidioglicano das bactrias, na matriz extracelular dos tecidos de animais (NELSON & COX, 2010).

Amido encerra funo preponderante de armazenamento energtico, sendo o primeiro nas clulas vegetais. O amido composto por dois tipos de polmeros de glicose: a amilose e a amilopectina. A diferena bsica entre estes a ramificao da cadeia (Figura 3). Ambos possuem cadeias nas quais as unidades de glicose se unem mediante ligaes (1 4)2. Por sua vez, a amilopectina apresenta pontos de ramificao com ligaes glicosdicas (1 6). Tais ramificaes so encontradas de 24 a 30 unidades de glicose na cadeia principal (JUNIOR, 2008).

Figura 4. Representao da cadeia de amilose (A) e amilopectina (B).

1.4) Mtodos de determinao de glicdios

Os mtodos usuais para a determinao de glicdios esto baseados nas propriedades das suas solues ou no poder redutor de glicdios mais simples que apresentam um grupo aldedico ou cetnico livre. No caso de glicdios mais complexos, necessrio haver uma degradao para transform-los em glicdios mais simples, seja por hidrlise cida ou enzimtica. Nas anlises dos glicdios podemos nos utilizar de alguns mtodos como por exemplo: refratomtricos; polarimtricos; qumicos (cupromtricos, iodomtricos); biolgicos;

cromatogrficos (SARAIVA, 2007).

1.4.1) Mtodo Polarimtrico (Polarmetro)

O mtodo polarimtrico baseia-se na propriedade fsica da rotao especfica. Poder rotativo de uma substncia o desvio provocado no plano de luz polarizada de um determinado nmero de graus, de acordo com sua natureza e concentrao da soluo, quando observada a temperatura T, sob uma determinada espessura em decmetros atravs da luz de sdio. Cada substncia oticamente ativa tem uma atividade tica caracterstica que se pode utilizar como constante fsica para distingui-la de outros produtos semelhantes (SARAIVA, 2007).

1.4.2) Mtodo Qumico

A sacarometria qumica baseada na propriedade redutora de mono e dissacardeos, estes mtodos de reduo podem ser resumidos no fato de solues neutras destes glicdios reduzirem as solues alcalinas de metais pesados (SARAIVA, 2007).

1.4.2.1) Reao de Fehling O reativo de Fehling fortemente alcalino e forma um complexo on cprico-tartrico de sdio e potssio. Nestas condies, o cobre reduzido por ao de acares redutores, formandose o xido cuproso, conforme a seguinte reao (SARAIVA, 2007).

CuSO4 + 2NaOH

Cu(OH)2 + Na2SO4

Soluo A + Soluo B 2Cu(OH)2 + C2H4O6 Cu2O + C5H5(OH)6COOH + 2H2O

2. OBJETIVOS

2.1) Objetivo Geral Realizar a identificao de aucares redutores atravs do mtodo da reao de Fehling.

2.2) Objetivos especficos Saber diferenciar aucares redutores e no-redutores Compreender as reaes de reduo de cobre Realizar a hidrlise de aucares no-redutores para que reajam com o reagente de Fehling Realizar o teste de iodo para o amido Compreender o mecanismo de complexao do iodo em presena de amido Realizar a hidrolise do amido, identificando-a pelo teste de iodo

3. MATERIAIS E MTODOS

3.1) Materiais: 1) Chapa trmica; 2) Conta gotas de 3 mL (3); 3) Bquer de 50 mL (02); 5) Bquer de 100 mL (04); 4) Pipeta de 5,00 mL (06); 5) Proveta de 10,00 mL; 6) Tubos de ensaio (06); 7) Papel indicador de pH; 8) Peras (06); 9) Banho termoesttico.

3.2) Reagentes utilizados: 1) cido clordrico concentrado (HCl) P.A; 2) Soluo de cido clordrico (HCl) 2M; 3) Soluo de hidrxido de sdio (NaOH) 5%; 4) Reagente de Fehling A e Fehling B; 5) Soluo de glicose a 2%; 6) Soluo de sacarose a 5%; 7) Soluo de maltose a 2%; 8) Soluo de amido; 9) Soluo de iodo.

3.2) Metodologia

O experimento Foi caracterizado em quatro etapas. Cada etapa possuiu um procedimento caracterstico para a soluo utilizada. Foram utilizados de seis tubos de ensaio ao tal para a realizao do procedimento.

3.2.1) Propriedades da glicose

Para anlise da glicose juntou-se 2mL do reagente de Fehling A com o reagente Fehling em um tubo de ensaio, aps com auxlio de uma pipeta adicionou-se 1 mL da soluo de maltose, logo aps agitou-se e aqueceu-se a mistura em um banho termoesttico, com auxlio de um bquer grande com gua. Observou-se e anotou-se o resultado aps o aquecimento.

3.2.2) Propriedades da sacarose

Para o primeiro mtodo da anlise das propriedades da sacarose utilizou-se de um tubo de ensaio colocando-se 2 mL de reagente Fehling A e B, agitou-se e em seguida adicionou-se 1 mL da soluo de sacarose. Posteriormente aqueceu-se a soluo por alguns minutos num banho termoesttico, anotou-se a modificao observada. No segundo mtodo de anlise da sacarose, colocou-se 10 mL de soluo de sacarose 5% com auxlio de uma proveta de 10 mL em um bquer de 50 mL, aps com uma pipeta adicionouse 1 mL de soluo de HCl a 2M. Em um banho termoesttico aqueceu-se a mistura cuidadosamente durante 3 minutos. Esperou-se a soluo esfriar em temperatura ambiente, aps juntou-se a soluo de NaOH 5%, at a sua alcalinizao, tal processo foi controlado com auxlio de papel indicador de pH.

3.2.3) Propriedade da maltose

O processo da anlise da propriedade, colocou-se 2 mL de Fehling A e B com auxlio de uma pipeta em um tubo de ensaio, aps juntou-se 1 mL da soluo de maltose. Em um banho termoesttico aqueceu-se a mistura, em seguida anotou-se a modificao observada.

3.2.4) Propriedades do Amido

Para o primeiro mtodo procedeu-se na colocao de 2 mL do reagente de Fehling A e Bem um tubo de ensaio. Agitou-se em seguida, aps com auxlio de uma pipeta juntou-se 1 mL da soluo de amido. Em um banho termoesttico aqueceu-se a mistura, em seguida foi anotado a modificao observada.

No segundo mtodo pipetou-se 2 mL da soluo de amido em um tubo de ensaio, em seguida adicionou-se 2 gotas de iodo, aps agitou-se e anotou-se as modificaes obtidas. Para o terceiro mtodo, com auxlio de proveta colocou-se 20 mL de soluo de amido e 1 mL de cido clordrico concentrado em bquer de 50 mL. Aps aqueceu-se o bquer com a mistura em um chapa aquecedora at a sua ebulio, com cuidado para que no secasse a soluo. Aps cinco minutos aps a ebulio retirou-se 2 mL da soluo distribuindo-a em 1 mL em dois tubos de ensaios. Em um dos tubos realizou-se o teste com reagente de Fehling A e B, com 2 mL cada com auxlio de uma pipeta. Para o tubo esperou-se esfriar em temperatura ambiente, aps adicionou-se com auxlio de um conta-gota duas gotas de iodo. Este processo foi repetido com intervalo de cinco minutos, por mais trs vezes.

4. DISCUSSO E RESULTADO

O experimento consistiu em quatro etapas de identificao atravs do teste de Fehling: a da glicose, da sacarose, da maltose e do amido. No caso deste ltimo, realizou-se tambm, o teste de iodo.

4.1) Teste para a glicose

Aps a adio da sacarose, notou-se que a soluo adquiriu uma colorao lils turva. Entretanto, conforme a mesma era aquecida, a colorao foi mudando para um tom azulado. Ao final do aquecimento, deixou-se repousar e notou-se que a soluo possua uma cor azul escura turva com a formao de um grande volume de precipitado vermelho no fundo do tubo de ensaio. Os monossacardeos existem, em sua maioria, como estruturas cclicas contendo grupos de hemiacetal. Estas estruturas nas solues esto em euilibrio com sua estrutura de cadeia aberta correspondente, carregando um grupo aldedo ou uma cetona. A glicose, acar do sangue, um exemplo de um aldedo polihidroxido (BETTELHEIM & LANDESBERG, 2006).

Figura 5. Estrutura da D-glicose

Carboidratos que possuem um grupo cetona ou aldedo potencialmente livre existem em soluo em equilbrio com a forma enediol. Em um meio com pH levemente mais alcalino, esta converso favorecida e o enediol, devido ao tautomerismo ceto-enol, resultante age como um agente redutor ativo, conforme visto na figura abaixo (HOLME & PECK, 1998).

Figura 6. Interconverso da manose, frutose e glicose em soluo fracamente alcalina

O reagente de Fehling uma mistura feita de duas solues aquosas, a soluo de Fehling 1, que uma soluo de sulfato curpico, e a soluo de Fehling 2, que contem KOH como lcali e sal de Rochelle (trtaro de sdio-potassio) para manter os ons de Cu+2 em soluo quando estas duas so misturadas logo antes do teste. Sem os ons de tataro, hidrxido cprico se precipitaria da soluo bsica. O on trtaro incapaz de complexar ons Cu+, portanto a reduo de Cu+2 para Cu+ por aucares redutores resulta na formao do precipitado vermelho Cu2O. Esta precipitao ocorre porque, ao ser aquecido com o reagente de Fehling, um acar redutor forma o enediol, como j dito, no meio alcalino. Este enediol, por sua vez, reduz Cu +2 para Cu+ que se precipita como Cu2O. Aucares no redutores no provocam mudanas porque no possuem grupos cetona ou aldedo livres (DAS, 2005).

Figura 7. Complexo de cobre-tartaro

Assim, no caso da glicose, a reao que rege o teste de Fehling pode ser resumida nas equaes abaixo:

Na glicose, a oxidao inicial resulta na converso da carbonila em carboxila, mas a presena dos grupos hidroxilas rendem mais oxidaes possveis, de forma que cinco ons cpricos so reduzidos por uma nica molcula de glicose. O mecanismo exato, entretanto, desconhecido (CNERONIS, 1942).

4.2) Teste para a sacarose

No caso da sacarose, no houve nenhuma mudana na reao mesmo aps o aquecimento, de forma que a soluo permaneceu azul escura. Isto ocorre pois a sacarose um acar no redutor, apesar de ser formado por dois redutores, a frutose e a glicose. Os dissacardeos so constitudos por dois monossacardeos unidos covalentemente entre si por uma ligao O-glicosidica, a qual formada quando um grupo hidroxila de uma molcula de acar reage com o tomo de carbono anomerico da outra molcula de acar, como representado na figura 3 atravs da formao de uma maltose. Essa reao representa a formao de um acetal a partir de um hemiacetal e de um lcool. Quando um carbono anomerico participa de uma ligao glicosdica, ele no pode mais ser oxidado por um on cprico ou frrico. Esse acar no pode mais existir na forma linear e no pode mais agir como acar redutor. Na descrio dos dissacardeos ou polissacardeos, a extremidade de uma cadeia que tem um carbono anomrico livre comumente chamada de extremidade redutora da cadeia. As ligaes glicosdicas, entretanto, so facilmente hidrolisadas por cido, mas resistem clivagem por base. Assim, os dissacardeos podem ser hidrolisados para liberar seus componentes monossacardicos livres por aquecimento com um acido diludo (NELSON & COX, 2010). No caso da sacarose, ela um acar no-redutor pois sua estrutura formada por uma glicose e frutose que possuem seus carbonos anomricos ligados pela ligao glicosidica, como pode ser visto abaixo. Ou seja, a sacarose no possui carbonos anomricos livres. Os dissacardeos no-redutores, como a sacarose, so chamados glicosdeos; as posies ligadas so dos carbonos anomricos (NELSON & COX, 2010).

Figura 8. Estrutura da Sacarose

Assim, como o teste no experimento resultou negativo, realizou-se a hidrlise da sacarose por ao cida. Para tal, misturou-se 10 mL de sacarose com HCl 2M em um bquer, e, depois, adicionou-se NaOH 2M para neutralizar a soluo cida. A hidrolise utiliza o cido como catalisador, de forma que uma molcula de gua capaz de quebrar a sacarose, formando frutose e glicose. O NaOH serviu apenas para neutralizar a reao, para que o meio acido no interferisse no teste.

Figura 9. Hidrlise da gua

Ao misturar a nova reao com o reagente de Fehling e aquec-la, notou-se a formao de um grande volume de precipitado vermelho no fundo, como ocorreu com o teste da glicose. Isto ocorreu pois, aps a hidrolise, a soluo possua glicose e frutose, ambos agentes redutores. Apesar de identificar a presena de aucares redutores, o teste de Fehling, assim como muitos outros como o de Benedict, extremamente inespecfico, ou seja, no possvel identificar qual o acar estudado. Essa falta de especificidade largamente atribuda ao fato de muitos monossacardeos terem composio e propriedades qumicas similares, apesar de sua importncia biolgica variar amplamente. O numero de formas isomricas nos quais as hexoses existem, todas tendo composio qumica idntica, com algumas ate mostrando interconverso para uma estrutura inteiramente comum em soluo alcalina (figura 2) demonstra as dificuldades encontradas na tentativa de medir um membro individual deste grupo em uma amostra contendo outros aucares, como o caso da soluo de frutose e glicose. Os mtodos qumicos no so nem capazes de diferenciar efetivamente entre classes de monossacardeos por causa das reaes do grupo carbonila ocorridas. Esta funo comum a todos os monossacardeos e podem resultar em produtos de reao idnticos ou similares (HOLME & PECK, 1998). Assim, graas a esta propriedade, a reao da frutose com o reagente de Fehling seria idntica a da glicose. Entretanto, a reduo de Fehling usando frutose no s atribuda ao fato do acar ser isomerado em uma aldose. O tratamento da frutose com lcali soluo de Fehling causa ate a decomposio da cadeia carbnica, oq eu resultadria em mais produtos de capacidade redutora (DAS, 2005).

Figura 10. Decomposiao da frutose Desconhece-se, entretanto, os produtos resultantes e o mecanismos da reao com Fehling (DAS, 2005).

4.3) Teste para a Maltose

Para a terceira etapa, realizou-se a adio de maltose soluo de Fehling. De forma anloga glicose e soluo de glicose e frutose, houve formao de uma soluo azul escura aps p aquecimento, com a precipitao do xido de cobre vermelho. Dissacarideos e polissacardeos existem como estruturas cclicas contendo grupos como hidroxila, acetal e hemiacetal. A maior parte dos poli, di e oligossacardeos tm dois finais distintos. Aquele que possui um hemiacetal na sua extremidade chamado de final redutor, e o outro, que no contm o hemiacetal, o final no-redutor (BETTELHEIM & LANDESBERG, 2006). No caso da maltose, que a unio de duas glicoses, como visto na figura 4, uma das extremidades redutora e, por isso, este composto resulta em um teste positivo para Fehling. Apesar de apresentada na figura 4, a maltose apresentada novamente abaixo para ressaltar as extremidades redutoras e no-redutoras.

Figura 11. Extremidades da Maltose

Como as reaes de Fehling possuem a seguinte equao geral:

Aldedo

Reagente de Fehling

cido carboxlico

Precipitado vermelho

Admite-se que, no caso da maltose, o R corresponder a molcula de maltose nos produtos da reao.

4.4) Teste para o Amido

A ltima etapa do teste consistiu na anlise do amido. Esta etapa, entretanto, compreendeu o teste do iodo (lugol) e de Fehling. Primeiramente, testou-se o amido para Fehling. Aps o aquecimento, no houve formao de precipitado, de modo que a soluo permaneceu azul escura. Como polissacardeo, o amido possui duas estruturas bsicas: a amilopectina e a amilose. Ambos so polissacardeos que possuem um grupo hemiacetal em uma de suas extremidades finais, mas elas so substancias no-redutoras pois existe apenas um grupo redutor a cada 2000 10000 unidades de monossacardeos. Em uma concentrao to baixa, o grupo redutor no fornece um teste positivo para Fehling (BETTELHEIM & LANDESBERG, 2006). Por outro lado, quando um polissacardeo no-redutor como a amilose hidrolisado, as ligaes glicosdicas so quebradas e extremidades redutoras so criadas (BETTELHEIM & LANDESBERG, 2006). Ou seja, de forma similar ao que ocorreu no teste para a sacarose, realizou-se, ento, a hidrolise do amido. Para tal, adicionou-se o amido a acido clordrico concentrado. Deve-se ressaltar que, por ser uma estrutura formada por milhares de monossacardeos, utilizou-se o cido concentrado ao invs da soluo aquosa utilizada no teste da sacarose para que as ligaes fossem quebradas mais rapidamente. Assim, realizou-se o processo de Fehling com o cido clordrico quatro vezes, com intervalo de tempos de cinco minutos, para analisar o processo de reao. O resultado pode ser notado na tabela 1.

Tabela 1. Resultado do teste com Fehling Tempo transcorrido 5 min 10 min 15 min 20 min Estado da Soluo Soluo azul sem precipitado Soluo azul com pouca quantidade de precipitado vermelho Soluo azul com um volume maior de precipitado vermelho Soluo azul com uma camada espessa de precipitado, como se dividido em duas partes: uma slida vermelha e uma liquida azul

Assim, pode-se notar que, diferente do que ocorreu com a sacarose, a hidrolise do amido foi muito mais lenta, de forma que, ao mesmo tempo que esta ocorria, os aminocidos

resultantes reagiam com a soluo de Fehling. E, por se tratar de um polissacardeo, com muitas unidades monomricas, o volume final de precipitado foi muito maior que nos testes anteriores. Para melhor compreender o amido e o teste realizado em seguida, o teste de iodo, faz-se necessrio o conhecimento dos dois polissacardeos que o constituem, a amilopectina e a amilose. Conforme a figura abaixo, a molcula da amilose no apresenta ramificaes e, no espao, assume conformao helicoidal (forma de hlice). A ligao entre os tomos de carbono das unidades de glicose so do tipo alfa 1-4 (NELSON & COX, 2010).

Figura 12. Estrutura da amilose A amilopectina, representada abaixo, apresenta estrutura ramificada, sendo que os "ramos" aparecem a cada 24-30 molculas de glicose. A ligao entre as unidades de glicose tambm do tipo alfa 1-4 na mesma cadeia. Porm, unindo duas cadeias aparecem ligaes do tipo a 1-6 (NELSON & COX, 2010).

Figura 13. Estrutura da Amilopectina

Por ser ramificada, a amilopectina apresenta uma estrutura mais rgida, no podendo, assim, se enrolar sobre si mesma como a amilose, cuja estrutura est representada na figura abaixo.

Figura 14. Estrutura tridimensional da amilose

O amido pode formar um complexo com o iodo de colorao violeta ou azul escura brilhante. A cadeia aberta do amido, a amilose, fornece uma colorao azulada em contato com o iodo, enquanto a amilopectina forma um complexo de cor violeta. Na presena de iodo, a amilose forma hlices dentro das quais as molculas de iodo se renem como uma longa cadeia poli-iodidica. A formao de hlices de amilopectina, entretanto, so muito menores que as da amilose, graas s suas ramificaes. Portanto, as cadeias poli-iodidicas so muito menores no complexo de amilopectina do que no do complexo amilose-iodo. O resultado do amido uma cor diferente (roxo). Quando o amido hidrolisado e quebrado em unidades de carboidrato, o iodo no resultar em uma cor azul escura ou roxa. O teste de iodo , portanto, usado para indicar a completa hidrolise do amido (BETTELHEIM & LANDESBERG, 2006). No experimento realizado, foi exatamente isto que se verificou. Inicialmente, misturouse o amido com o iodo, obtendo-se uma soluo de cor opaca arroxeada. Em seguida, realizou-se o experimento quatro vezes na presena de HCl concentrado, com intervalo de tempo de 5 minutos, onde se notou a progresso do clareamento da soluo.

Tabela 2. Progresso da reao de amido com iodo e HCl Tempo transcorrido 5 min 10 min 15 min 20 min Estado da soluo Soluo cinza arroxeada Soluo azulada opaca Soluo com uma cor azul mais clara Soluo de tom azul ainda mais claro que a terceira

Segundo a literatura, (BETTELHEIM & LANDESBERG, 2006), se continuasse a se observar a soluo, o resultado seria uma soluo amarela depois de quase 40 minutos a 1 hora de reao, o que indicaria a completa hidrolise do amido. Entretanto, devido ao tempo reduzido para o experimento, no chegou a se verificar se ocorreria esta colorao.

5 CONCLUSO

Aps este experimento, verificou-se a eficincia dos testes para presena de glicdios. Estes testes so especialmente importantes para a indstria de alimentos, para verificar a qualidade de seus produtos fabricados. Entretanto, apesar de largamente utilizados, notou-se a ineficincia do mtodo para testes qualitativos j que as nicas coisas que se podem verificar a presena de aucares redutores e sua quantidade, no sendo possvel a identificao exata de qual seria o composto presente, devido a similaridade dos compostos monomricos, sendo necessria a realizao de outros testes. Outro problema que, se em uma mesma soluo houver quantidades desconhecidas de aucares redutores e no-redutores, seria conhecido apenas a quantidade de acar redutor pelo calculo estequiomtrico de sua reao com o cobre, a partir da massa de xido precipitado. O teste de iodo para o amido, entretanto, relativamente til para a anlise da hidrlise de amido, sendo utilizado at mesmo nas reas mdicas e farmacuticas. Atravs deste teste, pode-se analisar se o amido foi ou no completamente hidrolisado, atravs apenas da observao da colorao da soluo.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS

BETTELHEIM, & LANDESBERG. Laboratory Experiments for General, Organic and Biochemistry. Brooks Cole, (2006). CAMPBELL, M. K. Bioqumica. . Porto Alegre: Artmed, (2001). CNERONIS, N. D. Semimicro and Macro Organic Chemistry: A laboratory Manual. Thomas Y Crowell Company, (1942). DAS, D. Biochemistry. Academic Publishers, (2005). HOLME, D. J., & PECK, H. Analytical Biochemistry. Prentice Hall, (1998). JEFFERSON, A. Bioquimica dos Vestibulares. Teresina: Teresina., (2007). JUNIOR, W. E. Carboidratos: Estrutura, Propriedades e Funes. . Qumica nova na escola, (2008). NELSON, D., & COX, M. M. Principios de Bioquimica de Lehninger. Artmed, (2010). SARAIVA, F. Z. Composio dos alimentos e bromatologia II. FAC, curso de nutrio, (2007).

7. ANEXO 7.1) Questionrio

1. O que reagente de Fehling? Qual a diferena entre este reagente e o de Benedict? O reagente de Fehling uma mistura de soluo alcalina de tartarato duplo de sdio e potssio e soluo de sulfato de cobre. A mistura um lquido de cor azul-escura que contm um on complexo de cobre. Os aldedos , quando tratados pelo licor de Fehling, do um precipitado verrmelho-marrom de xido de cobre. As cetonas no reagem com a soluo de Fehling, isto , no produzem precipitado. A diferena entre Fehling e Benedict que estes reagentes contm o on cprico (Cu+2) em soluo bsica, complexado com o nion do cido trtaro para o reagente de Fehling e cido ctrico para o Benedict.

2. Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling? O teste de Fehling consiste na identificao do grupo aldedo, atravs de sua oxidao a cido. O teste no identifica grupos cetnicos, que no podem ser oxidados. 3. Qual a frmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e amido? Em geral eles obedecem frmula bsica dos carboidratos: (CnH2nOn) Glicose C6H12O6 Frutose C6H12O6

Maltose C12H22O11

Sacarose C12H22O11

Amido (C6H10O5)n

4. Explicar a razo da colorao adquirida pelo amido quando em presena da soluo de iodo.

O amido reage com o iodo na presena de iodeto, formando um complexo de cor azul intensa, que visvel em concentraes mnimas de iodo. A sensibilidade da reao de cor tal que uma cor azul visvel quando a concentrao de iodo 2x105M e a concentrao de iodeto maior do que 4x104 a 20C. A sensibilidade da cor decresce quando a temperatura da soluo se eleva, assim, a 50C cerca de 10 vezes menos sensvel do que a 25C. A sensibilidade decresce com a adio de solventes como o etanol: nenhuma cor obtida em solues que contenham 50 por cento ou ais de etanol. Este indicador no pode ser usado em meios fortemente cidos porque ocorre a hidrlise do amido. Os amidos podem ser separados em dois componentes principais, a amilose e a amilopectina , que existem em diferentes propores em vrias plantas. A amilose, que um componente de cadeia simples, abundante no amido de batata, d uma cor azul cm iodo e a cadeia adquire uma forma espiralada. A amilopectina, que tem uma estrutura de cadeia ramificada, forma um produto de cor prupura-avermelhada, provavelmente por adsoro alinhados em uma cadeia consecutiva (e solvel em gua) e outra forma mais elaborada e ramificada, insolvel em gua. Somente a cadeia reta com o iodo produzindo linhas cores que vo do laranja ao azul muito escuro, quase preto. 5. Por que o amido aps hidrlise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling? Porque atravs da hidrlise do amido, forma-se glicose, dando positivo para o teste de Fehling. 6. Mostrar atravs de suas estruturas a diferena entre acar redutor e no redutor Exemplificar.

Os monossacardeos, glicose e frutose so aucares redutores por possurem grupo carbonlico e cetnico livres, capazes de se oxidarem na presena de agentes oxidantes em solues alcalinas. Os dissacardeos que no possuem essa caracterstica sem sofrerem hidrlise da ligao glicosdica so denominados de aucares no redutores. No que se referem a propriedades qumicas, a sacarose um acar no redutor. Os demais aucares naturais, inclusive o acar do leite que dissacardeo como a sacarose, so redutores.

7. Indicar quais tomos de carbono na sacarose so carbonos acetais. Escrever uma equao equilibrada para a hidrlise da sacarose em glicose e frutose. Uma molcula Acetal aquela composta por pelo menos um carbono ligado a dois tomos de oxignio, que por sua vez esto ligados a outros tomos de carbono. So grupos como os teres. Numa molcula de sacarose existem carbonos com essas caractersticas. A hidrlise da sacarose consiste na decomposio de polmero de sacarose em vrios monmeros de glicose e frutose por ao de molculas de gua.

C12H22O11(s) + H2O (l) Sacarose

C6H12O6 (aq) + C6H12O6 (aq) Glicose Frutose

8. Quantos moles de gua so necessrios por mol de sacarose? Apenas um mol de gua para cada um mol de sacarose. 1C12H22O11(s) + 1H2O (l) C6H12O6 (aq) + C6H12O6 (aq)