Experiência 06: Síntese da Dibenzalacetona

6.1. Objetivos

Fazer a síntese e a purificação da dibenzalacetona.

6.2. Introdução

Aldeídos e cetonas são largamente encontrados na natureza, ocorrendo como

fragrâncias, corantes, hormônios, açúcares, etc.

Em solução, os aldeídos e as cetonas apresentam-se como uma mistura de

duas formas isoméricas em equilíbrio, a forma carbonílica e a enólica.

O tratamento, com base forte, de compostos desse tipo e que apresentam

hidrogênios α levam a formação de um intermediário enolato. Nessa prática será

realizada a síntese da dibenzalacetona através da condensação aldólica entre a

acetona e o benzaldeído em meio básico.

Figura 1: condensação aldólica entre acetona e benzaldeído em meio básico.

[Ocorrem em meio básico por definição, sendo assim, há formação de um carbânion,

neste caso proveniente da desprotonação da propanona, o que nos leva também a afirmar

que este é o composto carbonílico enolizável. O carbânion ataca o benzaldeído

promovendo a formação inicialmente da benzalacetona, que é desprotonada, formando um

novo carbânion que ataca outra molécula de benzaldeído, resultando assim no produto

experimental esperado, a dibenzalacetona. A desidratação que ocorre é referente areação

do próton, que deixa a molécula durante a formação da ligação dupla da reação de

eliminação, com o ânion do meio básico, neste caso a hidroxila.]

6.3. Procedimento Experimental

Coloque em um béquer de 100 mL uma solução de 1g de hidróxido de sódio

em 15 mL de água e acrescente 15 mL de álcool absoluto [para tornar o meio solúvel

tanto para o catalisador (OH- em água) quanto para os reagentes orgânicos].

Prepare uma solução de benzaldeído (0,9g) e acetona (0,5mL) e adicione essa

mistura ao béquer que contém a solução de hidróxido de sódio, agitando

vigorosamente com um bastão de vidro [para acelerar a reação]. Ocorrerá a formação

de um precipitado floculento em aproximadamente 3 min.

Continue a agitação por 30 minutos. Filtre a vácuo, em funil de Buchner,

lavando o precipitado com água gelada para eliminar o excesso de hidróxido de sódio

[em água gelada a solubilidade é menor].

Purificação da dibenzalacetona

Em um erlenmeyer de 50 mL, contendo 7 mL de etanol [solvente quando

aquecido, mas quando resfriado provoca a recristalização, o que aumenta a pureza],

adicione a dibenzalacetona.

Aqueça até que todo o sólido tenha se dissolvido. Filtre a mistura a quente

[para não diminuir a solubilidade da dibenzalcetona, para que esta não cristalize e

fique retida no papel de filtro], em papel de filtro pregueado [Porque com a alta

temperatura da solução as fibras de celulose tendem a perder água e se

retraírem (diminuem de tamanho), quando se faz as pregas diminui-se os

efeitos (deformação) da temperatura sobre as fibras); É PARA EVITAR PERDA

DE CALOR NO PROCESSO DE FILTRAÇÃO, DIMINUINDO A SUPERFÍCIE

DE CONTATO DA SOLUÇÃO COM O PAPEL, ASSIM COMO É IMPORTANTE

PRÉ-AQUECER O FUNIL ANTES DA FILTRAGEM, EMBORCANDO-O

SOBRE O BÉQUER; Deve ser pregueado quando se deseja fazer uma filtração

mais rápida (maior superfície de filtração),] recolhendo o filtrado em outro

erlenmeyer.

Resfrie o filtrado em um banho de água gelada e deixe em repouso até que

ocorra a recristalização da dibenzalacetona.

Filtre a mistura a vácuo em funil de Buchner, lavando os cristais com 5mL de

etanol [para mais uma vez tentar eliminar as impurezas com água destilada e NaOH].

Calcular o rendimento da reação.

6.4. Referências Bibliográficas

1. DEMUNER, A. J.; MALTHA, C. R.; BARBOSA, L. C. A; PERES, V. Experimentos de Química Orgânica. 5.ed. São Paulo:Thompson, 2003. 672p.

1. Qual a importância da reação de condensação aldólica em Síntese Orgânica?

2. Como podemos ter certeza que o produto foi formado?3. Se ao invés da acetona fosse usada a acetofenona como reagente, qual

produto seria obtido? Explique.4. Se ao invés da acetona fosse usada a benzofenona como reagente, qual

produto seria obtido? Explique.