SUMÁRIO

1.0 - OBJETIVO.............................................................................01

2.0 - INTRODUÇÃO TEÓRICA......................................................01

2.1 – Óleos Essenciais, Hortelã e Carvona...................................01

2.2 – Extração por arraste a vapor.................................................04

2.3 – Extração por solvente...........................................................06

3.0 – MATERIAIS E MÉTODOS....................................................10

3.1 – Materiais utilizados................................................................10

3.2 – Reagentes utilizados.............................................................10

3.3 – Procedimento experimental..................................................11

4.0 – VALORES OBTIDOS E CÁLCULOS EXPERIMENTAIS......13

4.1 – Valores obtidos.....................................................................13

4.2 – Discussões............................................................................14

4.3 – Cálculos Experimentais.........................................................15

5.0 - CONCLUSÃO........................................................................15

6.0 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS......................................16

1 - OBJETIVO

Objetivo da Experiência: Extração de um óleo essencial de hortelã, pelo método de destilação por arraste a vapor, seguida do processo de extração por solventes.

Objetivo de Ensino: Realizar uma destilação por arraste de vapor. Aquecer um sistema com bico de gás. Separar líquidos imiscíveis usando um funil de separação. Determinar o rendimento percentual de um processo de extração feito através de destilação por arraste de vapor. Extrair um composto orgânico de um extrato aquoso por extração por um solvente imiscível. Realizar uma destilação rotativa. Identificar um composto orgânico por cromatografia em camada delgada. Calcular os calores de Rf (Fator de Retardamento) para uma cromatografia em camada delgada. Constatar, através da cromatografia em camada delgada, a presença de impurezas em uma amostra.

2 - INTRODUÇÃO TEÓRICA

2.1 – ÓLEOS ESSENCIAIS, HORTELÃ E CARVONA

- Óleos Essenciais

Os óleos essenciais, também conhecidos como óleos voláteis, óleos estéreos ou simplesmente essências, são definidas como produtos de partes das plantas,São misturas complexas de substancias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e liquidas; as denominações dadas a estes óleos são devidas às suas características físico-químicas, são considerados óleos por serem geralmente líquidos de aparência oleosa à temperatura ambiente, por apresentarem volatilidade; recebem ainda o nome óleos voláteis e são chamados de essências, devido o aroma agradável e intenso da maioria de seus representantes. A denominação óleo estéreos é referente ao fato dos mesmos serem solúveis em solventes orgânicos polares.

Principais Características:- Sabor: geralmente acre (ácido) e picante;- Cor: quando recentemente extraídos, os óleos são geralmente incolores ou ligeiramente amarelados, poucos apresentam cor.- Estabilidade: normalmente os óleos essenciais são instáveis e principalmente na presença de ar, luz, calor umidade e metais.

Uma gama bastante ampla de constituintes químicos pode ser identificada nos óleos essenciais, havendo referência da presença de hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, óxidos, peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas etc.

- Hortelã

A Hortelã é uma planta herbácea perene, da família Lamiaceae (Labiadas), atingindo 30–100 cm. Existem inúmeras variedades cultivadas.

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É uma planta originária da Ásia, mas há muito cultivada em todo o mundo, devido às essências aromáticas presentes em toda a planta, principalmente nas folhas.

É utilizada como tempero em culinária, como aromatizante em certos produtos alimentares, ou para a extração do seu óleo essencial.

É também utilizada como planta medicinal, estando inscrita nas farmacopéias de muitos países da Europa. Dentre as inúmeras virtudes citadas, podem destacar-se: estimulante estomacal, carminativo. Usado nas atonias digestivas, flatulências, dispepsias nervosas, empregado nas palpitações e tremores nervosos, vômitos, cólicas uterinas e expectorante. O chá feito de hortelã é um ótimo calmante.

Tal como é típico dos óleos essenciais do género Mentha, M. spicata produz uma série de monoterpenos derivados do limoneno por oxidação. Nesta espécie predomina geralmente a carvona (em geral >60%).

Basicamente o óleo contém uma média de 45-60% de (-) carvona, (-)-limoneno e cineol (eucaliptol).E usado como aromatizante e carminativo.

- Carvona

Carvona é um membro de uma família de produtos químicos chamados terpenos carvona é encontrada naturalmente em muitos óleos essenciais , mas é mais abundante nos óleos de sementes de cominho

Carvona formas duas formas de imagem espelho ou enantiômeros: R carvona -(+) - cheira a hortelã . Sua imagem no espelho, S carvona - (-), cheira a alcaravia. O fato de que os dois enantiômeros são percebidos como cheiro diferente é a prova de que os receptores olfativos deve conter quiral grupos, permitindo-lhes responder mais fortemente para um enantiômero do para o outro. Nem todos os enantiômeros têm odores distintos.

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Figura 1: Enântiomêros da Carvona

S - (+) carvona é o principal constituinte (50-70%) do óleo de sementes de alcaravia (Carum carvi), que é produzido em uma escala de aproximadamente 10 toneladas por ano. É também ocorre na proporção de aproximadamente 40-60% em óleo de semente (de Anethum graveolens), e também mandarina óleo da casca. -(-)- R carvona está presente em níveis superiores a 60% (óleo de hortelã Mentha spicata), que é produzido em uma escala de cerca de 1500 toneladas por ano. Ambos carvones são utilizados na indústria alimentícia e de sabor.

2.2 – EXTRAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR

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- Conceitos Fundamentais

Um grande número de arvores e outras plantas exalam aromas agradáveis que resultam de misturas complexas de compostos orgânicos voláteis. Essas misturas de produtos naturais voláteis constituem o que se denomina de óleos essenciais. Esse óleo produzido pela planta fica geralmente armazenado em pequenas vesículas das folhas, pétalas e cascas, e, devido a sua volatibilidade, escapa pelos poros das vesículas perfumando o ambiente. Dentre os óleos mais importantes, podemos destacar os de: eucalipto, canela, hortelã, jasmim, lavanda, limão, rosa etc.

A extração e comercialização desses óleos essenciais são de grande importância para as indústrias de perfumes, alimentos, fármacos e materiais de limpeza.

Os métodos mais comuns de extração de óleos essenciais de plantas são a prensagem, a destilação por arraste a vapor e a extração por solventes. Nesta experiência, será feita a extração do óleo essencial de um material vegetal utilizando o método de destilação por arraste de vapor.

- Destilação por Arraste a Vapor

A destilação por arraste de vapor é um método para o isolamento e purificação de substâncias. Ela se aplica a líquidos que são imiscíveis em água ou com miscibilidade muito pequena. Os óleos essenciais, na sua grande maioria, são imiscíveis em água e o processo consiste, essencialmente, em volatilizar o óleo essencial com uma corrente de vapor de água.

No caso específico da extração do óleo essencial de folhas, a temperatura elevada do vapor auxilia na ruptura das vesículas existentes na folha, liberando uma maior quantidade de óleo. O vapor de água, ao passar pelas folhas, arrasta o óleo essencial e a mistura gasosa obedece a lei de Dalton das Pressões Parciais, ou seja:

Formula 1: Pressões Parciais

A temperatura de ebulição da mistura (água e óleo) será aquela em que a pressão de vapor total (P) for igual à pressão atmosférica. Como os óleos essenciais possuem uma pressão de vapor da mistura gasosa (PH2O + Póleo) se igualará à pressão atmosférica a uma temperatura inferior a 100ºC. Isso representa uma vantagem, tendo em vista que os óleos essenciais são muito sensíveis ao calor, decompondo a temperaturas superiores a 100ºC.Como se deseja obter o rendimento percentual do processo de extração através de destilação por arraste de vapor, observe que neste caso, não é possível calcular o teor de óleo na planta, visto não ser possível saber se o processo utilizado extraiu todo o óleo existente, ou se houve perdas durante o processo.

- Instruções Específicas para a Realização da Experiência

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P = PH2O + P

O método da extração por arraste de vapor consiste, basicamente, em passar uma corrente de vapor de água através do material que contém as substâncias que se deseja extrair. O sistema mais comumente utilizado encontra se ilustrado na figura abaixo.

Figura 2: Sistema utilizado na extração por arraste a vapor. O frasco A contem água , que será a fonte de vapor ; o duto B conduz o vapor até o frasco C, que contém o material ( folhas ) do qual se quer extrair substâncias; os vapores são condensados no condensador D e coletados no balão de fundo redondo E. O tubo F (canal de respiro), no frasco A, faz com que a pressão no aparelho não difira da ambiente.

Como os óleos essenciais são, na sua maioria, uma mistura de hidrocarbonetos líquidos (compostos contendo carbono e hidrogênio), que são miscíveis em água, eles podem ser facilmente separados do condensado através de um funil de separação.

O material do qual será extraído óleo essencial, bem como a massa a ser utilizada, será a da hortelã.

Existem duas maneiras possíveis para se realizar a destilação por arraste a vapor. No procedimento TIPO A, o vapor é gerado em um frasco e, em seguida, passado através do material vegetal. Esse procedimento é empregado para se extrair substâncias que podem se degradar caso sejam expostas a um vapor superaquecido.

No procedimento TIPO B, o vapor é gerado no mesmo frasco onde se encontra o material vegetal .Esse método se aplica a aquelas substâncias que, se porventura forem expostas a um vapor superaquecido, não correm o risco de se degradar. Nesse procedimento há a possibilidade de superaquecimento do frasco já que o aquecimento com um bico de gás é feito diretamente no frasco contendo o

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material vegetal. Além disso, há a possibilidade de queima do material vegetal em contato com a parede do frasco. Usaremos pra a experiência o TIPO B.

VOGEL, A.I. Química Orgânica. Tradução de Carlos Alberto Coelho Costa etalii. 3º edição. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, 1971.

ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; DE IONG, D.C.; JOHNSON, C.R.; LEBEL, N.A.; STEVENS, C.I. Química Orgânica. Tradução de Ricardo B. de Alencastro et alli. 2º edição. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.

SILVA, R.R.; BOCCHI, N.; ROCHA, R.C.F. Introdução à Química Experimental. São Paulo, McGraw-Hill, 1990.

2.3 – EXTRAÇÃO POR SOLVENTE

- Conceitos Fundamentais

Existem diversos maneiras de se extrair substâncias a partir de vegetais. O método da escolha depende das propriedades físicas e químicas das substâncias existentes no vegetal. Nos casos em que se deseja extrair substâncias voláteis ( pressão de vapor alta, ou seja, de 5 a 10mmHg a 100ºC), o método mais indicado é o do araste por vapor.

Para se extrair substâncias orgânicas ou líquidas (pouco voláteis), a método mais comumente usado é o da extração por solventes. Esse método se baseia simplesmente na maior solubilidade de certos compostos orgânicos em determinados solventes. Assim, os compostos pouco polares (hidrocarbonetos) são mais solúveis em solventes pouco polares (hexano, éter de petróleo); os compostos de polaridade intermediária (alcoóis, aldeídos, cetonas) são solúveis em solventes mais polares (acetona, benzeno, diclorometano); já os compostos muito polares (ácidos, aminas, poliálcoois etc.) são mais solúveis em solventes muito polares (metanol, etanol, clorofórmio).

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Tabela 1: Exemplos de alguns alcalóides encontrados em plantas e suas respectivas atividades farmacológicas.

Esse método de extração de sustâncias é usado em uma área da química denominada de química de produtos naturais. Quando um químico deseja saber quais as substâncias que uma determinada planta contém, ele submete partes da planta (caule, folhas, casca) a um tratamento com solventes de polaridade diversas e analisa, posteriormente, as substâncias extraídas. Por outro lado, quando se deseja extrair de uma determinada planta uma substância que se conhece, o tratamento é feito com um solvente no qual a substância é muito mais solúvel. Esse processo também retira da planta outras substâncias e o químico tem que executar então, processos para purificar a substância desejada.

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- Extração por solventes

Na seção anterior, foi visto que quando partes de um vegetal são tratadas com um solvente é possível extrair substâncias que são solúveis no solvente utilizado. Esse processo é um exemplo de uma extração por solventes, que em geral, fornece uma solução contendo um número muito grande de compostos. Nesta experiência, a substância que se quer isolar é a carvona.

O extrato contém além da cafeína outras substâncias dissolvidas e dispersadas. Como o objetivo é obter a substância carvona, torna-se necessário submeter o extrato aquoso a outros processos de separação.

Novamente, a extração por solventes pode ser utilizada para se retirar a carvona do extrato aquoso. A extração por solventes pode, então, ser definida como um processo para a separação de um dado composto de um material, mistura ou solução, por meio de um solvente. Na prática, o maior emprego da extração se faz nos casos em que se quer retirar um composto orgânico de uma solução (mistura, ou suspensão) aquosa.

Nesse caso, o processo consiste em agitar o sistema aquoso com um solvente orgânico imiscível em água e, em seguida, deixar as duas fases se separarem (fase aquosa e fase orgânica). Os vários compostos presentes então, se distribuem entre as duas fases de acordo com suas solubilidades relativas.

Assim, os sais inorgânicos, que são inteiramente insolúveis em certos solventes orgânicos mais comuns (tais como éter, benzeno, clorofórmio, diclorometano etc.), irão permanecer na fase aquosa. Por sua vez, os compostos orgânicos pouco polares e não formadores de pontes de hidrogênio irão se transferir para a fase orgânica.

Os compostos orgânicos capazes de formar pontes de hidrogênio com a água tais como álcool, aldeídos, cetonas, ácidos, ésteres e aminas, são parcialmente solúveis em água e a eficiência da extração vai depender do coeficiente de participação (KD), definido como:

Formula 2: Cálculo do Coeficiente de Participação

Onde Corg. será a concentração do composto orgânico na fase orgânica e CÁgua a concentração do mesmo composto na fase aquosa, após as fases se separarem. Corg. e CÁgua são proporcionais à solubilidade do composto no solvente orgânico e na água a uma dada temperatura.

Portanto, para um composto parcialmente solúvel em água, recomenda-se que a extração dele de uma fase aquosa seja feita por extrações sucessivas. Assim, extrair um composto de uma solução aquosa com três operações de extração, usando 30 mL do solvente imiscível em cada uma delas, será mais eficiente que uma única extração usando 90 mL. Em cada operação de extração estabelece-se um novo equilíbrio e, após sucessivas operações, será possível retirar quase que totalmente o composto orgânico da fase aquosa.

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KD = __C org.__ Cágua

- Instruções Específicas para a Realização da Experiência

Nesta experiência, será feita a extração da carvona da hortelã, onde serão efetuados dois procedimentos de extração. No primeiro, será feita uma extração de componente da folha da hortelã usando arraste a vapor e usando [água como solvente. No segundo, far-se-á a extração da carvona da mistura (água + óleo) aquosa via uma extração por um solvente imiscível na água.

Além da carvona, existem outras substâncias presentes no óleo da hortelã como já vistas, mas a identificação da carvona será feita através da cromatografia.

Os processos cromatográficos permitem a identificação de substâncias e, para isso, os valores Rf devem ser comparados com os de amostras autênticas. Uma outra extensão da cromatografia é o de permitir identificar a presença de impurezas e/ou o número de substâncias presentes em uma amostra de um material. Assim, nesta experiência, a cromatografia servirá também para indicar a presença de impurezas no produto obtido através da extração por solvente.

VOGEL, A.I. Química Orgânica. Tradução de Carlos A.C. Costa et alii. 3º edição. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, 1971. HART, H. & SCHUETZ, R.D. Química Orgânica. Tradução de Regina S.V. Nascimento et alii. Rio de Janeiro, Editora Campus, 1983. SOARES, B.G.; SOUZA N.A.; PIRES, D.X. Química Orgânica: teoria e técncas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara S.A., 1988. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R.R. Química Orgânica Experimental. São Paulo, McGraw-hill, 1988.

SILVA, R.R.; BOCCHI, N.; ROCHA, R.C.F. Introdução à Química Experimental. São Paulo, McGraw-Hill, 1990.

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3 - MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 - MATERIAIS ULTILIZADOS

Balança analítica ou digitalBomba de vácuoBecker de 125mLProveta de 100mLBico de Bunsen Tela de AmiantoFunil de haste curtaPapel de filtroTubo CapilarSuporte UniversalTermômetroEspátula metálicaBalão de fundo redondoFunil de separação 250mL TermômetroCondensador de refluxoCuba de vidro com tampaPlaca de vidro com camada de sílicaPapel de filtroEvaporador rotativoPérolas de vidro

3.2 - REAGENTES ULTILIZADOS

Diclorometano (CH2Cl2)Acetato de Etila (C4H8O2)Hexano (CH3(CH2)4CH3)Água Destilada (H2O)Solução Padrão de Carvona (C10H14O)Sulfato de Sódio Anidro (Na2SO4)Anisaldeído ( revelador de cromatografia )

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3.3 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

ARRASTE POR VAPOR

Coloque o material do qual será extraído o óleo essencial ( Cerca de metade com folhas de hortelã) em um balão de fundo redondo com capacidade de 500ml. A seguir, adicione cerca de 250ml de água ao balão e adapte a um sistema de destilação simples, conforme figura.

Figura 3: Exemplificação do arraste a vapor utilizado na experiência.

Usando uma manta aquecedora, aqueça suavemente o balão contendo o material vegetal e a água. Durante o aquecimento, evite que o material em contato com a parede do balão seja queimado. Continue aquecendo até que a água entre em ebulição. Controle o aquecimento de modo que a taxa de gotejamento no frasco coletor seja de aproximadamente 1 a 2 gotas por segundo. Destile por volta de 100 a 120ml da mistura (água mais óleo essencial) e, após isso, interrompa o aquecimento. Deixe esfriar e vede o balão na boca.

EXTRAÇÃO POR SOLVENTE

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- Separação do óleo Essencial

Logo após, prenda a um suporte universal um anel para o funil, e, coloque nele um funil de separação (vide figura). O diâmetro do anel deve ser um pouco menor que o bulbo do funil.

Figura 4: Anéis de ferro para funil de separação (A) e funil de separação (B)

Observe se a torneira do funil está devidamente fechada e, a seguir, misture a fase aquosa do balão contendo o destilado do vapor com 50 ml de diclorometano (H2Cl2) e agite fortemente varias vezes. Transfira para o funil e espere alguns minutos para as duas fases se separarem e a seguir, abrindo a torneira do funil, recolha a fase inferior (água) em um Becker. Repita o mesmo processo por mais duas vezes, adicionando um total de 150 mL de diclorometano e presenciando que toda a água fora coletada e o óleo solubilizado totalmente no novo diclorometano. Coletado todo o solvente num outro Becker, pese aproximadamente 10g de Sulfato de Sódio e com a ajuda do bastão de vidro, agitando para que toda a umidade seja absorvida do solvente. Montar um sistema de filtração simples, dobrar o papel de filtro e pregá-lo em um funil de vidro, com a finalidade de reter o sulfato de sódio. O filtrado deve ser recolhido em um balão de fundo redondo de 250 mL previamente tarado. Depois de recolhido todo o solvente, acoplar o balão em um evaporador rotativo junto com uma bomba de vácuo, aquecido até cerca de 50º C e com a bomba de vácuo ligada, o solvente evaporado foi condensado (diclorometano onde o ponto de ebulição é 40º C) e recolhido em outro balão que estava em banho de gelo (para reutilização do mesmo), para evitar que fosse arrastado até a bomba de vácuo.

Após a destilação total do solvente, o balão foi resfriado, seco por fora e pesado para determinar qual a quantidade de óleo foi obtida.

CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD)

Marcar a placa de vidro com a sílica dois riscos com o auxílio da régua, a distância que o solvente irá percorrer. Na cuba cromatográfica adicionar 100 mL de hexano/acetato de etila 30%, colocar um papel de filtro e tampar para que ocorra a

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saturação do mesmo. No balão contendo o óleo essencial adicionar 3 ml de diclorometano, para conseguir pegar uma pequena quantia solúvel da amostra.

Na outra parte da placa, com os capilares aplicou-se as amostras, tomando cuidado para que as amostras ficassem na mesma linha, um ponto com óleo de hortelã obtido, e em outro ponto com padrão carvona.

Colocar a placa de vidro na cuba, fechar e esperar pelo arraste do solvente, quando o solvente atingiu a marca superior colocado na placa, retirar a placa com cuidado e levar a capela para secar, e colocar a placa em cima de uma chapa pra acelerar o processo de secagem. Após seca bufar o revelador anisaldeído. A mancha que contém a carvona deve ficar alaranjada. mediu-se as distâncias percorridas simultaneamente desde o ponto de partida, até o centro de maior concentração da mancha do soluto e até a frente da fase móvel. A identificação do produto obtido deve se feita através do cálculo do valor de Rf.

Após o término, lave todo o material utilizado e retorne-o para seu local de armazenamento.

4 - VALORES OBTIDOS E CÁLCULOS EXPERIMENTAIS

4.1 – VALORES OBTIDOS

- Peso para cálculo da extração do óleo obtido.

Objeto MassaBalão Vazio 5,026 g

Balão com o Óleo Extraído 5,858 g

- Medições da corrida das substâncias na placa cromatográfica.

Substância Distância PercorridaSolução Padrão de Carvona 63 mm

Óleo Extraído 65 mmDistância Percorrida do Solvente 99 mm

*Solvente utilizado mistura de: 70% hexano / 30% acetato de etila.

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Tabela 3: Foto da placa e seus devidos pontos das substâncias , com mancha roxo-alaranjado , indicando presença de terpeno Carvona ( R) e mancha alaranjada , indicando Carvona ( S) padrão . Placa na Cuba Cromatográfica sendo saturada (Direita). 4.2 - DISCUSSÕES

As técnicas utilizadas para obtenção de óleos essenciais são em geral definidas pelas suas características fisico-químicas (volatilidade, solubilidade, estabilidade térmica e oxidativa, resistência à hidrólise, etc.). No caso deste experimento, a extração via arraste de vapor, seguida por extração com solvente apolar, é uma técnica que pode ser utilizada tanto em laboratório quanto industrialmente, pois o solvente pode ser reutilizado nas extrações seguintes.

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Quanto à análise cromatográfica, ficou bem claro que o produto após a revelação com anis aldeído , foi identificado como Carvona R , cuja coloração indicou roxo-alaranjado e o padrão indicou somente Carvona S alaranjado, já as outras cores presentes, decorre das impurezas arrastadas com o óleo e também muito presentes no mesmo como o limoneno (roxo) e o cineol (violeta).

4.3 – CÁLCULOS ESPERIMENTAIS

- Massa obtida de óleo na destilação

Fórmula 1: Peso da obtenção do óleo

Assim:

P = 5,858 – 5,026P = 0,832 g

- Fator de retardação da placa cromatográfica

Fórmula 2: Índice de Retenção

Assim:

Rf (Padão) = _63 _ = 0,63 99

Rf (Óleo) = _65_ = 0,65 99

5 – CONCLUSÃO

O experimento mostrou-se eficiente em todas as etapas , ( extração por arraste por vapor , extração por solvente , destilação rotativa e cromatografia ).

Estes tipos de extrações são as mais simples de ser executadas, podendo ser largamente utilizadas em diversas aplicações. Porém, devido ao baixo rendimento , as industrias investem em pesquisas de essências artificiais para atender a demanda de mercado .

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Rf= Distância percorrida pela substância (centro da mancha)Distância percorrida pelo solvente

Póleo = Pbalão com o óleo – Pbalão vazio

6 - REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

VOGEL, A.I. Química Orgânica. Tradução de Carlos Alberto Coelho Costa ET alii. 3º edição. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, 1971. Volume 1. Página 13-16. [Contém uma discussão sobre destilação por arraste de vapor.] Página 47-49. [apresenta os aspectos teóricos da extração por solventes.]

ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; DE IONG, D.C.; JOHNSON, C.R.; LEBEL, N.A.; STEVENS, C.I. Química Orgânica. Tradução de Ricardo B. de Alencastro et alli. 2º edição. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. Página 672-710. [Apresenta alguns produtos naturais mais comumente encontrados.]

HART, H. & SCHUETZ, R.D. Química Orgânica. Tradução de Regina S. V. Nascimento et alii. Rio de Janeiro, Editora Campus, 1983. Capitulo 13. [Apresenta os principais compostos orgânicos nitrogenados.]

SOARES, B.G.; SOUZA N.A.; PIRES, D.X. Química Orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara S.A., 1988. Página 62-68. [Apresenta aspectos teóricos e procedimentos experimentais da extração por solventes.]

GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R.R. Química Orgânica Experimental. São Paulo, McGraw-hill, 1988. Página 75-80. [Apresenta aspectos teóricos e práticos da extração por solventes].

SILVA, R.R.; BOCCHI, N.; ROCHA, R.C.F. Introdução à Química Experimental. São Paulo, McGraw-Hill, 1990. Página 190-215. [Apresenta métodos e observações importantes para extração de produtos naturais].

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