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FCAV/UNESP
DISCIPLINA: Química Orgânica
ASSUNTO: Hidrocarbonetos
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HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio.
Subdivisões:
Fonte: PERUZZO, 2006. 2
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HIDROCARBONETOS Podem ser obtidos a partir da destilação fracionada do petróleo.
Esquema de uma torre de fracionamento Fonte: PERUZZO, 2006.
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Gráfico do Ponto de Ebulição de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Normal e Saturada em Função do
Número de Carbonos Presentes na Molécula
Fonte: PERUZZO, 2006. 4
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FRAÇÕES TÍPICAS DO PETRÓLEO
Fonte: PERUZZO, 2006. 5
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HIDROCARBONETOS Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos designam subgrupos aos quais os hidrocarbonetos pertencem.
Fonte: PERUZZO, 2006. 6
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HIDROCARBONETOS
Fonte: PERUZZO, 2006.
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NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC.
IUPAC União Internacional de Química Pura e
Aplicada. De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um
composto orgânico é formado pela união de três fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.
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NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS
O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.
Fonte: PERUZZO, 2006.
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NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS
O infixo indica o tipo de ligação química entre os átomos de carbono.
Fonte: PERUZZO, 2006.
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NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS
O sufixo, a parte final, indica a classe funcional do composto.
Fonte: PERUZZO, 2006.
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Exercício 1: dado o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir, desenhe a sua fórmula estrutural.
a) etano o) ciclobutano b) propano p) ciclopentano c) eteno q) ciclobuteno d) etino r) ciclopenteno e) butano s) ciclohexa-1,3,5-trieno f) pentano t) cicloocta-1,4-dieno g) propino h) but-1-eno i) but-2-eno j) but-1-ino k) but-2-ino l) buta-1,2-dieno m) hexa-1,3,5-trieno n) ciclopropano
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COMPOSTOS ORGÂNICOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal é a maior sequencia de átomos de carbono que contém as ligações duplas e/ou triplas (se houver).
Nas demais classes de compostos orgânicos: a cadeia principal é a maior sequencia de átomos de carbono que contém o grupo funcional.
Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações (ou grupos substituintes).
No caso de duas sequencias igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada.
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Fonte: PERUZZO, 2006.
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GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente grupos orgânicos é usada para designar qualquer grupo de átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas.
Exemplos:
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GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
• Grupos importantes com três átomos de carbono:
• Grupos importantes com quatro átomos de carbono:
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GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
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HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS: Nomenclatura
1. Localize a cadeia principal. 2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual
extremidade deve começar a numeração, se baseie nos seguintes critérios:
Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que
apresente insaturação mais próxima a ela. Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais próxima a ela.
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3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação.
4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto
correspondente à cadeia principal, separando-o do nome da ramificação por um hífen.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS: Nomenclatura
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Exercício 2: escreva o nome oficial para cada um dos hidrocarbonetos a seguir, nos quais a cadeia principal já está identificada (em azul) e numerada.
a)
b)
c)
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e)
d) g)
f)
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h)
i)
j)
k)
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m)
l)
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HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA: Nomenclatura
1. A atribuição do nome para um hidrocarboneto (HC) de cadeia mista é similar à nomenclatura de HC de cadeia aberta ramificada.
2. Se houver dois substituintes diferentes, estes deverão ser citados em ordem alfabética, atribuindo-se o número 1 ao substituinte que será citado primeiro, de acordo com a ordem alfabética.
3. Se houver mais de dois substituintes, estes também serão citados em ordem alfabética, atribuindo-se o número 1 ao substituinte que permitir que um segundo substituinte receba o menor número possível.
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HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA: Nomenclatura
4. Para moléculas derivadas do benzeno, que apresentem dois (e não mais que dois) substituintes ligados ao anel, podem ser usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p).
orto: indica posição 1,2;
meta: indica posição 1,3; para: indica posição 1,4.
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HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA: Nomenclatura
5. No naftaleno é comum indicar a posição do substituinte pelas letras gregas e . Entretanto, a nomenclatura IUPAC, que considera a numeração estabelecida a seguir, pode ser usada mesmo quando houver mais de um substituinte no naftaleno.
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Exercício 3: escreva o nome oficial para cada um dos hidrocarbonetos a seguir.
a) b) c)
d) e) f)
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g) h)
j) i)
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n) k) m) l)
r) q)
o) p)
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s)
v) u)
t)
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Exercício 4: a) quais compostos apresentados no exercício 1 são isômeros constitucionais ou planos? Justifique a sua reposta. b) Indique quais moléculas do exercício 3 são isômeros planos ou constitucionais.
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CONFORMAÇÕES DE ALCANOS
Conformações: diferentes arranjos espaciais dos átomos, resultantes da rotação em torno de uma ligação simples.
Uma conformação específica é denominada confórmero.
Fonte: KOTZ, 2005. 33
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CONFORMAÇÕES DO ETANO
EXEMPLO: rotação de 60o em torno da ligação C – C, fixando-se o carbono 2.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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CONFORMAÇÕES DO ETANO
CONFORMAÇÃO EM OPOSIÇÃO
CONFORMAÇÃO ECLIPSADA
Fonte: BARBOSA, 2004. 35
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A conformação eclipsada é a conformação menos estável, por que em nenhuma outra conformação as ligações C – H estão tão próximas.
Na conformação eclipsada a repulsão entre os
elétrons das ligações C – H e também entre os átomos de H é maior.
CONFORMAÇÕES DO ETANO
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CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO
As duas conformações preferenciais adotadas pelo
cicloexano são denominadas cadeira e bote. Essas formas podem se interconverter.
Forma cadeira: é a mais estável, pois permite
que os átomos de hidrogênio, apresentem a maior separação possível.
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CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO
Fonte: BARBOSA, 2004.
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CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Ocorre quando uma molécula pode ser representada por duas ou mais estruturas que diferem apenas no arranjo dos elétrons.
A molécula não é satisfatoriamente representada pelas
estruturas isoladamente, ou seja, a molécula é um híbrido de suas estruturas de ressonância.
EXEMPLO: BENZENO
RESSONÂNCIA
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Devido à ressonância, não existem ligações simples e duplas no benzeno.
No benzeno as ligações C – C têm
caráter intermediário entre simples e dupla.
As informações acima são
confirmadas por experiências que mostram que a distância das ligações C – C no benzeno é intermediária entre a das ligações simples e a das duplas ligações.
Fonte: PERUZZO, 2006.
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Fonte: PERUZZO, 2006. 42
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Fonte: PERUZZO, 2006.
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Estruturas de Lewis para o íon acetato
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De modo geral, compostos e grupos que possuem apenas carbono, hidrogênio e halogênios, são pouco polares.
Grupos como: -OH, -NH2, -COOH e –COO- quando
presentes nas moléculas, conferem-lhes características polares.
Nos estados condensados, moléculas apolares se mantém unidas por Forças de London ou dipolo instantâneo-dipolo induzido.
FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS
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Interações Dipolo Instantâneo-Dipolo Induzido
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FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS
Fonte: BARBOSA, 2004.
As temperaturas de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos normalmente se elevam com aumento da superfície de contato entre as moléculas.
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FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Alcanos: pouco polares. São totalmente insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares como por exemplo, éter dietílico, clorofórmio, benzeno e tolueno.
Alcenos e alcinos, também são pouco polares e
em função disso insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares.
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