FCAV/UNESP - Faculdade de Ciências Agrárias e Veterinárias · HIDROCARBONETOS São compostos...

FCAV/UNESP

DISCIPLINA: Química Orgânica

ASSUNTO: Hidrocarbonetos

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HIDROCARBONETOS

São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e de hidrogênio.

Subdivisões:

Fonte: PERUZZO, 2006. 2

HIDROCARBONETOS Podem ser obtidos a partir da destilação fracionada do petróleo.

Esquema de uma torre de fracionamento Fonte: PERUZZO, 2006.

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Gráfico do Ponto de Ebulição de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Normal e Saturada em Função do

Número de Carbonos Presentes na Molécula


FRAÇÕES TÍPICAS DO PETRÓLEO


HIDROCARBONETOS Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos designam subgrupos aos quais os hidrocarbonetos pertencem.


HIDROCARBONETOS

Fonte: PERUZZO, 2006.

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NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS

A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC.

IUPAC União Internacional de Química Pura e

Aplicada. De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um

composto orgânico é formado pela união de três fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.

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O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula.


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O infixo indica o tipo de ligação química entre os átomos de carbono.


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O sufixo, a parte final, indica a classe funcional do composto.


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Exercício 1: dado o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir, desenhe a sua fórmula estrutural.

a) etano o) ciclobutano b) propano p) ciclopentano c) eteno q) ciclobuteno d) etino r) ciclopenteno e) butano s) cicloexa-1,3,5-trieno f) pentano t) cicloocta-1,4-dieno g) propino h) but-1-eno i) but-2-eno j) but-1-ino k) but-2-ino l) buta-1,2-dieno m) hexa-1,3,5-trieno n) ciclopropano

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COMPOSTOS ORGÂNICOS RAMIFICADOS

CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL

Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal é a maior sequencia de átomos de carbono que contém as ligações duplas e/ou triplas (se houver).

Nas demais classes de compostos orgânicos: a cadeia principal é a maior sequencia de átomos de carbono que contém o grupo funcional.

Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações (ou grupos substituintes).

No caso de duas sequencias igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada.

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GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS

A expressão grupos substituintes orgânicos ou, simplesmente, grupos orgânicos é usada para designar qualquer grupo de átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas.

Exemplos:

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• Grupos importantes com três átomos de carbono:

• Grupos importantes com quatro átomos de carbono:

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HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS: Nomenclatura

1. Localize a cadeia principal. 2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual

extremidade deve começar a numeração, se baseie nos seguintes critérios:

Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que

apresente insaturação mais próxima a ela. Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificação mais próxima a ela.

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3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação.

4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto

correspondente à cadeia principal, separando-o do nome da ramificação por um hífen.

HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS: Nomenclatura

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Exercício 2: escreva o nome oficial para cada um dos hidrocarbonetos a seguir, nos quais a cadeia principal já está identificada (em azul) e numerada.

a)

b)

c)

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e)

d) g)

f)

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h)

i)

j)

k)

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m)

l)

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HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA: Nomenclatura

1. A atribuição do nome para um hidrocarboneto (HC) de cadeia mista é similar à nomenclatura de HC de cadeia aberta ramificada.

2. Se houver dois substituintes diferentes, estes deverão ser citados em ordem alfabética, atribuindo-se o número 1 ao substituinte que será citado primeiro, de acordo com a ordem alfabética.

3. Se houver mais de dois substituintes, estes também serão citados em ordem alfabética, atribuindo-se o número 1 ao substituinte que permitir que um segundo substituinte receba o menor número possível.

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4. Para moléculas derivadas do benzeno, que apresentem dois (e não mais que dois) substituintes ligados ao anel, podem ser usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p).

orto: indica posição 1,2;

meta: indica posição 1,3; para: indica posição 1,4.

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5. No naftaleno é comum indicar a posição do substituinte pelas letras gregas e . Entretanto, a nomenclatura IUPAC, que considera a numeração estabelecida a seguir, pode ser usada mesmo quando houver mais de um substituinte no naftaleno.

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Exercício 3: escreva o nome oficial para cada um dos hidrocarbonetos a seguir.

a) b) c)

d) e) f)

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g) h)

j) i)

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n) k) m) l)

r) q)

o) p)

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s)

v) u)

t)

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Exercício 4: a) quais compostos apresentados no exercício 1 são isômeros constitucionais ou planos? Justifique a sua reposta. b) Indique quais moléculas do exercício 3 são isômeros planos ou constitucionais.

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CONFORMAÇÕES DE ALCANOS

Conformações: diferentes arranjos espaciais dos átomos, resultantes da rotação em torno de uma ligação simples.

Uma conformação específica é denominada confórmero.

Fonte: KOTZ, 2005. 33

CONFORMAÇÕES DO ETANO

EXEMPLO: rotação de 60o em torno da ligação C – C, fixando-se o carbono 2.

Fonte: BARBOSA, 2004.

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CONFORMAÇÃO EM OPOSIÇÃO

CONFORMAÇÃO ECLIPSADA

Fonte: BARBOSA, 2004. 35

A conformação eclipsada é a conformação menos estável, por que em nenhuma outra conformação as ligações C – H estão tão próximas.

Na conformação eclipsada a repulsão entre os

elétrons das ligações C – H e também entre os átomos de H é maior.


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CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO

As duas conformações preferenciais adotadas pelo

cicloexano são denominadas cadeira e bote. Essas formas podem se interconverter.

Forma cadeira: é a mais estável, pois permite

que os átomos de hidrogênio, apresentem a maior separação possível.

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CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO


38

CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO


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Ocorre quando uma molécula pode ser representada por duas ou mais estruturas que diferem apenas no arranjo dos elétrons.

A molécula não é satisfatoriamente representada pelas

estruturas isoladamente, ou seja, a molécula é um híbrido de suas estruturas de ressonância.

EXEMPLO: BENZENO

RESSONÂNCIA

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Devido à ressonância, não existem ligações simples e duplas no benzeno.

No benzeno as ligações C – C têm

caráter intermediário entre simples e dupla.

As informações acima são

confirmadas por experiências que mostram que a distância das ligações C – C no benzeno é intermediária entre a das ligações simples e a das duplas ligações.


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Estruturas de Lewis para o íon acetato

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De modo geral, compostos e grupos que possuem apenas carbono, hidrogênio e halogênios, são pouco polares.

Grupos como: -OH, -NH2, -COOH e –COO- quando

presentes nas moléculas, conferem-lhes características polares.

Nos estados condensados, moléculas apolares se mantém unidas por Forças de London ou dipolo instantâneo-dipolo induzido.

FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS

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Interações Dipolo Instantâneo-Dipolo Induzido

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As temperaturas de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos normalmente se elevam com aumento da superfície de contato entre as moléculas.

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Alcanos: pouco polares. São totalmente insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares como por exemplo, éter dietílico, clorofórmio, benzeno e tolueno.

Alcenos e alcinos, também são pouco polares e

em função disso insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares.


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