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TEMA 10COMPUESTOS FENOLICOS: FENOLES SENCILLOS Y CIDOS FENOLES GENERALIDADES -Definicin -Clasificacin FENOLES SENCILLOS -Estructura qumica -Caractersticas fsico-qumicas -Propiedades farmacolgicas -Drogas con fenoles simples CIDOS FENOLES -Estructura qumica -Caractersticas fsico-qumicas -Propiedades farmacolgicas -Drogas con cidos fenoles

PRINCIPALES RUTAS DEL METABOLISMO SECUNDARIOLUZ

n CO2 + n H2O (CH2O)n+n O2 MONOSACRIDOSA. SIKMICO GLUCOLISIS A. CINMICO POLISACRIDOSFenoles Lignanos Cumarinas Taninos* Flavonoides* Antocianos*

Ac PIRVICOAA alifticos

AA aromticosALCALOIDES Proteinas Derivados Azufrados

ACETIL Co A

PoliacetatosA. MEVALNICO

Antraquinonas Lpidos A. grasosMonoterpenos Iridoides Sesqiterpenos Diterpenos

CICLO DE KREBBS isopreno

CO2escualeno

Triterpenos Esteroides

COMPUESTOS FENLICOS:

fenoles VIA ACIDO SHIKMICO Cumarinas y Lignanos MIXTA Flavonoides Antocianos Taninos VA DEL ACETATO Antraquinonas Derivados antracnicos A. shikmico

fenoles

A. shikmico

Fenoles simples cidos fenoles Derivados del a. benzoico Derivados del a. cinmico

FENOLES SIMPLES

Principales caractersticas:Suelen estar en forma de hetersidos: se hidrolizan con facilidad (inestables) Solubles en agua y disolventes polares Detectables en CCF con: Tricloruro de Fe y P-nitro-anilina diazotada.

Propiedades farmacolgicas:Antimicrobianos Antispticos Antioxidantes

DistribucinPoco frecuentes en la naturaleza: Ericceas, Rosceas, etc

GAYUBAArctostaphylos uva-ursi (L.) ERICACEAS HOJAS

(Drogas con fenoles simples)

Composicin qumicaPrincipios activos: Hetersidos fenlicos -ARBUTSIDO -METIL-ARBUTSIDO (6-10%) Taninos glicos (cido glico) Flavonoides (quercetina) Triterpenos : A. urslico

GAYUBA Propiedades farmacolgicas y empleos-HOJA: Accin diurtica y astringente Desinfectante vas urinarias FITOTERAPIA: Trastornos urinarios benignos TOXICIDAD: -nauseas y vmitos en nios y personas sensibles CONTRAINDICACIONES: -embarazadas y lactancia PRECAUCIONES: -Tratamientos inferiores a una semana , y menos de 5 veces al ao

INDUSTRIA FARMACETICA -HIDROQUINONA: inhibe sntesis de melanina Hiperpigmentaciones: Cicatrices Cloasma Manchas de la edad Manchas solares Concentraciones no superiores a 1,5-2% Evitar uso prolongado Evitar exposiciones al sol

En Espaa: prohibido su uso en cosmticos (despigmentacin)

Control de calidad de la droga

Deteccin cromatogrfica en el Extracto metanlico: Hidroquinona, arbutsido y cido glico La droga desecada: 8% de derivados hidroquinnicos ( arbutsido anhidro)

DROGAS CON DERIVADOS DE CIDOS FENOLEScidos fenoles: compuestos orgnicos con un radical carboxlico y un grupo hidroxilo fenlico

cido benzoico C6-C1

A.Saliclico. A.Glico

cido cinmico C6-C3 A. Cafeico A. P-cumrico

CIDOS FENOLESEXTRACCIN Extraccin con mezclas hidroalcohlicas Hidrlisis posterior para obtencin de geninas Las geninas se extraen con eter etlico CARACTERIZACIN Separacin por tcnicas cromatogrficas (CCF, HPLC CC) Deteccin: Cl3Fe Vainillina sulfrica P-nitroanilina diazotada + carbonato sdico PROPIEDADES FARMACOLGICAS Antimicrobianos(antispticos y desinfectantes) Anti-inflamatorio- analgsico l Antioxidante Colertica OTRAS APLICACIONES en la industria: Explosivos (fenol y resorcinol) Tintes (acido glico) Revelado fotogrfico (catecol, pirogalol)

Cynara scolymus (ASTERACEAS)P.A.

ALCACHOFA

HOJA

COMPOSICIN QUMICA Y PRINCIPIOS ACTIVOS

cidos fenoles: -ACIDO CAFEICO (1%) -ACIDO CLOROGNICO (5 cafeil-qunico) -CINARINA (1,5 dicafeil- qunico) Otros cidos (alcoholes) en menorcantidad:

mlico succnico lctico fumrico ctrico -FLAVONOIDES (1%): hetersidos del luteina y apigenina -LACTONAS SESQUITERPNICAS (amargo) *La composicin del extracto acuoso es variable segn sea el proceso extractivo

ACCIN FARMACOLGICA Y EMPLEOSUsada y reconocida como: COLERTICA (estimulante de la secrecin biliar) Experimental: Cinarina: -estimula la secrecin biliar en ratas-In vitro: protector de hapatocitos de rata

A. fenoles: actividad reguladora de la coleresis Diferentes extractos: -reduccin de niveles de colesterol en ratas-accin antioxidante (cultivos de hepatocitos) -reduccin de niveles de colesterol y triglicridos plasmticos en humanos

Uso en fitoterapia y farmacoterapia: Numerosas especialidades (tinturas, extractos , nebulizadores, cpsulas) -Colertico-Dispepsias no ulcerosas -Irritaciones intestinales

No aconsejable el uso: -obstruccin va biliares-alrgicos a Asterceas

EF en el mercado: -CYNARO BYLINA -MENABYL COMPLEX -NICOHEPATOCIN

ENSAYOS Y CONTROL DE CALIDAD

Anlisis macro y micromorfolgico de las hojas Deteccin de flavonoides Tintura alcohlica: 60% de derivados cafeicos

Rosmarinus officinalis (LAMIACEAS)SUMIDAD FLORIDA PRINCIPIOS ACTIVOS Y COMPOSICIN QUMICAAceite esencial: (1-2%) -Alcanfor-Cineol -Borneol -Alfa-pineno -Canfeno

Compuestos fenlicos: FLAVONOIDES (luteina, diosmetol) ACIDOS FENOLES: -cafeico-clorognico -rosmarnico (3%) (todos derivados del ac. Cinmico)

Compuestos terpnicos:-diterpenos tricclicos: A. carnoslico y carnosol -triterpenos:a. urslico, oleanlico y amirinas

ACCIN FARMACOLGICA Y EMPEOSva oral Propiedades colerticas, antiespasmdicas y diurticas Uso tpico cicatrizante y antisptico

EXPERIMENTAL: In vitro: Extracto acuoso: protector en cultivos de hepatocitos Aceite esencial: antibacteriano y antifngico A. Rosmarnico: anti-inflamatorios (en edema plantar por carragenina) en ratas A. Rosmarnico y diterpenos difenlicos: ANTIOXIDANTE. Superior a los sintticos (industrias crnicas y charcuteras) FITOTERAPIA:En Alemania y Francia: trastornos digestivos leves: flatulencias, digestiones lentas Diurtico En Espaa: mas usado por va externa: Catarros, obstruccin nasal, antirreumtico (alcohol de romero)

En industria agroalimentaria: conservante

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN

CARACTERES macro y micromorfolgicos: Pelos tectores glandulosos y pluricelulares ramificados

Contenido en ACEITE ESENCIAL: 15ml/Kg (Framacopea) Los constituyentes mayoritarios (en cromatografa): CINEOL y BORNEOL

EQUINCEAEchinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purprea) (ASTERCEAS)

COMPOSICIN QUMICAPartes areas y races:Aceite esencial (1,25%) Alcaloides pirrolizidnicos (muy poca cantidad) Compuestos poliacetilnicos Compuestos fenlicos: CAFEICO y derivados: -A.CLOROGNICO -CINARINA -A. ACHICRICO -EQUINACSIDO: glucsido del acido cafeico FLAVONOIDES: en poca cantidad POLISACRIDOSHETEROXILANO RAMNOGALACTANO

ACCIN FARMACOLGICA Y EMPLEOSEchinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purprea) (ASTERCEAS) Los Indios americanos:Heridas Picaduras de serpiente Desinfectante Aftas

Antes de la aparicin de los antibiticos: Sfilis y gonorrea Utilizada en FITOTERAPIA: INMUNOESTIMULANTE muy valorada e Amrica cada vez ms en Europa EXPERIMENTAL: incrementa la fagocitosis favorece la liberacin de TNF-alfa y de interferones (macrfagos y linfocitos)efecto anti-inflamatorio: atribuido a los polisacridos: inhibicin de enzima hialuronidasa(impide divisin de grmenes)

accin antiviral y antibacteriana: atribuida al equinacsido Epitelizante y cicatrizante: estimula la proliferacin de fibroblastos

Echinacea angustifolia, ( E.pallida, E. purprea) (ASTERCEAS) Se recomienda su uso en: Profilaxis y soporte de tratamiento en: -afecciones del tracto genitourinario y va biliares -heridas y lceras de difcil cicatrizacin -afecciones dermatolgicas inflamatorias -afecciones orofarngeas. Gripes resfriados Extracto : GOTAS, INYECTABLES, CPSULAS , POMADAS Efectos adversos: Carece de efectos secundarios graves Deben evitarse tratamientos de mas de 8 semanas (alcaloides: hepatotoxicidad)

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN

Examen micromorfolgico CLAR o CCF del extracto MeOH:-Equinacsido -Cinarina -Achicoria

Aduteracin posible :Parthenium integrifolium:CCF: ausencia de ac achicrico y presencia de steres diterpnicos

SAUCE Salix alba (SALICCEAS)COMPOSICIN QUMICA

CORTEZA

Compuestos fenlicos:-Glucsidos fenlicos: (del alcohol saliclico): SALICSIDO: precursor del A. SALICLICO -cidos fenoles (1-11%): derivados del a. saliclico (benzoico). -SALICORTINA: muy termolbiles: salicsido

Accin farmacolgica y empleosPropiedades analgsicas, antipirticas y anti-inflamatorias : cido saliclico y derivados

Uso tradicional: -estados febriles -estados gripales -analgsico en cefaleas, dolores dentales, articulaciones Fitoterapia: -antirreumtico (asociada a otras drogas antirreumticas) -procesos gripales (antipirtico, antiinflamatorio, analgsico)

Formas de uso: Decoccin, extracto fluidos, polvo encapsulado (de la corteza) * CONTRAINDICADO EN PACIENTES HIPERSENSIBLES A LOS SALICILATOS