Dra. Amanda da Costa GomesFarmacêutica e Bioquímica Esp. Cosmetologia Clínica

Mestranda em Biociências

*Flavonoides

UNESP - UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA“Júlio de Mesquita Filho” Campus de Assis

*O que são flavonoides?

Os flavonoides constituem a maior classe de compostos

fenólicos vegetais. São uma importante classe de

polifenóis, hidrossolúveis, relativamente estáveis,

derivados dos fenilpropanoides, amplamente distribuídos

na natureza (já são descritos mais de 4200 flavonóides

diferentes), principalmente nas Angiospermas .

*Os flavonoides de origem natural apresentam-se

oxigenados e um grande número ocorre conjugado

com açúcares.

Flavonoides

Heterosídeo(conjugado)

O-heterosídeo C-heterosídeo

Aglicona ou genina

(forma livre)

*Estrutura Química

* São em geral compostos por 15 átomos de carbono, em estrutura

C6-C3-C6 , derivados do núcleo 2 fenil - g – cromona

1 = benzo-γ -pirano

2 = flavonas (2-

fenil-γ-cromona)

3 = flavonóis

4 = isoflavonas

5 = neoflavonas

6 = chalconas

7 = antocianidinas

8 = catequinas

9 = auronas

10 = flavanonas

* Proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e

visível. Ex: flavonas presentes na folhas.

* Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias. Ex: Isoflavonas e

flavonas de sabor amargo.

* Atração de animais com finalidade de polinização. Ex: pigmentos

antocianos, chalconas e auronas.

* Antioxidantes. Ex: isoflavonas, flavonóis.

* Controle da ação de hormônios vegetais;

* Agentes alelopáticos;

* Inibidores de enzimas.

*Qual a função dos flavonoides nas plantas?

*Propriedades fisico-químicas e Identificação

*São sólidos, cristalinos de cor branca a amarelo claro

*A solubilidade e a capacidade de precipitação na presença de metais depende da posição ocupada pela porção açúcar (glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos substituintes;

• São solúveis em água e em álcoois diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais.

Heterosídeos(glicosídeos)

• São solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente aparecem como cristais amarelos;

Agliconas(genina)

*O aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode

hidrolisar os O-glicosídeos, interferindo na análise

estrutural.

* As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a

identificação dos núcleos flavônicos.

• EXTRAÇÃO: utilizam-se geralmente solventes com

polaridade crescente.

Solvente apolar• Retira óleos, gorduras, esteróis e

pigmentos

Clorofórmio Diclorometano

Acetato de etila Éter etílico

• Agliconas livres pouco polares: flavonas, flavonóis, flavanonas e isoflavonas.

AcetonaMetanol Etanol Água

• Agliconas poli-hidroxiladas. Flavonas e flavonóis mais polares, auronas e chalconas

• Extração a quente arrasta heterosídeos mais polares, poliglicosídeos,flavonodióis, catequinas, procianidinas e os açúcares.

• Em meio ácido pode-se extrair antocianinas e antocianidinas.

*IDENTIFICAÇÃO / CARACTERIZAÇÃO

*Métodos colorimétricos:- CCD; CLAE;

- Espectrofotometria no UV.

*Métodos cromáticos:- Reação de Shinoda;

- Reação com ácido sulfúrico

- Reação de Marini Bettolo

• Identificação por ensaios cromáticos:

Ex: Reação de Shinoda : extrato alcoólico + solução ácida (HCl) + Magnésio

*Desenvolvimento de coloração rósea a vermelha indica presença de flavonoides

Flavon

oid

es

Flavonas,Flavonóis e seus o-

heterosídeos

Isoflavonas

Neoflavonoides

Chalconas

Antocianidinas

Auronas

Flavononas

Biflavonoides

*FLAVONAS E FLAVONÓIS

Substituídos por hidroxilas em C5, C7, C3’ e C4’

*ISOFLAVONAS

Distribuição taxonômica restrita (Fabaceae) – Anel B ligado a C3 – Existem de vários tipos (isoflavonas, isoflavanonas, etc)

Fitoalexinas com propriedades biológicas: • Atividade estrogênica-isoflavonas e cumestanos; • Antifúngica e antibacteriana-isoflavonoides; • Inseticidas-rotenoides

*NEOFLAVONOIDES

Compostos de origem natural contendo 15 carbonos, associados estruturalmente e biogeneticamente aos flavonoides.

*CHALCONAS

Precursoras dos flavonoides: –Desprovidas do anel C –Presença de uma cadeia tricarbonada cetônica, α,β-insaturada –Substituições no anel A: C2’, C4’ e C6’ –Anel B normalmente não está substituído

*ANTOCIANIDINAS

Cores laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta e azul nas flores e frutos –Antocianidinas - forma livre –Antocianosídeos - heterosídeos (forma mais estável)

*AURONAS

• Cor de ouro • Semelhança estrutural com as flavonas • Anel C possui 5 membros

*FLAVONONAS

• Constituem a maior parte dos flavonoides;• Presentes em frutas cítricas;• São intermediários biossintéticos da maioria das classes de

flavonoides;• Possuem ligação simples entre os carbonos 2 e 3 em seu

núcleo fundamental;• Atuam no tecido epitelial vascular.

*BIFLAVONOIDES

•Flavonoides diméricos (flavonas e flavanonas)

•Substituintes em C5, C7 e C4’ (geralmente)

•Combinações: flavona-flavona, flavona-flavanona e flavanona-flavanona

•Hidroxilas podem estar metoxiladas

•Heterosídeos pouco frequentes

•A ligação das unidades pode ser C-C ou C-O-C.

*Propriedades Farmacológicas*A pluralidade de elementos químicos encontrados nas

plantas ricas em flavonoides, dificulta a compreensão de sua farmacodinâmica.

*Por serem fitocomplexos o mecanismo de ação não pode ser totalmente esclarecido.

*Os flavonoides:

*Atuam sobre distúrbios vasculares periféricos;

*Possuem ação antioxidante;

*Possuem ação anti-inflamatória;

*Possuem atividade antitumoral e antiviral;

*Possuem atividade hormonal, diminuindo a incidência de osteoporose (isoflavonas).

*Flavonoides e Atividade Antioxidante

*Flavonoides que atuam sobre o sistema vascular periférico

Circulação sanguínea

Sistema arterial Sistema

venoso

Sistema linfático

As veias são responsáveis pelo retorno do sangue dos tecidos para o coração.

Bomba venosa

Evitam o refluxo do sangue

Quando as veias tornam-se incapazes de bombear volume suficiente de sangue para o coração, ocorre o que chamamos de Insuficiência Venosa Crônica.

Em longos períodos sentados ou em pé, o sangue das veias das pernas pode se estagnar,levando ao aumento da pressão venosa.

Isto também leva ao enfraquecimento das paredes das veias e lesão das válvulas.

Sintomas:- Inchaço das pernas (Edema)- Cansaço das pernas- Sensação de peso- Dor- Parestesia (formigamento)- Varizes

*Ação dos flavonoides sobre o sistema venoso e

linfático

Melhorar o retorno venoso

- Aumentam o tônus da parede venosa (RPV));

- Diminuem a produção de mediadores inflamatórios;

- Diminuem a fragilidade capilar;

- Diminuem a permeabilidade capilar;

- Promovem venoconstrição;

- Aumentam a drenagem linfática.

- Ex:

- Rutina (Ruta graveolans - Arruda)

- Troxerrutina

- Diosmina

- Hesperidina (Citrus sp – Rutaceae)

*Flavonoides e Inflamação

Flavonoides inibem COX e LOX

*Flavonoides e Aterosclerose: Efeito cardioprotetor

Diminuem o colesterol LDL (Quercetina e Isoflavonas);

Atividade Anti-inflamatória

Atividade Antiplaquetária

Melhora na vasodilatação

*Atividade Hormonal – Isoflavonas

Fitoestrógenos

*Novos ativos Farmacêuticos e

Cosméticos

*Nutrologia

*Saúde da Mulher

*Fisetina

*Nutricosméticos

*Dermocosméticos

*Flavonoides no tratamento cosmético

da Celulite

Ativam a lipólise

Reduzem a inflamação do tecido adiposo

Ação descongestionante

e drenagem linfática

Aumento da microcirculação

sanguínea

Pro-Sveltyl : Ativo extraído da flor de lótus rico em flavonóides

e possui triplo mecanismo de ação no tecido adiposo. Reduz o

armazenamento de gordura pela ativação da lipólise , reduz a

inflamação no tecido adiposo por estimular a síntese de

adiponectina e preserva a arquitetura fibrosa, por inibição das

metaloproteinases.  

Extrato seco de Citrus sinensis (L.) Osbeck.

A antocianina C3G diminui a HMG- CoA redutase, enzima fundamental na síntese do colesterol, o que diminui o colesterol tecidual.

A ação antioxidante da antocianina que regula as disfunções nos adipócitos