Funções Orgânicas Oxigenadas não carboniladas

Professor: MSc. Carlos Augusto Cabral Kramer Processo Seletivo Simplificado para Professor Substituto/Temporário

UFRN | Edital de 02 de Junho de 2017

Funções oxigenadas

O que iremos aprender nesta aula?

As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.

Cadeias Estáveis

+Versatilidade de ligações

Mais de 19 milhões de compostos orgânicos

conhecidos

Agrupados em funções orgânicas

As funções oxigenadas

Funções Orgânicas

Funções Oxigenadas

Funções Nitrogenadas

Funções Hidrogenadas

Funções Sulfuradas

Funções Halogenadas


Funções Oxigenadas

Carboniladas Não

Carboniladas

Álcoois Éteres Aldeídos CetonasÁcidos

carboxílicosÉsteres


Fenóis

R - OH

Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILAS

Exemplo

Etanol(Álcool Etílico)

Bebidas Alcóolicas

Combustíveis

Álcool de limpeza

Função álcool | estrutura

Estrutura

R - OH

Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILASTestosterona Adrenalina Cortisol

Função álcool | algumas biomoléculas importantes

Estrutura

Exemplos

Segue mesmas regras dos hidrocarboneto para os prefixos e infixos;

Sufixo: Localiza hidroxila quando necessário + “ol”.

Nome

Prefixo + Infixo + Sufixo

Nome


Nome


Qual o nome deste álcool?

BUT AN 1-OL

Prop 2-EN 1-OL

MET AN OL

Função álcool | nomenclatura

Estrutura

Exemplos

Nome


Nome


Fazem ponte de hidrogênio; Álcoois com até três carbonos são totalmente missíveis em água; Possuem ponto de fusão e ebulição maior que o seu

hidrocarboneto de mesmo número de carbono;

Densidade eletrônica do CH3OH

Densidade eletrônica da H2O

Ligação de Hidrogênio

Função álcool | Propriedades físicas e químicas

Estrutura

Exemplos

Nome


Nome

A hidroxila presente no álcool é um importante sítio de reatividade química

CH3-OHSítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula

O carbono ligado a hidroxila é um sítio ácido e é susceptível à ataques nucleofílicos CH3-OH

Sítio básico de outra molécula

Função álcool | reatividade dos álcoois

Estrutura

Exemplos

Nome


Nome


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Hidratação de um alceno

Redução de compostos carbonilados

Aldeído

Cetona

Reações industriais de obtenção do Metanol, Etanol e sec-butanol

CO(g) + H2(g) CH3OH(g)

Hidrogenação do monóxido de carbono

C12H22O11(aq) + H2O(aq) 4CH3CH2OH(g ) + 4CO2(g)

Fermentação da sacarose

Hidratação do but-2-eno

Função álcool | principais reações de obtenção de um álcool

Anel aromático – OH

Um ou mais hidroxilas ligas a um ou mais anéis aromáticos

Exemplo

Hidroxinaftaleno(Naftol)

Propriedades anestésicas(Éter etílico)

Presentes em antioxidantes naturais e sintéticos

Presentes em frações do petróleo

Função Fenol | estrutura

Estrutura

Anel aromático – OH

Um ou mais hidroxilas ligas a um ou mais anéis aromáticos


Tocoferol (vitamina E) BHT

TNT

Função Fenol | Alguns fenóis importantes

Estrutura Prefixo: Hidróxi Infixo e sufixo: Nome da cadeia carbônica Quando houver substituindo, localizá-lo por

numeração ou via sufixos orto, meta, para em relação à hidroxila

METOXI PROPANO

Exemplos

Hidroxi-benzenoOu Fenol

Exemplo:

2-Nitro-Hidroxi-benzenoOrto-nitrofenol

4-metil-Hidroxi-benzenopara-metil fenol

3-cloro-Hidroxi-benzenoMeta-clorofenol

Cl

função Fenol | Nomenclatura

Estrutura

Exemplos

Nome


Nome


São compostos estáveis; Solúveis em água, dependendo da cadeia orgânica e subtituintes; São ácidos e menos voláteis que seus hidrocarbonetos de origem; Possuem atividade antioxidantes, fungicida e bactericida

Nome Fórmula P. Ebulução (oC) Solubilidade em água Principais interações

Benzeno C6H6 80 0,8g/l Forças de Wan der Waals

Fenol C6H5OH 182 84g/l Ligações de hidrogênio

Densidade eletrônica do fenol

Função Fenol | Propriedades físicas e químicas

Estrutura

Exemplos

Nome


Os fenóis são sinteticamente bastante versáteis, podem ter os sítios substituídos facilmente


A deslocalização da carga no Fenol é um fator muito importante

Função Fenol | Reatividade dos fenóis

R – O – R’

Dois radicais orgânicos ligados em um oxigênio

Exemplo

Metóximetano(Éter metílico)


Indústria Química como solvente

Na limpeza dos hospitais

Função éter | estrutura

Estrutura Duas nomenclaturas reconhecidas pelas

IUPAC; Nome

1ª Regra

Nomear o menorRadical orgânico + Oxi

+ Nome do segundo radical

METOXI PROPANO

2ª Regra

Reconhecer os dois radicais orgânicos como substituintes

Nomear: Eter + Radicais orgânicos + icoExemplo:

Exemplo:CH3— O —CH2—CH3

CH3—CH2—O —CH2—CH3

ÉTER ETÍLICO E METÍLICO

ÉTER DIETÍLICO

Exemplos

CH3 —CH2—O —CH2 —CH2 —CH3

CH3 —CH(CH3)—O —CH3

METOXI ISOPROPANO

Nome

Nome

(Éter Isopropílico e metílico)

(Éter Propílico e Etílico)

PROPOXI PROPANO

ETOXI PROPANO

(Éter Isopropílico e Metílico)

Função éter | Nomenclatura

Nomenclatura de Éteres cíclicos (epóxi)

(Éter Isopropílico e metílico)

PROPOXI PROPANO

(Éter Isopropílico e Metílico)Estrutura genética de um epóxi

Materiais obtidos a partir de resinas epóxi

Adicionar prefixo: Localizar ligações com oxigênio +EpóxiNo infixo e sufixo: Nome da cadeia carbônica

Époxietano 1,2-Époxibutano

Exemplos:

Função éter | Nomenclatura

Estrutura

Exemplos

Nome


Nome


São incolores e missíveis em solventes orgânicos; São polares, porém menos que os álcoois; Interagem via interações dipolo-dipolo; São menos solúveis que os álcoois em água; Os ésteres lineares são menos reativos que os álcoois; São voláteis, dependendo das cadeias carbônicas;

Densidade eletrônica do Éter dimetílico

Etano Éter Dimetílico Etanol

M.M = 30g/molP.e. = -89oCSol. Água = Insolúvel

M.M = 46g/molP.e. = -23oCSol. Água = 328 g/l

M.M = 46g/molP.e. = 78 oCSol. Água = Infinita

Função éter | Propriedades físicas e químicas

Estrutura

Exemplos

Nome


Nome

As principais reações que os éteres sofre se baseiam na susceptibilidade do carbono ligado ao oxigênio sofre ataques nucleofílicos

Porém, os éteres cíclicos são bem reativos (daí a versatilidade na síntese orgânica)

Carbono tensionado

CH3-O-CH3

Sítio básico de outra molécula

Função éter | reatividade dos éteres

Estrutura

Exemplos

Nome


Nome


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Condensação intermolecular de um álcool

Reação entre alcoóxidos e haletos orgânicos

Reações industriais de obtenção do Eterdietílicos e éter-dimetílico

2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2

Desidratação intermolecular do etanol

CH3O –Na+ + CH3OH CH3OCH3

Reação entre Metóxido de sódio com metanol

Função éter | principais reações de obtenção de um éter

Exercícios

01 – Que produto pode ser formado reagindo etanol e propanol em catálise ácida em altas temperaturas?

02 – Quem deverá ter maior ponto de ebulição Butanol ou éter dimetílco?

03 – Qual o nome para as moléculas abaixo?

Resumo

Referências

SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009

BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v.1

MAHAN, Bruce M. & MYERS, Rollie J. Química, um curso universitário, 4-ed. Traduzido por: Koiti Araki; Denise de Oliveira Silva; Flávio Massao Matsumoto. São Paulo: Edgard Blücher, 1995. 582p

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