GlicídiosGlicídios-PropriedadesPropriedades

- NomenclaturaNomenclatura-Aplicabilidade Aplicabilidade

IntroduçãoIntrodução• Definição: glicídios são compostos de função

mista: poliálcool – aldeído ou poliálcool – cetona.• Ex:

Glicose Frutose

Glicídios

SinonímiaSinonímia• Glucídios• Glúcides• Carboidratos• Hidratos de carbono• Açúcares

Glicídios

OcorrênciaOcorrência

• Pão;• Batatas;• Ervilhas;• Carne (em menor quantidade);• Ovos;• Gorduras animais (que se alimentam de carboidratos);• Algodão (fibra de tecido);• Linho (fibra de tecido);• Madeira (celulose);• Papel (celulose).

Glicídios

Madeira Madeira CeluloseCelulose

• São as principais substâncias produzidas nas plantas durante o processo de fotossíntese, constituindo, assim, os primeiros compostos formados a partir da incorporação de carbono, hidrogênio, oxigênio e energia luminosa pelos seres vivos.

• A clorofila, pigmento verde dos vegetais, catalisa a conversão de dióxido de carbono e água, em açúcares, em presença de luz solar.

Reação: 6CO2 + 6H2O C6(H2O)6 + 6O2

• Nos animais ocorre a reação oposta, pois degradam os carboidratos em CO2 e água. Estes comem as plantas e combinam os carboidratos com o oxigênio do ar, liberando, nessa reação, a energia necessária para manter os processos vitais, além de restituir o CO2 que a planta utiliza na fotossíntese. Fecha-se, portanto, o ciclo.

Glicídios

ClassificaçãoClassificação• São classificados segundo seu comportamento em

presença de ácidos. Por aquecimento com ácidos minerais diluídos, alguns glicídios não sofrem decomposição, enquanto se hidrolisam com formação de duas ou mais moléculas de glicídios, ou de outros compostos.

1) Não Hidrolisáveis = oses ou monossacarídeos Aldoses

Cetoses

2) Hidrolisáveis = ósides ou osídeos Holosídeos Heterosídeos

Glicídios

ClassificaçãoClassificação1) Não Hidrolisáveis = oses ou monossacarídeosSão os glicídios não hidrolisáveis**, com função polihidroxilada,

aldeídica ou cetônica. Divisão:a) Aldoses : com função aldeídob) Cetosese: com função cetona De acordo com o número de átomos de carbono podem ser:

- trioses: com 3C: aldotriose ou cetotriose/FM = C3H6O3

ex: gliceraldeído e dihidroxiacetona

- tetroses: com 4C: aldoterose ou cetotetrose/FM = C4H8O4

ex:eritrose e eritrulose

- pentoses: com 5C: aldopentose ou cetopentose/FM= C5H10O5

ex: ribose e xilulose

- hexoses: com 6C: aldohexose ou cetohexose /FM = C6H12O6

ex: glicose ou frutose

**Reação da água sobre um composto com fixação de íons hidrogênio e/ou de íons hidroxila. Glicídios

ClassificaçãoClassificação2) Hidrolisáveis = ósides ou osídeosSão os glicídios hidrolisáveis**. Divisão:a) Holosídeos : os que por hidrólise originam apenas oses. Podem

ser:a.1) Oligossacarídeos: compostos macrocristalinos, solúveis em água,

de sabor doce e que, originam de 2 a 4 moléculas de oses: De acordo com nº de oses que se originam são chamados:- Dissacarídeos: FM = C10H18O9 ou C12H22O11

Ex: sacarose-> glicose e frutose lactose-> glicose e galactose maltose-> duas glicoses

**Reação da água sobre um composto com fixação de íons hidrogênio e/ou de íons hidroxila. Glicídios

ClassificaçãoClassificação

Lactose

Glicídios

ClassificaçãoClassificação

Maltose

Glicídios

ClassificaçãoClassificação- trissacarídeos: FM = C15H26O13 ou C18H32O16

Glicídios

ClassificaçãoClassificação- tetrassacarídeos: FM = C20H34O17 ou C24H42O21

a.2) Polissacarídeos ou polioses: são compostos incolores, sem sabor, que incham ou não se alteram por ação da água. Resultam da condensação de “n” moléculas de oses com perda de água.

De acordo com o nº de unidades constituintes são chamados de:- Homopolissacarídeos: por hidrólise fornecem uma única unidade

constituinte. Ex: amido: “n” moléculas de glicose glicogênio: “n” moléculas de glicose celulose: “n” moléculas de glicose- Heteropolissacarídeos: por hidrólise fornecem várias unidades

constituintes.Ex: ácido hialurônico: unidade dissacarídica repetitiva de ácido

glicurônico e N acetil glicosamina

Glicídios

ClassificaçãoClassificação

b) Heterosídeos: são os glicídeos que por hidrólise originam outros compostos além de oses. A parte glicídica é chamada de parte aglicônica.

Glicídios

NomenclaturaNomenclatura• A Oficial (IUPAC) - lembra a função alcoólica, aldeídica ou cetônica- numeraçãoPara: - aldeídos: o C1 é o carbono da carbonila

- cetonas: o C1 é o mais próximo da carbonila.

H3C – CH – C = O H2C – CH – CH – CH – C = O

OH OH H OH OH OH OH H

H2C – CH – CH – CH – C – CH2

OH OH OH OH O OH

propanodiolal pentanotetrolal

hexanopentolona

Glicídios

NomenclaturaNomenclatura• A Usual

Oses: quase todas conservaram seus nomes antigos e pelos quais ainda são mais conhecidas: glicerose, eritrose, arabinose, xilose, glicose, levulose e etc.

Holosídeos: são mais conhecidos também pelos seus nomes comuns: sacarose, rafinose, lactose, maltose, etc.

Heterosídeos: são conhecidos por nomes próprios como digitalina, solanina, amigdalina, etc..., mudam a terminação “ina” para osídeo ou óside: digitalóside, solanosídio ou solanóside, amigdalosídio ou amigdalóside.

Glicídios

Estrutura das osesEstrutura das oses• Por convenção:1. As fórmulas de projeção das oses são escritas com a cadeia

carbônica na posição vertical e o grupo carbonila na parte superior da cadeia.

2. Quando a hidroxila do C mais afastado do grupo aldeídico ou cetônico está escrito à direita recebe a letra “D” (dextrógiro), e quando está mais à esquerda a letra “L” (levógiro).

Ex: glicose

OH ----------- H

L - glicose

Glicídios

Estrutura das osesEstrutura das oses• Representação: Esquematicamente:- Fórmula: reta vertical l- Carbonila: círculo O- Hidroxilas: traços perpendiculares

- Grupo CH2OH: traço de base _

- Hidrogênios: não são representados

Glicídios