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8/10/2019 info.sintetis del Naranja de Metilo y la Fenolftalena..docx

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INTRODUCCIN

En la presente prctica sintetizaremos el Naranja de Metilo y la Fenolftalena. La

fenolftalena es un compuesto qumico que se obtiene por reaccin del fenol y elanhdrido ftlico, en presencia de cido sulfrico.

Se usa, principalmente, como indicador cido base para determinar el punto deequivalencia en una valoracin. Si el punto final de la valoracin se ha aadido base enexceso, se observa que el color rosa de la fenolftalena desaparece al transcurrircierto tiempo.

En la sntesis del Naranja de Metilo, se da una de las reacciones ms importantes de laqumica: La reaccin de diazotacin que es la combinacin de una amina con cido

nitroso para generar una sal de diazonio. El cido nitroso como tal es gaseoso, pero sepueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinoscomo el nitrito de sodio (NaNO2) con algn cido mineral como el cido clorhdricoacuoso.


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PRINCIPIOS TEORICOS

HISTORIA DE LOS COLORANTES

El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre. Se prodigatanto en los objetos de creacin humana como en la naturaleza. Desde las etapas mstempranas de la cultura humana el hombre hizo uso consciente y variado del color, loaplic sobre las superficies rocosas de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Losservicios que el color ha brindado recorren una amplia gama de funciones, desdecubrir la superficie de un objeto, hasta representar simblicamente una idea o unconcepto.

Hoy maravillan todava los prodigios que en este arte decorativo realizaron los asirios

y babilonios, y sobre todo los egipcios. Sorprende los numerosos productos colorantesque conocan y su habilsima manera de prepararlos para darles viveza, realce yhacerlos inalterables. Los egipcios conocan una tcnica llamada de mordiente, atravs de la cual conseguan teir un tejido con matices diferentes empleando unamisma materia colorante.

Muchos de estos secretos de la antigedad se han perdido, y hoy da no se sabenpreparar muchos de los tintes que para la decoracin de las piedras, mosaicos ytejidos usaron los antiguos.

El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado por

Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marc el inicio de la industria de loscolorantes sintticos.
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos/prueba_img_0.jpg?attredirects=0


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Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantesMagenta, Anilina Azul, Violeta Metil, Violeta Hoffmann, Anilina Negra y VerdeAldehdo. En 1859 se sintetiz la Fucsina, preparado por Verguin en Francia, yutilizada como colorante textil.

En 1868, Groebe y Lieberman anunciaron la primera sntesis de un colorante azulnatural: Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe, Lieberman y Perkin patentaron el procesopara su manufactura.

El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reaccin de diazotacin deaminas aromticas y la reaccin de copulacin de compuestos de diazonio fueron labase para la siguiente fase en la elaboracin de colorantes y obtuvieron la base tericaque haca falta.

Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos capaces decomunicar su propio color a otros materiales. En la actualidad se conocen miles de

colorantes que se obtienen generalmente de materiales derivados del alquitrn dehulla, de hidrocarburos bencnicos, fenoles, etc

FENOLFTALENA

La fenolftalena de frmula (C20H14O4) es un indicador de pH que en solucionescidas permanece incoloro, pero en presencia de bases toma un color rosado o rojogrosella.

Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y elanhdrido ftlico (C8H4O3) en presencia de cido sulfrico.

En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico. En Mxico y otrospases, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposicin deque tiene efectos cancergenos, fue incorporado a la farmacopea homeoptica y sesigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeoptica. En Chile se siguevendiendo la presentacin tica del medicamento.


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ANARANJADO DE METILO

Naranja de metilo es un colorante

azoderivado, con cambio de color derojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y4,4. El nombre del compuesto qumicodel indicador es sal sdica de cidosulfnico de 4-Dimetilaminoazobenceno.

La frmula molecular de esta salsdica es C14H14N3NaO3S y su pesomolecular es de 327,34 g/mol. En laactualidad se registran muchasaplicaciones desde preparacionesfarmacuticas, colorante de teidoal 5%, y determinante de laalcalinidad del fango enprocedimientos petroleros.Tambin se aplica en citologa en

conjunto con la solucin de Fuschin.Tambin es llamado heliantina. Seusa en una concentracin de 1 gota al0.1% por cada 10 ml de disolucin.


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DETALLES EXPERIMENTALES

A.1 SINTESIS DE LA FENOLTANEINA

MATERIALES

Tubo de ensayo pyrexBalanzaOlla para bao de arenaTermmetro de 0 a 200C

REACTIVOS

Fenol (resorcina o naftol)Anhdrido ftlicocido sulfurico

Hidrxido de sodio

A.2 SINTESIS DEL NARANJA DE METILO

MATERIALES

2 vasos de 400ml pyrexProbeta de 10,20 y 100mlBagueta

Papel filtroOlla para bao de hieloEquipo de filtracin

REACTIVOS

cido sulfanilicoCarbonato de sdicoNitrito de sodiocido clorhdrico concentradoN,N-dimetilanilinaHidrxido de sodio al 10%Cloruro de sodioEtanol


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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A1

En un tubo de ensayo se mezcl 0.3g de fenol con 0.1g de anhdrido ftlico, luego seaadi 3 gotas de cido sulfrico concentrado, se agito la mezcla y se calent a 160C,en un bao de arena, durante 2 o 3 minutos. Despus s verti la masa fundida en un

vaso que contena 50ml de agua destilada.

Finalmente se realiz las siguientes pruebas:

Se agreg en un tubo de ensayo un poco de la solucin obtenida y se le aadihidrxido de sodio hasta que alcanz un pH bsico, luego en el mismo tubo se aadisolucin de cido clorhdrico hasta que alcanz un pH cido y se anot lasobservaciones.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A2

Este se da en 3 etapas:

Preparacin: neutralizar el

Se disolvi 5 g de cido sulfanlico y 2 g de carbonato de sdico en 100ml deagua, y se enfri a 0C aadiendo 150g de hielo.Despus se aadi 2 g de nitrito sdico disueltos en 15ml de agua destilada.

Diazotacin: se forma la sal de diazonio

Se aadi 4ml de cido clorhdrico concentrado en 25ml de agua fra.

Copulacin: la sal de diazonio realiza el ataque electroflico aromtico formando elcolorante azoico.

En una mezcla de 5ml de HCl (c) y 15ml de agua, se disolvi 3 ml dedimetilanilina y se enfri con hielo y se verti con agitacin continua sobre alcido sulfanlico diazotado.

El proceso de copulacin se completaadiendo aproximadamente 40 ml de

solucin de hidrxido de sodio al 10%,con esto se consigui una solucinligeramente bsica. Luego se aadi30g de cloruro de sodio y se calenthasta cerca de su punto de ebullicin y

se dej enfriar la solucin, despus elcolorante se separ por filtracin.


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REACCIONES QUIMICAS

Sntesis de la fenolftalena

Sntesis del naranja de metilo

Preparatoria: neutralizar el

Diazotacin: se forma la sal de diazonio


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Copulacin: la sal de diazonio realiza el ataque electroflico aromtico formando elcolorante azoico.


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RESULTADO Y DISCUSIN DE RESULTADO

Se sintetizo con la fenolftalena

Cuando se obtuvo la fenolftalena en la primera prctica los resultados fueronptimos al comprobar la sustancia obtenida cuando en un tubo de ensayo seagreg una pizca de fenolftalena y se agreg solucin de NaOH y se pudoobservar el tono color rojo grosella de la solucin indicando que es una base.Luego en el mismo tubo de ensayo se agreg solucin de HCl (cc) y se observque la fenolftalena decoloro comprobando que se agreg una sustancia cida.

Se sintetizo el naranja de metilo

En la etapa de la diazotacion el y la sal de diazonio de enfran

porque estos son inestables.


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RECOMENDACIONES

Controlar bien el tiempo en que se calienta en el bao de arena. Si se

sobrecalienta, la fenolftalena se podra quemar, es decir la coloracin que debede salir (rosado o rojo claro), sale con un color negro o un rojo intenso.

Al obtener la masa fundida de esta solucin inmediatamente verterla con cuidado

al vaso con agua de manera que no se pierda demasiada solucin ya que sta

rpidamente se solidifica en las paredes del tubo de ensayo en la que se

encuentra al retirarla del calor continuo en la que se encontraba.

Para la sntesis del naranja de metilo en la etapa de diazotacin se debe tenercuidado al enfriar la solucin de manera que quede a 0 y se agregue en esemomento el nitrito de sodio disuelto y posteriormente el cido diluido de maneraque el proceso de diazotacin se complete adecuadamente.

Despus que los procesos de diazotacin y copulacin han sido completados al

calentar la solucin obtenida tener cuidado de que caiga a la mesa.


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BIBLIOGRAFIA

Mc Murry, John "Qumica Orgnica", Editorial Iberoamericana, EEUU 1994.

Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry, Editorial McGraw-Hill

Companies, The. Sexta edicin 2005.

http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html

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