Introducao a Bioquimica

LipídeosLipídeos

DraDra. . FernandaFernanda CanduriCanduriLaboratórioLaboratório de de SistemasSistemas BioMolecularesBioMoleculares..

DepartamentoDepartamento de de FísicaFísica. UNESP. UNESPSãoSão José do Rio José do Rio PretoPreto -- SP.SP.

IntroduçãoIntrodução à à BioquímicaBioquímica

LaboratórioLaboratório de de SistemasSistemas BioMolecularesBioMoleculares. . DepartamentoDepartamento de de FísicaFísica. . CâmpusCâmpus Rio Rio PretoPreto..www.www.biocristalografiabiocristalografia..dfdf..ibilceibilce..unespunesp..brbr

Tópicos

! Classificação dos lipídeos! Ácidos graxos! Triacilgliceróis! Glicerofosfolipídeos! Esfingolipídeos! Esteróides! Outros lipídeos

! Bicamadas lipídicas! Por que são formadas bicamadas! Mobilidade lipídica


Lipídeos

O que são?

Gorduras, óleos, algumas vitaminas e hormônios, e a maioria dos componentes não-protéicos das membranas

Mistura de compostos que partilham algumas propriedades baseadas em similaridades estruturais, principalmente uma preponderância de grupamentos apolares


Lipídeos

! É o quarto grupo principal de moléculas da célula

! Não são poliméricos, mas se agregam

! Possui grande variedade estrutural


Lipídeos! Desempenham 3 funções báscias:

1. São componentes essenciais de membranas biológicas (bicamada lipídica)

2. Reserva energética

3. Eventos de sinalização intra e intercelular


Classificação dos lipídeos! Compostos com cadeia aberta

! Cabeças polares (hidrofílicas)! Longas caudas apolares (hidrofóbicas)

Ácidos graxosTriacilgliceróisEsfingolipídeos

! Compostos de cadeia cíclica! Esteróides

Colesterol


Lipídeos de cadeia aberta


Ácidos graxos

São ácidos carboxílicos com grupos laterais de longas cadeias de hidrocarbonetos


! Os ácidos graxos com cadeias de 16 e 18 carbonos são os mais comuns em plantas e animais superiores

! Cadeias menores que 14 carbonos e maiores que 20 são incomuns

! A maioria possui número par de átomos de carbono


Ácidos graxos

! Mais da metade dos ácidos graxos são insaturados

! Primeira dupla ligação ocorre entre C9 e C10

! Em poliinsaturados, as duplas ligações ocorrem a

cada 3 carbonos

(- CH = CH – CH2 – CH = CH – )


Ácidos graxos saturados

! São altamente flexíveis, mas conformação estendida possui menos energia " não há interferência com grupos metilenos vizinhos

! Tf em ácidos graxos saturados aumenta com sua massa molecular


Ácidos graxos mais comuns


Triacilgliceróis

! São triésteres de glicerol com ácidos graxos

! Gorduras e óleos de plantas e animais consistem em misturas de triacilgliceróis


Em animais, faz a reserva de energia metabólica

! Diferem pela posição dos 3 resíduos de ácidos graxos

Adipócitos:Células especializadas na síntese e armazenamento de triacilgliceróis


Tecido adiposo

Tecido adiposo:abundante na camada subcutânea e cavidade abdominalConteúdo em humanos: 21% em humanos e 26% em mulheres

! Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3 meses

! A camada gordurosa subcutânea é a importante forma de isolamento térmico em animais aquáticos de sangue quente


Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos

! Principal componente lipídico das membranas biológicas! Consiste de glicerol-3-fosfato

C1 e C2 são esterificados com ácidos graxos

O grupo fosforil é ligado a outro grupo A


G3PG3P

Classes comuns de glicerofosfolipídeos


Grupo A

Glicerofosfolipídeos

! Posição C1 – ácido graxo saturado de C16 e C18

! Posição C2 – ácido graxo insaturado de C16 e C20

Portanto, são moléculas anfifílicas com caudas apolares alifáticas e cabeças polares de fosforil-A

Os glicerofosfolipídeos podem ser hidrolisados por enzimas conhecidas como PLA2 – remove o resíduo de ácido graxo da posição 2, formando um lisofosfolipídeo


Fosfolipases

Fosfolipase A2 ligada ao glicerofosfolipídeos

lisofosfolipídeo


Lisofosfolipídeos são detergentes potentes que rompem a membrana celular e lisam as células

! Veneno de cobras e abelhas são fontes de PLA2.


Plasmogênios ! São fosfoglicerídeos que contém 1 ligação éter

substituinte

! C1 do glicerol está ligado por meio de uma ligação éter cisno lugar de éster

Etanolamina, colina e serinafazem parte das cabeças polares mais comuns

Suas funções não estão bem compreendidas


Esfingolipídeos

! Componentes importantes da membrana celular

! A maioria é derivada do aminoálcool C18 esfingosina

! Os ácidos graxos N-acil da esfingosina são conhecidos como ceramidas

Esfingosina Ceramida


Compostos precursores de esfingolipídeos mais abundantes

1. Esfingomielina

A mais comum: ceramida - grupo polar – fosfocolina ou fosfoetanolamina – são os esfingofosfolipídeos

A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente muitos axônios das células nervosas é particularmente rica em esfingomielinas


2. Cerebrosídeos - ceramidas cujas cabeças polares possuem um resíduo de açúcar – glicoesfingolipídeosOs mais comuns: galactocerebrosídeos e glicocerebrosídeos Não possuem grupo fosfato – não-iônicos

galactocerebrosídeo



! Gangliosídeos

são os glicoesfingolipídeos mais complexos

- ceramidas ligadas a oligossacarídeos com pelo menos um resíduo de ácido siálico


A estrutura do gangliosídeo GM1


Esfingolipídeos

! Fração significante dos lipídeos cerebrais (6%)

! Suas cabeças de carboidratos complexas agem como receptores específicos para determinados hormônios glicoprotéicos pituitários que regulam uma série de funções fisiológicas importantes

! Os esfingolipídeos e glicerofosfolipídeos modulam especificamente as atividades de proteínas quinases e fosfatases envolvidas na regulação do ciclo de divisão celular e diferenciação


Gangliosídeos

! Os gangliosídeos são determinantes específicos do reconhecimento célula-célula, exercendo função importante no crescimento e diferenciação de tecidos e na carcinogênese

! Distúrbios na degradação de gangliosídeos são responsáveis por várias doenças hereditárias de armazenamento de esfingolipídeos – doença de Tay-Sachs– deterioração neurológica invariavelmente fatal no início da infância


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