CURSO MXIMO VESTIBULARES

LISTA DE EXERCCIOS COMPLEMENTARES QO.01 INTRODUO QUMICA ORGNICA/CADEIAS CARBNICAS

PROF HAIRA

1. (Unesp 2012 - adaptada) Observe a estrutura do corticoide betametasona. Com relao estrutura representada, pode-se afirmar que: a) o composto apresenta seis carbonos sp. b) o composto apresenta cadeia saturada. c) o composto apresenta cadeia heterognea. d) o composto apresenta seis tomos de carbono sp

2.

e) o composto apresenta cadeia aromtica.

2. (G1 - ifpe 2012) O odor desagradvel na transpirao tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas realizadas

apontam os cidos carboxlicos como principais responsveis pelo mau cheiro. Para combat-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contm o triclosan, substncia que inibe o crescimento das bactrias (bacteriosttico). Observe abaixo a estrutura do triclosan e analise as proposies a seguir.

I. Apresenta carbonos apenas sp

3.

II. Seus carbonos apresentam apenas sp2.

III. Apresenta cadeia aromtica. IV. Trata-se de uma cadeira homognea. V. Apresenta dois carbonos primrios.

Esto corretas: a) Apenas I, II e III b) Apenas II e III c) Apenas III, IV e V d) Apenas I, II e V e) I, II, III, IV e V 3. (Unicamp simulado 2011 - adaptada) Pesquisas recentes sugerem uma ingesto diria de cerca de 2,5 miligramas de

resveratrol, um dos componentes encontrados em uvas escuras, para que se obtenham os benefcios atribudos a essas uvas. Considere a frmula estrutural da molcula dessa substncia:

De acordo com essa frmula, o resveratrol tem frmula molecular: a) C14H12O3. b) C14H11O3. c) C14H3O3. d) C14H3O3.

4. (Unesp 2011 - adaptada) Homens que comeam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de cncer de

prstata no futuro. A finasterida medicamento usado no tratamento da calvcie bloqueia a converso da testosterona em um andrognio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento tambm usado para tratar cncer de prstata. (www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)

Sobre a DHT, cuja frmula est representada, correto afirmar que apresenta:

a) frmula molecular C19H32O2. b) frmula molecular C17H26O2. c) frmula molecular C18H30O2. d) frmula molecular C17H29O2. e) frmula molecular C19H30O2.

5. (Unesp 2011 - adaptada) Descarga de hormnios

Algumas substncias qumicas so capazes de interagir com os receptores de estrgeno (Figura I) e comprometer o sucesso reprodutivo de vrias espcies animais. Disfaradas de hormnio, elas produzem uma mensagem enganosa que pode fazer a clula se multiplicar, morrer ou at produzir certas protenas na hora errada.Uma das substncias apontadas pelos cientistas como capaz de mimetizar os efeitos dos hormnios o bisfenol A (Figura II), usado em produtos de plstico policarbonato, tais como embalagens reutilizveis de bebidas, mamadeiras, utenslios e muitos outros produtos de uso dirio. Com o tempo, ele se desprende dos materiais e contamina o ambiente domstico, atingindo o esgoto e os cursos dgua. Buscando diferenas e semelhanas entre as estruturas estrgeno e bisfenol A, correto afirmar que ambos

a) so policclicos, mas apenas o bisfenol A possui anel aromtico. b) so ambos dioxigenados. c) tm carbonos sp

2, mas apenas o bisfenol A tem carbono sp

3.

d) tm cadeia heterognea. e) possuem ramificaes, mas apenas o estrgeno tem carbono pentavalente.

6. (Mackenzie 2010) Cientistas fotografam molcula individual Os tomos que formam uma molcula foram visualizados de forma mais ntida pela primeira vez, por meio de um microscpio de fora atmica. A observao, feita por cientistas em Zurique (Sua) e divulgada na revista Science, representa um marco no que se refere aos campos de eletrnica molecular e nanotecnologia, alm de um avano no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrnicos. De acordo com o jornal espanhol El Pas, a molcula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgnicos. Folha Online, 28/08/2009

Acima, foto da molcula de pentaceno e, a seguir, representao da sua frmula estrutural. A respeito do pentaceno, so feitas as afirmaes I, II, III e IV.

I. uma molcula que apresenta cadeia carbnica aromtica polinuclear. II. A sua frmula molecular C22H14. III. O pentaceno poder ser utilizado na indstria eletrnica. IV. Os tomos de carbono na estrutura acima possuem hibridizao sp

3.

Esto corretas: a) I, II, III e IV. b) II, III e IV, apenas. c) I, II e III, apenas. d) I, III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 7. (Cesgranrio 2011) O gnero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espcies de algas marinhas, que so

amplamente distribudas em todos os oceanos. A investigao qumica dessas algas tem sido comentada em artigos cientficos, resultando no isolamento de um nmero considervel de substncias orgnicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das substncias isoladas da alga citada. DADOS: C 12; H 1; Br 80; O 16

Analisando a estrutura da substncia, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funes orgnicas presentes na substncia so, respectivamente, a) 240 u b) 310 u c) 311 u d) 316 u e) 320 u

8. (Uemg 2010) A influenza uma virose respiratria aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como

gripe. A estrutura qumica, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente utilizado.

Sobre a estrutura acima, INCORRETO afirmar que :

a) apresenta frmula molecular C16H28N2O4. b) apresenta cadeia heterognea. c) um composto aromtico. d) um composto insaturado.

9. (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anis benznicos com todos os carbonos do tipo sp2, um composto orgnico de

cadeia aromtica condensada. Alm disso, contm 4 carbonos tercirios e os demais, secundrios. Portanto, sua frmula molecular : a) C14H10. b) C14H14. c) C16H12. d) C18H14. 10. (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos orgnicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro frmulas

estruturais: A partir dessa anlise, CORRETO afirmar que o nmero de compostos diferentes representados nesse

conjunto : a) 1. b) 2. c) 3. d) 4.

11. (Fgv 2010) O eugenol, estrutura qumica

representada na figura, uma substncia encontrada no cravo-da-ndia. Apresenta odor caracterstico e utilizado em consultrios dentrios como anestsico local antes da aplicao de anestesia. O processo de obteno do eugenol no laboratrio qumico relativamente simples, conforme indicado no aparato experimental representado na figura. O nmero de tomos de carbono tercirio na molcula de eugenol e o nome do processo de obteno representado na figura so, respectivamente,

a) 1 e adsoro. b) 1 e destilao. c) 3 e adsoro. d) 3 e cromatografia. e) 3 e destilao. 12. (Uff 2010 - adaptada) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade at a Idade Mdia. Estudos de textos antigos

descrevem a utilizao de remdios, preparados atravs de processo de macerao, infuso ou decoco em mel, leite, leo, gua e bebidas alcolicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela anlise qumica de resduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presena de ervas em prescries mdicas. Essas concluses se baseiam nas substncias j identificadas, como as mostradas a seguir, e nos estudos de textos antigos.

Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: a) a substncia denominada reteno possui cadeia aberta. b) existe apenas uma substncia com anel aromtico. c) as cadeias apresentadas so somente alifticas. d) todas as substncias tm carbonos sp presentes em sua estrutura qumica. e) em pelo menos uma, pode-se encontrar carbonos sp

2.

13. (Unifesp 2008) O azeite de oliva considerado o leo vegetal

com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os nveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenas cardacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem leos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerdeos diferem uns dos outros em relao aos tipos de cidos graxos e localizao no glicerol. Quando um triglicerdeo formado a partir de dois cidos linolicos e um cido olico, temos o triglicerdeo LLO. No azeite de oliva, h predominncia do OOO e no leo de soja, do LLL. Como os triglicerdeos so caractersticos de cada tipo de leo, sua separao e identificao tornam possvel a anlise para detectar possveis adulteraes do azeite. Na estrutura qumica do triglicerdeo OOO, os trs radicais R so iguais a: a) - C18H35. b) - C18H36. c) - C17H33. d) - C17H34. e) - C17H35. 14. Classifique os carbonos dos compostos a seguir em primrio (P), secundrio (S), tercirio (T) ou quaternrio (Q). a)

b) 15. Classifique as cadeias carbnicas abaixo:

b)

Gabarito

1) D 2) B 3) A 4) E 5) B 6) C 7) B 8) C 9) A 10) A 11) B 12) E 13) C 14) a) 1: P; 2: S; 3: Q; 4: T; 5: T; 6: T; 7: S; 8: S; 9: P; 10: P; 11: P; 12: P; 13: P; 14: S; 15: P b) 1: P; 2: T; 3: P; 4: T; 5: Q; 6: T; 7: P; 8: P; 9: S; 10: P; 11: S; 12: S; 13: T; 14: P; 15: P; 16: P 15) a) Fechada, insaturada, ramificada, homognea, aromtica b) Aberta, insaturada, ramificada, homognea c) Fechada, saturada, ramificada, homognea, no-aromtica d) Aberta, saturada, normal, homognea e) Aberta, saturada, ramificada, homognea f) Fechada, insaturada, normal, homognea, aromtica