Introdução hidrocarbonetos

Ensaio de Hidrocarbonetos Alifáticos 2012

1

Índice

1.Introdução ...................................................................................................................... 2

2.Objectivos ...................................................................................................................... 2

3.Resumo Teórico ............................................................................................................. 2

3.1Hidrocarbonetos ....................................................................................................... 2

3.1.1Hidrocarbonetos alifáticos................................................................................. 2

4.Procedimentos Experimentais ....................................................................................... 3

4.1 Material Usado ........................................................................................................ 3

4.2 Reagentes Usados ................................................................................................... 3

4.3 Parte 1- Alcanos ...................................................................................................... 4

4.3.1 Experiência 1- Síntese do Metano .................................................................... 4

4.3.2 Experiência 3 – Bromação dos alcanos ( sob acção da luz) ............................. 5

4.4 Parte 2- Alcenos ...................................................................................................... 5

4.4.1 Experiência 3 – Síntese do etileno ................................................................... 5

4.5 Parte 3- Alcinos ..................................................................................................... 5

4.5.1Experiência 4 – Síntese do Acetileno ................................................................ 5

5.Resultados Experimentais.............................................................................................. 6

6.Conclusão ...................................................................................................................... 8

7.Bibliografia .................................................................................................................. 10


2

1.Introdução

Hidrocarbonetos são substȃncias caracterizadas por baixa reactividade química. Todavia

o estado de saturação completa (alcanos) ou a presença de ligações múltiplas (alcenos e

alcinos) conforme propriedades singulares a cada uma das famílias químicas em que

estes compostos se subdividem. As recções químicas que este trabalho incorpora

visam ilustrar os comportamentos gerais e especificidades dos hidrocarbonetos.

2.Objectivos

Ilustrar os comportamentos gerais e especificidades dos hidrocarbonetos.

Sintetizar o metano, o etileno e o acetileno.

3.Resumo Teórico

3.1Hidrocarbonetos

São compostos orgȃnicos que apresentam na sua cadeia apenas átomos de carbono e

hidrogénio, na natureza , encontram-se na sua maioria no petróleo bruto, gás natural e

no carvão mineral.

Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbónica podendo ser

alifáticos ( alcanos, alcenos e alcinos), cíclicos (cicloalcanos, cicloalcenos) e

aromáticos.

3.1.1Hidrocarbonetos alifáticos

3.1.1.1Alcanos ou Parafinas

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam somente ligações simples entre os

átomos de carbono. Possuem o maior número possível de hidrogénios ligados ao

carbono, não sendo admissível a introduçã de mais átomos na cadeia, e daí a sua

designação saturados

Exemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 n-Butano


3

3.1.1.2 Alcenos ou Olefinas

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma ligação dupla entre os

átopmos de carbono. Uma das ligações ( a mais forte) é denominada δ e a outra π.

Exemplo: CH2=CH2- CH3 n- Propeno

3.1.1.3 Alcinos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados com uma ligação tripla entre átomos de

carbonos. Uma das ligações é denominada δ e as outras duas são ligações π.

Exemplo : CH3-CH2-CH ≡CH n- butilo

4.Procedimentos Experimentais

4.1 Material Usado

Tubo de ensaio;

Suporte;

Balança;

Espátula;

Vidro relógio;

Bico de búnsen;

Kitassato;

Funil.

Esguicho

4.2 Reagentes Usados

Acetato de sódio anidro;

Cal sodada ( NaOH + CaO);

Permanganato de Potássio (KmnO4) 0,1N ;

Água de bromo;

Óxido de Alumínio ( Al2O3);

Etanol;


4

Carbeto de Cálcio ( CaC);

Heptano;

Bromo;

Ácido Sulfúrico concetrado;

Tetracloreto de carbono.

Hidróxido de amônio

4.3 Parte 1- Alcanos

4.3.1 Experiência 1- Síntese do Metano

1. Num tubo de ensaio, misturou-se uniformemente 0,6 g de acetatio de sódio

anidro com a,2 g de cal sodada ( NaOH + CaO) e fez-se a montagem da figura

seguinte:

Fig.01 Tubo de ensaios A ( aquecendo no bico de búnsen) e C

Reacção : CH3COONa + (NaOH + CaO) ∆ CH4 + Na2CO3

2. No tubo de ensaio C deitou-se 5 gotas de KmnO4 (0,1N) . Aqueceu-se

suavemente com um bico de búnsen o tubo A ( ontendo a mistura).

3. Repitiu-se a experiência e as observações com outro tubo de ensaio C contendo 5

gotas de água de bromo.


5

4.3.2 Experiência 3 – Bromação dos alcanos ( sob acção da luz)

1. Em dois tubos de ensaio com 1mL de um alcano, heptano adicionou-se 0,5

mL (10 gotas) de bromo em tetracloreto de carbono e xpois-se um tubo de

ensaio à luz e conservou-se o outro tubo no escuro. Ao fim de 10 minutos

observou-se e anotou-se os resultados.

Recção : C7H16

⩟/𝑐𝑐𝑙4 C7H14Br + H2

4.4 Parte 2- Alcenos

4.4.1 Experiência 3 – Síntese do etileno

1. Deitou-se 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado A ( figura 01), 4 gotas de

etanol e algumas aparas de óxido de alumínio (Al2O3) como catalisador;

Reacção: 1ª Etapa : CH3-CH2-OH +H2SO4 CH3CHOOSO3H2 + H2O

2ª Etapa: CH3CHOOSO3H2 +𝐴𝑙2𝑂3 /𝛥 H2SO4 + C2H4

2. Montou-se o aparelho. Aqueceu-se o tubo de ensaio A e fez-se borbulhar o gás

produzido nos tubos de ensaio com KmnO4 e água de bromo.

3. Depois destas operações queimou-se o gás desprendido.

4.5 Parte 3- Alcinos

4.5.1Experiência 4 – Síntese do Acetileno

1. Colocou-se 2 g gramas de CaC ( carbeto de cálcio) num kitassato, tapou-se com

uma rolha com um furo e montou-se o aparelho onforme a figura abaixo e

adaptou-se um funil de separação com 2-3 ml de água.


6

Fig. 02 Kitassato com funil de separação

Reacção : CaCO3 ∆ CaO + CO2

CaC + 3C CaC2 + CO

CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2

2. Deixou-se cair gota a gota cerca de 2 ml de água pelo funil de separação e

deixou-se borbulhar o acetileno assim produzido em tubos de ensaio com 2nl

das seguintes soluções:

Br2 /H2O

Br2 /CCl4

KMnO4 diluído

CuCl2 (solução amoniacal) ou

Ag NO3 ( solução amoniacal).

5.Resultados Experimentais

Experiência 1- Sintese do Metano

Ao aquecer-se o tubo de ensaio A(contendo acetato de sódio anidro e cal sodada

granulada) no bico de búnsen conectado ao tubo C contendo 5 gotas de KMnO4 (0,1N)

enquanto o copo A borbulhava o copo C também borbulhava libertando um gás e

mudando de cor de violeta para castanho e fez-se um teste de chama com o gás

libertado e verificou-se uma chama não luminosa.


7

Repitiu-se a experiência com um outro tubo C contendo 5 gotas de água de bromo ao

aquecer o tubo A no bico de búnsen connectado ao tubo C os dois tubos

borbulhavam,e o tubo C permanecia no mesmo estado, isto é, não houve recção.

Experiência 2- Bromação dos alcanos ( sob acção da luz)

Em dois tubos de ensaio colocou-se 1ml de heptano e adicionou-se 0,5ml (10 gotas) de

bromo em tetracloreto de carbono, um tubo conservou-se no escuro e o outro tubo foi

exposto à luz.

Na presença da luz após 10 min verificou-se que o heptano adquiriu uma coloração mais

palida, sofrendo o bromo uma cisão homolítica. A este mecanismo de reacção

denomina-se substituição radicalar.

O tubo conservado no escuro dentro de um armário não apresentou nenhuma mudança,

isto é, não houve reacção.

Experiência 3- Síntese do Etileno

Ao aquecer o tubo A (contendo ácido sulfúrico concentrado,etnaol e aparas de óxido de

alumínio) conectado ao tubo C ( contendo KmnO4) os dois tubos borbulhavam e o tubo

C ia mudando de violeta para incolor soltando um cheiro forte , característico e tóxico

Repitiu-se a experiência com outro tubo C (contendo água de bromo). Ao aquecer o

tubo A conectado ao tubo C os dois tubos borbulhavam e no tubo C verificava-se uma

mudança de cor de incolor para alaranjado.

Experiênia 4- Síntese do Acetileno

A presente experiência não foi realizada por falta de carbeto de cálcio (CaC2) mas foi

possivel prever os resultados da experiência.


8

1. Colocam-se alguns pedaços de carbeto de cálcio em um kitassato, adiciona-se

água atraves do funil de decantação(lentamente),com o axílio da pinça de Bohr

presa ao tubo de saída, observa-se a formação de um gás que é o acetileno

produzindo uma chama alaranjada e fuligem

2. Coloca-se o gás acetileno produzido na etapa anterior a reagir com 2 ml de

solução de nitrato de prata num tubo de ensaio.Logo em seguida junta-se 2 ml de

hidróxido de amônio que facilita a precipitação do acetileno através dessa

solução e fecha-se o tubo de ensaio com uma rolha de borracha e agita-se o

mesmo, repetindo e borbulhando, se necessário. Filtra-se o acetileno de prata

(amarelo) e coloca-se o papel úmido sobre uma tela de amianto e aquece-se

cuidadosamente. Observa-se pequenas explosões. É o acetileno de prata que é

explosivo quando seco é reconhecido através da sua queima, resultando os

estouros vom uma coloração dourada

C-H C-H +AgNO3 / NH4 OH H-C C-Ag

3. Coloca-se 2 ml de solução de permanganato de potássio e 1 ml de ácido

sulfúrico e faz-se passar uma corrente de acetileno através dessa solução e

observa-se uma coloração marrom monstrando que o KmnO4 se oxida em PH

àcido.

4. Coloca-se 3 ml de água de bromo no tubo de ensaio. Faz-se passar uma corrente

de acetileno através dessa solução e observar o composto formado.

5. E por fim, filtra-se o produto hidróxido de cálcio que está no kitassato,

recolhendo a solução filtrada em um tubo de ensaio. Junta-se algumas gotas de

solução de fenolftaleína à solução filtrada observa-se uma cor rosa, provando

assim a formação da base (Ca(OH)2) e acetileno formado..

O acetileno é gás asfixiante porém, não nocivo ao organismo.


9

6.Conclusão

De acordo com as experiências feitas conclui-se que a: chama não luminosa observada

na experiência 1 é o gás metano e a reacção que ocorre na halogenação de um alcano

exige a presença de luz . A chama luminosa observada na experiência 3 é o gás etileno.

Os alcenos sao reactivos frente aos alcanos e a oxidação destes é rapida.

Apesar de falta de alguns reagentes no laboratorio foi possivel prever os resultados da

experiência 4 consultando livros e outros materias científicos.


10

7.Bibliografia

CAMPOS, M.M. Fundamentos de Química Orgânica. São Paulo, 1980.

CONSTANTINO, Mauricio Gomes .Química Orgȃnica. Volume I. 2005.

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. Vol.3, 9.a edicao

CAMPOS,Fernado A. Apostila de química orgânica experimental

\http://www.infoescola.com/quimica/acetileno/.

http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/acetileno.htm.

http://www.ebah.com.br/sintese-e-propriedades-do-acetileno-doc-a73283.html.

Guião do laboratório nr. 02

Introdução hidrocarbonetos

Documents

Transcript of Introdução hidrocarbonetos