ISOMERIA PLANA E GEOMÉTRICA- Aula 00
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ISOMERIA
BIOQUÍMICA FUNDAMENTAL
ISÔMEROSMESMA FÓRMULA MOLECULAR E DIFERENTES FÓRMULAS ESTRUTURAIS;
Os isômeros apresentam sempre propriedades físicas diferentes.
ISOM
ERIA
1 PLANA
2 ESPACIAL A)GeométricaB) Ótica
A) CadeiaB) PosiçãoC) FunçãoD) Metameria E) Tautomeria
1 ISOMERIA PLANAA) ISOMERIA DE CADEIA: É aquela onde os isômeros têm cadeia ou núcleos diferentes;
Mesma fórmula molecular;
Mesma fórmula molecular;
Mesma fórmula molecular;
1 ISOMERIA PLANAB) ISOMERIA DE POSIÇÃO: É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou insaturação;
Diferem pela posição do radical;
Diferem pela posição do grupo funcional;
Diferem pela posição da insaturação;
1 ISOMERIA PLANA
C) ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL: É aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes;
Casos mais comuns: Álcoois e Éteres; Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e ÉsteresÁcido Carboxílicos e Ésteres
1 ISOMERIA PLANAD) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA: É aquela que ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica;
1 ISOMERIA PLANAE) ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA: É caso particular de Isomeria Funcional; Os dois isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição de H na molécula;
Casos mais comuns: Ceto-Enólica Aldo-Enólica
2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
A) ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS: Apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos;
A.1) ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS DE CADEIA ABERTA COM DUPLA LIGAÇÃO: Ligantes diferentes em cada carbono;
Satisfeita a condição para existência de isomeria, deve-se concluir pela existência de dois isômeros: CIS-TRANS
CIS: Isômero cuja molécula apresenta dois grupos de um mesmo lado do plano (ligação π);
TRANS: Isômero cuja molécula apresenta dois grupos em lados opostos ao plano (ligação π);
Isomeria Geométrica no 2-buteno
DIFERENÇAS ENTRE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS CIS-TRANS
Nem todos os compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono apresentam isômeros geométricos;
Havendo dois átomos ou radicais iguais ligados ao mesmo átomo de carbono da dupla ligação, está eliminada a possibilidade de isomeria geométrica.
Representando por a, b, c, e d os átomos ou radicais ligados aos átomos de carbono da dupla ligação:a)Compostos que não apresentam isômeros geométricos:
b) Compostos que apresentam isômeros geométricos:
2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
A) ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS: Apresentam duplas ligações e em compostos cíclicos;
A.2) ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS DE CADEIA FECHADAS: Apresentam pelo menos dois carbonos do ciclo, contendo ligantes diferentes;
Este caso de isomeria também chamado de ISOMERIA BAYERIANA;
A verificação dos isômeros é sempre feita em relação ao plano determinado pelo ciclo;
O isômero CIS: Ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo; O isômero TRANS: Quando tais ligantes estiverem em lados
opostos em relação ao plano do ciclo.
Isomeria geométrica no 1,2-dimetil-ciclopentano
2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
B) ISOMERIA ÓTICA: Compostos formados por Moléculas assimétricas ou quirais (carbono ligado a quatro radicais diferentes entre si (a, b, c, d) representado por C*);
Toda molécula que apresenta 1C* é QUIRAL, e como tal, produz ao espelho plano uma imagem que não pode sobrepor ao objeto;
A estas duas moléculas (objeto e imagem) correspondem dois isômeros opticamente ativos, um DEXTROGIRO e outro LEVOGIRO, os quais são denominados ANTÍPODAS ópticos ou ENANTIÔMEROS.
B) ISOMERIA ÓTICAB.1) ISOMERIA ÓTICA COM 1C QUIRAL: Haverá
sempre dois isômeros opticamente ativos: Dextrogiro e Levogiro (objeto e imagem);
2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
A mistura de quantidades iguais de ENATIÔMEROS resulta em RACÊMICO (otpicamente inativo);
B) ISOMERIA ÓTICAB.2) ISOMERIA ÓTICA COM 2C QUIRAIS: Ângulos de
desvios diferentes;
2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Os carbonos 2 e 3 são quirais e diferentes (um ligado ao OH e o outro, ao Cℓ); Produzem ângulos diferentes: α > β (+ e -);
B) ISOMERIA ÓTICAB.3) ISOMERIA ÓTICA COM nC QUIRAIS DIFERENTES:
Ângulos de desvios diferentes;
2 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
B.4 ISOMERIA ÓTICA COM 2C QUIRAIS IGUAIS