Isomeria Prof. Alan Ibiapina. Definição Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias...
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IsomeriaProf. Alan Ibiapina
Definição
Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias diferentes possuem a mesma fórmula molecular.
Exemplo:
CH3 – O – CH3 e CH3 – CH2 – OH
Éter Álcool C2H6O C2H6O
Isomeria plana
Também chamada de estrutural ou
constitucional. Ocorre quando a diferença
dos compostos de mesma fórmula molecular
está na estrutura da cadeia.
Isomeria plana de cadeia
Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela classificação da cadeia carbônica.
Isomeria plana de posição
Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela posição de uma ramificação, de uma insaturação ou do grupo funcional.
Isomeria plana metameria
Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela posição de um heteroátomo.
Isomeria plana funcional
Quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.
Isomeria plana tautomeriaQuando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes, porém um provém do outro através de um fenômeno denominado ressonância.
Exercício01. (PUC-SP) Considere os seguintes pares de substâncias: I – metilbutano e butanoII – 1-propanol e 2-propanolIII – butanal e 2-butanolIV – ácido propanóico e etanoato de metilaV – etanol e ácido etanóico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens:
Exercício02. Os três pares de compostos (butano e 2-metil-propano); (metóxi-metano e etanol) e (2-clorobutano e 1-clorobutano) são respectivamente isômeros de: a) cadeia, função e posiçãob) cadeia, posição e funçãoc) função, posição e cadeiad) função, cadeia e posiçãoe) posição, função e cadeia
Isomeria espacial
Quando a diferença dos compostos de
mesma fórmula molecular não está na
estrutura da cadeia, mas no arranjo
espacial.
Isomeria espacial geométricaCadeias abertas insaturadas Cadeias fechadas
Exemplos
Isomeria espacial geométrica
Isomeria espacial geométrica
Isomeria espacial óptica
São isômeros que
apresentam a
capacidade de
desviar o plano da
luz polarizada
(atividade óptica).
Isomeria espacial óptica: atividade óptica
A atividade óptica é um fenômeno
relacionado a assimetria da molécula.
Quando a luz é desviada para a...
a) direita: isômero dextrogiro (d)
b) esquerda: isômero levogiro (l)
Isomeria espacial óptica: carbono quiral
Geralmente, a
assimetria está
associada à presença de
um carbono que está
ligado a quatro grupos
diferentes entre si.
Esse carbono é chamado
de carbono quiral.
Isomeria espacial óptica: enanciômeros
São estereoisômeros
que apresentam
atividade óptica e
que são imagens
especulares não
sobreponíveis um do
outro.
Isomeria espacial óptica: enanciômeros
Isomeria espacial óptica: diastereoisômeros
São estereoisômeros que apresentam atividade óptica,
mas não são imagens especulares entre si.
Isomeria espacial óptica: mistura racêmica
É a mistura equivalente de dois isômeros
que apresentam o mesmo ângulo de desvio
da luz, porém, com sentidos contrários.
Portanto, a incidência de uma luz polarizada
sobre essa mistura não seria desviada.