JURANDIR SOARES Química Introdução ao estudo da

química orgânica.

PAZ NA ESCOLA

2

DATA:

1. São formados por um pequeno número de elementos

constituintes, onde os principais são: C, H, O, N, S, P que

são denominados de elementos ORGANÓGENOS ou

ORGANOGÊNICOS;

2. Apresentam reações lentas;

3. Predominam as ligações covalentes;

4. Apresentam baixo ponto de fusão e ebulição;

5. Apresentam elevada energia interna;

6. A maioria são biodegradáveis.

3

HISTÓRICO

1777 – BERGMAN – Dividiu os compostos em

orgânicos e inorgânicos.

1808 – BERZELIUS – Formulou a teoria da Força Vital

ou vitalismo.

1828 – WÖHLER – Derrubou a teoria da força vital

através da síntese da ureia.

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

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NH4CNONH2

NH2

CO

A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA comosendo a parte da química que estuda os compostos do elementoquímico CARBONO

cianato de amônio ureia

Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e

demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que

são considerados compostos de transição

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1. Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substânciadita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”.A substância obtida por Wöhler foi:

A. ( ) ureia.B. ( ) ácido úrico.C. ( ) ácido cítrico.D. ( ) vitamina C.E. ( ) acetona.

NH4CNO

NH2

NH2

CO

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Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e

enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono é TETRAVALENTEAs quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES

C Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H CCl H

H

H

7

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si,formando CADEIAS CARBÔNICAS

C C C C

C C C

C

C C

C C

C C C

C

8

O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples,duplas e triplas)

C C

C C

9

1. Na estrutura

H2C CH2C

NH2

C

H

(2)(1) (3)

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As ligações representadas pelos algarismos são,respectivamente:

A. ( ) dupla, simples, dupla.B. ( ) simples, tripla, dupla.C. ( ) dupla, tripla, simples.D. ( ) simples, dupla, simples.E. ( ) dupla, dupla, tripla.

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2. Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e yrepresentam, respectivamente, ligações:

A. ( ) simples e dupla.B. ( ) dupla e dupla.C. ( ) tripla e simples.D. ( ) tripla e tripla.E. ( ) dupla e tripla.

H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....

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C

O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.

O carbono tem 4 ligações sigma ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp3 ”.

s

13

C

Com um ligação dupla e duas ligações simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.

O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( π ).

O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.

s

14

C

Com duas ligações dupla:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

s π

15

C

Com uma ligação tripla e uma ligação simples:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

s π

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CARBONO LIGAÇÕES HIBRIDAÇÃO ÂNGULO DE

LIGAÇÃO

FORMA

GEOMÉTRICA

C

C

C

C

4 sigma (s)

0 pi (p)

3 sigma (s)1 pi (p)

(s)2 sigma

(p)2 pi

sp3

sp2

sp

109°28’

120°

180°

TETRAÉDRICA

TRIGONAL

LINEAR

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1. Considere a fórmula estrutural abaixo:

C C

H

HH

H

C

H H

C C12345

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Julgue os itens colocando (V) ou (F)

( ) O átomo de carbono 5 forma 4 ligações s (sigma).

( ) O átomo de carbono 3 forma 3 ligações s (sigma) e 1

ligação p (pi).

( ) O átomo de carbono 2 forma 3 ligações p (pi) e 1 ligação

s (sigma).

( ) O total de ligações p (pi) na estrutura é igual a 3.

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02. A acetona (fórmula abaixo), um importante solventeorgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente,os seguintes tipos de hibridizações:

C

O

C

H

C

H

HH

H H

sp3 sp3

sp2

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A. ( ) sp, sp2 e sp3

B. ( ) sp3 , sp3 e sp3

C. ( ) sp2, sp e sp3

D. ( ) sp3, sp2 e sp3

E. ( ) sp3, sp2 e sp2

C

O

C

H

C

H

HH

H H

sp3 sp3

sp2

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(5)CC

03.Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,respectivamente, na figura abaixo:

H3C(2)

H H

H

CC

H

H

H

H

(3)

A. ( ) 90o, 180o e 180o.B. ( ) 90o, 120o e 180o.C. ( ) 109o28’, 120o e 218o.D. ( ) 109o28’, 120o e 109o28’.E. ( ) 120o, 120o e 109o28’.

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04. A morfina, alcaloide do ópio extraídoda papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendocomo um dos seus precursores o composto com aseguinte estrutura:

CH3O

CH3O CH2 C N

O

O

2

13

1 linear2 tetraédrica3 trigonal

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A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é,respectivamente:

A. ( ) tetraédrica, trigonal, linear.

B. ( ) linear, tetraédrica, trigonal.

C. ( ) tetraédrica, linear, trigonal.

D. ( ) trigonal, tetraédrica, linear.

E. ( ) linear, trigonal, tetraédrica.

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CH3

CH

CH3

C

C

C C

C

C

CC

H

H

H

CH 3

H H

H

H

CH3

C

C

H

C

H

C

C

H

CH3

C

C

H

C H

H H

1

23 4

5

6. A partir da estrutura do composto abaixo, julgue os itens

em verdadeiro ou falso:

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A. ( ) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.B. ( ) Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.C. ( ) O carbono 5 apresenta hibridização sp.D. ( ) Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (p) entre si.E. ( ) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (p) e uma

sigma (s), entre si.

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07) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um

hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e

o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais

os tipos de hibridização presentes no b – caroteno.

H

H

H H

H H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C C

C C

C

3

3

3 3

3 3

3

3

3

3

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a) sp2 e sp3.

b) sp e sp2.

c) sp e sp3.

d) somente sp2.

e) sp, sp2 e sp3.

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HETEROÁTOMO

OC

H

H

H

C C

H

C

H

H

H H

H

H

Átomo diferente do carbono entre carbonos

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CCC

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA

C C

C C

C

C3

4

6

81 2 5

7

9

Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. 5

Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbonos. 2

Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbonos. 4, 8

Carbono primário: Está ligado a 1 carbono. 1, 3, 6, 7, 9

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H CCH

H

C

C

3

3

C

HC 3 HC 3

HC3

I II III IV

01) Considere a cadeia a seguir

PRIMÁRIO

QUATERNÁRIO

SECUNDÁRIO

TERCIÁRIO

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Os carbonos numerados classificam-se respectivamente,como:

a) primário, terciário, quaternário, secundário.b) primário, quaternário, secundário, terciárioc) secundário, quaternário, terciário, primário.d) terciário, secundário, primário, quaternário.e) terciário, primário, secundário, quaternário.

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C C CC C

C C

C C

C

02) A cadeia carbônica abaixo apresenta“x” carbonos primários, “y” carbonos secundários,“z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo osnúmeros “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente:

Primários: 5

Secundários: 3

Terciários: 1

Quaternários: 1

a) 5, 3, 1 e 1. b) 4, 2, 3 e 1.b) 2, 4, 2 e 2. d) 3, 2, 5 e 0. e) 1, 4, 2 e 3.

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C C CC C

C C

C C

C

02) A cadeia carbônica abaixo apresenta “ x ” carbonos

primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários

e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e

“k”, respectivamente:

Primários: 5

Secundários: 3

Terciários: 1

Quaternários: 1

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EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO01. A produção da ureia, por Wöther, a partir do aquecimento docianato de amônio, coincide com o começo da Química Orgânicacomo ciência e com o fim do Vitalismo (Teoria da Força Vital),segundo o qual somente seres vivos poderiam sintetizar compostosorgânicos. Escolha a equação que representa esse marco histórico.

a) (H4NO)+ (CN)– CH2=N=N + H2Ob) (NH4)+(CNO)– (H2N)2C=0c) (NH2O)+(HCN)– NH2=C=N–OHd) (H2CN)+(NH2O)– HN=C=O + NH3

e) (NCO)+(NH4)– NH2CONH2

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02. O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural:

possui respectivamenteA) 12 C e 15 H B) 14 C e 10 HC) 13 C e 16 H D) 14 C e 12 HE) 14 C e 11 H

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03. A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente açãoanti-reumática, antinflamatória e antialérgica, cujo uso, como dequalquer outro derivado da cortisona, requer uma série deprecauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Ospacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamentemonitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deveser um fator preponderante na sua indicação.

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Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual onúmero de átomos de carbono terciários que ocorrem em cadamolécula da prednisona?

a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 738

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