Lipídeos fsp
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Definições
Grego lipos = gordura
Caloricamente mais densos que os carboidratos (9 kcal/g).
Caracterizam-se pelas seguintes propriedades:
1) Relativamente insolúvel em água;
2) Relativamente solúvel em éter, clorofórmio, benzeno e alguns
alcoóis.
Funções
• Energia;
• Textura;
• Sabor, palatabilidade, cor, conservação;
• Transporte e absorção de vitaminas lipossolúveis;
• Proteção dos órgãos;
• Composição das membranas celulares;
• Isolante térmico e físico;
• Precursor de hormônios.
Classificação
• Ácidos Graxos;
• Triacilgliceróis;
• Ceras;
• Fosfolipídeos;
• Esfingolipídeos;
• Isoprenóides
Ácidos graxos e seus derivados
Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de longas cadeias de hidrocarbonetos acíclicos,
não-polares, sem ramificações e, em geral, número par de átomos de carbono. Podem ser
saturados, monoinsaturados (contém uma ligação dupla) ou poliinsaturados (contêm duas ou
mais ligações duplas).
Os átomos C2 e C3 dos ácidos graxos são designados α e β, respectivamente.
Ácidos graxos
RCOOH Cadeia carbônica não ramificada
Pode ser:
CURTA – 2 a 4 átomos de carbono
MÉDIA – 6 a 10 átomos de carbono
LONGA – mais de 12 átomos de carbono
SATURADA – ligações simples
INSATURADA – ligações duplas C = C
ISÔMEROS
CIS – cadeia em forma de U
TRANS – isômero assemelhado à configuração saturada
Ácidos graxos configuração Cis e Trans
Ácidos graxos mono e poliinsaturado
TRIACILGLICERÓIS
glicerol + 3 moléculas de ácidos graxos = triglicerídio
+
H O C
O
R1
H O CO
R1
H O C
O
R1
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
H+
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+ 3 H O H
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol(óleo ou gordura)
água
+
+
CERAS
• São ésteres de ácidos graxos, saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C 36), com alcoóis de cadeias longas (C16 a C34).
CH3 (CH2)n CH2 C O
O
CH2 (CH2)n CH3
Ácido graxo de cadeia longa
Álcool de cadeia longa
• As ceras geralmente tem ponto de fusão mais alto que os ácidos graxos e são mais duras.;
Funções das Ceras
• Nas folhas e frutas evitam a
perda de água e ajudam a
previnir o ataque de
microorganismos.
• Nas glândulas da pele de
vertebrados secretam ceras para
proteger o pêlo e a pele e mantê-
los lubrifricados e à prova de
água.
• Cera de ouvido, para proteger
contra infecção.
• Os pássaros (em especial os
marinhos) secretam ceras de suas
glândulas do bico para manter suas
penas repelente à água (penas).
FOSFOLIPÍDEOS
• Presente nas membranas biológicas;
• Constituidos por uma molécula de glicerol, duas cadeias de ácidos graxos, um grupo fosfato e uma molécula polar ligada a ele;
• Os fosfolipídeos se ordenam em bicamadas;
FOSFOLIPÍDEOS
Estrutura Básica
FOSFOLIPÍDEOS
GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
Estrutura contém glicerol, ácido graxo, fosfato e alcool.
FOSFOLIPÍDEOS
GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
FOSFOLIPÍDEOS
GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
ESFINGOLIPÍDEOS
ESFINGOMIELINA
Diferem dos fosfoglicerídeos por conterem uma esfingosina no lugar do glicerol.
ESFINGOLIPÍDEOS
ESFINGOMIELINA
Lipídeo de revestimento neuronal
ESFINGOLIPÍDEOS
ESFINGOMIELINA
Lipídeo de revestimento neuronal
ESFINGOLIPÍDEOS
GLICOESFINGOLIPÍDEO Presente na membrana das células cerebrais
galactocerebrosídeo
ESFINGOLIPÍDEOS
GLICOESFINGOLIPÍDEO
Presente na membrana das células. Receptores celulares e células
ganglionares
Gangliosídeo (oligossacarídeo)
ISOPRENÓIDES
TERPENOS
Encontrado em óleos de plantas;
Constituído por unidades de isopreno;
ISOPRENÓIDES
ESTERÓIDES
Composto por 4 anéis fusionados, sendo três deles com 6
carbonos e um deles com 5 carbonos.
COLESTEROL
Biossíntese:
• Hormônios;
• Sais biliares;
• Vitamina D.
COLESTEROL E BIOSSÍNTESE DE HORMÔNIOS
COLESTEROL E BIOSSÍNTESE DA VITAMINA D
Colesterol
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS, INSATURADOS E TRANS
Saturados: aumenta os níveis de colesterol plasmático - correlação positiva com
a incidência de doenças cardiovasculares; elevam os níveis de LDL-colesterol no
sangue (colesterol ruim).
Insaturados: reduzem as concentrações plasmáticas de LDL e protegem da
arteriosclerose; capacidade de redução da concentração do colesterol associado
a LDL. Maior efeitos antiinflamatório sobre as células vasculares.
Gorduras trans: considerados fatores de risco para as doenças cardiovasculares
e diabetes tipo II; favorecemprocessos inflamatórios;
Ômegas: Essas gorduras tem efeitos positivos na saúde. O consumo de
alimentos com gorduras insaturadas controlam o nível de colesterol ruim no
sangue e ajudam a absorver a vitaminas A, D, E e K (vitaminas solúveis em
gordura).
- Importante constituinte das membranas; - Proteção neuronal;
- Formação de hormônios; - Reduz risco cardiovasculas;
- Antiinflamatório;
- Desenvolvimento do sistema nervoso central - Sistema imunológico;
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
Consiste na desesterificação do triacilglicerídeo, na presença de
solução concentrada de álcali forte (NaOH ou KOH) sob aquecimento,
liberando sais de ácidos graxos e glicerol.
Representação de uma reação de saponificação
REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO
A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos ácidos graxos
insaturados, livres ou combinados, é chamada de reação de Hidrogenação.
O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com a diminuição do
número de insaturações na molécula, e portanto por esse processo são
obtidos, a partir de óleos vegetais, produtos sólidos ou semi-sólidos.
REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
OCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
OCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Gordura insaturada
Gordura Vegetal Hidrogenada 33
H 2 / catalisador
REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO
•Conversão de óleos em gorduras plásticas;
•Melhora da firmeza da gordura;
•Reduz a susceptibilidade à deterioração;
•Produção de margarinas e outras gorduras compostas.
No processo de hidrogenação catalítica pode haver formação de
ligações duplas trans, ou seja, gorduras trans, o que pode ser
prejudicial à saúde se consumido em grande quantidade.
MEMBRANAS BIOLÓGICAS
MEMBRANAS BIOLÓGICAS FLUIDAS
ESTRUTURAS MICELARES EM SOLUÇÃO AQUOSA
PROTEÍNAS DE MEMBRANA
SISTEMA DE TRANSPORTE NAS MEMBRANAS
Uniporte é o transporte de um único elemento num determinado sentido através de uma proteína carreadora ou canal;
Simporte é o transporte de duas substâncias num mesmo sentido no carreador.
Antiporte é o transporte de duas substâncias em sentidos contrários pelo carreador.
SISTEMA DE TRANSPORTE NAS MEMBRANAS
Transporte passivo
ENDOCITOSE
EXOCITOSE