UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

CQ124 – Fundamentos de Química Orgânica I

2ª Lista de Exercícios

Questão 1. Faça uma tabela com os dados a seguir, atribuindo a cada composto o ponto

de fusão correspondente.

Questão 2. O éter etílico e o n-butanol representados abaixo são isômeros; apesar de

terem a mesma massa molar, seus pontos de ebulição são muito diferentes um do outro.

Por outro lado, a solubilidade em água é praticamente a mesma para os dois compostos.

Como se explica isso?

Questão 3. O principal alcalóide presente nas folhas de tabaco é a nicotina. Ela pode ser

extraída por solvente orgânico em meio fortemente alcalino. A identificação da nicotina é

feita através da formação do derivado dipicrato, conforme reação abaixo, seguida de

purificação por recristalização e posterior determinação do ponto de fusão.

O solvente adequado para a recristalização é:

(A) hexano.

(B) benzeno.

(C) acetona.

(D) etanol/água (1:1).

(E) tetracloreto de carbono.

Obs.: A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura

ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar

lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de

cristais.

Questão 4. O esquema abaixo mostra a reação entre um carbocátion e um íon hidróxido.

Identifica qual espécie química tem comportamento de ácido e qual tem comportamento

de base de Lewis. Justifique sua resposta.

CH2

+

+-OH CH2

OH

(I) (II)

Questão 5. Escreva um mecanismo razoável para as reações propostas abaixo.

CH3

CH2CH

OH

CH3

H2SO4

CH3

CH2

C

CH2

CH3H2SO4+ H2O

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH3

luz+ Cl2

ultravioleta

CH3 C

O

H

+

CH3

C

CH3

O-OH

CH3

C

CH3

CH

C

O

H

a)

b)

c)

d)