Lista 02 Haletos
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IQ-UFBA Departamento de Química Orgânica QUI-139 – Química Orgânica Fundamental IV Prof. Wilson A. Lopes [email protected] Lista 02 – Reações de haletos orgânicos 1) Completar as equações, identificar o produto principal e possível(is) produto(s) secundário(s), indicando os mecanismos correspondentes (S N 1, S N 2, E1 ou E2) para cada uma das reações / produtos: a) CH 3 CH 2 CH 2 Br + CH 3 O - Na + / CH 3 OH / 25°C b) CH 3 CH 2 CHBrCH 3 + (CH 3 ) 3 CO - Na + / (CH 3 ) 3 OH / 50°C c) (CH 3 CH 2 ) 3 CBr + CH 3 OH / 25°C d) (S)-2-bromo-butano + HS - Na + / DMF / 25°C 2) Por meio de equações, indicar quais alcenos podem ser formados pelo tratamento dos haletos de alquila listados a seguir com o ter-butóxido de potássio. Havendo mais de um produto, indicar o principal. a) 2-Bromopentano b) 2-Bromo-2-metilbutano c) 3-Bromopentano 3) Por meio de equações, mostrar como sintetizar cada uma das substâncias abaixo, a partir do brometo de n-propila, usando quaisquer outros reagentes / solventes / condições necessárias. a) CH 3 CH 2 CH 2 OH b) CH 3 CH 2 CH 2 I c) CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CN 4) Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer reagentes /solventes / condições necessárias, escrever as reações de obtenção dos seguintes compostos: a) Éter sec-butil butílico b) Acetato de benzila c) C 6 H 5 CH 2 CN d) (S)-2-Pentanol 5) Considerando que os reagentes são 100% puros, completar as equações e identificar o produto principal e possível(is) produto(s) secundário(s) das reações abaixo. Identificar mecanismo envolvido na formação de cada um dos produtos (S N 1, S N 2, E1, E2), atribuir a configuração absoluta (R/S ou E/Z) dos reagentes (I e II) e dos produtos formados (2,0). a) Br NaCN DMSO + ( I ) 25°C b) c) Br CH 3 (CH 3 ) 3 COH Na O + ( II ) + 55° C Br CH 3 CH 3 OH CH 3 OH + ( II ) 25° C
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IQ-UFBA Departamento de Química Orgânica
QUI-139 – Química Orgânica Fundamental IV
Prof. Wilson A. Lopes [email protected]
Lista 02 – Reações de haletos orgânicos
1) Completar as equações, identificar o produto principal e possível(is) produto(s) secundário(s),
indicando os mecanismos correspondentes (SN1, SN2, E1 ou E2) para cada uma das reações /
produtos:
a) CH3CH2CH2Br + CH3O- Na
+ / CH3OH / 25°C
b) CH3CH2CHBrCH3 + (CH3)3CO- Na
+ / (CH3)3OH / 50°C
c) (CH3CH2)3CBr + CH3OH / 25°C
d) (S)-2-bromo-butano + HS- Na
+ / DMF / 25°C
2) Por meio de equações, indicar quais alcenos podem ser formados pelo tratamento dos haletos de
alquila listados a seguir com o ter-butóxido de potássio. Havendo mais de um produto, indicar o
principal.
a) 2-Bromopentano
b) 2-Bromo-2-metilbutano
c) 3-Bromopentano
3) Por meio de equações, mostrar como sintetizar cada uma das substâncias abaixo, a partir do brometo
de n-propila, usando quaisquer outros reagentes / solventes / condições necessárias.
a) CH3CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2I
c) CH3CH2CH2OCH2CH3
d) CH3CH2CH2CN
4) Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer reagentes /solventes / condições
necessárias, escrever as reações de obtenção dos seguintes compostos:
a) Éter sec-butil butílico
b) Acetato de benzila
c) C6H5CH2CN
d) (S)-2-Pentanol
5) Considerando que os reagentes são 100% puros, completar as equações e identificar o produto
principal e possível(is) produto(s) secundário(s) das reações abaixo. Identificar mecanismo envolvido
na formação de cada um dos produtos (SN1, SN2, E1, E2), atribuir a configuração absoluta (R/S ou
E/Z) dos reagentes (I e II) e dos produtos formados (2,0).
a)
Br
NaCN
DMSO
+
( I )
25°C
b)
c)
Br
CH3
(CH3)3COH
NaO+
( II )
+55° C
Br
CH3
CH3OH
CH3OH+
( II )
25° C
6) Predizer, nos pares abaixo, qual é o produto mais reativo (maior velocidade de reação) para as
condições descritas. Escrever as equações e justificar a resposta.
a) E2
CH3
Br
CH3
CH3
Br
CH3
ou
b) SN1
c) SN2
Br
Br
ou
d) E1
e) E2
7) Apenas um bromo-éter metílico (ignorar os estereoisômeros) é obtido a partir da reação do di-haleto abaixo com metanol. Escrever a equação e justificar mostrando a estrutura do composto obtido.
8) Completar as equações e predizer o produto principal para cada uma das reações a seguir:
a)
CH
3
Br
H
CH3
NaOCH2CH
3
CH3CH
2OH,
b)
H
CH3
Cl
C(CH3)3 NaOCH
2CH
3
CH3CH
2OH,
c)
H
CH3
C(CH3)3
H
ClH
NaOCH2CH
3
CH3CH
2OH,
BOM TRABALHO!
H3CO BrBr
OCH3
ou
I Iou
ouBr
Br
Br
Br
