Colégio Ressurreição Nossa Senhora3º ano do Ensino Médio

Química Orgânica – 2º Bimestre ISOMERIAProf. Enio S. Santos

Nome: ___________________________________ nº: ______

ISOMERIA PLANA1) A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B.

Propriedades A BEstado físico nas condições ambientes líquido gásPonto de ebulição (ºC) 78 -25Ponto de fusão (ºC) -114 -142Reage com sódio? Sim NãoÉ venenosa (em quantidades moderadas)? Não SimÉ anestésica (em pequenas quantidades)? Não Sim

Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda:a) são certamente substâncias diferentes?b) podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique.c) proponha uma fórmula estrutura para A e B. (não se preocupe em dizer qual delas é A e qual é B, apenas

sugira as fórmulas)

2) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles:a) etanol e metóxi-metano j) propanal e metil-propanalb) ácido propanóico e propanona l) metil-propanal e butanalc) propan-1-ol e propan-2-ol m) propeno e ciclopropanod) metilpropilamina e dietilamina n) etanoato de etila e metanoato de propilae) ácido propanóico e etanoato de etila o) but-1-ino e but-2-inof) pentan-2-ol e pentan-3-ona p) metiletilamina e propilaminag) etanal e etenol q) propanona e propen-2-olh) ácido butanóico e ácido metilpropanóico r) propanona e propanali) etoxi-etano e butanal s) metanoato de etila e etanoato de metila

3) Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula estrutural de:a) dois ácidos carboxílicos b) quatro ésteres

4) (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C3H8O. O número total de isômeros com essa fórmula é:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

5) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos CH3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui:a) 10 isômeros b) 6 isômeros c) 5 isômeros d) 3 isômeros e) 2 isômeros

6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é:

a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico c) ácido etanóico d) propanoato de metila

7) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:a) metano e metanol b) etano e butanol c) propano e butanold) butano e butanol e) butano e propanol

8) (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto:a) um deles é um aldeído c) os cinco são isômerosb) três deles são quimicamente muito semelhantes d) todos apresentam o anel benzênico

9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares:I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2

E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos):(1) I é um aldeído. (8) III ode ser apenas um éster(2) II pode ser apenas um álcool (16) II e III podem apresentar isomeria de função

(4) II pode ser um ácido carboxílico (32) III pode ser um álcool ou um éter

10) As substâncias A, B e C têm fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol c) etoxietano, 2-propanol e metoxietanob) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano

11) Analisando os compostos a seguir:1. propanona 2. etanoato de metila 3. propanal4. ácido propanóico 5. propan-1-ol 6. metóxi-etanoSão isômeros os pares:a) 1 e 5, 2 e 4 b) 2 e 4, 3 e 5 c) 1 e 3, 2 e 4 d) 3 e 6, 1 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6

12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:a) são isômeros de posiçãob) são isômeros funcionaisc) são metâmeros d) ambos são ácidos carboxílicos

13) Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela 4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.a) escreva a fórmula estrutural destes compostosb) indique a função e a fórmula molecular dos compostosc) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s)

14) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanol c) butanal e propan-1-ol d) butan-1-ol e propan-1-ol

15) Dentre os seguintes compostos:

H C C C H

H

H

H

H

H

H

H C C C H

H

H

O

H

H

H

H

H C C C H

H

H

H

O

H

H

H

H C C C O

HHH

H

H

H C O C H

H

H

H

H

H C C C H

HOH

H

H

H C C C H

H

H

H

H

O

H

H

H C C C H

H

H

OH

H

H C C C O

HH

H

H

H

H C C O H

H

H

H

H

Organize os pares de isômeros, classificando-os.

16) É possível montar diferentes compostos com a fórmula molecular C7H8O. Dentre eles:

O CH3 CH2 OH OH

CH3

OH

CH3

CH3HO

Estes compostos são isômeros? De que tipo?

ISOMERIA GEOMÉTRICA

1. Quais são as condições necessárias para um composto apresentar isomeria geométrica? Represente os isômeros geométricos dos seguintes compostos: 1,2-difenil-eteno; 1,3-dibenzil-ciclopentano; 2-metil-ciclobutan-1,3-diol.

2. Considere a forma plana dos compostos a seguir. Responda:a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica?b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica.

3. (Unifor-CE) Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:I. H2C = CH2 II. H2C = CHCH3 III. H3CCH = CHCH3 IV. (H3C)2C = CH2 V. (H3C)2C =

CHCH3

A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans (isômeros geométricos) é a

a) I b) II c) III d) IV e) V

4. Represente os isômeros geométricos do ácido butenodióico (ácido maléico – cis) e (ácido fumárico – trans).

5. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...”. Sobre esta notícia podemos afirmar que:

a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-

dicloroeteno, que é apolar.c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-

dicloroeteno, que é polar.d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-

dicloroeteno, que é polar.e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto

possuem o mesmo ponto de ebulição.

6. (UFJF) É correto afirmar que (I) e (II) são:

a) isômeros ópticos. b) isômeros de cadeia. c) tautômeros. d) isômeros geométricos.

7. (PUC-PR) Dados os compostos:I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano

apresentam isomeria geométrica:a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV.

8. (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans:a) 1,2-dimetil-ciclobutano b) 2-metil-but-2-enoc) 2,3-dimetil-but-2-eno d) 1,1-dimetil-ciclobutano

9. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica?

10. (UEL-PR) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir.

Sobre essas fórmulas, é correto afirmar:a) IV e V representam isômeros ópticos.b) I e III representam isômeros geométricos.c) I, II e IV representam substâncias diferentes.d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes.e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância.

11. (UFPelotas-RS) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver abaixo:Em relação ao isopreno, podemos afirmar que:a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2–metil–but-1–eno.b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.c) o isopreno é isômero de cadeia do 4–metil–pent-2–ino.d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2–metil–but-1,3–dieno.e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros.

12. (PUC-MG) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto afirmar que:a) o isômeros trans é sempre mais estável d) suas fórmulas moleculares são diferentesb) o isômero cis apresenta cadeia mais longa e) a massa molecular do isômero cis é sempre maiorc) ambos apresentam a mesma disposição no espaço

13. O nome mais adequado para o composto a seguir é:

C C

CH3

CH2 H

Cl

CH3

a) 1-cloro-pent-1-eno c) cis-1-cloro-but-1-eno e) trans-1-cloro-but-1-enob) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno

ISOMERIA OPTICA1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria óptica?

2) Considere as seguintes estruturas:

a) Indique as funções presentesb) Indique (com asterisco) os carbonos assimétricos presentes em cada estrutura.

3) Identifique os carbonos quirais presentes na fórmula estrutural da glicose:

.

4) (FUVEST) A substância é:a) um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricosb) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétricoc) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricosd) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétricoe) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.

5) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e óptica tem fórmula molecular igual a:a) C4H8. b) C5H12. c) C5H10. d) C6H12. e) C7H14.

6) (UFJF) Escreva o nome de um composto orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo:a) possuir a fórmula molecular C5H8O;b) pertencer a função aldeído;c) possuir um átomo de carbono assimétrico em sua molécula

7) (PUC-PR) Dadas as fórmula estruturais:Podemos afirmar:

I – as duas representam aminoácidosII – somente a alanina tem atividade opticaIII – as duas substancias formam pontes de hidrogênio

Estão corretas:a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e)I, II e III

8) Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os não-essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos um de cada grupo:

a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.

9) (VUNESP) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, responda:a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geométrica ou ópticab) escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros. 10) (UFES) Dados os compostos:

É opticamente ativo:a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III

11) (UNI-RIO) A figura ao lado representa estruturas espaciais de moléculas de butan-2-ol. Nesses modelos, é correto afirmar que os compostos I e II são:a) isômeros ópticosb) isômeros de cadeiac) isômeros de posiçãod) isômeros geométricose) rigorosamente iguais

12) (UFRGS) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente:a) um plano de simetriab) estrutura planarc) estrutura tetraédrica

d) assimetriae) pelo menos dois átomos de carbono unidos por

ligações duplas

13) (UFS-SE) As fórmulas ao lado, representam:a) o mesmo composto, pois os átomos estão unidos pelo mesmo tipo de ligaçãob) o mesmo composto, pois as moléculas têm constituição e geometria idênticasc) o mesmo composto, pois os elementos químicos são idênticosd) compostos diferentes, pois a posição dos átomos é diferentee) compostos diferentes, pois a geometria e a constituição das moléculas é diferente.

14) (PUC-Campinas) Considere as fórmulas estruturais seguintes:I - CH2(OH)-CH2(OH)II – CH3-CH(OH)-CH2-CH3

III – CH2(OH)-CH=CH-CH3

IV – CH2(OH)-CH=CH2

Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por:a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV

C

F

H

FHC

F

F

HH

15) (VUNESP) O ácido lático, um produto do metabolismo humano apresenta as seguintes características:- fórmula molecular C3H6O3;- é opticamente ativo;- é um composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico

Escreva a fórmula estrutural e o nome oficial deste ácido.

16) (FUVEST) O inseticida DDT tem a seguinte fórmula estrutural:

C

C

C

H

Cl

Cl Cl

Cl Cl

Existem DDT levógiro e DDT dextrógiro? Justifique. 17) A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral: Onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.

a) Escreva a fórmula estrutural da anfetaminab) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as

fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?

18) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas aplicações:Composto orgânico Aplicação

CH3 CH2 O

C

O

CH2 C

O CH2

O

CH3

Indústria farmacêutica

CH3 CH2 NH CH2 CH3Anestésico

CH3 CH2 O CH2 CH3Solvente

a) Quais as funções orgânicas dos compostos?b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?c) Indique um isômero de cadeia e outro de metameria do composto IId) Qual composto apresenta isomeria óptica?

19) (UFU-2000) Os compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substâncias amplamente distribuídaspelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos.

Com base nas estruturas desses compostos,A) explique detalhadamente se o mentol pode apresentar isomeria óptica;B) explique por que o mentol é um sólido à temperatura ambiente enquanto o limoneno é um líquido.

20) (UFU/2003) Os haletos de alquila são compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marinhos, como por exemplo, o plocameno B, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo. Esse composto foi isolado da alga vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade inseticida semelhante ao do DDT.Com relação a esta substância, podemos afirmar queA) possui cadeia carbônica heterocíclica e duas ligações π (pi).B) apresenta somente isomerias geométrica (cis/trans) e óptica.C) pode sofrer reação de substituição, quando em contato com ácido clorídrico (HCl).D) sua molécula é assimétrica, porque possui mais de dois centros quirais.

7

C

H

X

Z

Y

21) (UFU/2003) Observe a fórmula estrutural simplificada do cinamaldeído, esquematizada abaixo:Esta substância está presente no óleo de canela, obtido por meio da destilação por arraste de vapor, da casca da canela (Cinnamomum zeylanicum). Esta substância apresenta os seguintes tipos de isomeria:A) cis/trans, tautomeria e de função. B) cis/trans e tautomeria. C) tautomeria e óptica. D) cis/trans e de função.

22) (UFU/2004) A anfetamina é uma poderosa substância estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado de alerta e boa disposição de ânimo.

Com base em seus conhecimentos em isomeria óptica e, considerando um sistema que contenha uma mistura de 70% do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa correta.A) O desvio do plano da luz polarizada da mistura é zero, pois se trata de uma mistura racêmica.B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horário.C) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horário.D) Os compostos acima são idênticos e, por isso, não apresentam isomeria óptica.

23) (PAIES/2005) Ao lado são apresentados dois compostos químicos, que normalmente constam dos rótulos de embalagens comerciais de produtos alimentícios.

Com relação a estes compostos, assinale para as afirmativas abaixo (V) verdadeira, (F) falsa ou (SO) sem opção.1( ) Os dois ácidos citados apresentam isomeria ótica.2( ) O ácido lático apresenta três carbonos assimétricos.3( ) Os dois compostos acima possuem as funções álcool e ácido carboxílico.4( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura do ácido lático é: ácido 2-hidroxipropanóico.

24) (UFU/2008) Os feromônios são comumente chamados de compostos da atração sexual, embora eles também tenham funções de sinalização mais complexas. A estrutura de um feromônio da abelha rainha é

Pede-se:A) Identifique e nomeie duas funções orgânicas presentes na molécula.B) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromônio.C) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do feromônio,

nomeando-os.

25) (PAIES-2001) Os haletos orgânicos possuem larga aplicação como intermediários em sínteses orgânicas, além de diversos usos industriais e domésticos. A equação abaixo mostra a reação de um haleto com a água, com formação dos compostos A e B, em proporções idênticas (50% cada), e HBr.

Dados: Et = etil; Ph = fenilEm relação a essa reação, assinale (V) para a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e (F) para a(s) alternativa(s) falsa(s).1( ) Os compostos A e B são idênticos, pois representam o mesmo composto2( ) Os compostos A e B são isômeros geométricos, cis e trans3( ) Os compostos A e B são derivados fenólicos4( ) Os compostos A e B são isômeros opticamente ativos, dextrogiro e levogiro5( ) Os compostos A e B apresentam pontos de fusão e de ebulição semelhantes, mas desviam o plano da luz polarizada com a mesma magnitude, embora em sentidos opostos.

8

CH3 C (CH2)5

O

CH CH COOH

26) (UFU/2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas abaixo, assinale a alternativa correta. A) I e II possuem carbonos quirais.B) I e II são isômeros funcionais.C) I e II podem formar ligação de hidrogênio.D) Somente I admite isômeros óticos

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