METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS

A biossíntese de metabólitos secundários é realizada por rotas

metabólitas específicas do organismo, ocorrendo uma estreita relação

entre essas rotas e aquelas responsáveis pela síntese de metabólitos

primários. Essas rotas metabólitas são interconectadas, e as rotas que

sintetizam metabólitos primários fornecem moléculas que são utilizadas

como precursoras nas principais rotas de síntese de metabólitos

secundários. Nesse sentido, embora se faça a divisão em metabólitos

primário e secundário, o metabolismo deve ser considerado como um

todo, com a produção de metabólitos primários e secundários.

A divisão entre metabólitos primários e secundários deve ser vista

como uma forma de agrupar compostos com determinadas

características em comum. O acúmulo de informações, resultado de um

processo quantitativo como aperfeiçoamento dos métodos de estudo,

pode conduzir a mudanças qualitativas, com a inclusão de determinados

metabólitos secundários como primários.

Todos os organismos vivos possuem caminhos metabólicos pelos

quais sintetizam e utilizam espécies químicas essenciais: açúcares,

aminoácidos, ácidos graxos, nucleotídeos e polímeros derivados deles

(polissacarídeos, proteínas, lipídeos, RNA e DNA, etc.). Esses

compostos são metabólitos primários, essenciais para a sobrevivência

dos organismos.

1

O processo sintético primário é a fotossíntese, por meio da qual as

plantas verdes utilizam a energia solar para a produção de compostos

orgânicos.

Um grupo reduzido de metabólitos primários serve como

precursores para a síntese de outros compostos em reações catalisadas

enzimaticamente. Estes compostos são chamados de metabólitos

secundários.

Há três principais precursores de metabólitos secundários:

Ácido chiquímico – precursor de vários compostos aromáticos;

Acetato – precursor de ácidos graxos, polifenóis, isopreno,

prostaglandinas, etc;

Aminoácidos – precursor de alcalóides.

2

ESQUEMA SIMPLIFICADO DAS ROTAS BIOSSINTÉTICAS PARA

PRODUÇÃO DE COMPOSTOS FENÓLICOS, ISOPRENÓIDES E

ALCALÓIDES

CARBOIDRATOS

ERITROSE-4-FOSFATO

ÁCIDO FOSFOENOLPIRÚVICO

ACETILCOENZIMA A

FOTOSSÍNTESE

ROTA DA PENTOSEFOSFATO

GLICÓLISE

CICLO DE KREBS

AMINOÁCIDOSALIFÁTICOS

ALCALÓIDES

ROTA DO ÁCIDOCHIQUÍMICO

AMINOÁCIDOSAROMÁTICOS

MEVALONATO

ISOPRENOS

COMPOSTOS FENÓLICOS

3

CO2 + H2O (fotossíntese)

h

GLICOSE (+ outros açúcares com 4,5,6 7 carbono)

GLICÓLISE

PolissacarídeosGlicosídeos

Ácidos NucléicosCiclo da Pentose Fosfato

CH2

C OP

CO OH

ÁcidoFosfoenolPirúvico

C

C OH

C OH

CH2OP

H

H

H O

Eritrose4-fosfato

O OH

OH

OHHO

Ácido Chiquímico

CH3

C O

CO OH

ÁcidoPirúvico

Derivados deÁcido Cinânico

Outros Compostos Aromáticos: LIGNANAS

Aminoácidosaromáticos

Aminoácidosalifáticos

PEPTIDEOS:PROTEÍNAS:ALCALÓIDES:

PENICILINAS:PEPTÍDEOS CÍCLICOSCICLO DO

ÁCIDO CÍTRICO

Acetil-Coenzima ACH3 C

O

SCoA

CO2-O2C.CH2C SCoA

O CH3COSCoA

CH3-C-CH2-C-SCoA

O O

CH3COSCoA

POLICETÍDEOS EÁCIDOS GRAXOS

CH3COSCoA

OH

CH3 OH

-O

O

Mevalonato

ISOPRENÓIDES:(TERPENOS,ESTERÓIDES,CAROTENÓIDES

POLIFENÓIS

POLIACETILENOS:PROSTAGLANDINAS:ANTIBIÓTICOS:MACROCÍCLICOS

4

A maquinaria celular consta de uma unidade informativa, os genes,

que controlam a formação dos catalisadores (enzimas) para a síntese de

metabólitos primários e secundários. Portanto, as rotas metabólicas

estão sob o controle da constituição genética do organismo, sendo as

rotas que originam metabólitos secundários estimuladas durante

estágios particulares do desenvolvimento, ou durante períodos de

estresse, entre outros fatores ambientais que interferem na produção

desses compostos.

A produção de metabólitos secundários não deve ser entendida

como produção de material de refugo desprovido de significado,

conceito que imperou até meados do século XX. Apenas em passado

recente compreendeu-se que os metabólitos secundários são resultados

da especialização celular e que suas manifestações durante certas

fases do desenvolvimento do organismo produtor se devem à expressão

diferencial dos genes.

5

As funções que os metabólitos secundários desempenham no

organismo não são todas conhecidas. No entanto, os avanços científicos

na área têm esclarecido muitas funções desses compostos. O

esqualeno (um triterpeno), por exemplo, considerado originalmente

como metabólito secundário, é hoje conhecido como um dos produtos

universalmente distribuídos e participante fundamental do metabolismo

dos organismos vivos.

CH3H3C

H3C CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

HO

CH3

Esqualeno colesterol

O esqualeno pode ser metabolizado e conduzir à formação de álcoois

esteróides que originam o colesterol; esse composto tem função vital na

manutenção da integridade estrutural de membranas celulares em

vários organismos, participando da regulação da sua permeabilidade.

6

Também deve ser considerada a possibilidade de que metabólitos

secundários sirvam para manter o metabolismo básico nas

circunstâncias em que seus substratos normais, por depauperamento de

nutrientes, não possam ser explorados para crescimento e replicação

celulares normais. Outro aspecto está relacionado com a produção dos

metabólitos secundários como via alternativa ou de escape, na situação

em que rotas de síntese de metabólitos primários sejam inibidas pelo

seu produto excedente (inibição por retroalimentação).

A característica mais importante da maioria dos metabólitos

secundários é a sua distribuição restrita na natureza, que se limita a

uma espécie ou a espécies relacionadas, permitindo a ela se adequar às

condições impostas pelo ambiente. É possível que alguns desses

compostos não sejam essenciais para o organismo que os produzem,

mas em geral devem ter algum significado biológico, presumindo-se que

possuam alguma função, provavelmente específica.

Outra característica é a inserção desses metabólitos em caminhos

oxidativos, que protegem o metabolismo vegetal contra a ação do

agente destruidor que as próprias células produzem: o oxigênio. O

estresse por oxigênio é uma causa de toxidez que as plantas são

incapazes de evitar, devido à sua atividade fotossintética. O oxigênio

molecular liberado passa freqüentemente por transformações,

produzindo radicais livres de alta reatividade, capazes de deteriorar

componentes celulares (rompimento de cromossomos, rupturas de

proteínas, polissacarídeos e ácidos graxos). Como conseqüência, a

captação eficiente de radicais é condição fundamental para a

sobrevivência e manutenção da estabilidade da célula. Evidência

experimental desse fato refere-se às substâncias produzidas pelas

7

angiospermas após ferimento das folhas. Por exposição do tecido ao

oxigênio atmosférico, a planta reage produzindo dois tipos de

antioxidantes: as fitoalexinas e os álcoois cinamílicos (cujo acoplamento

oxidativo formará ligninas). Os polifenóis, de forma geral, devem ser

destacados como substâncias antioxidantes.

ECOLOGIA QUÍMICA

A interação do ambiente com os mecanismos fisiológicos das

plantas resulta no estímulo da síntese de metabólitos especiais

(secundários). Esses metabólitos são característicos de determinadas

espécies e podem ser resultado da adaptação às condições ambientais

na sobrevivência e perpetuação dos indivíduos.

O estudo de interações planta-planta, planta-inseto, entre outras, é

englobado na área de pesquisa denominada ecologia química, em que é

abordado o papel dos metabólitos secundários nas interações

bioquímicas entre plantas e o meio ambiente.

Os metabólitos secundários participam de importantes funções

vitais, como mediadores de interações ecológicas. Eles têm a função de

garantir a sobrevivência de organismos particulares em ambientes

hostis, onde muitos organismos competem um com os outros; dessa

forma, eles aumentariam a competitividade desses organismos.

8

Os cardenolídeos, compostos químicos que possuem atividade

cardiotônica, podem ter função ecológica. A digitalina, princípio ativo

extraído da dedaleira (Digitalis purpúrea), planta indicada no tratamento

de insuficiência cardíaca, está relacionada com a tolerância ao ataque

por herbívoros. Portanto, a síntese de cardenolídeos pode conferir uma

vantagem para as plantas que os produzem, quando estas são evitadas

pelos herbívoros.

Terpeno: Cardenolídeo

O

CH3

OH

OCH3

O

O

HOOH

OH

O

HO

CH3

CH3

OH

OH

O

O

H

H

H

Digitalina

9

As substâncias alelopáticas, de modo geral, atuam na prevenção

da decomposição das sementes, na dormência de sementes e gemas e

influenciam as relações das plantas com outras plantas,

microrganismos, insetos e animais superiores.

Os taninos hidrolisáveis são conhecidos por suas propriedades

alelopáticas, atuando como inibidor da germinação de sementes, do

crescimento das plantas, das bactérias fixadoras de nitrogênio e das

nitrificantes.

Os taninos são efetivos como repelentes de predadores, por

tornarem os tecidos menos palatáveis, devido à precipitação das

proteínas salivares ou à imobilização de enzimas, impedindo a invasão

dos tecidos do hospedeiro pelo parasita.

10

ENZIMAS E COENZIMAS

Várias rotas metabólitas existem nas células em conseqüência de

complexos multienzimáticos, os quais permitem eficiente conversão dos

substratos em produtos, aumentando a velocidade na seqüência das

reações. Dessa forma, sabendo da importância dos precursores nas

rotas biossintéticas de produtos secundários, também as enzimas têm

participação essencial na biossíntese.

As enzimas são proteínas que têm por função catalisar reações

químicas específicas. A ligação do substrato à enzima é essencial para

o início da reação química. As velocidades de reação química

alcançadas pelas enzimas são mais altas do que as de qualquer

catalisador sintético.

As coenzimas são pequenas moléculas que se ligam à superfície

das enzimas e são essenciais para a sua atividade. Elas podem

participar de diferentes reações biossintéticas como doadoras de grupos

químicos.

11

Principais Enzimas e Coenzimas:

ATP – Adenosina trifosfato – transfere um grupo fosfato.

O

N

NN

N

OH OH

HHH H

OCH2

NH2

P

O

OH

OP

O

OH

OP

O

OH

HO

(CoASH) - Coenzima A - transfere um grupo acetil – CH3CO

NN

N

N

NH2

H H

OHO

H H

OCH2

P OHO

OH

O

P OHO

O

P OCH2O C

CH3

CH3

CHOHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH

OH

12

NAD(P)+ / NAD(P)H – Nicotinamida Adenina Dinucleotídeo (fosfato) –

transfere um radical hidreto (H-)

N

N

H

O

HH

OH O

H

O

OHO

O

CH2OPOPO

CONH2

HH

N

CH2

HH

OH HO

O

N

N

NH2

PO

O-

O-

NAD(P)+

N

N

H

O

HH

OH O

H

O

OHO

O

CH2OPOPO

CONH2

HH

N

CH2

HH

OH HO

O

N

N

NH2

H H PO

-

O-

O

NAD(P)H

S-Adenosilmetionina – transfere um grupo metil (Me) (CH3)

O

N

NN

N

OH

HHH H

CH2

NH2

OH

S

CH3

C-CHCH2CH2

NH2

-O

O

BIOTINA – transfere um grupo carboxil – (CO2-)

13

NH

HN

S

HO

H

H

CH2CH2CH2CH2CO

OHBiotina

NH

NS

HO

H

H

CH2CH2CH2CH2CO

ENZIMA

CO O

-

Forma mais ativa para a reaçãode carboxilação.

14

NATUREZA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS: MÉTODOS DE

ISOLAMENTO, IDENTIFICAÇÃO E PROPOSTAS DE BIOSSÍNTESE.

Os metabólitos isolados de fontes naturais não são

necessariamente aqueles que estão presentes nos tecidos vivos.

Os processos de extração e purificação causam mudanças

químicas devido a exposição ao oxigênio, solventes, mudanças no pH,

calor. Também processos de infecção microbiana podem conduzir à

produção de diferentes metabólitos (metabolizados pelos

microorganismos).

O isolamento dos metabólitos secundários é feito principalmente

por técnicas de extrações por solvente (relacionadas com as

propriedades de solubilidade) e a separação por técnicas

cromatográficas.

A identificação das estruturas química dos compostos após o

isolamento e purificação é realizado pela análise de um conjunto de

informações obtidas de dados espectroscópicos. Os químicos orgânicos

sintéticos contribuem para a elucidação estrutural, realizando as

respectivas sínteses em laboratório.

As principais técnicas espectroscópicas de identificação estrutural

são: Espectroscopia Ultravioleta, Espectroscopia no Infravermelho,

Espectroscopia de Massa, Espectroscopia de Ressonância Nuclear

Magnética de Hidrogênio, Espectroscopia de Ressonância Nuclear

Magnética de Carbono 13.

O estudo das rotas biossintéticas é possível por meio do

fornecimento de precursor marcado (uso de isótopo radioativo). Após o

fornecimento do precursor marcado, o metabólito de interesse é isolado

e analisado quanto à incorporação do isótopo.

15

METABÓLITOS DERIVADOS DO ACETATO

Metabólitos derivados do acetato são originários do processo de

condensação da unidade iniciadora (UI), acetil-SCoA, com a unidade

propagadora (UP), malonil-SCoA.

CH3 SCoA

O

SCoA

O

CO2-

+

(acetil-SCoA)(malonil-SCoA)

Biotina-CO2- ATP, Mg, Água

Malonil-SCoA tem a função de fornecer duas unidades de

carbonos (C2) para a síntese de ácidos graxos, prostaglandinas,

polifenóis, policetídeos.

METABÓLITOS DERIVADOS DO MEVALONATO: ISOPRENÓIDES

HO

H3C

H3C

H3C CH3

CH3

H

colesterol

OH

CH3

H3C CH3CH3 CH3

vitamina A

16

OH

mentol

O

cânfora

HO

CH2

H3C

H3C CH3

CH3

CH3

vitamina D2

Os metabólitos derivados do mevalonato são chamados isopreno ou

terpenos. Os isoprenos ocupam lugar especial na química orgânica.

Características como acessibilidade, abundância, facilidade com que

eles podem ser isolados e sua composição relativamente simples

motivaram o seu estudo.

Ocorrência:

Os terpenos são encontrados principalmente em plantas

superiores, porém também em plantas inferiores, fungos e animais.

Muitos compostos terpenóides ocorrem livres em tecidos vegetais,

mas podem ser encontrados como glicosídeos, éster de ácidos

orgânicos.

A volatilidade de alguns terpenos faz com que esses compostos sejam

perceptíveis nos aromas das plantas e prontamente obtido por

destilação de órgãos vegetais.

Óleo Essencial:

É constituído de substâncias voláteis contidos em vários órgãos

das plantas.

17

Possuem aroma que caracteriza certas plantas.

Estão associados a várias funções necessárias à sobrevivência do

vegetal em seu ecossistema, exercendo papel fundamental na defesa

contra microorganismos e predadores, e também na atração de insetos

e outros agentes fecundadores.

Quimicamente, são constituídos por uma mistura complexa de

substâncias terpênicas, moléculas menores, como álcoois, ésteres,

aldeídos e cetonas de cadeia curta.

De acordo com a família a que pertencem, as espécies de plantas

acumulam esses elementos voláteis em órgãos anatômicos específicos

(folhas, flores, frutos, raiz).

Os óleos essenciais normalmente são constituídos por moléculas

de dez e ou quinze carbonos (monoterpenos e sesquiterpenos) de

mesma origem biossintética.

Atividades Biológicas:

Várias atividades biológicas têm sido atribuídas aos isoprenóides,

incluindo funções hormonais, inibidores do crescimento, pigmentos,

constituintes da cadeia de transporte de elétrons.

Os terpenóides produzidos por fungos estão relacionados com a

destruição dos tecidos e provocam lesões nas plantas superiores.

Muitas das atividades biológicas dos terpenóides estão

relacionadas com os óleos essenciais. Dessa forma, os óleos essenciais

têm sido empregados como bactericidas, fungicidas, inseticidas. Podem

apresentar propriedades antimicrobianas, antiinflamatórias, analgésicas

e anti-sépticas.

Aplicação industrial: alimentos (aromas), perfumes (fragrâncias),

fármacos.

18

Aplicação em Síntese Orgânica: Materiais de partida para as sínteses de

moléculas mais complexas com atividades biológicas.

BIOSSÍNTESE:

Os isoprenóides são formados pela condensação de unidades de

isoprenos, que é obtido da pirólise de compostos C10, fato esse que

sugeriu que o isopreno era o precursor da biossíntese dos isoprenóides.

H2CC

CH3

CH CH2

isopreno

OH OO

geraniol thujonacânfora

HO

O CH3 OH

OHácido Mevalônico

CH2

H

C

O

S CoAB - H+

CH2 C

O

S CoA H2C CO

-

S CoA

19

(C4)

Acetoacetil-CoA

CoA SH

CH3C

O-

SCoA

CoAS

O

CH2CCH2 C

O

S CoACH3C S CoA

O

+

CH3C

O

CH2C S CoA

O

realizado pela enzima HMG-CoA sintetase

HOCCH2

O

CoA

OHCH3

O

CH2CSC

CH3CCH2C

O O

S CoAC-CH2SCoA

O CoA SH

-Hydroxi--metilglutaril-CoA

(C6)

+

(C4)

Acetoacetil-CoAAcetil-CoA

(C2)

H+

etapa irreversível e provavelmente limitante da velocidade da reação.

Ácido Mevalônico

(C6)C

HOCCH2

O

CH3 OH

CH2CH2OH

2 NADP+ + CoA-SH

2 NADPH + 2 H +

-Hydroxi--metilglutaril-CoA

C

HOCCH2 CH2CS

O O

CH3 OH

CoA

realizado pela enzima HMG-CoA redutase

20

C

HOCCH2

O

CH3 OPO3H-

CH2CH2O P O

O

P

O

O-

O-

O-

Ácido 3-fosfo-5-pirofosfomevalônicoÁcido Mevalônico

(C6)

C

HOCCH2

O

CH3 OH

CH2CH2OH

(C6)

3 ATP

3 ADP

CCH3 OPO3H

-

CH2CH2OCH2P O

O

P

O

O-

O-

O-

CO

O

H- CO2

- H2PO3-

Ácido 3-fosfo-5-pirofosfomevalônico

CH2CH2O P O

O

P

O

O-

O-

O-

CCH3

CH2

Pirofosfato de 3-metil-3-butenila

pirofosfato de3-metil-3-butenila

OPPCH2CH2O P O

O

P

O

O-

O-

O-

CCH3

CH2

CH-CH2-O P O

O

P

O

O-

O-

O-

CCH3

CH3

OPP

(isopentenil pirofosfato)(IPP)

(dimetilalil pirofosfato)

(DMAPP)

pirofosfato de3-metil-2-butenila

isomerase

A condensação de sucessivas unidades de isopreno é realizada por

meio da reação cabeça-cauda (terpenos regulares) ou cabeça-cabeça

(terpenos irregulares) do isopentenil pirofosfato (IPP) e do dimetil alil

pirofosfato (DMAPP). O IPP e o DMAPP são unidades C5 ativadas,

equivalentes biológicas do isopreno.

21

OPPOPP

(IPP) (DMAPP)

cauda

caudacabeça cabeça

- OPP-

OPP

OPPOPP

pirofosfato degeranila

OPP- H-Enz-

Enz

OPP

H

(GPP)

22

OPP

OPPOPP

HPPO

(IPP)

(DMAPP)

Geranil PP(GPP)

Neril PP(NPP)

isomerase

Monoterpenos

C5 + C5

OPP(GPP)

Farnesil PP

Sesquiterpenos(C15)

(FPP)

C10 + C5H

OPP

OPP

23

PPO

H

OPP OPP

(FPP)

(IPP)Geranil Geranil PP

(GGPP)

C15 + C5

Diterpenos(C20)

+ C5Sesterterpenos (C25)

C20 + C20 Tetraterpenos (carotenóides) (C40)

C15 + C15 Triterpenos e Esteróides (C30)

24

HEMITERPENOS

Unidades de isopreno presente em muitos metabólitos secundários

o qual deriva a maior parte de seu esqueleto de uma via metabólita

diferente do metabolismo do ácido mevalônico.

NHN

N H

O

OHHN

N

HCH3

H

O

N

OPP

O

HO

O

O OH

LSD - alucinógeno(dietilamida ligérsico)

Echinulina - metabólito de fungoesqueleto derivado de aminoácidos

Humulonamaior constituinto do lúpuloe responsável pelo gostoamago da cerveja

25

MONOTERPENOS REGULARES

Compostos acíclicos, monocíclicos e bicíclicos são encontrados

em muitas plantas e em certos insetos, mas muito raramente em

animais. Estudos enzimáticos mostraram que compostos acíclicos e

cíclicos podem ser derivados de geranil PP e neril PP.

OPP

OPP

(GPP)

(NPP)

Linalil PP

(LPP)

OHCHO

citral linalol citronelol -mirceno

OH

OPP

26

O

(LPP)

OPP

OH

-terpineol

terpinen-4-olOH

thujona

H

H

ab

a-pineno

-pinenob

27

MONOTERPENOS IRREGULARES

Aparentemente são exceções a regra do isopreno, porém são

todos derivados do ácido mevalônico via intermediários de unidades de

C5, IPP e DMAPP, mas subseqüentes rearranjos fornecem estruturas

que não apresentam características de isoprenóides. Os três mais

comuns esqueletos desse tipo são: crisantemil, artemisil e santolinil.

crisantemil artemisil santolinil

Compostos desses três tipos de esqueletos são quase exclusivos

da família Compositae. Estudos do metabolismo in vitro mostraram que

um precursor biossintético comum está envolvido e que esses três

esqueletos podem ser interconvertidas.

OH

CH2

OHHO

artemesiaálcool

Yomogiálcool

crisantemil álcool

CH2

OH

santolina álcool

28

SR

Enz.

OPP

OPP

OPP

SArtemisil

S

H

OPP

OPP

Crisantemil

PIRETRINAS

OH

O

R

O

R= HR= CH=CH2

Cl

ClRO

H

O

naturais

R=

O

CH2

R=

O CH2

CH2

sintéticas

29

SESQUITERPENOS

São conhecidos aproximadamente 50 tipos diferentes de

esqueletos básicos de sesquiterpenos. Cada um desses tipos de

esqueletos é derivado do farnesil pirofosfato (FPP) ou do nerolidil

pirofosfato (NPP) e as espécies intermediárias catiônicas tem sido

utilizadas para explicar como as várias estruturas se formam.

OPP

OPP

OPP

(FPP)

(FPP)

(NPP)

OPP

O

germacrona(FPP)

30

(FPP) humuleno

OPP

(NPP)

OPP

OH

carotol

31

(NPP)

OPP

-bisaboleno

O

O

OHHO

O

H

Paniculida B

(NPP)

OPP

H H

H

H

H

cariofileno

32

(NPP)

OPP

H

H

H

H

H

copaeno

OPP

H+

33

cupareno

OH

Widdrol

Thujopsene

34

Exemplos de grupos de lactonas sesquiterpênicas, as quais são de

grande interesse, pois possuem potente propriedades anti-tumor:

O

O

CH3

CH3

O

CH3

O

O

O

O

OH

H

vernolepin-santonin

O

OO

HH

HOH

plenolin

DITERPENOS

A matéria prima para os poliisoprenóides C20 é na maioria dos

casos geranil geranil pirofosfato (GGPP) ou em alguns casos geranil

linalil pirofosfato (GLPP).

(GLPP)

OPP

OPP

(GGPP)

35

Diterpenos

1

2

3 45

67

89

OPP

(GGPP)

H+

H

OPPH

A B

Diferentes tipos de estruturas de diterpenos são derivadas da espécie

catiônica hipotética.

(GGPP)

H

H

OPPCembreno

HH

O

O

OO

O

O O

O

O

Taxinine

cembreno – constituinte principal da resina do pinus (pinheiro)

taxinine – principal constituinte tóxico da árvore teixo.

36

OPP

H

H+

(GLPP)

H

OPP

(GGPP)

H+

H

H

OPP

H

OPP

H

H

H

H

H

H

H+

H

HCO2H

Ácido Abiético

ácido abiético – constituinte comum de resinas de árvores.

37