NÚMERO TOTAL DE ISÔMEROS ÓPTICOS: 4

2 isômeros opticamente ativos

2 isômeros opticamente inativos

1 inativos de compensação externa1 inativos de compensação interna (MESO)

2

01.Na estrutura abaixo, quando se substitui “R” por alguns

radicais, o composto adquire atividade óptica.

Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

a) metil e etil.

b) metil e propil.

c) etil e propil.

d) dois radicais metil.

e) dois radicais etil.

CH3C

R

COOH

R

CH2 CH3

CH2 CH3CH2

EXERCÍCIO DE CLASSE

3

02. Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH

(I)

CH3

H OH

CH2OH

(II)

CH3

HOH

CH2OH

(III)

H OH

CH2OH

(IV)

HOH

CH2OH CH2OH

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.

c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.

d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.

e) todas apresentam atividade ótica.

4

Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico,

o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas

expressões:

2n

2n – 1

número de isômeros ativos

número de isômeros inativos

“n” é o número de carbonos assimétricos

número total de isômeros ópticos 3 x 2n – 1

5

CH3CH3

CH3

OH

CH3CH3

CH3

OHH

H

2n = 22 = 4 isômeros opticamente ativos

3 . 2n-1 = 3 . 22-1 = 6 isômeros ópticos

2n-1 = 22-1 = 2 isômeros opticamente inativos

EXEMPLO

* *

6

tem um carbono assimétricos n = 1.

2n1

= 2 isômeros ativos

2 = 21 – 1n – 1

20

= 1 isômero inativo

CCH H

ClH

H OH

=

*

7

CH3C –

HI

–– C NH2

ICl

ICl

HI

01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da

molécula abaixo é:

a) 2.

b) 4.

c) 6.

d) 8.

e) 10.

3 . 2n-1 = 3 . 22-1 = 6 isômeros ópticos

EXERCÍCIO DE CLASSE

8

02. Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

d) não apresenta isomeria óptica.

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

* *

Tem dois carbonos assimétricos n = 2

2n2

= 4 isômeros ativos

2 = 22 – 1

=n – 1

21

= 2 isômeros inativos

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isômeros9

03. (UESPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante

sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que

sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia,

algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o

objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural

da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:

a) geométrica. b) de função.

c) de cadeia. d) de compensação.

e) óptica.LETRA: E

10

04.O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:

a) CH3COCOOH

b) CH3OCH2COOH

c) HOCH2COOH

d) CH3CHOHCOOH

e)CHOCOOH

H

│

H3C ─ C* ─ COOH

│

OH

LETRA: D

11

05. A dietilpropiona mostrada abaixo é uma das substâncias presentes

em drogas psicoestimulantes:

Assinale a alternativa em que está circulado o

átomo de carbono quiral da dietilpropiona:

LETRA: E

CARBONO QUIRAL

12

06. A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um

substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este

composto apresenta a seguinte estrutura molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:

a) dois carbonos quirais e um grupo funcional ácido carboxílico.

b) um carbono quiral e um grupo funcional fenol.

c) dois carbonos quirais e dois grupos funcionais álcoois.

d) um carbono quiral e dois grupos funcional álcoois.

e) três carbonos quirais e três grupos funcionais aromáticos.

CARBONO QUIRALÁLCOOIS

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07. Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha

atividade ótica, devemos substituir os grupos R e R’ por:

a) metil, etil.

b) etil, propil.

c) hidroxila, metil.

d) metil, metil.

e) metil, hidrogênio.

H

OCH3 – C – C

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

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EU VOU

PASSAR NO

ENEM!

Não esqueçam: “Tudo posso Naquele que me fortalece”Que DEUS ilumine VOCÊS rumo a sua aprovação.

Prof. Jurandir

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