Noção de acidez e basicidade de compostos

orgânicos.

Profª. Norilda Siqueirawww.norildasiqueira.wikispaces.com

Divisão dos radicais

Átomo elétron-positivo - Radical elétron repelente

Átomo elétron-negativo - Radical elétron atraente

Ordem de Eletronegatividade

Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro Metais

Eletronegatividade

Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro Metais

Átomos elétron-repelentes

Constituídos por apenas:

C; H; Ligações Simples.

Átomos elétron-atraentes

Constituídos por ligações duplas, triplas ou dativas;

Ou possuem algum átomo que não seja apenas C e H.

Elétron-atraente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade;

Elétron-repelente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade.

RESPONDA

Efeitos dos Radicais Sobre a Acidez

↑ ↓

↓ ↑

Acidez dos Compostos Oxigenados- Álcoois.

Além da hidroxila os Alcoóis possuem apenas C, H e ligações simples. Eles são, portanto, elétron-repelentes.

Na prática eles são neutros, mas em teoria deveriam ser mais básicos que a água.

Acidez dos Compostos Oxigenados- Fenóis

Além da hidroxila os Fenóis possuem C, H e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes.

Logo, ele será mais ácido que a água.

Acidez dos Compostos Oxigenados- Nitros

O grupo NITRO (NO2) é extremamente elétron atraente, e portanto, confere grande acidez a solução em que esta presente.

Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos

Além da hidroxila os ácidos carboxílicos possuem C, H, O e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes.

E portanto, são mais ácidos que a água.

Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos

Quanto maior for a parte da molécula formada por C, H e ligações simples, menor será a acidez desse composto.

O primeiro composto da imagem é MAIS forte que o segundo.

Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos

Quanto maior a cadeia de um ácido monocarboxílico....

...mais FRACO é o ácido.

> >

+ -ACIDEZ

Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos

Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que ácidos monocarboxílicos de mesma cadeia.

O

OH

H

H

H

H H

H HO

OO

O

H

H

H

H HH

>+ -ACIDEZ

Carbono Alfa

É o carbono vizinho da carboxila:

Alfa-Substituição

Se um grupo elétron-atraente entra no carbono alfa, aumenta muito a acidez.

Basicidade dos Compostos Nitrogenados

A basicidade não será comparada com a água, e sim com a:

Basicidade das Aminas

Elas são bases orgânicas, e seguem a seguinte ordem de força:

Não deveria ser o mais forte?

Basicidade das Aminas

Por incrível que pareça.....

NÃOO H+ sofre grande repulsão dos grupos metila que também possuem cargas positivas.

Basicidade das Amidas

As amidas são NEUTRAS, elas são intraneutralizadas.

Parte ÁCIDA

Parte BÁSICA

Por conterem partes ácidas e básicas, elas também são chamados de SALINOS

Basicidade das Aminoácidos

Seu caráter dependerá do meio em que se encontra:

Se for adicionado em meio ácido, ele se comporta como base...

Se for adicionado em meio básico, ele se comporta como ácido...

Recapitulando

Ordem geral de Acidez:

Amina < Álcool < Amida < Fenol < ÁcidoBásico Quase

neutroNeutro Apresenta

acidezÉ claro que é ácido...

Ka e Kb

Quanto maior o valor de Ka mais forte será o ácido. Mesma regra para Kb

Fonte:

http://www.youtube.com/watch?v=dsWmvQoRxDc