DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

RESUMO PARA ESTUDO

SOLUBILIDAD QUÍMICA C

PROFESSOR: TELSO M FERREIRA JÚNIOR ( TJ )

AULA 01: Introdução a Química Orgânica

REGRAS PARA NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. Introdução

Função Orgânica: é um conjunto de substâncias orgânicas com propriedades químicas semelhantes. São

exemplos de funções orgânicas: hidrocarboneto, álcool, cetona, éter, éster, etc.

Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos, ligados de forma determinada, que conferem propriedades

químicas semelhantes a uma série de compostos orgânicos diferentes. A função hidrocarboneto é caracterizada por

apresentar apenas carbonos e hidrogênios; a função álcool é caracterizada pela hidroxila, -OH, ligada a carbono

saturado.

2. Nomenclatura dos compostos orgânicos

A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra. Após

várias reuniões, surgiu a nomenclatura da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

Basicamente, o nome é dividido em três partes: prefixo, infixo e sufixo (PIS). Cada parte tem um significado

específico que, em conjunto, caracteriza o composto.

Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia. 1C = met; 2C = et; 3C = prop; 4C = but;

5C= pent; 6C = hex; 7C = hept; 8C = oct; 9C = non; 10C = dec.

Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos. Apenas ligações simples entre carbonos = an; uma ligação

dupla entre carbonos = en; duas ligações duplas entre carbonos = dien; três ligações duplas entre carbonos = trien;

uma ligação tripla entre carbonos = in; duas ligações triplas entre carbonos = diin; três ligações triplas entre

carbonos = triin; uma dupla e uma tripla entre carbonos = enin.

Sufixo: indica a função química a que pertence o composto orgânico. Hidrocarboneto (apenas carbonos e

hidrogênios)

- sufixo “o”; álcool (hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado) - sufixo “ol”.

Quando a cadeia carbônica for alicíclica (fechada e não aromática), o nome é precedido da palavra ciclo ligada ao

prefixo. Os compostos aromáticos terão sua nomenclatura abordada em momento oportuno.

Compostos orgânicos de cadeia normal: o nome é obtido juntando-se prefixo + infixo + sufixo e, sempre que a

cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade para localização do grupo funcional e/ou das insaturações,

será necessário numerar os carbonos para indicar a posição exata de cada característica do composto. Essa

numeração deve ser feita de acordo com as seguintes regras básicas:

1. numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima da característica mais

importante do composto: grupo funcional > insaturação;

2. numeração deve seguir a regra dos menores números.

Compostos orgânicos de cadeia ramificada: neste caso, haverá uma cadeia chamada de principal e uma ou mais

cadeias chamadas de secundárias. As cadeia secundárias serão entendidas como ramificações ou radicais da cadeia

principal. Dessa forma, para atribuir nome ao composto orgânico é preciso, antes de mais nada, escolher a cadeia

principal. Escolha da cadeia principal: é aquela que, em ordem de importância:

1) possui o grupo funcional;

2) engloba o maior número de insaturações;

3) possui a seqüência mais longa de átomos de carbono.

Observações:

1) caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com o

mesmo número de átomos de carbono, deve-se optar pela cadeia que tiver o maior número de ramificações;

2) quando a cadeia é mista, deve-se considerar preferencialmente como principal a parte alicíclica ou

aromática. A cadeia acíclica passa a ser entendida como uma ramificação ou um radical da cadeia principal;

3)o nome da cadeia principal é obtido da mesma maneira que o nome dos compostos de cadeia normal.

Classificação e nomenclatura dos radicais: uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeia restantes são

consideradas radicais. Os nomes dos radicais devem vir antes do nome da cadeia principal. Os radicais estão

classificados em cinco grupos, porém, neste momento, apenas dois nos importam:

1. os alquilas ou alcoílas: possuem apenas ligações simples entre carbonos. Os principais radicais

alquilas são: metil, etil, n-propil, s-propil ou sec-propil ou iso-propil, n-butil, s-butil ou sec-butil,

t-butil ou terc-butil e iso butil.

2. e os alquenilas: possuem uma ligação dupla entre carbonos. O principal radical alquenila é o

etenil ou vinil.

Localização dos radicais na cadeia principal: a localização deve ser informada pela numeração dos carbonos da

cadeia principal. Essa numeração é semelhante às regras básicas já vista para os compostos orgânicos de cadeia

normal:

numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima característica mais

importante do composto: grupo funcional > insaturação > radical;

numeração deve seguir a regra dos menores números.

Observações:

1) a localização de cada radical é indicada pelo número do carbono da cadeia principal;

2) se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc.

para indicar a quantidade de radicais;

3) os números que indicam a localização dos radicais são escritos em ordem crescente,separados entre

si por vírgulas e do nome por hífen;

4) se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicaisdiferentes, eles devem ser indicados em ordem

alfabética;

5) os prefixos multiplicativos, que indicam a quantidade

de um mesmo radical (di, tri, tetra, etc.) não são considerados quando se estabelece a ordem alfabética; 6) o

nome do último radical mencionado deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em

que o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.

Resumindo a nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia ramificada:

1. determinar a cadeia principal e seu nome;

2. numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores números);

3. identificar o ou os radiacal ou radicais e sua localização.