NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. Justificativa

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA

União de Química Pura e Aplicada IUPAC

Identificação de espécie química → COMUNICAÇÂO

Relação explicita/implícita com a estrutura do composto

NOME ESTRUTURA

NH2 NH2

OAntigamente: Compostos recebiam nome dado por seu descobridor

Substancia cristalina isolada da urina

Uréia

Morfina

AnalgésicoMorfeu: deus grego dos sonhos

2. Nomenclatura de compostos orgânicos

PREFIXO – INFIXO – SULFIXO

Nº de átomosde carbono

Tipo de ligaçãoentre os carbonos

Função química

Prefixo:

Número de Carbonos

(n)

Prefixo

1 Met2 Et3 Prop4 But5 Pent6 Hex7 Pent8 Oct

Infixo:

Tipo ligação Infixo

-C-C- an-C=C- en

-C=C-C=C- dien-C-C≡C- in

-C≡C-C≡C- diin

Função Sufixo

o

ol

ona

Sufixo:

OH

O

2. Nomenclatura de compostos orgânicos

Regras:

1. Identificar a cadeia principal

Um hexano substituído

2. Numerar os átomos da cadeia principal

6 5 4 4

261

5

3

32

1

3-metil

3. Identificar e numerar os substituintes

Escolha da cadeia principal:- Conter grupo funcional;- Englobar o maior número de insaturações;- Possuir maior seqüência de átomos de carbono

Ramificação: sufixo il

Ordem de importância: Grupo funcional > Insaturações

OH2-butanol

Posição do grupo funcional

2,5-Heptadieno

Posição do grupo funcional

OH 4-metil-1-pentanol4-metilpentan-1-ol

butan-2-ol

Hepta-2,5-dieno

O carbono que contem o grupo funcional deve possuir menor número possível

OH Pent-4-en-1-ol

OH

Ciclopent-2-en-1-ol

Ramificações:

... ...

... ...

1 átomo de carbonometil

2 átomos de carbono etil

3 átomos de carbono

... ...... ...

n-propil iso-propil

4 átomos de carbono

... ...

n-butil

... ...

isobutil

... ...

sec-butil

... ...

tert-butil

Ramificações:

5 átomos de carbono

n pentil IsopentilIsoamil

... ... ... ... ... ...

neopentil... ...

tert pentiltert amil

A) Cicloalcanos:

1- Identificar a cadeia principal;

2 – Numerar os substituintes e escrever o nome;

Numeração ordem alfabética para quando da presença de dois ou mais grupos alquila diferentes;

Halogênios são tratados como grupos alquila

Exemplos:

1,2-dimetilcicloexano1-etil-2-metil-ciclopentano

2-etil-1,4-dimetil-cicloheptano

Br

1-bromo-2-metilciclobutano

Cl

1-cloro-3-etil-2-metil-ciclopentano

B) Haletos de Alquila:

Br

Cl

Cl

5-bromo-2,4-dimetil-heptano 2,3-dicloro-4-metil-hexano

ClCH3IBr

IodometanoIodeto de metila 2-cloropropano

Cloreto de isopropila BromocicloexanoBrometo de cicloexila

Exercícios:Dê a estrutura:a) 2-cloro-3,3-dimetil-hexanob) 3,3-dicloro2-metil-hexanoc) 4-sec-butil-2-clorononano

C) Álcoois:

OH OHOH

Álcool Fenol

Enol

OHOH

OH2,4-dimetil-1-pentanol

2,4-dimetil-petan-1-ol

4-penten-2-ol

pent-4-en-2-ol4-fenil-2-pentanol

4-fenilpentan-2-ol

Álcoois comerciais comuns:

CH3OH OH

OH OH

MetanolÁlcool metílico

EtanolÁlcool etílico

2-propanolPropan-2-olÁlcool isopropílico

2-metil-2-propanol2-metilpropan-2-olÁlcool tert-butílico

Classifcação: Primários Secundários Terciários

C) Álcoois:

Álcoois comerciais comuns:

2-propenolProp-2-en-1-olÁlcool alílico

2-propinolPro-2-in-1-olÁlcool propargílico

OH OH

Exercícios:1) Dê a nomenclatura IUPAC:

a) b) c)OH OHOH

2) Represente 2-Etil-2-buten-1-ol:

D) Éteres:

Dois sistemas de nomenclatura são comuns: IUPAC: Alcoxi-alcanos → A cadeia alquila menor faz parte do grupo alcóxi, a maior define o alcano.Usual: Nome dos dois grupos alquila seguido da palavra éter → O nome dos dois grupos alquila são dados em ordem alfabética.

OEtóxietanoDietil-éter

O

Metóxietano Etil-metil-éter

O

2-etóxi-2-metilpropanoEtil-tert-butil-éter

3-cloro-2-etoxipropano 3-cloropropil etil éter

O Cl

Exercícios

O

O

Dê a nomenclatura IUPAC:

a) b)

OO 1,2-dimetóxi-etano dimetilglicol éter

E) Epóxidos:

O

O

OOxaciclopentanoTetra-hidro-furano (THF)

1,4-dioxacicloexano1,4-dioxano

F) Tióis:

S Etiltioetano

Grupos alcoxi → grupos tioalquil

S Metiltiociclopentano

G) Compostos Aromáticos:

Benzeno

Radicais:

Fenil Benzil

Br NO2

Benzenos monossubstituídos

(Prefixo) + Benzeno

Substituinte

Bromo-benzeno 2-metil-etilbenzenoIsopropil-benzeno

Nitro-benzeno

Benzenos dissubstituídos

3 arranjos possíveis1,2 – orto, -o1,3 – meta, -m1,4 – para, -p

ClCl

Cl

Cl

Cl

Cl1,2-dicloro-benzenoo-dicloro-benzeno

1,3-dicloro-benzenom-dicloro-benzeno

1,4-dicloro-benzenop-dicloro-benzeno

Br

NO2

1-bromo-3-nitrobenzenom-bromo-nitrobenzeno 1-etil-4-isopropil-benzeno

p-etil-isopropil-benzeno

Substituintes diferentes: listagem em ordem alfabética

Benzenos trissubstituídos

Br

NO2

NO2

NO2

1-bromo-2,3-dimetil-benzeno1,2,4-trinitro-benzeno 1-etenil-3-etil-5-etinil-benzeno

Estrutura Nomenclatura sistemática

Nome comum

Metil-benzeno Tolueno

1,2-dimetilbenzeno o-xileno

Nomes comuns:

G) Compostos Aromáticos:

Estrutura Nomenclatura sistemática

Nome comum

Etenil-benzenoVinil-benzeno

Estireno

Benzeno carbaldeído Benzaldeído

Acido benzeno carboxílico

Ácido benzóico

Metil fenil cetona Acetofenona

COH

COOH

COCH3

Nomes comuns:

G) Compostos Aromáticos:

Estrutura Nomenclatura sistemática

Nome comum

Benzenol Fenol

Metoxibenzeno Anisol

Benzenamina Anilina

OH

OMe

NH2

Nomes comuns:

H) Compostos Heterociclos:

Heterociclicos: Tratados como carboxiclicos – Prefixos indicam a presença e a naturezado hetroátomo:

Oxa – oxigênioAza – nitrogênioTia – enxofreFosfa – fósforo

ON

S

F

O

Oxa-ciclo-propanooxirana N-metil-aza-ciclo-propano

N-metilaziridina

2-fluor-tia-ciclo-propano2-fluortiirana

Oxa-ciclo-butanooxetana

N

Aza-cicloexanopiperidina

N

1-azaciclopenta-2,4-dienoPirazol

H) Compostos Heterociclos:

N

N1,3-diazaciclopenta-2,4-dienoImidazol

N

azabenzenoPiridina

N N

Quinolina Isoquinolina

N

N

N

N

Purina

I) Aldeídos e Cetonas:

H H

O

H

O

H

O

H

OCl

MetanalFormaldeído

Etanalacetaldeído

Propanalpropionaldeído

5-cloropentanalpropionaldeído

H

O

FeniletanalFenilacetaldeído

Exercícios:Dê a nomenclatura IUPAC:

a) b)H

O

H

O

I) Aldeídos e Cetonas:

2-ButanonaButan-2-onaMetil-etil-cetona

OO

Cl

4-cloro-6-metil-3-heptanona4-cloro-6-metil-heptan-2-ona

O

Pent-4-en-2-ona

COCH3

1-feniletan-2-onaAcetofenonaMetil fenil cetona

ODifenilmetanonaBenzofenonaDifenil cetona

I) Aldeídos e Cetonas:

OH

O

Ordem de prioridade: cetonas > álcool > alceno

7-hidroxi-7-metil-oct-4-en-2-ona

O

HPropinal

O

Br

Exercício:Dê a nomenclatura IUPAC:

J) Ácidos carboxílicos e derivados:

Identificação:

R OH

O

R

O

O

O

R R

O

ClR

O

OR

Ácido carboxílico Ester Anidrido Halogeneto de alcanoíla (acila)

R

O

NR2

Amida

Ordem de Prioridade:

R OH

O

R

O

O

O

R R

O

OR R

O

Cl R

O

NR2

RCNR

O

H R

O

RROH RSH RNH2

J) Ácidos carboxílicos e derivados:

OH

O

Ácido 5-butil-hept-6-en-óico

OH

OO

Ácido 5-oxo-4-propil-hexanóico

OHCOOH

OHOH

O

O

Ácido 2-hidróxi-benzóicoÁcido o-hidróxi-benzóicoÁcido salicílico

OH OH

OOOH

OH

O

O

Ácido etanodióicoÁcido oxálico

Ácido propanodióicoÁcido malônico

Ácido butanodióicoÁcido succínico

Ácido pentanodióico – Ácido glutáricoÁcido hexanodióico – Ácido adípico

Para ácidos:

J) Ácidos carboxílicos e derivados:

Para ésteres: nome derivado de ácido – ato álcool – ila

O

OO

OO

O

Relação com síntese desses compostos

O O

O O

O

O

O

O

Etanoato de etilaAcetato de etila Propanoato de t-butila

Etanoato de etenilaAcetato de vinila

O

O

Cl

p-clorobenzoato de metila

Malonato de dietila

Acetato de isopentila – (utilizado no sabor sintético de banana)

Pentanoato de isopentila – (utilizado no sabor sintético de maçã)

J) Ácidos carboxílicos e derivados:

Para anidridos: Trocar palavra ácido por anidrido

O

O O

Anidrido acético

O

O

O

Anidrido succínico

O

O

O

O

O

O

Anidrido maléico Anidrido ftálico

Para halogenetos de acila: Haletos de ácido – trocar a palavra ácido por halogeneto + “de” + óico

Cl

O

Cl

OCl

O

Cloreto de acetila Cloreto de propanoíla Cloreto de benzoíla

J) Ácidos carboxílicos e derivados:

Para amidas: Terminação amida

EtanamidaAcetamida

NH2

O

NH

O

N-fenil-acetamida

N

O

Classificação: Amidas 1ª Amidas 2ª - N- substituídas Amidas 3ª - N, N-dissubstituídas

N,N-dimetil-acetamida

NH2

O

N

O

BenzamidaN-fenil-N-propil-acetamida

J) Ácidos carboxílicos e derivados:

Para nitrilas: Terminação nitrila

N

N

Etanonitrila

PropenonitrilaAcrilonitrila

Dê a nomenclatura IUPAC dos seguintes compostos:

a) b) c)

Cl

O

NH2

OO

O

d) e) O

O ONH

O

Grupo Funcional Prioritário

Grupos Funcionais:

Ácidos carboxílicosAnidridos de ácidosÉsteresHaletos de AcilaAmidas

Nitrilas

AldeídosCetonas

Álcoois FenóisTióis

AminasIminas

AlcenosAlcinosAlcanos

Grupos subordinados:

AzidasDiazoÉteresHaletosNitroSulfetos

1

2

3

4

5

6

2) Represente as estruturas correspondentes das seguintes nomenclaturas:

a) Benzoato de fenila

b) N-etil-N-metilbutanamida

c) Cloreto de 2,4-dimetilpentanoíla

d) 1-metilciclo-hexanocarboxilato de metila

e) 3-oxo-pentanoato de etila

f) Anidrido bis(p-bromobenzóico)

O

CN

CH2CN

O

O

OH

O

Compostos Orgânicos Polifuncionais:

Nomeado como benzonitrila substituída2-acetil-4-metil-benzonitrila

Nomeado como ácido carboxílicoÁcido 3(2-oxo-cicloexil)-propanóico

Nomeado como acetonitrila substituída(2-acetil-4-metilfenil)-acetonitrila

H

OCOOH

Nomeado como ácido carboxílicoÁcido-2-(3-oxopropil)-cicloexano carboxílico

OH

O

CHO

Nomeado como ácido propanóico substituídoÁcido-3-oxo-2-pentil-propanóico