Organica 1

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Qumica

Prof. Reinaldo Jr.

Qumica Orgnica

Em 1777, ocorreu a seguinte diviso (equivocada!!!): Qumica Inorgnica: parte da qumica que estuda os Inorgnica compostos extrados dos minerais. Qumica Orgnica: parte da qumica que estuda os compostos Orgnica extrados de organismos vivos vivos.

Teoria da Fora VitalJns Jacob Berzelius

O que a Qumica Orgnica?2

Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wller sintetizou a Wller, uria (composto orgnico) a partir do cianato de amnio (composto inorgnico).NH2

NH4OCN (s)cianato de amnio

O

C NH2uria

Sntese da Uria e a queda da Teoria da Fora Vital3

a parte da qumica que estuda os compostos formados por carbono e elementos organgenos. organgenos.

CHON

Caractersticas do tomo de carbono: carbono: O carbono tetravalente: tetravalente:

CTetradrico 10928

CTrigonal 120

CLinear 180

C

Saturado

Insaturado

Qumica

O tomo de carbono nas cadeias: cadeias:Primrio Secundrio Tercirio Quaternrio

CH3 CH3 C CH CH CH3

CH3 CH3

Classificao de cadeiasAbertas(Acclicas ou Alifticas): Alifticas):

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

Fechadas(Cclicas): Fechadas(Cclicas): Aromticas Alicclicas

Classificao de cadeiasSaturadas: Saturadas:

CH3 CH2 CH2 CH3Insaturadas: Insaturadas:

O CH2 CH CH C OH CH3

Classificao de cadeiasHomognea: Homognea:

O CH2 C OH

CH3Heterognea: Heterognea:

CH3

CH2

O

CH3

-N= ; - O - ; - S -

Classificao de cadeiasNormal: Normal:

CH3Ramificada: Ramificada:

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH2 C CH3 CH3

CH3

O CH2 CH CH C OH CH3 Aberta (Aliftica); Insaturada; Homognea; Ramificada;

CH3 CH2 C CH2

N

OH

CH3 Aberta (Aliftica); Saturada; Homognea; Normal;

Cadeias carbnicas ExemplosH

H C C H

H C H N

aberta ou cclica?

H H

alicclica ou aromtica? normal ou ramificada? homognea ou heterognea? saturada ou insaturada?

Haberta ou cclica?

C H C C Br C C O

Cl

alicclica ou aromtica? normal ou ramificada? homognea ou heterognea?

H

H

saturada ou insaturada?

Exemplo de Classificao das Cadeias Carbnicas13

(UFSC) Dado o composto:

Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica: a) acclica, insaturada, heterognea; b) mista, saturada, homognea; c) cclica, insaturada, heterognea; d) mista, insaturada, heterognea; e) cclica, saturada, homognea.

Vamos queimar fosfato juntos?14

(UFPB) A estrutura do composto orgnico de frmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterognea e alicclica

a)

b)

c) e)

d)

Vamos queimar fosfato?15

(PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de frmula

apresenta cadeia carbnica a) acclica, insaturada, homognea. b) acclica, saturada, heterognea. c) acclica, saturada, homognea. d) cclica, saturada, heterognea. e) cclica, insaturada, homognea.

Vamos queimar fosfato?16

Funes Orgnicas

HidrocarbonetosSo compostos formados somente por carbonos e hidrognios.

Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Aromticos Alicclicos

NomenclaturaPrefixo (N C) 1 C = MET 2 C = ET 3 C = PROP 4 C = BUT 5 C = PENT 6 C = HEX 7 C = HEPT 8 C = OCT 9 C = NON Afixo Saturao Sufixo Funo HC = O lcool = OL Aldedo = Al Cetona = ONA Amina = AMINA c.Carb. = ICO ter = OXI + ANO ster= ICO+ ATO Enol = ENOL

AN EN + IN + DIEN

Alcanos ou Parafinas:Lig. Simples F.G.= CnH2n + 2

CH4

Metano (Biogs, Gs Natural)

C2H6 Etano (Gs Natural) C3H8 Propano (GLP) C4H10 Butano (GLP)

R

H3C R metil

H3C C H2 etil

R

H3C

C C R H2 H2 n-propil

H3C C CH3 H s-propil ou isopropil H

R

R

Radicais Orgnicos:

H3C

C C C H2 H2 H2 n-butil

R

H3C C C CH3 H H2 s-butil

H3C C CH3 H3C C CH2 R CH3 t-butil H H3C C H3C H3C isobutil R C CH3 H

H3C

CH2

CH2

CH2 CH 2

R H3C C CH3

H CH2 CH2 R

Radicais alquilas ou alcolas: Derivam dos alcanos (saturados) e possuem uma nica valncia livre. Estrutura do nome:

n-pentil

isopentil ou isoamil CH3 R R H3C C H3C

s-pentil ou s-amil

H3C

C C H2 CH3

C CH3 H2 t-pentil

prefixo + il ou ila

neo-pentil

Substituintes Alquila21

Radicais Arila: derivam dos aromticos e possuem uma nica valncia livre.lf lf et et lf fenil H3 lf et et beta beta alfa alfamet r

alfa

alfa

eta betaorto

S orto met

lf -naftil H3

beta-naftil

H3

orto-tol il ou o-toluil

meta-toluil ou m-toluil

ara-toluil ou -toluil

Substituintes Arila22

1) Determine a cadeia carbnica (sempre o maior nmero de carbonos) sempre carbonosH3C CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

H2C CH2 CH3

2) Numere os tomos de carbono da cadeia carbnica de forma que os substituintes fiquem com o menor nmero possvel possvel.2 4 2 4 8

4 - isopropiloctano

Os Alcanos - Nomenclatura23

2 - metil entano

CH

CH

CH CH

H C CH CH2 CH2 CH

H C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH

3) Numeres os substituintes para que o nome resulte na menor combinao possvel1 2 3 4 5 6 7 8

H3C CH2 CH H3C correto errado

CH2 CH CH2 CH2 CH3 H2C CH3

5 - etil - 3 - metiloctano 4 - etil - 6 - metiloctano 8 < 10

Os substituintes so listados em ordem alfabtica! desconsiderando os prefixos "mono", "di", "tri", etc.

Os Alcanos - Nomenclatura24

4) Se em ambas as direes, a soma dos nmeros dos substituintes for igual, utiliza-se aquela em que o primeiro substituinte seja de menor nmero

H3C H3C CH CH CH3 correto errado Br 2 - bromo - - metilbutano 3 - bromo -2 - metilbutano4 3 2 1

5) Em casos onde a determinao da cadeia carbnica permite duas ou mais formas, escolha aquela em que evidencia um maior nmero de substituintes. substituintesH3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 HC H3C 3 - etil - 2 - metiloctano dois substituintes1 2 3 4 8

H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 HC CH3

1

2

3

4

8

CH3

>

H3C 3 - isopropiloctano um substituinte

Os Alcanos - Nomenclatura25

Para cadeias Ramificadas:CH3 CH2 CH31 6 5 4 3 2 3 4

CH32 5

CH C CH2 C H CH3 CH3

CH36

1

2,3,5 Trimetil 3 - Etil Hexano1 Encontrar a cadeia principal: 2 Numerar os carbonos: 3 Dar o nome em ordem de complexibilidade:

Alcenos ou Oleofinas:1Lig. Dupla F.G.= CnH2n

C 2H 4CH3 CH31 4

Eteno (Etileno)3 2 1

C3H6 Propeno (Propileno) Propileno)Buteno - 1

CH2 CH CH3

CH2 CH34

CH

2

Buteno - 2

Para cadeias Ramificadas:CH3 CH36 5 4

CH23 2

CH3 C CH2 C C H CH3

CH3

1

5,5 Dimetil 3 - Etil Hexeno-2 Hexeno-

Alcinos ou Acetilnicos:1Lig. Tripla F.G.= CnH2n - 2

C 2H 2CH31 4

Etino (Acetileno)3 2 1

C3H4 PropinoButino - 12

CH2 C3

CH4

CH3 C

Butino - 2

C CH3

Para cadeias Ramificadas:CH3 CH2 CH37 6 5 4

CH33 2

CH2 C CH2 CH C CH3

CH

1

3,5 Dimetil 5- Etil Heptino-1 5Heptino-

Alcadienos:2Lig. Duplas F.G.= CnH2n - 2

CH2 C CH2 C1 2 1 2

Propa Propadieno

CH23

CH3

Buta Butadieno -1,2

CH34

4

CH2 CH CH CH2Buta Butadieno -1,3

Para cadeias Ramificadas:CH3 54 CH 3 2 1

CH3

CH2 CH2 CH C

CH

CH32 Metil 3- Etil Pentadieno-1,4 3Pentadieno-

Hidrocarbonetos aromticos:So aqueles que possuem o ncleo ou anel benznico, que considerado como cadeia principal. Esses hidrocarbonetos so principal. extrados do alcatro da hulha ou fabricados sinteticamente pela indstria petroqumica. petroqumica.