Polígrafo orgânica (resumido)

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1 – HIBRIDIZAÇÃO Átomos de carbono fazem ligações simples (sigma), duplas (sigma e pi) e triplas (sigma e 2 pi). Orbital s + p = orbital híbrido (estado ativado) 2 – TEORIA DA FORÇA VITAL Início da Química Orgânica: Síntese de Wöhler em 1828 (aquecimento de cianato de amônio uréia) 3 PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS - Estabilidade térmica - Velocidade das reações - Ponto de fusão e ebulição - Solubllidade 4 – CADEIAS CARBÔNICAS 4.1 - TIPOS DE CARBONO - Carbono primário (ligado a 1 C) - Carbono secundário (ligado a 2 C) - Carbono terciário (ligado a 3 C) - Carbono quaternário (ligado a 4 C) 4.2 - CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS - Cadeia aberta (acíclica ou alifática) - Cadeia fechada (cíclica) - Cadeia mista - Cadeia aromática polinuclear condensada polinucleada de núcleos isolados - Cadeia alicíclica (fechada, mas não é anel aromático) - Cadeia normal (não apresenta “galhos”) - Cadeia ramificada (apresenta “galhos”) 4.3 - PRESENÇA DE HETEROÁTOMO - Homogênea (apenas átomos de C e H) - Heterogênea (apresenta heteroátomo, átomo diferente de C) 4.4 - PRESENÇA DE INSATURAÇÃO - Saturada: apenas ligações simples - Insaturada: ligações duplas, triplas ou ambas 4.5 - RADICAIS ORGÂNICOS - Alquilas: H 3 C─CH 2 - Alquenílas: H 2 C═CH 2 - Alquinilas: HC C ─ - Alquilenos: - Alquilidenos: - Arilas - formado por anéis aromáticos para toluil benzil 4.6 - NOMENCLATURA DOS RADICAIS 1 C- MET 5 C - PENT 9 C - NON 2 C - ET 6 C - HEX 10 C - DEC 3 C - PROP 7 C - HEPT 11 C - UNDEC 4 C - BUT 8 C - OCT 12 C - DODEC 4.7 - NOMENCLATURA DA CADEIA PRINCIPAL 1º No caso de não ser um hidrocarboneto, deve conter o grupo funcional; 2º Deve conter o maior número de insaturações; 3º Deve ter a maior sequência de carbonos possível (cadeia mais longa); 4º Deve apresentar o maior número de radicais e os menos complexos possíveis A numeração da cadeia deve começar, preferencialmente, da extremidade

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1 – HIBRIDIZAÇÃO

Átomos de carbono fazem ligações simples (sigma), duplas (sigma e pi) e triplas (sigma e 2 pi). Orbital s + p = orbital híbrido (estado ativado)

2 – TEORIA DA FORÇA VITAL

Início da Química Orgânica: Síntese de Wöhler em 1828 (aquecimento de cianato de amônio uréia)

3 – PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

- Estabilidade térmica- Velocidade das reações- Ponto de fusão e ebulição- Solubllidade

4 – CADEIAS CARBÔNICAS

4.1 - TIPOS DE CARBONO- Carbono primário (ligado a 1 C)- Carbono secundário (ligado a 2 C)- Carbono terciário (ligado a 3 C)- Carbono quaternário (ligado a 4 C)

4.2 - CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS- Cadeia aberta (acíclica ou alifática)- Cadeia fechada (cíclica)- Cadeia mista- Cadeia aromática

polinuclear condensadapolinucleada de núcleos isolados

- Cadeia alicíclica (fechada, mas não é anel aromático)- Cadeia normal (não apresenta “galhos”)- Cadeia ramificada (apresenta “galhos”)

4.3 - PRESENÇA DE HETEROÁTOMO- Homogênea (apenas átomos de C e H)- Heterogênea (apresenta heteroátomo, átomo diferente de C)

4.4 - PRESENÇA DE INSATURAÇÃO- Saturada: apenas ligações simples- Insaturada: ligações duplas, triplas ou ambas

4.5 - RADICAIS ORGÂNICOS- Alquilas: H3C─CH2─- Alquenílas: H2C═CH2─ - Alquinilas: HC C ─

- Alquilenos:

- Alquilidenos:

- Arilas - formado por anéis aromáticos

para toluil

benzil

4.6 - NOMENCLATURA DOS RADICAIS

1 C- MET 5 C - PENT 9 C - NON2 C - ET 6 C - HEX 10 C - DEC3 C - PROP 7 C - HEPT 11 C - UNDEC4 C - BUT 8 C - OCT 12 C - DODEC

4.7 - NOMENCLATURA DA CADEIA PRINCIPAL1º No caso de não ser um hidrocarboneto, deve conter o grupo funcional;2º Deve conter o maior número de insaturações;3º Deve ter a maior sequência de carbonos possível (cadeia mais longa);4º Deve apresentar o maior número de radicais e os menos complexos possíveisA numeração da cadeia deve começar, preferencialmente, da extremidade mais próxima do grupo funcional, ou no caso de hidrocarbonetos, mais próxima da insaturação (se houver). Se o composto tiver cadeia fechada, acrescentar o prefixo CICLO.

5 - HIDROCARBONETOS

São compostos formados apenas por átomos de C e H.

5.1 - ALCANOS (PARAFÍNICOS)

Os alcanos, também chamados de parafinas são hidrocarbonetos alifáticos saturados (de cadeia aberta com ligações simples). Estes compostos podem apresentar cadeias lineares ou ramificadas, apresentando como característica relevante, o fato de apresentarem baixa reatividade química. São praticamente insolúveis em água e seus pontos de fusão e ebulição geralmente aumentam com o peso molecular e com o aumento de sua cadeia principal. Exemplos:- Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano (C3H8), Butano (C4H10), Pentano (C5H12), Hexano (C6H14), Heptano (C7H16)

5.1.1- CICLOALCANOS

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Os cicloalcanos, também chamados de cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos hidrocarbonetos alifáticos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares.

Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O

ciclopropano

ciclohexano

5.2. - ALCENOS (ALQUENOS OU OLEFINAS)

Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam, como principal característica, uma ligação dupla (uma sigma e outra pi) e podem sofrer reações de adição. Apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos.

Nomenclatura: prefixo + EN + O

CH3

l H2C═CH─CH─CH3 (3 - metil 1 buteno)

H2C═CH─CH3 (propeno) OBS: Para cicloalcenos, acrescenta-se o prefixo CICLO ao nome

5.3 - ALCINOS (ALQUINOS)

São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação tripla (1 ligação sigma e duas ligações pi - assumindo forma de tubo). O alcino de maior importância industrial é o etino (também conhecido como acetileno) que é o alcino mais simples (menor cadeia). Ele é usado na solda oxiacetilênica e é obtido através da reação do carbeto de cálcio (CaC2) com água, conforme a reação: H2O + CaC2    HC CH + CaO 

Nomenclatura: prefixo + IN + O

5.4 - ALCADIENOS (DIOLEFINAS OU DIENOS)

Os alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturados por duas ligações covalentes duplas entre carbonos. A nomenclatura dos alcadienos é semelhante à dos alcanos, usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo DIENO. No entanto, para a nomenclatura dos alcadienos com mais de 3 carbonos, devemos obedecer algumas regras além daquelas estudadas nos alcanos, que são:* A cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono que contém as duas  ligações covalentes duplas; * A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima das duplas ligações (aplicando a regra dos menores números);* No nome do alcadieno, a posição das ligações covalentes duplas é dada pelo número do primeiro carbono da dupla, separada pelo outro número por uma vírgula; esse número é escrito antes do nome do alcadieno, ficando separado através de um hífen.

H2C=C=CH2 (propadieno), H2C=CH2-CH=CH2 (1,3-butadieno)

6) FUNÇÕES OXIGENADAS

6.1 - ÁLCOOIS São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional (OH-) hidroxila (ou oxidrila) ligado a um átomo de carbono saturado. Os álcoois são mais reativos que os hidrocarbonetos e apresentam caráter praticamente neutro. Com o aumento da cadeia carbônica, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula, neste caso é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos a álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. Nomenclatura dos Álcoois

*IUPAC: Prefixo + infixo + OL*USUAL: álcool + prefixo + ílico

Classificação dos álcoois:- Monoálcoois: apresentam apenas uma hidroxila. - Diálcoois: possuem duas hidroxilas. - Poliálcoois: Possuem três ou mais hidroxilas. - Álcoois primários: têm o grupo hidroxila ligado a um carbono primário- Álcoois secundários: têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário

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- Álcoois terciários: têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário

CH3 - CH2 - OH (etanol)

6.2 - ALDEÍDOS

São compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado de formila ou aldoxila (algumas vezes abreviada como -CHO). Este grupo funcional está sempre localizado na extremidade da cadeia, ligado a um radical alifático ou aromático.Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares, e apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis.

Nomenclatura dos Aldeídos (IUPAC)

* o carbono 1 será sempre o carbono do grupo aldoxila, e em caso de haver duas, o carbono 1 será o que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações;* o nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição.

*IUPAC: Prefixo + infixo + AL*USUAL: aldeído + prefixo + ílico

metanal

propanal

6.3 - CETONAS

Cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados, além de R e R' poderem estar unidos (cetonas cíclicas).As cetonas são bastante reativas, em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo.

Nomenclatura das Cetonas (IUPAC)

*IUPAC: Prefixo + infixo + ONA

*USUAL: radical menor + radical maior + cetona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (pentan-3-ona)CH3-CO-(CH2)3-CH3 (hexan-2-ona)

6.4 - FENÓIS

Os fenóis (ou benzenóis) são compostos orgânicos que apresentam uma ou mais hidroxilas (OH-) ligada(s) diretamente a um carbono do núcleo benzênico. Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São na maioria dos casos, pouco solúveis ou insolúveis em água, tóxicos, de cheiro forte e característico. Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois, porém, menos ácidos do que os ácidos carboxílicos.

Nomenclatura dos Fenóis (IUPAC)

*IUPAC: Radical + fenol*USUAL: Hidroxi + nome do anel aromático

6.5 - ÉTERES

São compostos orgânicos de fórmula geral R-O-R', em que R e R', radicais de hidrocarbonetos, podem ser iguais ou diferentes, alifáticos (isto é, que não são cíclicos) ou aromáticos.Substâncias nas quais duas oxidrilas estão ligadas à mesma cadeia carbônica, originam éteres cíclicos, chamados epóxidos.Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água, e em condições ambientes, podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. Os éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua manipulação.

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Nomenclatura dos Éteres (IUPAC)

*IUPAC: Prefixo radical menor + ÓXI + hidrocarboneto maior

*USUAL: Éter + radical menor + prefixo do radical maior + ÍLICO

Os éteres podem ser designados como óxidos dos radicais de hidrocarboneto: óxido de metila, óxido de etila, etc. É mais comum, contudo, serem classificados segundo os radicais ligados ao oxigênio: éter metílico ou dimetílico, éter etílico ou dietílico. São ainda, na nomenclatura oficial, considerados como derivados de hidrocarbonetos: radical metoxi (CH3O-), etoxi (C2H5O-) etc.

H3CH2-O-CH2CH2CH3 etóxipropanoCH3CH2-O-CH2CH3 etóxietano (éter etílico)CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3 3-metóxipentano

6.6 - ÉSTERES

Os ésteres possuem fórmula geral (R´- COOR"), e são formados pela junção de um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, seja ele orgânico ou inorgânico. Pode-se dizer que um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres mais comuns na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono, sendo que os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável.

Nomenclatura dos Ésteres (IUPAC)

Hidrocarboneto + ATO + de + radical que substituiu o H

CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 (propanoato de etila)CH3COO - CH3 (acetato de metila ou etanoato de metila)

Classificação dos Ésteres

Essências - Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Óleos - Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia, e estão presentes em nossa alimentação. Ceras - As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, que são usadas para fabricar velas, graxas para sapatos e ceras para pisos.

6.7 - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo funcional carboxila (- COOH) ligado à cadeia carbônica. Em função de sua estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade. Os ácidos carboxílicos são geralmente ácidos fracos, tendo apenas 1% de suas moléculas dissociadas em íons, a temperatura ambiente em soluções aquosas.

Classificação dos Ácidos Carboxílicos

Ácido monocarboxílico: apenas uma carboxila

Ácido dicarboxílico: duas carboxilasÁcido tricarboxílico: 3 carboxilasÁcido alifático: possui cadeia aberta Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático

Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos (IUPAC)

Ácido + prefixo + infixo + ÓICO

O termo ÓICO ao final do nome deve indicar a quantidade de grupos carboxílas existentes, ou seja, DIÓICO no caso de 2 carbonilas, TRIÓICO no caso de 3 carbonilas.

HCOOH ácido metanóicoH3C-COOH ácido etanóico

6.8 - ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os anidridos de ácidos carboxílicos (ou anidridos carboxílicos) são compostos orgânicos que têm a fórmula geral (RCO)2O (quando simétricos) ou R−CO−O−CO−R' (quando mistos ou assimétricos). O anidrido é o produto da desidratação de duas moléculas de ácido carboxílico (ou uma, se tem como formar-se intramolecularmente em um ácido dicarboxílico), sendo que, ao reagir com água (hidrólise) volta a formar os ácidos carboxílicos iniciais.

Nomenclatura dos Anidridos de Ácidos Carboxílicos (IUPAC)

Anidrido + prefixo + infixo + ÓICO

Anidrido acético propiônico

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7) FUNÇÕES NITROGENADAS

7.1 - AMINAS

São obtidas através da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos orgânicos (radicais alquila ou arila).As aminas podem ser encontradas nos três estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, sendo que as que estão no estado gasoso são as alifáticas (dimetilamina, etilamina e trimetilamina). As aminas não possuem coloração, e as que se apresentam no estado líquido são tóxicas com odor rançoso (cheiro de peixe). A polaridade das aminas decresce no sentido primária - secundária - terciária. Consequentemente, os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido.

Classificação das Aminas* Amina primária: um hidrogênio substituído* Amina secundária: dois hidrogênios substituídos* Amina terciária: três hidrogênios susbtituídos

Nomenclatura das Aminas (IUPAC)

Radicais + AMINA

Morfina

trimetilamina

7.2 - AMIDAS

Amidas são compostos orgânicos que possuem o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila, ou seja, em que (-NH2) substitui o (OH-) do

grupo carboxila. A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar.Podemos considerar as amidas como um derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição do OH por um grupo NH2, NHR ou NR2. As amidas são classificadas em três tipos quanto à substituição no nitrogênio:

* Simples - do tipo R-CONH2, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além do grupo acila;* N - substituída - do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por um radical.

* N, N - dissubstituída - do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH2 foram substituídos por radicais. * Primária - Há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio;* Secundária - Há dois grupos acila ligados ao nitrogênio;* Terciária - Há três grupos acila ligados ao nitrogênio;

Nomenclatura das Amidas (IUPAC)

Prefixo + infixo + AMIDA

CH3CONH2 etanamidaCH3CONHCH3 N-metil-etanamida(CH3)2CHCONH2 2-metil propanamida

Observação: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas IMIDAS

7.3 - NITRILAS, ISONITRILAS E NITROCOMPOSTOS

7.3.1 - NITRILAS E ISONITRILAS

Pode-se dizer que as nitrilas são compostos formados a partir do ácido cianídrico (HCN) onde o hidrogênio é substituído por um radical orgânico. A grande polaridade do grupo (- CN) faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição, sendo todas tóxicas, porém, menos do que o HCN (ácido cianídrico).As isonitrilas são compostos de fórmula geral R-NC, sendo que as mais simples são líquidos incolores, de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter.

Nomenclatura das Nitrilas (IUPAC)

Hidrocarboneto + NITRILA (O)

Nomenclatura das Isonitrilas (IUPAC)

*IUPAC: Radical ligado ao NC + carbilamina*USUAL: Isocianeto + de + radical ligado ao

CN

7.3.2 -

NITROCOMPOSTOS

Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos, entretanto, nos nitrocompostos o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R - NO2), enquanto que nos nitritos, a ligação do

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nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R - O - N=O).

Nomenclatura dos Nitrocompostos (IUPAC)

NITRO + nome do hidrocarboneto

8 -

HALETOS

8.1 - HALETOS ORGÂNICOS

Os haletos orgânicos (também chamados de derivados halogenados) são compostos que se originam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo e iodo). Os haletos são altamente reativos e por isso são empregados como matéria-prima para preparar compostos orgânicos. Os haletos são classificados como mono, di e trialetos, dependendo do número de átomos de halogênio presente na molécula.

Nomenclatura dos Haletos Orgânicos (IUPAC)

*IUPAC: Halogênio + hidrocarboneto correspondente

*USUAL: Haleto + de + radical orgânico (IL ou ILA)

8.2 - HALETOS DE ÁCIDOS

São compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila por um halogênio. Em geral, todos os haletos de acila (provenientes de ácidos carboxílicos) têm pontos de ebulição muito baixos. Os cloretos de ácidos mais simples são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos, insolúveis e mais densos que a água.

Nomenclatura dos Haletos de Ácidos (IUPAC)

haleto de + (ácido - ico) + íla 

cloreto de acetila

9 - COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS

Os compostos organometálicos caracterizam-se por apresentar pelo menos uma ligação entre átomos de metais ou de semimetais, possuindo a fórmula (Me-R). Dentre os compostos organometálicos, destacam-se os seguintes:

a) Compostos de Grignard: São compostos que apresentam um átomo de magnésio e um átomo de halogênio, ligados a um radical alcoil ou aril. Possuem como fórmula geral Mg−X−RMgBrCH2CH3 (brometo de etil-magnésio) C6H5MgCl (cloreto de fenil-magnésio)b) Compostos de Frankland: São compostos que apresentam o metal zinco ligado a dois radicais orgânicos. Possuem como fórmula geral R−Zn−R’ (CH3)2Zn (dimetil-zinco) c) Compostos Plúmbicos: Como o próprio nome diz, compostos plúmbicos são aqueles que possuem o metal chumbo na molécula. (C2H5)4Pb (tetraetil-chumbo)

10 - COMPOSTOS SULFURADOS

Os tio-compostos (compostos sulfurados) são moléculas que apresentam átomos de enxofre em sua estrutura. Em geral, eles são produzidos pela substituição dos átomos de oxigênio dos álcoois, fenóis, éteres e peróxidos, por átomos de enxofre, originando principalmente os tioálcoois (ou tióis), tioéteres, dissulfetos e ácidos sulfônicos.Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores, de cheiro etérico, insolúveis em água e solúveis em álcool, éter etc.

Nomenclaturas

* para tioálcoois e tiofenóis

*IUPAC: Nome do hidrocarboneto + TIOL*USUAL: Radical + MERCAPTANA

* para tioéteres

*IUPAC: Radical menor + TIO + hidrocarboneto maior

*USUAL: Sulfeto de + radical menor + e + radical maior

* para dissulfetos

*IUPAC: Dissulfeto de + radical menor + e + radical maior

* para ácidos sulfônicos       

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*IUPAC: Ácido + hidrocarboneto sulfônico*USUAL: Ácido + radical + sulfônico

11 - ISOMERIA

Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais, assim como diferentes propriedades químicas. A isomeria é dividida em duas categorias: isomeria plana e isomeria espacial.

11.1 - ISOMERIA PLANA

Isomeria plana é o fenômeno pelo qual, compostos de mesma fórmula molecular (e por isso, massas moleculares idênticas) apresentam propriedades químicas diferentes devido a diferentes arranjos dos átomos na formação da molécula. A isomeria plana é dividida em:

11.1.1 - ISOMERIA DE CADEIA - Na isomeria de cadeia os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, porém cadeias carbônicas diferentes. Os principais exemplos de isomeria de cadeia são:

a) Cadeia aberta insaturada X Cadeia fechada saturada  b) Cadeia normal X Cadeia ramificada c) Cadeia homogênea X cadeia heterogênea d) Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada11.1.2 - ISOMERIA DE POSIÇÃO - Estes isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, no entanto, apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação. Os principais tipos de isomeria de posição são quanto à:a) Diferente posição de um grupo funcionalb) Diferente posição do radical orgânicoc) Diferente posição de uma insaturação 

Diferente posição do grupo funcional

11.1.3 - ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) - A isomeria de compensação é um caso particular da isomeria de posição. Neste tipo de isomeria, os isômeros pertencem a mesma função orgânica, apresentam o mesmo tipo de cadeia, no entanto, diferem quanto a posição do heteroátomo (ou seja, é um tipo de isomeria de compostos de cadeias heterogêneas).

11.1.4 - ISOMERIA DE FUNÇÃO - Este tipo de isomeria ocorre em compostos de funções diferentes, mas que apresentem mesmo número de carbonos na cadeia. Este tipo de isomeria ocorre principalmente com as funções: fenóis e álcoois; éteres, aldeídos e cetonas; ácidos carboxílicos e ésteres.

11.1.5 - TAUTOMERIA (ISOMERIA DINÂMICA)

A tautomeria é um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro. Neste caso de isomeria, os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico. Atingido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, chamado tautômero, se mantêm constantes.

Aldeído Enol

11.2 - ISOMERIA ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA)

Na isomeria espacial os isômeros possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais. Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de esteroisômeros. Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.

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11.2.1 - ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS-TRANS)

Neste tipo de isomeria, os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Ocorre caso existam ligações duplas ou cadeia fechada, ou se os ligantes estiverem ligados à carbonos diferentes. Os isômeros podem ser classificados como cis (Z) ou trans (E).

Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa situam-se do mesmo lado do plano de simetria; Trans (E) - quando os ligantes de maior massa não se situam do mesmo plano de simetria

Os isômeros cis-trans possuem propriedades físicas diferentes tais como ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade, entretanto, suas propriedades químicas não se alteram.

Se representarmos os átomos ou radicais ligados aos átomos de carbono da dupla ligação, pelas letras a, b, c e d fica determinado que:

a) Compostos que não apresentam isômeros geométricos:

b) Compostos que apresentam isômeros geométricos:

11.2.2 - ISOMERIA ÓPTICA

A isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Quando esse desvio é para a direita (no sentido horário) dizemos que a substância é dextrógira (representada pela letra d ou pelo sinal +). Quando o desvio é para a esquerda (no sentido anti-horário) dizemos que a substância é levógira (representada pela letra l ou -). O par objeto-imagem de uma molécula assimétrica é denominado par de enantiômeros ou antípodas ópticas.

O fenômeno que impede a sobreposição da imagem especular da molécula com seu objeto é denominado quiralidade molecular e as moléculas são ditas quirais. Um fator determinante da quiralidade molecular é a presença do carbono assimétrico, que é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3). Por ter este tipo de C, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular terá estrutura não coincidente (o carbono assimétrico é marcado com um asterisco: C*). Há ainda o isômero opticamente inativo, formado de quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos, o qual é denominado racêmico. Assim o ácido láctico racêmico é o isômero opticamente inativo, formado de quantidades equimolares dos dois antípodas ópticos: ácido láctico dextrógiro e ácido láctico levógiro.

dextrógiro e levógiro

Os principais elementos de simetria molecular são o plano, o eixo e o centro. As moléculas que apresentam pelo menos um desses elementos são simétricas e, consequentemente, não têm atividade óptica, ou seja, não desviam o plano da luz polarizada (opticamente inativas). No entanto, moléculas que apresentam apenas o eixo de simetria (não possuem plano nem centro de simetria) podem apresentar atividade óptica. Estas moléculas são ditas dissimétricas. Os principais elementos de simetria molecular são: * Plano de simetria: Podemos ter quatro situações possíveis (chamaremos o átomo central de A e os ligantes de B, C, D e E): AB4 (quatro ligantes iguais em torno do átomo central) - A molécula é simétrica. AB3C (três ligantes iguais e um diferente em torno do átomo central) - A molécula é simétrica. Um plano que passe pelo átomo diferente divide a molécula em duas partes equivalentes. AB2CD (dois ligantes iguais e dois diferentes em torno do átomo central) - A molécula é simétrica. Um plano que pelos dois átomos diferentes divide a molécula em duas partes equivalentes. ABCDE (todos os ligantes diferentes em torno do átomo central) - A molécula é assimétrica. Por quaisquer duas ligações que passemos um plano, nunca conseguiremos duas metades equivalentes da molécula. * Eixo de simetria: Existe um eixo de simetria quando a molécula é girada de um ângulo de 360o ao redor de um eixo e a situação é equivalente à inicial. Pode-se traçar um eixo no centro da molécula de modo que, girando a estrutura 360o ao redor desse eixo, obtemos a

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mesma disposição inicial dos átomos. A molécula apresenta, portanto, um elemento de simetria, porém, sua imagem especular não é sobreponível. A molécula é dita dissimétrica, e existe como um par de enantiômeros, ou seja, apresenta atividade óptica. Veja:

* Centro de simetria: Se pudermos identificar na molécula um ponto pelo qual se pode traçar uma linha que ligue partes iguais em lados opostos, podemos dizer que a molécula é simétrica e não apresenta atividade óptica.

Consideremos agora compostos com 2 carbonos quirais (C*).Os compostos com 2 C* diferentes na molécula apresentam 4 isômeros opticamente ativos formando dois pares de antípodas ópticos. Existem dois isômeros dextrógiros (d1 e d2), dois levógiros (l1 e l2) e dois racêmicos (d1l1 e d2l2). Sendo n o número de átomos de C* diferentes na molécula, temos que:

De maneira genérica:

Diastereoisômeros são os isômeros ópticos não enantiomorfos entre si; só aparecem em compostos com mais de um átomo de carbono assimétrico na molécula. Dois antípodas ópticos de um composto apresentam as mesmas constantes físicas (P.F., P.E., densidade, etc.) e o mesmo comportamento químico, diferindo apenas no sentido de rotação da luz polarizada.

12 - REAÇÕES ORGÂNICAS

Sob o ponto de vista cinético, as reações orgânicas são, na grande maioria, reações lentas. Neste tipo de reação é muito comum a formação de grupos intermediários instáveis, sendo, portanto, de existência transitória, nos

quais o carbono não tem efetuadas suas quatro ligações. Estes grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo. * Ruptura Homolítica - Quando a ruptura é feita igualmente, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação, temos uma ruptura homolítica, que resulta na formação de radicais livres (possuem carga elétrica zero). * Ruptura Heterolítica - Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação, temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação de íons. As rupturas heterolíticas frequentemente ocorrem em ligações polarizadas, em presença de solventes polares, à custa de pouca energia.

12.1. - CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS

12.1.1 - REAÇÕES DE ADIÇÃO: Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A + B C

12.1.2 - REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO: Nas reações de substituição, o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro:

A - B + C A - C + B

12.1.3 - REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO: Geralmente, nas reações de eliminação, o substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação: B - A - A - C    A = A  +  B  +  C

12.2 - TIPO DE REAÇÕES

12.2.1 - SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS

a) Halogenação (Cl2 ou Br2)

b) Nitração (HNO3)

c) Sulfonação (H2SO4)

Em alcanos mais complexos, a ordem de reatividade é:H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a primário

12.2.2 - SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS

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a) Halogenação (Cl2 ou Br2)

b) Alquilação de Friedel-Crafts

12.2.3 - CRACKING

O craqueamento consiste no aquecimento de alcanos, na ausência de oxigênio, em temperaturas entre 500º e 800º C, com a finalidade de romper longas cadeias carbônicas formando assim, uma mistura de hidrocarbonetos mais simples, de cadeias menores.

Exemplo:2 C6H14 C2H6 + C4H8 + C2H4 + C4H10

12.3 - REAÇÕES DE ADIÇÃO - Regra de Markovnikov (esta regra é aplicada geralmente quando o reagente é HX - HCL, HBr, HI) e H2O. O HIDROGÊNIO ADICIONA-SE AO CARBONO DA DUPLA OU TRIPLA LIGAÇÃO MAIS HIDROGENADO

12.3.1 - HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA (ADIÇÃO DE H2)

12.3.2 - ADIÇÃO DE HX (HCL, HBR, HI)

12.3.3 - HIDRATAÇÃO (H2O)

12.4 - REAÇÕES DE COMBUSTÃO

* Combustão completa:CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O* Combustão incompleta: CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O

12.5 - REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO: ÓLEO ou GORDURA + HIDRÓXIDO SABÃO + GLICEROL

13 - POLÍMEROS

Os polímeros são macromoléculas formadas através de reações de polimerização, a partir de unidades estruturais menores chamadas de monômeros. O número de unidades estruturais repetidas numa macromolécula é chamado grau de polimerização.

13.1 - CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS

a) Quanto à ocorrência:* Naturais - Dentre os mais importantes estão os carboidratos (celulose, amido, glicogênio etc), as proteínas (existente em todos os seres vivos) * Sintéticos - polietileno, polipropileno, nylon, PVC, etc.

b) Quanto à natureza da cadeia:* De cadeia homogênea - cadeia principal formada apenas por átomos de carbono.* De cadeia heterogênea - Possuem em sua cadeia principal átomos diferentes de carbono (heteroátomos).

c) Quanto à disposição espacial dos monômeros:* Polímero Tático - Quando os monômeros dispõem-se de maneira organizada. * Polímero Atático - Quando os monômeros dispõem-se de maneira desordenada.

d) Quanto à estrutura final do polímero:* Polímero linear - Quando é um encadeamento linear de átomos.   * Polímero tridimensional - Quando se desenvolve em todas as direções. Os polímeros são divididos em: * Termoplástico - podem ser fundidos diversas vezes (recicláveis). Exemplo: polietileno-ereftalato (PET), poliésteres, polietileno (PE), polipropileno (PP), etc.* Termorrígidos (Termofixos) - São rígidos e frágeis (não se fundem), de difícil reciclagem.* Elastômeros (Borrachas) - Classe intermediária entre os termoplásticos e os termorrígidos: não são fusíveis, mas apresentam alta elasticidade, não sendo rígidos como os termofixos (difícil reciclagem).Exemplo de polímero:

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14 - PETRÓLEO

O petróleo é um líquido oleoso, insolúvel e menos denso que a água, cuja cor varia segundo a origem, oscilando do negro ao âmbar. É encontrado no subsolo, em profundidades variáveis sendo muito rico em hidrocarbonetos (HC).   No refino do petróleo o óleo pré-aquecido penetra na coluna ou torre de fracionamento que possui uma série de pratos. O petróleo aquecido sobe pela coluna e à medida que vai passando pelos pratos sofre condensação, separando-se em diversas frações. Os componentes mais abundantes no petróleo são o carbono (84%) e o hidrogênio (14%).

15 - HULHA E XISTO BETUMINOSO

A hulha é um carvão mineral, originada dos troncos, raízes, galhos e folhas de árvores (que cresceram há 250 milhões de anos) e possui um teor de carbono em torno de 80%. Alcatrão da hulha - O alcatrão da hulha é um líquido preto e viscoso, constituído essencialmente de hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, fenóis, naftaleno, cresóis, antraceno e piche. O alcatrão é separado em suas frações, o que lhe permite fornecer matéria-prima para inúmeros produtos químicos tais como desinfetantes, impermeabilizantes, farmacêuticos, plásticos, entre outros. Xisto Betuminoso - O xisto é uma camada de rocha sedimentar, originada sob temperaturas e pressões elevadas, contendo matéria orgânica, disseminada em seu meio mineral. É um minério (portanto fonte de energia não renovável) impregnado com 5 a 10% de material oleoso semelhante ao petróleo.O xisto produz gasolina, gás combustível, enxofre, etc., entretanto, trata-se de um processo poluente e economicamente desvantajoso.

16 - PROTÍDIOS E PROTEÍNAS

Os protídios são formados basicamente de hidrogênio, oxigênio, carbono e nitrogênio, podendo se ligar a outros elementos como o ferro (na hemoglobina do sangue) ou o iodo (no hormônio produzido pela glândula tireóide).As proteínas são compostos orgânicos de estrutura complexa e massa molecular elevada (de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de massa atômica), sintetizadas pelos organismos vivos através da condensação de um grande número de moléculas de alfa-aminoácidos, através de ligações denominadas ligações peptídicas. As proteínas que têm mais de uma cadeia peptídica são denominadas oligômeros. Existem 300 tipos de aminoácidos, porém somente 20 são utilizados no organismo humano, como por exemplo: isoleucina, leucina,

lisina, metionina, fenilanina, treonina, triptofano, valina, histidina e arginina. * Funções das Proteínas: estrutural ou plástica (colágeno, miosina, queratina, fibrinogênio, albumina), hormonal, defesa (fibrinogênio e a trombina) e condutora de gases (hemoglobina e hemocianina).

17 - LIPÍDIOS (GLICERÍDIOS E CERÍDIOS)

Os lipídios são substâncias orgânicas solúveis em solventes orgânicos não polares, encontradas em organismos vivos. Os glicerídios são compostos formados por uma mistura de ésteres de ácidos graxos e glicerol. Podem ocorrer no estado líquido e sólido, e ter origem animal ou vegetal.Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com longas cadeias carbônicas, podendo ser saturados ou insaturados. Ácidos graxos com mais de uma ligação dupla são chamados ácidos graxos poliinsaturados. Os chamados ácidos graxos essenciais são os que não podem ser sintetizados pelo organismo humano. Os cerídios são ésteres formados a partir de um ácido graxo e um álcool superior (álcoois de cadeia longa)C15H31COOH + HOCH2C30H61 → C15H31COOCH2C30H61 + H2ODentre os principais cerídios é possível destacar: cera de abelha (constituído por palmitato de miricila), cera de carnaúba (constituído por cerotato de miricila).

* Gorduras e Óleos - Os triacilgliceróis, também chamados triglicerídios, são substâncias nas quais os três grupos hidroxila do glicerol são esterificados com ácidos graxos. Se os três componentes ácidos graxos de um triacilglicerol forem os mesmos, a substância é chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis misturados, por outro lado, contêm dois ou três componentes ácidos graxos diferentes e são mais comuns que os triacilgliceróis simples.Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos à temperatura ambiente são chamados gorduras. As gorduras são normalmente obtidas de animais e em geral, compostas de triacilgliceróis com ácidos graxos saturados ou ácidos graxos com apenas uma ligação dupla. Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. A hidrólise de gorduras em condições básicas forma glicerol e sais de ácidos graxos, que são comumente conhecidos como sabão. Esta reação é conhecida como saponificação. Trata-se de uma reação entre um éster (gordura vegetal ou animal, óleos) com um hidróxido, originando um sla orgânico e um álcool. CH3 - COO - CH3 + NaOH [CH3 - COO][Na] + CH3 - OH

18 - GLICÍDIOS (CARBOIDRATOS)

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São compostos sintetizados pelos organismos vivos, pertencentes à função poliol e aldeído ou poliol e cetona, bem como compostos que por hidrólise, produzem esses compostos de função mista. Também são chamados de açúcares e hidratos de carbono e seus representantes mais simples são o aldeído glicérico (2,3-diidroxi-propanal) e a diidroxiacetona (1,3-diidroxi-propanona).Há duas classes de carboidratos: Os carboidratos simples e os carboidratos complexos.

18.1 - MONOSSACARÍDEOS

Os monossacarídeos geralmente têm sabor adocicado, de fórmula estrutural Cn(H2O)n. Esse "n" pode variar de 3 a 7 (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses), sendo os mais importantes as pentoses e hexoses. - Pentoses: monossacarídeos de 5 C. Para os seres vivos, as pentoses mais importantes são a ribose (C5H10O5) e a desoxirribose (C5H10O4), que entram na composição química dos ácidos nucléicos.- Hexoses: monossacarídeos de 6 C. As hexoses mais importantes são a glicose, a frutose e a galactose.

18.2 - OLIGOSSACARÍDEOS

Grupamento de dois a dez monossacarídeos, sendo o mais importante os dissacarídios. Os dissacarídeos quando sofrem hidrólise, produzem dois monossacarídeos. Exemplo:

Sacarose + H2O → glicose + frutoseLactose + H2O → glicose + galactose

- Dissacarídeos: são açúcares constituídos, por ligação glicossídica, de dois monossacarídeos com desprendimento de uma molécula de água (síntese de desidratação).- Trissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem três monossacarídeos.

18.3 - POLISSACARÍDEOS

Os polissacarídeos são carboidratos formados pela união de mais de dez moléculas monossacarídeas, Ao contrário dos monos e dos dissacarídeos, os polissacarídeos são insolúveis em água, sendo classificados em energéticos e estruturais. Polissacarídeos energéticos têm função de reserva nutritiva. Os mais importantes são o amido e o glicogênio.

* Holosídeos - são os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem

somente monossacarídeos (tipo de açúcar encontrado nas plantas e vegetais).* Heterosídeos são os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem monossacarídeos e outros compostos.Amidalina (C20H27O11N ) + 2 H2O → 2 glicose + HCN + benzaldeídos