PRACTICA N 05RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ALCOHOLESI. OBJETIVOS

- Interpretar los mtodos para el reconocimiento de los alcoholes

- Identificar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los alcoholes son compuestos ternarios (C, H, O) que contienen en su estructura el grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (OH-) tericamente resultan de sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo.

Los alcoholes pueden ser primarios ROH, secundarios RCHOHR y terciarios R2OHR.

Son en sentido genrico tanto cidos como bsicos. Este doble carcter queda patente por la tendencia de las molculas a asociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta misma tendencia hace que los alcoholes inferiores sean son solubles en agua lo cual tambin eleva el punto de ebullicin. A medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada, disminuye la solubilidad en agua.

Presentan las siguientes reacciones:

Reaccin de Acidez. Los alcoholes de pequea cadena poseen comportamiento cido, por su caracterstica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el sodio, el potasio, etc. produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de hidrgeno.

Reaccin de Esterificacin. Tambin los alcoholes tienen comportamiento bsico frente a los cidos orgnicos e inorgnicos de mayor acidez reversible por la actividad del agua, por lo que se recomienda trabajar empleando un agente secante y reactivos secos. Tambin se obtienen steres haciendo reaccionar los alcoholes con anhdridos y halogenuros de cido.

Reacciones de oxidaciones: Los alcoholes primarios sufren reacciones de oxidacin produciendo aldehdos que pueden sufrir oxidaciones superiores hasta cidos empleando una serie de agentes oxidantes.

Deshidratacin de Alcoholes. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios sufren deshidratacin para formar alquenos o alquinos, que son hidrocarburos no saturados.

Halogenacin de Alcoholes.- El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser sustituido por los halgenos empleando pentacloruro de fsforo, tricloruro de fsforo, cloruro de tionilo, con el reactivo de Lucas, etc. obteniendo de este modo derivados halogenados de los hidrocarburos.

Combustin: Cuyos productos pueden ser CO2 y H2O o CO y H2O.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

MATERIALES Y EQUIPOS:

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REACTIVOS:

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IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO N 01: PROPIEDAD DE COMBUSTIBILIDAD DE ALCOHOLES

Poner en cpsulas por separado, alcohol metlico, etlico, n-proplico, s-proplico, n-butlico y amlico, acerque un fsforo. Observe la llama que desprende.

Graficar la experiencia y escriba su correspondiente ecuacin qumica.

EXPERIMENTO N 02: INVESTIGACIN DE AGUA EN LOS ALCOHOLES

De acuerdo al cuadro montar una batera de trabajo y observar los resultados:

ALCOHOL

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Metlico

1 ml

1 ml

1 ml

......

......

.....

.....

.....

.....

Etlico

.......

.....

.....

1ml

1 ml

1 ml

.....

.....

......

Proplico

......

.....

.....

.....

.....

.....

1 ml

1 ml

1 ml

Agua destilada

......

1 ml

.....

.....

1 ml

.....

1 ml

.....

.....

Xilol o Tolueno

......

.....

1 ml

.....

.....

1 ml

.....

.....

1 ml

Sulfato cupr anh

0,5

0,5

.....

0,5

0,5

......

0,5

0,5

......

Agitar y observar Qu diferencia encuentra entre los tubos 1, 4, 8 y 2, 5, 7?

A qu se debe la coloracin que aparece en los tubos 2, 5 y 7?

A qu se debe el precipitado blanquecino? Cmo lo podra explicar?

EXPERIMENTO N03: OXIDACIN MODERADA MEDIANTE LA MEZCLA OXIDANTE DE BECKMANN:

En un tubo de prueba, tomar 2 mL de dicromato de potasio al 3%, agregar 2 a 5 gotas de cido sulfrico concentrado, adicionar el alcohol metlico (1 mL) y agitar la mezcla. Observar el cambio de coloracin del dicromato por reduccin del mismo. Acercar con cuidado el tubo a las fosas nasales y oler. Los vapores formados y de olor caracterstico pertenecen al metanal

K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3OH Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 3 H-CHO + 7 H2O

NOTA: Repetir la experiencia utilizando alcohol Etlico. Escriba la ecuacin qumica

EXPERIMENTO N04: RECONOCIMIENTO DEL GRUPO FUNCIONAL MEDIANTE EL SODIO O POTASIO METLICO:

Poner en vasos de precipitacin: alcohol metlico, etlico, proplico, butlico, isobutlico y amlico. Dejar caer un trocito de sodio o potasio metlico. Colocar papel de tornazol. Describe lo que ocurre.

EXPERIMENTO N05: ESTERIFICACION FORMACIN DE BORATO DE METILO Y DE ETILO

Tomar 1 mL de Metanol en un tubo de prueba y agregar 0,5 g de cido brico y 3 a 5 gotas de cido sulfrico. Agitar y calentar en el mechero. Note los vapores que se desprenden cuando se aproximan al fuego que arden con una llama de color verde Nilo.

NOTA: Repita la experiencia utilizando alcohol etlico

EXPERIMENTO N06: ESTERIFICACIN. FORMACIN DE SALICILATO DE METILO

En un tubo de prueba colocar 0,5g de cido saliclico y 2 mL de alcohol metlico, agregar 3 a 5 gotas de cido sulfrico. Calentar suavemente y apreciar los vapores que se desprenden con olor aromtico caracterstico. Para percibir mejor el olor, verter el ster en un vaso que contenga 50 mL de agua.

EXPERIMENTO N07: ESTERIFICACIN FORMACIN DE BENZOATO DE METILO

En un tubo de prueba colocar 0,5g de cido Benzoico y 2 mL de alcohol metlico, agregar 3 a 5 gotas de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo. Calentar y observar los vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico, que se inflaman y arden con llama azul.

NOTA: Repetir la experiencia con alcohol etlico.

EXPERIMENTO N08: ESTERES DEL ACIDO ACETICO

En un tubo de prueba colocar 1 mL de cido Actico y 0,5 mL de etanol, agregar 3 a 5 gotas de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo. Calentar y observar los vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico a esencia de manzanas, debido a la formacin del Acetato de etilo. Para percibir mejor el olor, verter el ster en un vaso que contenga 50 mL de agua.

NOTA: Repetir la experiencia con alcohol amlico. Graficar y escribir la respectiva ecuacin qumica.

EXPERIMENTO N09: ESTERES DEL ACIDO BUTIRICO

En un tubo de prueba colocar 1 mL de cido Butrico y 0,5 mL de Etanol, agregar 3 a 5 gotas de cido sulfrico deslizndose suavemente por las paredes del tubo. Calentar y observar los vapores que se desprenden de olor aromtico caracterstico a esencia de pia, debido a la formacin del Butirato de etilo. Para percibir mejor el olor, verter el ster en un vaso que contenga 50 mL de agua.

EXPERIMENTO N10: Reconocimiento de un poliol (GLICERINA). REACCIN DE RACHEL

En un tubo de ensayo colocar 2 mL de glicerina calentando hasta la temperatura de 120C, aadir 2 mL de fenol y 5 a 7 gotas de cido sulfrico concentrado. Enfriar y agregar 3 a 5 mL de agua destilada. Adicionar gota a gota, amoniaco hasta alcalinizar; se produce coloracin rojo carmn.

V. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

VI. BIBLIOGRAFA

VII.CUESTIONARIO

1. Cules son las propiedades fsicas y qumicas de los ALCOHOLES?

2. Cules son los alcoholes de importancia industrial? Qu proceso sigue la produccin del alcohol etlico en nuestro departamento?

3. Cules son las caractersticas que observa Ud. de los alcoholes con los que ha trabajado?

4. Qu diferencias de reaccin establece entre el metanol y etanol?

5. Qu sustancias oxidantes conoce?

6. La reaccin de oxidacin se verifica por va directa? Qu sustancia indica que la oxidacin se lleva a cabo?

7. Cul es la funcin del Acido Sulfrico en la esterificacin?

8. Cules son las caractersticas fsicas que ha observado en los productos de la esterificacin de alcoholes?

9. Escriba el nombre qumico de esteres con aroma de peras, albaricoque, naranja, ron, jazmn