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PROCESSO SELETIVO 2013/1 - CPS

PROVA DISCURSIVA DE QUÍMICA

CURSO DE GRADUAÇÃO EM MEDICINA INSTRUÇÕES:

1. Só abra a prova quando autorizado. 2. Veja se este caderno contém 5 (cinco) questões discursivas.

Caso contrário chame o fiscal. 3. No caderno das questões escreva o seu número de inscrição

no espaço reservado no canto superior esquerdo de cada página.

4. ATENÇÃO: Os itens das questões que exigem espaço próprio

deverão ser resolvidos nos locais reservados. Somente a resposta final deverá ser apresentada na FOLHA DE RESPOSTAS.

Apenas as respostas constantes da folha de respostas serão consideradas.

5. As respostas devem ser feitas com caneta esferográfica azul

ou preta. Somente a resolução de problemas poderá ser feita usando lápis.

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A P

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: 03 HO

RA

S

Inscrição nº

1Processo Seletivo 2013/1 Medicina - Pág.

FOLHA DE RESPOSTAS A solução de cada questão (e seus itens) deverá ser apresentada no espaço reservado ao longo da prova e, somente as respostas finais, transferidas para esta folha de resposta.

QUESTÃO ÍTEM RESPOSTA NOTA

(reservado)

01

A)

Resposta: ÉTER.

B)

Resposta: CATIÔNICO.

C)

Resposta: SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA.

D)

Resposta: 5,64 mg.

E)

Resposta: ADIÇÃO ELETROFÍLICA.

02

A)

Resposta: 2,8.

B)

Resposta: 0,37 g/L

C)

Resposta: 300 g/L.

D)

Resposta: De 106 vezes.

E)

Resposta: AAS: ESTÔMAGO. Paracetamol: INTESTINO.

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RESERVADO

03

A)

Resposta: AS MOLÉCULAS ANFIPÁTICAS TÊM UM GRUPO POLAR OU

IÔNICO (HIDROFÍLICO) LIGADO A UMA EXTENSA CADEIA APOLAR

(LIPOFÍLICA).

B)

Resposta: ÁCIDO SULFÔNICO.

C) Resposta: 100 mL.

D) Resposta: 0,032 mol/L.

E)

Resposta:

OH OH

O OH O

04

A)

Resposta: LIGAÇÕES COVALENTES.

B) Resposta: A MOLÉCULA DA GLICOSE É POLAR (HIDROFÍLICA), NÃO TENDO

AFINIDADE PELA DUPLA CAMADA LIPÍDICA DA MEMBRANA CELULAR.

C)

Resposta: 0,9%.

D) Resposta: 536,4 mg/dL .

E)

Resposta:

O

O

O

OH

OH

OH

OH

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RESERVADO

05

A)

Resposta: 4 elétrons desemparelhados .

B)

Resposta: →

C)

Resposta: t1/2 = 1 ano.

D)

Resposta: 41,0%.

E)

Resposta: - 0,32V.

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PROVA DE QUÍMICA ATENÇÃO: Os itens das questões que exigem espaço próprio deverão ser resolvidos nos locais reservados. Apenas a resposta final deverá ser apresentada na FOLHA DE RESPOSTAS. Somente as respostas constantes da folha de respostas serão consideradas.

A digestão é um processo ordenado e sequencial com implicações fisiológicas em cada etapa. O processo de digestão caracteriza-se por várias etapas específicas em uma sequencia típica, permitindo a interação de líquidos e agentes emulsificantes, alterações ácido-básicas, enzimas e contatos específicos com os substratos de membrana. Isto, por sua vez, demanda ligações fisiológicas e sinalização para o fígado, pâncreas, vesícula biliar e glândulas salivares. A figura seguinte apresenta todos os processos envolvidos e que podem ser resumidos da seguinte forma:

Lubrificação e homogeneização dos alimentos com líquidos secretados pelas glândulas do Trato Gastritestinal (TGI), iniciando pela boca;

Secreção de enzimas cuja função primária consiste em degradar macromoléculas em uma mistura de oligômeros, dímeros e monômeros, pelo processo de hidrólise;

Nas diferentes regiões do TGI, a secreção de eletrólitos, ácidos ou bases otimiza as condições ambientais para a hidrólise enzimática específica para aquela região;

Secreção de ácidos biliares auxilia na emulsificação dos lipídeos da dieta, permitindo, assim, a hidrólise enzimática e a absorção adequadas;

No jejuno, ocorre nova hidrólise dos oligômeros e dímeros pelas enzimas de superfície ligadas à membrana;

Transporte específico do material digerido para os enterócitos e daí para o sangue ou a linfa.

(Texto extraído de Baynes, J. e Dominiczak, M.H. “Bioquímica Médica”. São Paulo: Editora Manole LTDA, 2000.p. 98-99)

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Fonte: Baynes, J. e Dominiczak, M.H. “Bioquímica Médica”. São Paulo: Editora Manole

LTDA, 2000.p. 98. O quadro abaixo descreve a organização do TGI pelas exigências funcionais:

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Fonte: Baynes, J. e Dominiczak, M.H. “Bioquímica Médica”. São Paulo: Editora Manole

LTDA, 2000.p. 99. - Sobre o tema central da “Composição dos Alimentos e sua Digestão pelo Trato Gastrintestinal – Biomoléculas e processos envolvidos” - as questões desta prova foram elaboradas.

Bom Trabalho!

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QUESTÃO 01

A) Na boca, o principal fenômeno digestivo é a ação da amilase salivar (ptialina)

sobre o amido, que é um polímero de condensação da glicose. Na hidrólise do amido a amilase salivar atua sobre ligações químicas do tipo ___________________________.

Que termo pode preencher corretamente a lacuna com no texto acima? (éter? amida? éster carboxílico? ou éster fosfórico?)

Resposta:_____________________________.

B) A amilase salivar, acompanhando o material alimentar em digestão, passa da região bucal, com pH igual 7, para a região gástrica, com pH igual a 2 ( [H+] 100.000 vezes maior). Em consequência, sua atividade é praticamente anulada. Isso ocorre porque a enzima apresenta um pH ótimo de ação que permite uma conformação espacial e interação adequadas com o substrato. O fator determinante é a ocorrência ou não de cargas nos fragmentos de aminoácido que compõem o sítio ativo. As cargas podem ocorrer ou se anular pelo deslocamento do equilíbrio de protonação-desprotonação de grupos COOH (Aspártico e Glutâmico) e NH2 ( Lisina, Histidina e Arginina).

C

O

CH

R NH2

NH C

O

CH

R NH3+

NH

C

O

CH

R COOH

NH C

O

CH

R COO-

NH

+ H+

H++

Figura: Equilíbrios ácido-base envolvendo os resíduos (radicais) de porções de aminoácidona cadeia polipeptídica que compõe o sítio ativo da enzima amilase salivar.

Assim, pelo Princípio de Le Chatelier, e considerando a presença de aminoácidos portando radicais amínico e caboxílico, pode-se esperar que no estômago o sítio ativo da amilase salivar estará catiônico, aniônico ou não-iônico? Resposta: _______________________________________.

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C) Já no interior do estômago o principal evento digestivo é a hidrólise peptídica, catalisada pela pepsina:

C

O

CH

R1

NH

CCH

O

R2

NH

C

O

CH

R1

NH2 CCH

O

R2

OHNH

+H2O

+

Como se pode classificar reação de hidrólise peptídica? (Como uma reação de Substituição Eletrofílica? Substituição Nucleofílica? Adição Eletrofílica? Adição Nucleofílica? Eliminação? ou Oxi-Redução?). Resposta:_______________________________________.

D) Na composição de lipídeos da dieta, o ácido oleico é um dos principais óleos presentes. Trata-se de um ácido carboxílico de com 18 átomos de carbono na molécula e uma ligação pi entre os átomos C9 – C10. A dosagem da quantidade dessa substância em uma amostra isolada a partir de um alimento consumiu 5,08 mg de iodo elementar.

- Pede-se: Calcular a massa de ácido oleico na amostra. Resposta: __________________________.

Cálculos:

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E) A reação entre o iodo e um ácido graxo insaturado pode ser classificada como:_____________________________________.

- Que termo pode preencher corretamente a lacuna com no texto acima? (substituição eletrofílica? substituição nucleofílica? adição eletrofílica? adição nucleofílica? Ou Eliminação?)

Resposta:_________________________________________.

QUESTÃO 02

A) O pH da saliva é aproximadamente 6,8 em média. Esse pH é mantido principalmente por meio de um tampão de bicarbonato / ácido carbônico.

Pede-se: - Qual a relação á

para o par ácido-base de Brönsted-Lowry

citados nesse tampão? Dado: O ácido de Bronsted-Lowry em questão tem Ka = 4,5 x 10-7 Resposta: __________________________. B) C)

B) Na cavidade gástrica o pH é aproximadamente 2. Considerando-se que o

suco gástrico fosse simplesmente uma solução de ácido clorídrico nesse pH, qual seria a concentração em g/L?

Resposta: __________________________.

Cálculos:

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C) Para se obter uma solução de ácido acético (pKa = 4,7) com pH igual ao citado para o suco gástrico (pH igual a 2), qual deve ser a concentração em g/L?

Resposta:_________________________________________.

D) Ao sair do estômago o bolo alimentar sofre a ação do suco pancreático, cujo pH é aproximadamente 8. De quantas vezes a concentração de íons H+ é maior no suco gástrico do que no suco pancreático?

Resposta:_________________________________________.

Cálculos:

Cálculos:

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E) A absorção dos fármacos requer sua passagem pela membrana celular no

estômago ou no intestino. A membrana celular é essencialmente uma bicamada lipídica (predominante), com alguns canais para íons e proteínas. Assim, a passagem pela membrana é facilitada para os fármacos em sua forma não iônica. Assim, para fármacos que podem apresentar equilíbrio

ácido-básico, torna-se importante conhecer a relação

ô para

estimar se a absorção por meio do transporte passivo irá ocorrer preferencialmente no estômago ou no intestino. Disso depende a forma de apresentação do fármaco em um medicamento (tipo material constituinte de cápsulas, revestimento de comprimidos, entre outros).

Cálculos:

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Figura: Grau de ionização e absorção passiva de ácidos e bases fracos. (Fonte: Barreiro, E.J. e Fraga, C.A.M. – “Química Medicinal – As bases moleculares da ação dos fármacos” – Porto Alegre: Artmed Editora, 2001. p.32.) Considere os seguintes fármacos:

O

O

O OHNH

OOH

AAS

pKa = 3,5Paracetamol

pKa = 9,7 Considere também o pH médio no estômago (pH = 2) e no intestino (pH = 8). - Em que região do TGI (estômago ou intestino) serão preferencialmente absorvidos, por meio do transporte passivo, os fármacos acima? Resposta: AAS:______________________ e Paracetamol: _____________________ .

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QUESTÃO 03 Ao chegar ao intestino, o bolo alimentar percorre, nessa ordem, Duodeno – Jejuno – Íleo. Os fenômenos das secreções biliar e pancreática modificarão drasticamente sua composição. A) A vesícula biliar secreta sais biliares derivados do colesterol. Esses sais têm

estrutura anfipática (anfifílica), formando micelas com os óleos e gorduras alimentares, ou seja, emulsificando-os para aumentar a superfície de contato para a ação enzimática de lipases. Qual a característica estrutural fundamental das moléculas anfipáticas?

Resposta:_________________________________________________________ B) Abaixo está representada a estrutura de um ácido biliar sintetizado no fígado a

partir do colesterol.

OH OH

OHNH

O

SO2OH

Ácido Taurocólico (515,7 g/mol)

- Como se denomina o grupo funcional de característica ácida presente nessa molécula? Resposta:________________________________________. C) A vesícula biliar secreta bile para o intestino com uma concentração de

bicarbonato de sódio igual a 10 mEq-g/L. Que volume (mL) de bile é necessário para salificar totalmente 0,5157g de ácido taurocólico (estrutura no item B acima)?

Resposta:________________________________________.

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D) A taurina é um ácido orgânico contendo enxofre, encontrado na bile. É um dos

compostos mais abundantes do nosso organismo, especialmente no sistema nervoso central, nos músculos e ossos esqueléticos, no coração e no intestino. Age com a glicina e o ácido -aminobutírico como um neurotransmissor inibidor. A taurina fortalece as contrações cardíacas. É usada em “bebidas energéticas” na concentração de 1000mg / 250mL, devido ao seu efeito de desintoxicar, facilitando a excreção de substâncias que não são mais importantes para o corpo pelo fígado. Intensifica os efeitos da insulina, sendo responsável por um melhor funcionamento do metabolismo de glicose e aminoácidos. Mas indivíduos com problemas renais ou hepáticos devem consultar um médico antes do seu consumo. A taurina é produzida no fígado, pela hidrólise do ácido taurocólico (estrutura no item B acima), que produz também o ácido cólico (esteróide).

- Pede-se: Expressar a concentração de taurina na “bebida energética” em mol/L. Resposta:_________________________.

Cálculos:

Cálculos:

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E) O colesterol, precursor dos sais biliares, é formado no fígado a partir de grupos acetil, tendo como intermediário o ácido mevalônico (estrutura abaixo).

A síntese do colesterol envolve reações de descarboxilação e desidratação do ácido mevalônico. Entretanto, reações secundárias podem ocorrer, de modo que certas moléculas de ácido mevalônico não sejam convertidas em colesterol. Assim, escreva a fórmula estrutural do produto de oxidação enérgica do ácido mevalônico.

Resposta:

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QUESTÃO 04

Ao lado da vesícula biliar, o pâncreas tem papel importante no processo de digestão. O pâncreas é uma glândula exócrina, secretando para o intestino e endócrina, secretando para o sangue. No seu papel endócrino, destaca-se o polipeptídeo insulina, hormônio secretado do pâncreas para o sangue.

A) A estrutura da insulina humana é mostrada abaixo:

Fonte: http://www.medicinanet.com.br/conteudos/acp-medicine/4497/diabetes_melito_tipo_1.htm Acesso em

15/11/2012.

Observam-se na molécula da insulina, ligações do tipo S – S, que contribuem para a sua geometria. Como se classificam essas ligações? (ligações iônicas, ligações covalentes ou ligações de van der Waals?)

Resposta:__________________________________.

B) A insulina é um hormônio que regula a concentração de glicose no plasma sanguíneo. Essa concentração deve ser de no máximo 99mg/dL nos adultos. A figura abaixo ilustra de forma simplificada o mecanismo pelo qual a insulina regula a glicose sanguínea, ativando o canal de transporte da glicose do meio extracelular para o meio intracelular no tecido muscular, além de uma série de processos bioquímicos que utilizará a glicose para síntese de glicogênio, piruvato e ácidos graxos.

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Fonte: - http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/modules/mylinks/viewcat.php?cid=16&min=650&orderby=titleA&show=10 – Acesso em 15/11/12.

- Em termos de sua polaridade (caráter lipofílico/hidrofílico), explique por que a glicose não atravessa espontaneamente a dupla camada lipídica (porção predominante) da membrana celular?

Resposta:______________________________________________________

______________________________________________________________.

C) Quando se infunde glicose na veia de um paciente, normalmente se utiliza solução fisiologicamente isotônica de glicose (a 5% m/v). Calcule a concentração (em % m/v) de uma solução de NaCl isotônica ao meio fisiológico. Considere o fator de Van’t Hoff da solução de NaCl igual a 1,8.

Resposta:_________________________. D) E) F) G) H) I) J)

Cálculos:

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D) Hipoteticamente, se um paciente com um volume sanguíneo inicial de 5,0L e concentração plasmática inicial de glicose igual a 90mg/dL recebe, em um curto intervalo de tempo, uma infusão venosa de 500mL de solução isotônica de glicose (a 5% m/v), qual a concentração final de glicose no sangue (em mg/dL), considerando que ocorra rápida homogeneização entre a solução infundida e o sangue e que não haja transferência de água ou glicose do plasma sanguíneo para as células).

Resposta:_________________________. K) L) M) N) O) P)

E) A glicose, na sua forma acíclica é o 2,3,4,5,6-pentahidroxiexanal. Em um processo controlado (em tubo de ensaio), sofre oxidação enérgica no carbono 1 e no carbono 6, formando o ácido glicárico. O ácido glicárico pode ciclizar para formar um anel de 6 membros do tipo lactona. Apresente a estrutura desse composto cíclico.

Cálculos:

Resposta:

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QUESTÃO 05

Braquiterapia (da palavra grega brachys, que significa "curta distância"), também conhecida por radioterapia interna, radioterapia de fonte selada, ou curieterapia, é uma forma de radioterapia em que se coloca uma fonte de radiação dentro de, ou junto à área que necessita de tratamento. A braquiterapia é utilizada normalmente como tratamento eficaz contra o câncer no TGI. Essa técnica pode ser utilizada independentemente ou em combinação com outras terapêuticas, como a cirurgia, Radioterapia de Raios Externos (EBRT, External Beam Radiotherapy) e Quimioterapia. Ao contrário da EBRT, em que o tumor recebe raios x de alta energia a partir do exterior do corpo, a braquiterapia implica a colocação precisa de fontes de radiação diretamente no local do tumor cancerígeno. Um dos aspectos fundamentais da braquiterapia é que a radiação afeta apenas uma área muito localizada junto às fontes de radiação. Fica assim reduzida a exposição de tecidos saudáveis que se encontram mais afastados das fontes de radiação. Além disso, se o doente se mover ou se houver algum movimento do tumor dentro do corpo durante o tratamento, as fontes de radiação mantêm a posição correta relativamente ao tumor. Estas características da braquiterapia oferecem vantagens sobre a EBRT - o tumor pode ser tratado com doses muito elevadas de radiação localizada, reduzindo-se ao mesmo tempo a probabilidade de danos desnecessários nos tecidos saudáveis mais próximos. Uma das fontes de radiação utilizada na braquiterapia é o radioisótopo 106Ru, que emite partículas em um processo de 1ª ordem com constante cinética de 0,7 ano-1. A) Qual o número de elétrons desemparelhados no íon 106Ru2+ em seu estado

fundamental?

Resposta:_________________________. Q) R) S) T) U)

V)

B) Apresente a equação de decaimento do 106Ru com emissão de partícula , identificando o elemento no qual esse radioisótopo se transforma.

Resolução:

Resposta:

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C) Qual o tempo de meia-vida do 106Ru?

Resposta:_________________________.

D) A digestão e a absorção de nutrientes visam, em última análise, fornecer compostos para a estrutura celular e energia. A biossíntese de ATP a partir do ADP e fosfato iônico constitui a principal forma de armazenamento (momentâneo) de energia.

Abaixo são representados processos em que o ATP está envolvido: (I) ATP + glutamato + NH3 glutamina + ADP + fosfato G1

0 = - 3,9 kcal/mol (II) glutamato + NH3 glutamina + H2O G2

0 = + 3,4 kcal/mol Para a reação global da respiração aeróbica, tem-se: C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O G3

0 = - 676 kcal/mol Sabe-se que na biossíntese de ATP, desde a Via Glicolítica, passando pelo Ciclo de Krebs e a Cadeia de Transporte de Elétrons, são sintetizados, de forma líquida, 38 ATP a partir de ADP e fosfato iônico. Pede-se: - Calcular a percentagem da energia gerada na respiração aeróbica que é efetivamente armazenada na síntese de ATP a partir de ADP e fosfato.

Resposta:_________________________.

Cálculos:

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W) X) Y) Z) AA) BB)

E) O sistema NAD+/NADH é um importante sistema catalítico acoplado às reações

de oxidação biológica. A transformação abaixo, representada por uma semirreação incompleta, absorve a energia liberada pelas moléculas originadas dos nutrientes, quando estas sofrem oxidação:

N+

R

O

NH2

N

R

O

NH2

NAD+NADH

(R= grupamento extenso, inalterado no processo)

G0 = + 14,7 kcal

Cálculos:

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Pede-se: - Calcular o potencial padrão de redução (0, em Volt) do eletrodo NAD+/NADH. Dado: 1 cal = 4,18J

Resposta:_________________________.

Cálculos:

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