PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA Matriz Curricular ... · Objetivos Permitir aos alunos adquirir...

Faculdade de Ciências Farmacêuticas

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PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA Matriz Curricular Generalista – Resolução Unesp 14/2010.

Unidade Universitária: Faculdade de Ciências Farmacêuticas Curso: Farmácia-Bioquímica Departamento Responsável: Química Orgânica Docente Responsável/Colaborador(es) – conforme relação enviada anualmente à Seção Técnica de Graduação

Identificação da Disciplina Nome da Disciplina: Química Orgânica Experimental

Sequência Aconselhada: informar ano e semestre de oferecimento, ou apenas o ano, se anual. Integral Noturno Ano de curso: 2º Semestre: 3º Ano de curso: 2º Semestre: 3º [X] Semestral [ ] Anual [X] Obrigatória [ ] Obrigatória – Módulos Especializados

[ ] Optativa

Pré-requisito:- Co-requisito: Química Orgânica II

Créditos: 04 Carga Horária total: (sempre múltiplo de 15)

Teórica: Prática: 60 Número máximo de alunos por turma: Integral Noturno Teórica: Prática: 20 Teórica: Prática: 20 Número máximo de alunos por laboratório Integral: 20 Noturno:20 Objetivos Permitir aos alunos adquirir conhecimento dos princípios de organização, dos princípios de segurança, dos fundamentos teóricos, os princípios físico-químicos, as técnicas básicas, os materiais e os equipamentos básicos necessários para a preparação, isolamento e purificação de substâncias orgânicas no Laboratório de Química Orgânica




Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades)

1. Boas Práticas no Laboratório de Química Orgânica Segurança no Laboratório de Química Orgânica. Gerenciamento de Resíduos Químicos. Organização do material e local de trabalho no laboratório. Elaboração de fluxogramas dos experimentos. Apresentação de estudos dirigidos e relatórios. Bases de dados físico-químicos de compostos orgânicos. Literatura em Química Orgânica Experimental. Pesquisa na literatura e elaboração de estudos dirigidos, relatórios e seminários, utilizando os recursos das tecnologias da informação e comunicação (TICs). Registro de dados e observações em caderno de laboratório.

2. Técnicas Métodos de aquecimento e resfriamento no laboratório (bicos de gás, banho-maria, banho de óleo, mantas e placas de aquecimento, banho de gelo). Agitação magnética. Filtração por gravidade e à pressão reduzida. Purificação de sólidos. Precipitação. Recristalização (curva de solubilidade, escolha do solvente, uso do carvão ativo, filtração a quente). Ponto de fusão (determinação, ponto de fusão como critério de pureza, eutéticos). Agentes secantes (conceitos, classes, eficiência, capacidade, conveniência, limitações). Sublimação (comportamento da pressão de vapor em sólidos e líquidos, diagrama de fases, sublimação à pressão reduzida, usos e aparelhagem). Extrações com Solventes. Extração contínua de sólidos e líquidos. Extração líquido-sólido. Partição. Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos. Emulsões. Efeito “salting out”. Uso do funil de separação. Destilação simples. Correção do ponto de ebulição. Destilação por arraste de vapor (aparelhagem e utilização). Destilação fracionada (aparelhagem, tipos de colunas de fracionamento, conceito de prato teórico, a coluna de Vigreux, azeótropos de ponto de ebulição máximo e mínimo). Destilação à pressão reduzida (aparelhagem e utilização). Uso do rotaevaporador. Refluxo (usos, aparelhagem).

3. Cromatografia em Camada Delgada O que é cromatografia. Fase estacionária. Fase móvel. Tipos de cromatografia de acordo com a fase móvel/estacionária e com o método de separação. Cromatografia planar e tubular. Cromatografia em Camada Delgada (CCD): seleção do solvente (fase móvel), aplicação das amostras, desenvolvimento do cromatograma, revelação, cálculo dos fatores de retenção – Rf, aplicações da CCD em Química Orgânica.

4. Purificação de Solventes Critérios de pureza de solventes orgânicos. Testes da presença e eliminação de impurezas em solventes orgânicos. Pressão de vapor em líquidos.

5. Preparação e Purificação de Compostos Orgânicos Representativos I - Reação de Acilação Classe do composto a ser preparado (estrutura, nomenclatura, mecanismo da reação geral de preparação, propriedades químicas). Composto a ser preparado (estrutura, nomenclatura, propriedades químicas e físicas, mecanismo da reação de preparação). Compostos envolvidos no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de Hommel). Cálculo do rendimento final do produto. Identificação dos reagentes e do produto por métodos químicos e/ou por cromatografia.




Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) 6. Preparação e Purificação de Compostos Orgânicos Representativos II - Reação de

Esterificação Ésteres (nomenclatura, propriedades químicas, reações de obtenção, ocorrência). Efeito da temperatura nas reações orgânicas. Efeito dos catalisadores nas reações orgânicas. Reação de esterificação de Fischer (catálise ácida). Cálculo do rendimento final do produto. Identificação dos reagentes e do produto por métodos químicos e/ou por cromatografia.

7. Isolamento e Purificação de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais I – Líquidos Classe do composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, biossíntese, propriedades químicas, ocorrência). Composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, propriedades físicas). Pressão de vapor e temperatura de ebulição de um sistema de dois líquidos imiscíveis (Lei das pressões parciais de Dalton). Destilação de uma mistura de líquidos imiscíveis. Destilação por arraste de vapor. Lei de Raoult. Diagrama de fases líquido-vapor de dois líquidos miscíveis (pressão de vapor da mistura versus fração molar de seus componentes) Diagrama de temperatura de ebulição versus composição para mistura de dois líquidos miscíveis. Destilação fracionada.

8. Isolamento de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais II - Sólidos Classe do composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, biossíntese, propriedades químicas, ocorrência). Composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, propriedades físicas). Infusão (extração líquido-sólido).

Metodologia de Ensino

Período: Semestre letivo Aulas de laboratório, antecedidas de orientações teóricas sobre cada experimento a ser desenvolvido. Período: Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) Exercícios envolvendo o conteúdo ministrado durante o semestre. Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.).

Bibliografia Básica e Complementar

BIBLIOGRAFIA BÁSICA 1. Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L., Química Orgânica

Experimental: técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2013, 1040p

2. Mano, E. B.; Seabra, A. P. Práticas de Química Orgânica. 3. ed. São Paulo: Edgard Blucher, 1987, 248p




Bibliografia Básica e Complementar 3. Vogel, A. I. Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed., London:

Longman Group Limited, 1989, 1514p 4. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. The Systematic Identification of Organic

Compounds. 8th. ed. Hoboken: John Wiley, 2004, 519p BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR: 1. Cheronis, N. D.; Entrikin, J. B. Semimicro Qualitative Organic Analysis. 2nd. ed., New

York: Interscience, 1965, 1060p. 2. Soares, B. G., Souza, N. A., Pires, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação,

purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p. 3. Wilcox, C. F., Wilcox, M. F. Experimental Organic Chemistry: A Small-Scalle Approach. 2.

ed. New York: Prentice Hall Inc., 1995, 542p. 4. Gonçalves, D., Wal, E., Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw

Hill, 1988, 269p. 5. Collins, C.H.; Braga, G.L.; Bonato, P.S. Fundamentos de Cromatografia. Campinas: Editora

da Unicamp, 2006, 456p. 6. Pasto, D. J.; Johnson, C. R. Determinacion de estructuras organicas. Barcelona: Reverte,

1974, 577p. 7. Vogel, A. I. Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa - Ao Livro Técnico, Rio de

Janeiro, 1983, 1992p. 8. Brewster, R. O.; Vanderwerf, C. A.; McEven, W. E. Unitized Experiments in Organic

Chemistry. 4th ed. New York, D. Van Nostrand, 1977, 577p. 9. Adams, R.; Johnson, J. R.; Wilcox, C. F. T. Laboratory Experiments in Organic

Chemistry. 7th ed., New York, McMillan Publishing Co., 1979, 538p. 10. Jones, E. E. Introduction Organic Chemistry. Boston, Northeastern University, 1974. 11. Doyle, M. P.; Mungall, W.S. Experimental Organic Chemistry. New York, John Wiley &

Sons, Inc. 1980, 490p. 12. Mohrig, J. R.; Neckers, D. C. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 3rd ed., New

York, B. Van Nostrand Company, 1979, 583p. 13. Ault, A. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd ed., Boston, Allyn and

Bacon Onc., 1979, 442p.

14. Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory. 3. ed., Wiley & Sons, Inc., 1991, 285p.

15. Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Organic laboratory techniques. 2nd ed. Califórnia: Brooks Cole Publishing, 1993.

16. Helmkamp, G. K., Johnson, H. W. Selected experiments in organic chemistry. San Francisco: W. H. Freemean, 1964.




Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação Conforme as normas estabelecidas pela Resolução UNESP Nº 106/20121, alterada pelas Resoluções Unesp 752 e 76/20163:

Avaliação Semestre Letivo: Média = 0,6 x MPE + 0,3 x MTE + 0,1 AS onde: MPE = Média de Duas Provas Escritas e/ou Práticas MTE = Média do Trabalho Experimental (desempenho no laboratório, estudos dirigidos e relatórios) AS = Apresentações (seminários) Avaliação Processo de Recuperação: Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a oportunidade de um único Exame Final (EF). A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a nota do exame final (EF). Média Final = (MP + EF) / 2

Ementa (tópicos que caracterizam as unidades do programa de ensino)

Preparação de substâncias orgânicas contemplando: Substituição Nucleofílica Alifática Eliminação Hidrólise Esterificação Redução e oxidação Síntese sequencial Análise Orgânica

Aprovação do Conselho Departamental (ad referendum) 03/10/2017 Aprovação do Conselho de Curso (data e assinatura) – / /2017 Aprovação da Congregação – Portaria D.FCF/CAr 45/2006

1 http://www2.fcfar.unesp.br/Home/Graduacao/ResolucaoUNESP%20106_2012.pdf 2 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004152937resolucao_unesp_75_de_23_09.pdf 3 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004153006resolucao_unesp_76_de_23_09.pdf

Prof. Dr. Ian Castro-GamboaChefe do Departamento de Química Orgânica




Identificação da Disciplina Nome da Disciplina: Química Orgânica Experimental

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