Curso de Farmácia

Química Orgânica Experimental

Prof.º MsC: Jefferson L. F. Silva

AULA: PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS

I. MATERIAL E REAGENTES:

Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Espátula

Querosene (C12-C15)) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidro

Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógio

Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL

Hexano Água de bromo Proveta de 5 mL

Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur

Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio

II. PROCEDIMENTO:

1) ALCANOS

Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma

substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina.

a) Propriedades físicas:

1. Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor,

viscosidade e volatilidade;

2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e

levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dos recipientes

contendo as amostras). O que você observa em relação a cada uma das propriedades

físicas acima, a medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos?

3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água.

Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades;

4. Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar;

5. Repeta os ítens 3 e 4, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar suas

observações.

b) Ação da Solução permanganato de potássio:

Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de KMnO4

a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma reação.

c) Ação da Solução de água de bromo:

Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de bromo.

Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol (ou

segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos após 15

minutos.

2) ALCENOS

a) Ação da água de bromo:

Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota a

gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação.

b) Ação do permanganato de potássio:

Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar algumas

gotas de solução diluída de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando.

Fazer este teste na capela e registrar o resultado.

c) ação do ácido sulfúrico concentrado:

Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4

concentrado. Observe o que acontece. Houve formação de algum precipitado?

Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Anotar suas observações.

Baseado nos resultados obtidos, formular as reações químicas que ocorreram. Consultar a

bibliografia recomendada.

III. QUESTIONÁRIO

1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.

2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar

3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. Exemplificar.

4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas,

reações e extrações de materiais.

5. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma solução de

bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida quando se usa água de

bromo ao invés de Br2/CCl4.

6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno. Explicar

com um exemplo.

IV. BIBLIOGRAFIA

1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro Ao Livro

Técnico S. A, 1981. v. 1.

2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de

Janeiro, Guanabara Dois, 1978.

3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.