PURIFICAÇÃO DO ACETATO

DE ISOPENTILA

(PARTE 2)

Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Profª. Drª. Angela Regina Araújo

Discentes: Pâmela Botassim Reinoso

Paula Rodrigues Dias

Introdução

Os ésteres estão entre os mais comuns de

todos os compostos de ocorrência natural.

Muitos ésteres simples são líquidos de odor

agradável, os quais são responsáveis pela

fragrância de flores e frutos.

Exemplos:

Definição

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois

para formar ésteres através de uma reação

de esterificação:

Reação envolvida:

Reação de esterificação de Fischer

A esterificação de Fischer é caracterizada pela reação de um

álcool com um ácido carboxílico utilizando um ácido como

catalisador devido ao fato da reação ser lenta.

Usos e aplicações

Alimentação;

Fragrâncias, essências;

Uso na indústria: solventes, vernizes,

resinas, plastificantes, polímeros e indústria

farmacêutica;

Flavorizantes;

Produção de sabão.

Objetivo

Purificação do acetato de isopentila.

Técnicas utilizadas:

Filtração simples;

Destilação simples.

Filtração simples

Usada remover impurezas sólidas do líquido de

interesse.

Destilação: é útil para separar uma mistura

quando os componentes tem diferentes pontos de

ebulição. Ela é o principal método de purificação

de um líquido.

Destilação simples: refere-se a destilação de

substâncias essencialmente puras (máximo de 3%

de impurezas); de uma substância contida numa

mistura homogênea de líquidos com grande

diferença (30%) de ponto de ebulição.

Destilação Simples

Teoria da destilação

Pressão de vapor é a pressão exercida por um vapor quando este está em equilíbrio termodinâmico com o líquido que lhe deu origem, ou seja, a quantidade de líquido (solução) que evapora é a mesma que se condensa. A pressão de vapor é uma medida da tendência de evaporação de um líquido. Quanto maior for a sua pressão de vapor, mais volátil será o líquido, e menor será sua temperatura de ebulição relativamente a outros líquidos com menor pressão de vapor à mesma temperatura de referência.

Uma substância líquida entra em ebulição quando a pressão do sistema ao qual faz parte atinge a pressão de vapor dessa substância. Esse ponto recebe o nome de ponto de ebulição ou temperatura de ebulição. O ponto de ebulição normal é a temperatura de ebulição da substância à pressão de uma atmosfera.

Pressão de vapor e ponto de ebulição

Considerando um sistema aberto a 1 atm.

Pressão menor que 1 atm: equilíbrio dinâmico.

Pressão = 1 atm: mudança de fase.

Gráfico

É necessário

especificar a pressão

ao registrar

um ponto de

ebulição: a menos

que isso seja feito

subentende-se a

pressão de

760mmHg.

Sistema de destilação simples

Sistema de destilação simples

Cuidados na destilação:

Uso de manta de aquecimento;

Volume do líquido na destilação: ½ da capacidade

do balão;

Uso de pedras de ebulição;

Uso de banho de gelo;

Evitar superaquecimento do líquido além do seu

p.e. normal;

Evitar perda do produto obtido por evaporação.

Observar posição correta do termômetro.

Manta de aquecimento

O aquecimento é obtido por uma resistência

elétrica a qual se encontra envolvida por lã de

vidro.

É usada no caso de solventes inflamáveis.

Oferece aquecimento constante e controlado.

Pedras de ebulição:

As pedras de porcelana, ou pedras de ebulição,

por possuírem grande superfície de contato

(superfícies irregulares) para alojar as microbolhas

que se formam na solução durante a ebulição

diminui o excesso de turbulência, promovendo

uma ebulição suave.

Deve ser adicionada ao líquido frio, antes que se

inicie a destilação.

Periculosidades dos reagentes

Acetato de isopentila:

Líquido, incolor e inflamável.

Exposição prolongada causa irritação dos olhos, da

pele, da garganta, causando vertigens e

sonolência.

0 1

3

Álcool isopentílico:

Líquido, incolor e inflamável.

Uma possível inalação causa irritação nas

membranas das mucosas e no trato respiratório,

dor de cabeça, tontura, náusea, vômito e diarréia.

Irritação dos olhos, e em contato com a pele causa

irritação com vermelhidão e dor.

0 1

2

Sulfato de magnésio:

Inalação causa irritações, dores de garganta ou

tosse; em contato com a pele e com os olhos

causa uma leve irritação, e a sua ingestão, causa

dores abdominais, vômito e diarréia.

Primeiros Socorros:

Inalação: Remover do local para ar fresco.

Eventualmente, respiração artificial.

Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as

roupas contaminadas.

Contato com os olhos: Lavar com bastante água.

Procurar um oftalmologista.

Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de

proteção e máscara.

Descarte de resíduos:

Descartar em frascos que estarão

identificados nas capelas.

Constantes físicas dos reagentes e produtos

Reagentes Fórmula

molecular

MM

(g/mol)

Densida

de

(g/cm3)

p.f. (° C) p.e. (°C)

Ácido Acético C2H4O2 60,052 1,0446 16,64 117,9

Ácido Sulfúrico H2SO4 98,080 1,8302 10,31 337

Álcool-

isopentílico C5H12O 88,148 0,8104 -117,2 131,5

Bicarbonato de

Sódio NaHCO3 312,014 1,87

Cloreto de

Sódio NaCl 58,443 2,17 800,7 1465

Sulfato de

Magnésio

Anidro

MgSO4 120,369 2,66 1127

Acetato de

isopentila C7H14O2 130,5 0,876 -78,5 142,5

Cálculos:

Cálculo do rendimento:

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O

Ácido acético Álcool isopentílico Acetato de isopentila

1º passo: determinar o reagente limitante.

Número de mols do ácido acético glacial:

Número de mols do álcool isopentílico:

H+

molmLxmL

gx

g

moln OHC 3479,020

1

0446,1

052,60

1242

molmLxmL

gx

g

moln OHC 1379,015

1

8104,0

148,88

1125

Cálculo do rendimento:

Como eles reagem 1:1, o reagente limitante é o álcool isopentílico e dele dependerá o rendimento total do produto.

O número de mols de éster formado será igual

ao número de mol do álcool que é igual a 0,138 mol. Assim pode-se calcular o rendimento estequiométrico.

Cálculo do rendimento:

nº mols éster = nº mols álcool = 0,1379 mol

m = 0,1379 mol X 148,245 g . mol-1

m = 20,44 g de acetato de isopentila (massa esperada)

Rendimento%= massa de acetato de isopentila obtida x 100

estequiométrico massa de acetato de isopentila esperada

MMnm

MM

mn

OHC

OHC

.2147

2147

Correção do ponto de ebulição:

Correção para líquidos não associados:

ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273)

t760 = ΔT + t

Onde:

ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição

observado, t;

t: temperatura de ebulição observada no laboratório;

p: pressão barométrica local;

t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição

normal).

Correção do ponto de ebulição:

Exemplo:

Calculando a temperatura de ebulição do acetato de

isopentila a 760 mmHg:

Considerando: p = 710,9 mmHg e t = 142 ºC, a correção feita

será:

ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273)

ΔT = 0,00012 X (760-710,9) X (142 + 273)

ΔT = 2,445 ºC

t760 = ΔT + t

t760 = 2,445 ºC + 142 ºC

t760 = 144,4 ºC

Portanto, à pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição do

acetato de isopentila é 144,4 ºC.

Fluxograma

Filtrar a fase orgânica para um balão de destilação

Medir a massa do produto e calcular a % de rendimento.

Acetato de isopentila, HSO4 -, SO4

2-, Cl-, Ac-, Na+ e

pequena quantidade de álcool isopentílico.

-Destilar a fase orgânica;

-Coletar a fração destilada entre 134-143

ºC, recebendo o destilado em um balão de

fundo redondo tarado, acoplado a um

adaptador para vácuo e mantido em

banho de gelo;

- Anotar a pressão e corrigir o p.e;

Acetato de isopentila

Bibliografia

PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. 2nd ed. Porto Alegre: Bookman, 2009.

Blog da disciplina de Química Orgânica Experimental: http://www.qorgexpbac.wordpress.com

http://pt.wikipedia.org/wiki/Press%C3%A3o_de_vapor

VOGEL, A. I.; Química Orgânica: Análise Orgânica qualitativa. Tradução da 3ª edição, v.1 por Carlos Alberto Coelho Costa, Oswaldo Faria dos Santos, Carlos Edmundo Metelo Neves.

http://69engenhariaquimicaufu.blogspot.com.br/