Purificação do Éter Etílico Parte I Discentes: Jefferson Kraus Lourenço Luiz Otavio dos Santos...
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Purificação do Éter Etílico
Parte IDiscentes:Jefferson Kraus Lourenço Luiz Otavio dos SantosTiago Pires
Docentes:Prof. Dr. José EduardoProf. Amanda Danuello
UNESP – Instituto de Química Araraquara 2009
Química Orgânica Experimental
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Solventes Orgânicos• Compostos que intervêm em processos
químicos e físicos;
• compostos lipossolúveis;
• voláteis e inflamáveis;
• substâncias lipofílicas;
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Solventes OrgânicosAção no Organismo Humano
• semelhante ao efeito dos anestésicos • lesões e queimaduras• edema pulmonar• depressão no sistema nervoso central• diminuição do número de espermatozóides ou sua
deformação• Benzeno: ação mielotóxica
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Solventes OrgânicosRecomendações
• O que devemos saber sobre o solvente de trabalho?
– Identificação e características;– Seus riscos no manuseio;– Medidas de primeiros socorros e incêndios;– Métodos de manuseio, transportes e
armazenamento;– Informações toxicológicas e ecológicas;– Limites de exposição e EPI recomendado;
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Éter Etílico (C4H10O) Identificação e Características
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Éter Etílico (C4H10O)Identificação e Características
• Volúvel, muito volátil, líquido altamente inflamável, explosivo. Vapor mais pesado que o ar.
• Tende a formar peróxidos.
• Explosivos sob influência de ar e luz. Quando agitado sobre condições absolutamente secas o éter pode gerar suficiente eletricidade para começar um fogo.
• Miscível com álcoois de curta cadeia, benzeno, clorofórmio e muitos óleos.
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Éter Etílico (C4H10O)Cuidados no manuseio
• Evitar contato e inalação de vapores;
• Deixar longe do calor, fagulhas e fogo;
• Não estocar perto de oxidantes fortes e peróxidos inorgânicos;
• Usar máscara VO, óculos de segurança e luvas de borracha;
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Éter Etílico (C4H10O) Em caso de Emergência
• Contato com a pele: água em abundância.
• Inalação: remova o paciente para o ar fresco.
• Contato com os olhos: água em abundância durante 10 minutos.
• Ingestão: lavar bem a boca. Provocar vômito. Consulte um médico.
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Éter Etílico (C4H10O) Combate ao incêndio
• Mantenha a calma.
• Controle das chamas com CO2, espuma e pó químico.
• Não use água!
• Evite respirar a fumaça.
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Éter Etílico (C4H10O) Controle de vazamentos
• Não fume.
• Conter o vazamento com areia.
• Recolher o material para reutilização ou descarte.
• Lavar o local removendo o líquido de lavagem para tratamento.
• Tratamento e disposição: Encaminhe para incineração.
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Obtenção industrial do éter etílico
• Produzido em grande escala para utilização como solvente, em extração e na preparação de reagentes de Grignard;
• •É preparado por reação do álcool etílico com ácido sulfúrico;
• •A reação é uma espécie de desidratação porque se perde uma molécula de água por cada par de molécula de álcool:
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Formação do éter
• Por desidratação de álcoois primários:
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Utilização de Solventes• Impressão gráfica
• produção farmacêutica
• produção química
• produção de tintas
• Limpeza a seco
• Limpeza de superfícies metálicas
• Desengordurantes, etc.
• Tintas, Vernizes e lacas
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Escolha do solvente• Solubilizar a substância que se deseja extrair;
• Ser relativamente inertes;
• Baixo ponto de ebulição;
• Baixo custo;
• Toxidez desprezível;
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Solventes mais utilizados
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Impurezas
• Água
• Álcool
• Peróxidos
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Purificação de Solventes
• Alto valor comercial;• Melhor rendimento prático;• Riscos de reações indesejáveis;• Para utilização na maioria das sínteses
orgânicas (por exemplo na preparação de reagentes de Grignard) o éter deve estar absolutamente isento de vestígios de água e álcool;
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Métodos de Purificação
• Lavagem;
• Refluxo;
• Agentes secantes;
• Destilação simples e fracionada (mais empregada) ;
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Agentes secantes
• Usados para secar líquidos orgânicos, removendo água ou solvente de suas misturas.
• Insolúvel em líquidos orgânicos, onde a água absorvida é convertida em sais hidratados.
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Secagem de Compostos Orgânicos Agentes Secantes
Três tipos principais:– os que reagem com a água (irreversível):
2Na + 2H2O → 2NaOH + H2
CaO + H2O → Ca(OH)2
– Os que formam hidratos (reversível):CaCl2 + 6H2O → CaCl2.6H2O
CaSO4 + 2H2O → CaSO4.2H2O
– Adsorção: peneiras moleculares e sílica gel
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Propriedades dos secantes• Não reagir com nenhum dos componentes da
mistura;• Não se dissolver apreciavelmente no produto;• Não provocar, por catálise, reações do composto
entre si: polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os demais componentes da mistura;
• Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;• Ser facilmente removível do solvente a ser seco;• Ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
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Exemplos• Cloreto de Cálcio anidro - combina com álcoois, fenóis, aminas,
aminoácidos, amidas, cetonas, alguns aldeídos e ésteres. O hexaidrato é instável acima de 30 °C.
• Sulfato de Cálcio – geralmente útil. O himiidrato é estável até pelo menos 100 °C.
• Sulfato de magnésio / Peneira molecular – geralmente útil.
• Carbonato de potássio – reage com ácidos e fenóis.
• Sulfato de sódio – geralmente útil. O decaidrato é instável acima de 32 °C.
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Agentes SecantesInorgânicos e minerais
• Como escolher um secante?
– Capacidade;– Eficiência;– Velocidade de trabalho;– Não reativo com o solvente;
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Agentes SecantesRecomendações
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Agentes SecantesComo ver se a solução está seca?
• Torrões e grumos no fundo do frasco? Solução turva?– Solução Molhada
• Agente secante move-se e desloca-se livremente no fundo do erlenmeyer? Solução Límpida?– Solução Seca
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Agentes SecantesComo ver se a solução está seca?
• Teste com Benzofenona:– Solução Azul: indica que o éster está seco.– Solução Amarela: indica presença de água.
• só pode ser utilizado quando o éter é seco com sódio metálico
• reage com o sódio formando um radical mais íon sódio de coloração azuln
• na presença de água (mínima que seja), forma um radical protonado liberando OH- e tornando-se amarela.
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Algumas características dos Secantes
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Aplicabilidade
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Parte experimental
A) Identificação do peróxido;
B) Purificação do éter etílico;
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Identificação de Peróxidos
1mL amostra de éter etílico + ~1mL de KI 2% + 2-3 gotas de HCl diluído em um tudo de ensaio.(peróxidos)
Coloração mais parda que o “teste branco” => presença de peróxido.
Agitar
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Purificação do éter etílico
5mL de FeSO4(aq) + 10mL de H2O +
200mL de éter etílico
Agitar em um funil de separação
FASE ORGÂNICA (SUPERIOR) Éter, água, pequena quantidade de: Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos.
FASE AQUOSA (INFERIOR)Água, éter etílico, Fe2(SO4)3,
FeSO4, H2SO4, aldeídos,etanol e cetonas.
Descartar em recipiente próprio.
Transferir para erlenmeyer de 250mL
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Éter, água, pequena quantidade de: Fe2(SO4)3,
FeSO4, H2SO4, aldeídos + 15-20g de CaCl2 anidro
deixar em repouso por 3h, agitando ocasionalmentefiltrar em papel pregueado para outroerlenmeyer de 500mL
FILTRADO Éter, pequena quantidade: água, CaCl2,
Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4
PARTE SÓLIDACaCl2(S) hidratado, éter, pequena quantidade
de: Fe2(SO4)3, FeSO4, H2SO4, aldeídos
introduzir no erlenmeyer 2g de fios de sódio (com pinça) fechar com rolha de borracha adaptada a tudo de CaCl2deixar em geladeira ao abrigo de luz, até a próxima aula de laboratório.
Descartar em recipiente próprio.
Parte II
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BibliografiaD.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. –lndroduction to Laboratory Techniques, 2nd ed., Saunders, 1995.
GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R.,’’Química Orgânica Experimental’’, 2 ed.1988.
L.F. FIESER Experimentos Orgânicos ", Editorial Revert , 1967.
FESSENDEM R.,FESSENDEM J.S.,‘’OrganicLaboratoryTechniques’’, 1984.
WILCOX C.F., ‘’Experimental OrganicChemistry’’, 1 ed. 1988.
Vogel, Arthur I –Quimica Orgânica, 3ed., Rio de Janeiro 1981.