Questão 01: (UERJ-2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.

Admita que, em um processo industrial, tenhaestereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:(A) 20% (B) 25% (C) 33% (D) 50%

Questão 02: (ITA-2012) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos: I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos. II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais. III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais. IV. O alceno de fórmula molecular apresenta um total de três isômeros. 48V. O alcano de fórmula molecularapresenta um total de dois isômeros. 512Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas (A) I, II e III. (B) I e IV. (C) II e III. (D) III, IV e V. (E) IV e V.

Questão 03: (UERJ-2012) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon:

Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato.Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a:

(A)

(B)

O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.

Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os

Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos: senta dois isômeros óticos.

butano apresenta isômeros conformacionais. butano são isômeros estruturais.

IV. O alceno de fórmula molecular apresenta um total de três isômeros. 48CH ularapresenta um total de dois isômeros. 512CH

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon:

Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato.fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a:

(C)

O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos

todos os

São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos:

Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon

Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato. fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a:

(D) Questão 04: (ITA-2012) Assinale a opção com a resina polimérica que mais reduz o coeficiente de atrito entre duas superfícies sólidas. (A) Acrílica (B) Epoxídica (C) Estirênica (D) Poliuretânica (E) Poli (dimetil siloxano)

Questão 05: (UERJ-2012) Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.

O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é:

(A) serina (B) glicina (C) alanina (D) cisteína Questão 06: (ITA-2012) A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição eletrofílica nas posições α e β do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50 °C. Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações:

I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica. II. A posição α do naftaleno é mais reativa do que a de β.

III. O isômero β é mais estável que o isômero α. Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas (A) I. (B) I e II. (C) II. (D) II e III. (E) III. Questão 07: (UFF-2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti- HIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua fórmula estrutural é a seguinte:

Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que (A) o isômero representado é o isômero trans. (B) todos os átomos de nitrogênio apresentam hibridização sp3. (C) a molécula é aquiral. (D) a molécula apresenta isomeria óptica. (E) as funções éster e amina estão presentes. Questão 08: (UFU-2011) Existe uma série de substâncias de mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)- aspartame) tem sabor amargo.

Fonte: Revista Química Nova na Escola, n.21, maio 2005, p. 35.

Sobre essas formas isoméricas, é INCORRETO afirmar que: (A) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico, amina, amida e éster. (B) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C14H18N2O5. (C) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso.

(D) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. Questão 09: (UFU-2011) Diariamente produtos novos são lançados no mercado e muitos possuem como matéria-prima óleos ou gorduras. Tais substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou vegetais e são constituídas por uma mistura de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes os ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são compostos orgânicos lineares que diferem no número de carbonos que constitui a sua cadeia e, também, pela presença de insaturações. Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo.

A partir das informações acima e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa INCORRETA. (A) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior massa molar. (B) As moléculas do ácido esteárico são apolares. (C) O ácido linoléico é um ácido graxo insaturado. (D) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos. Questão 10: (UFRGS-2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual a base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. Observe a estrutura da molécula de gossyplure.

Gossyplure

Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. I - Ela apresenta 18 átomos de carbono. II - Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração geométrica cis. III - Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão corretas?

(A) Apenas I. (B) Apenas II. (C) Apenas III. (D) Apenas I e II. (E) Apenas I e III.

Questão 11: (UFRGS-2010) O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido e produzido pelos laboratórios Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem sido amplamente utiliza na pandemia de gripe A(H1N1). Trata-se de um pró-fármaco, pois não possui atividade viral. No organismo, ele é biotransformado em carboxilato de oseltamivir que é ativo contra os vírus influenza A e B.

A estrutura do fosfato de oseltamivir está representada abaixo.

Fosfato de Oseltamivir

A respeito do fosfato de oseltamivir é correto afirmar que ele (A) contém em sua estrutura os grupos metila, etila e sec-butila. (B) apresenta carbonos assimétricos. (C) apresenta um anel aromático tetrassubstituído. (D) tem estrutura inteiramente planar. (E) não é hidrossolúvel devido a presença do grupo fosfato.

Questão 12: (UFPR-2011) Uma das etapas do processo de reciclagem de plásticos é a separação de diferentes polímeros. Um dos métodos mais empregados consiste na separação por densidade. Uma amostra contendo diferentes polímeros é triturada e colocada num líquido. Os plásticos mais densos que o líquido afundam e os menos densos flutuam, permitindo a separação. Considere uma mistura constituída por peças de PET (politereftalato de etila), cuja densidade varia entre 1,29 e 1,39 g.mL-1, e peças de PVC (policloreto de vinila), de densidade entre 1,46 e 1,58 g.mL-1. Dentre as soluções aquosas abaixo, qual seria a apropriada para efetuar a separação desses dois polímeros? (A) Etanol 24% d = 0,955 g.mL-1 (B) Etanol 38% d = 0,941 g.mL-1 (C) Ácido fosfórico 85 % d = 1,685 g.mL-1 (D) Cloreto de cálcio 6% d = 1,0505 g.mL-1 (E) Cloreto de cálcio 40% d = 1,3982 g.mL-1

Questão 13: (UFPR-2011) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 oC), de ebulição (PE = 175-176 oC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.

( + ) Limoneno

( - ) Limoneno

Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas: 1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados. 2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro. 3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada. 4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si. 5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. Assinale a alternativa correta.

(A) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. (B) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. (C) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. (D) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. (E) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. Questão 14: (FUVEST-2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes deóleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

Dentre esses compostos, são isômeros: (A) anetol e linalol. (B) eugenol e linalol. (C) citronelal e eugenol. (D) linalol e citronelal. (E) eugenol e anetol.

Questão 15: (UNB-2011) Algumas drogas são produzidas com pseudoefedrina, que, após reação química específica, forma a metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema nervoso central, competindo com a adrenalina pelo mesmo receptor proteico e aumentando as transmissões neurais na fenda sináptica. A pseudoefedrina, fármaco com ação agonista "-adrenérgica, é isômero óptico da efedrina. Abaixo, são mostradas as fórmulas estruturais da adrenalina, da anfetamina, da pseudoefedrina e da metanfetamina, numeradas, respectivamente, de I a IV.

O alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria geométrica e isomeria óptica. Sua fórmula molecular é: (A) C4H10. (B) C5H12. (C) C6H14. (D) C7H14.

Questão 16: (UERJ-2010) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:

Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: (A) oligômeros (B) tautômeros (C) estereoisômeros (D) diastereoisômeros Questão 17: (UFPR/2010) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.

COOC2H5HN

H2N

O

O

Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).

( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos). ( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15)

estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica. ( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster. ( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4. ( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

(A) V – F – F – V – V. (B) F – F – V – V – V. (C) V – F – V – F – F. (D) V – V – F – V – F. (E) F – V – F – F – V.

Questão 18: (UFU-2010) A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. O ácido lático, representado a seguir, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras.

Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA.

(A) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3e seu nome ácido 2-hidroxi-propanoico. (B) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta isomeria óptica. (C) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido. (D) A estrutura revela que o ácido lático é um composto orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool. Questão 19: (PUCPR-2010) No início do século passado, a chamada gripe espanhola foi responsável pela

morte de milhares de pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade humana. Para o combate dessa doença, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu®.

Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos que, por característica, são, respectivamente, átomos de carbono: a) Terciário, linear e híbrido sp3. b) Alifático, acíclico e natural. c) Carboxílico, neutro e iônico. d) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3. e) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico.

Questão 20: (UERJ-2010) A nanotecnologia surgiu na segunda metade do século XX, possibilitando estimar o tamanho de moléculas e o comprimento de ligações químicas em nanômetros (nm), sendo 1 nm igual a 10-9

m. A tabela a seguir apresenta os comprimentos das ligações químicas presentes na molécula do cis-1,2-dicloroeteno:

Admita que: os núcleos atômicos têm dimensões desprezíveis; os comprimentos das ligações correspondem à distância entre os núcleos. A distância, em nanômetros, entre os dois núcleos de hidrogênio na molécula do cis-1,2-dicloroeteno equivale a: (A) 0,214 (B) 0,243 (C) 0,272 (D) 0,283

Gabarito: Questão 01: B

Questão 02: A

Questão 03: D Questão 04: E

Questão 05: B

Questão 06: D Questão 07: D

Questão 08: C

Questão 09: C

Questão 10: E

Questão 11: B

Questão 12: E

Questão 13: B

Questão 14: D

Questão 15: D

Questão 16: B

Questão 17: B

Questão 18: C

Questão 19: B

Questão 20: B