QUESTÕES AVA2 QUÍMICA ORGÂNICA CORRETAS.

1. QUESTÃO: Existem medicamentos que apenas uma das formas isoméricas realiza o efeito desejado como o ibuprofeno (I) que atua como analgésico e anti-inflamatório, enquanto o alminoprofeno (II) é um derivado do ácido propanoico que tem utilidade no tratamento de inflamações e doenças reumáticas.

De acordo com as moléculas acima assinale a alternativa ERRADA:

As moléculas I e II apresentam um carbono assimétrico. A quantidade de isômeros opticamente ativos para cada molécula acima é dois. O somatório de isômeros inativos para as duas moléculas é de quatro. A molécula II possui função amina e ácido carboxílico. A molécula I possui apenas a função carboxílica.

2. QUESTÃO : Analise a molécula abaixo e assinale a alternativa CORRETA:

Na molécula existem somente hibridização em sp e sp2. Há a formação de dois ângulos de 109,5°. Pela estrutura de Lewis o carbono apresenta dois elétrons desemparelhados. Verifica-se que existem na molécula as geometrias tetraédrica e trigonal plana. Essa molécula é totalmente apolar.

3. QUESTÃO : Dadas as moléculas abaixo:

Encontre a carga formal para cada nitrogênio e oxigênio das moléculas acima e assinale a sequência correta, de acordo com a ordem acima.

+1, +1, -1, 0. -1, +1, -1, 0. 0, +1, -1, 0. +1, 0, -1, +1. 0, -1, -1, 0.

4. QUESTÃO: Sobre os hidrocarbonetos, analise as afirmativas abaixo:

I. O nome correto para a estrutura abaixo é: 2, 3, 4, 4 - tetrametilpent-1-eno.

II. Os hidrocarbonetos são bastante solúveis em água. III. As interações predominantes entre os hidrocarbonetos são as de van der Walls. IV. O ponto de ebulição dos hidrocarbonetos aumenta com o aumento da cadeia carbônica, sem ramificação. É correto afirmar que:

Apenas a afirmativa I está correta. Apenas as afirmativas I, III e IV estão corretas. Apenas as afirmativas I e II estão corretas. Apenas as afirmativas II e IV estão corretas. As afirmativas I, II, III e IV estão corretas.

5. QUESTÃO:

Os oceanos são fontes de grandes riquezas. Além do pescado, os oceanos fornecem outras riquezas econômicas importantíssimas como:

o petróleo, minerais como ouro, prata, cobre, ferro, zinco, em altas concentrações, fontes farmacológicas, a maricultura, o sal, a energia elétrica etc. O petróleo juntamente com o pescado formam talvez as duas mais importantes riquezas do mar na atualidade, mas há outras que podem ser exploradas em grande escala, como as citadas. O petróleo é uma substância líquida formada pela mistura de hidrocarbonetos e é utilizado para inúmeras finalidades como para a obtenção de combustíveis, medicamentos, solventes, óleos lubrificantes e outros. “Há três mil anos o petróleo já era utilizado na construção de castelos e embarcações, na preparação de múmias, na cura de doenças de pele, na iluminação e em outras práticas que, por meio destas, foi conhecido e usado como fonte para outras atividades”.

Antônio Silveira Ribeiro dos Santos (Riquezas do Ambiente Marinho) e Gabriela Cabral (Equipe Brasil Escola)

Sobre o petróleo assinale a afirmativa CORRETA:

A gasolina, um dos principais produtos do petróleo é altamente solúvel em água. O petróleo é formado exclusivamente por álcool e ácidos carboxílicos. O pré-sal, descoberto no Brasil, não influenciará muito nas reservas de petróleo desse país. O petróleo é uma fonte não renovável de combustíveis fósseis. Por isso há a importância da substituição de

combustíveis fósseis por combustíveis de fontes renováveis, como a energia solar e elétrica. O gás butano de fórmula CH3CH2CH3 é extraído do petróleo por um processo chamado de destilação fracionada.

6. QUESTÃO: Nas reações de substituição eletrofílica em anel aromático monossubstituído é influenciada pela

primeira substituição, onde poderá ser orto-paradirigentes ou metadirigentes. Assim, dependendo do anel monossubstituído, a reação poderá tomar rumos diferentes com diversos produtos. As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente.

Após o isolamento adequado do meio reacional e dos produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z obtidos são, respectivamente:

ortocloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e paranitrotolueno. paracloronitrobenzeno, paradiclorobenzeno e ortonitrotolueno. metacloronitrobenzeno, metadiclorobenzeno e metanitrotolueno. metacloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e paranitrotolueno. ortocloronitrobenzeno, ortodiclorobenzeno e paracloronitrobenzeno.

7. QUESTÃO: A espectroscopia de infravermelho é uma das técnicas muito utilizadas em laboratórios de química que permite determinar os tipos de grupos funcionais do composto, por meio da absorção de energia por parte dos compostos. Sobre esta técnica assinale a alternativa CORRETA:

A radiação infravermelha no espectro eletromagnético situa-se entre os comprimentos de onda 10

-9 e 10

-11 m.

Os compostos absorvem energia, realizando movimentos de rotação e inversão molecular. Quanto menor o momento dipolo do grupo absorvedor de energia mais intensa é a banda formada.

As ligações duplas estiram-se com mais facilidade do que as simples. Aspectos da molécula como deslocalização eletrônica, o efeito eletrônico dos substituintes vizinhos, as ligações

carbono e o momento dipolo entre os grupos ligantes, devem ser levados em consideração ao analisar um espectro. 8. QUESTÃO: Sejam dadas as seguintes moléculas: H2O, BeH2, BCl3 e CCl4. As configurações espaciais dessas moléculas são respectivamente:

Angular, linear, trigonal, tetraédrica. Angular, trigonal, linear, tetraédrica. Angular, linear, piramidal, tetraédrica. Trigonal, linear, angular, tetraédrica. Linear, trigonal, tetraédrica, angular.

9. QUESTÃO: Sobre as características do carbono assinale a alternativa FALSA:

O carbono pode se apresentar na hibridização sp. Quando realiza ligação dupla estabelece um ângulo de 120° como o outro átomo, principalmente com o cloro. Uma das principais características do carbono é o encadeamento. Na hibridação sp3, há a união de três orbitais p com um s. A cadeia carbônica tem caráter hidrofóbico, realizando interações de van der Walls com outras moléculas

carbônicas. 10. QUESTÃO: Sobre as ligações de hidrogênio, assinale a alternativa CORRETA:

Ligações de hidrogênio são muito mais fracas do que a ligação covalente. Ligações de hidrogênio aumentam grandemente o ponto de ebulição da água. Ligações de hidrogênio ocorrem entre um metal e um não metal. Ligações de hidrogênio podem ser estabelecidas entre a água e moléculas biológicas como as gorduras, por

exemplo. Ligações de hidrogênio podem ser encontradas entre a água e o petróleo.

11. QUESTÃO : Sobre as biomoléculas assinale a alternativa FALSA:

As proteínas são formadas por meio das Ligações peptídicas. As ligações peptídicas ocorrem entre o grupo carboxila de um aminoácido e o grupo amina do outro. Carboidratos se ligam por ligações glicosídicas. Os lipídeos são insolúveis em soluções aquosas, dessa forma precisam ser compartimentalizados, para facilitar seu

transporte. Os lipídeos são moléculas de gorduras com baixa caloria. Seu armazenamento no organismo pode causar

aterosclerose. 12. QUESTÃO : A IUPAC (International Union of Pure an Applied Chemistry) é um órgão responsável por criar regras, a fim de uniformizar a nomenclatura dos compostos orgânicos, de modo que cada composto tenha um nome diferente que o distinga de todos os demais.

Considere o composto representado pela seguinte fórmula estrutural:

O seu nome pela nomenclatura atual da IUPAC é:

1-cloro-4-pentil-ciclohexan-2-ol. 3-pentil-6-cloro-ciclohexan-1-ol. 3-pentil-6-cloro-ciclohexan-2-ol. 2-cloro-5-pentil-ciclohexan-1-ol. 1-cloro-4-pentil-ciclohexan-6-ol.

13. QUESTÃO : De acordo com as medidas de segurança em laboratório assinale a alternativa ERRADA:

Em caso de queimaduras por reagente ácido, deve-se lavar imediatamente o local com uma solução de 1% de ácido acético.

Os EPI's básicos de um laboratório químico são: óculos de proteção, jaleco de algodão e sapatos fechados. Quando houver queimaduras profundas, lavar o locar com bicarbonato de sódio a 1% e levar a vítima o mais rápido

possível à assistência médica. Ao se inalar vapores tóxicos a vítima deve ser deslocada para um ambiente arejado, e se for o caso, administrar um

antídoto correto por profissionais adequados. Os produtos químicos podem agredir o indivíduo por meio de três maneiras: inalação, absorção cutânea e ingestão.

14. Procedimento correto:

Para tratar queimaduras causadas por ácido, deve-se lavar imediatamente com água corrente e depois lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.

14. QUESTÃO : São funções ou características das proteínas:

Promover a solubilidade das substâncias no organismo. Oferecer pacote energético ao organismo. Isolante térmico e elétrico. Catalisar reações, atuar como anticorpos. Atuar como hormônios esteroides.

15. QUESTÃO: Dados os reagentes abaixo assinale a alternativa CORRETA:

Na equação I pode ocorrer uma reação de substituição nucleofílica. Na reação dois pode ocorrer uma reação de eliminação. O produto da reação I será o 2-cloro-2-metilpropano. O produto da reação II será o álcool sec-butílico. Ambas são reações de substituição.

16. QUESTÃO : Observe as moléculas abaixo: I. H - H II. H – Cl III. O=O

Sobre as moléculas acima é correto afirmar:

As moléculas I e IV são polares. As moléculas V e III possuem conformação linear. A molécula IV tem a mesma geometria que a molécula da amônia. O átomo de cloro é o mais eletronegativo de todos os apresentados acima. São moléculas polares apenas a II, IV e V.

17. QUESTÃO : A molécula de água (H2O) é extremamente importante para a manutenção da vida. Mantêm as moléculas de água unidas no estado líquido:

Ligações covalentes. Ligações iônicas. Interações tipo dipolo-dipolo. Interações tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. Interações do tipo ligação de hidrogênio.

18. QUESTÃO : Avaliando as moléculas de alcoóis abaixo é correto afirmar que:

O composto I é o mais solúvel de todos. Os compostos II e III se unem por van der Walls. Os compostos I e II possuem maior ponto de ebulição que o III. O composto II pode se ligar com a água por interação hidrofóbica. O composto III é o mais solúvel, pois tem a capacidade de formar mais ligações de hidrogênio com a água.

19. QUESTÃO : Sobre as reações de eliminação assinale a alternativa CORRETA:

Alcenos e alcinos podem ser formados a partir de reações de eliminação. Haletos de alquila terciários e alguns haletos secundários podem reagir por meio do mecanismo E2. Os produtos formados na eliminação e na substituição não dependem das condições, bem como da natureza do

nucleófilo e do haleto de alquila presente. Em meio ácido o mecanismo E2 é predominante em relação a E1. E1 age na reação como uma base fraca.

H-H é apolar (zero) e H2S é polar (pág.42). V e III não há conformação carbônica. H2S tem geometria angular e NH3 geometria piramidal triangular. O cloro é mais eletronegativo que (M01-pág.40): N, C, S e H, mas O é mais que o Cl. HCl, H2S e NCl3 são polares. O=O (apolar)

M02,pg.59.-A solubilidade decresce qdo aumenta o peso molecular. I > II e III. II e III se unem por ligação de H. Quanto mais C maior o PE. II tem 3 C e liga com água interação hidrofílica (polar). A partir de 4 C a solubilidade diminui.

20. QUESTÃO : Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).

( ) Se reagir o aminobenzeno (anilina) com ácido nítrico o produto será orto-para. ( ) Nucleófilos são bases de Lewis, que buscam centro negativo de uma molécula. ( ) Os grupos NO2, SO3H, CO2H são orientadores orto-para. ( ) Quando se oxida um álcool primário obtém-se um aldeído. ( ) Reagindo H2 com um alceno, por meio de uma reação de adição, tem-se como produto um alcano. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

V - F - F - V - V. F - F - V - V - V. V - F - V - F - F. V - V - F - V - F. F - V - F - F - V.

21. QUESTÃO : Os compostos orgânicos apresentam características que interferem nas reações químicas, que podem ou não estar acopladas às propriedades físicas. Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).

( ) Uma molécula de monoálcool de três carbonos sempre será mais solúvel em água do que um monoálcool de seis carbonos. ( ) A estereoquímica de uma molécula pode influenciar na sua atividade biológica. ( ) Uma molécula de cetona pode realizar mais ligações de hidrogênio com a água do que uma de ácido carboxílico de peso molecular equivalente. ( ) Cetonas e aldeídos possuem pontos de ebulição menores que os alcoóis correspondentes. ( ) Quanto maior uma cadeia carbônica mais solúvel será em água. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

V - F - F - V - V. F - F - V - V - V. V - F - V - F - F V - V - F - V - F. F - V - F - F - V.

22. QUESTÃO : Identifique as funções das moléculas abaixo e assinale a alternativa CORRETA:

O composto I possui as funções éter, éster e nitrocomposto. Os compostos II e III possuem carbono assimétrico. Os compostos I e III possuem em comum as funções amida e amina. O composto II possui função álcool e ácido carboxílico. O composto I apresenta três carbonos assimétricos.

23. QUESTÃO : Durante a fusão da margarina, são rompidas principalmente:

Interações tipo pontes de hidrogênio. Interações de van der Walls. Ligações covalentes. Interações tipo dipolo-dipolo. Ligações iônicas.

QUESTÕES QUE PODEM ESTAR CERTAS: 24. QUESTÃO : Sobre os aminoácidos assinale a alternativa CORRETA:

Os grupos que estão presentes num aminoácido são: álcool e amida. A sequência de aminoácidos Glu-His-Trp-Ser-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-Phe-Met-Asp possui 11 ligações peptídicas. Se o radical do aminoácido for uma molécula de -CH3 resultará em uma melhor solubilidade em água. Quanto à nutrição, os aminoácidos podem ser essenciais ou não essenciais. Os essenciais são produzidos no

organismo e os não essenciais deverão ser obtidos por meio da dieta. O excesso de aminoácidos pode causar cegueira noturna.