xido-reduoSignifica transferncia de conseqen-temente variao oxidao (nox). Conceitos 1. Oxidao: oxidar significa perder eltrons e conseqentemente aumentar o nox. 2. Reduo: reduzir significa ganhar eltrons e conseqentemente diminuir o nox. 3. Agente oxidante: a espcie qumica que contm o elemento que sofre reduo. O oxidante provoca a oxidao de outra espcie qumica na reao. 4. Agente redutor: a espcie qumica que contm o elemento que sofre oxidao. O redutor provoca a reduo de outra espcie qumica na reao. Observaes: 1) Quem oxida ou quem reduz sempre elemento qumico. 2) O agente oxidante e o agente redutor sempre esto do lado dos reagentes da reao. 5. Nmero de oxidao: a carga que o elemento tem ou adquire durante a reao. Tipos de nox: a) Nox real: a carga que o elemento j possui. caracterstica de compostos inicos. Ex.: eltrons e do n. de

Situao A Ex.1.: CO Ex.2:

Situao B Ex.3: HClO 4

Regras para o clculo de nox. 1.a O nox de uma substncia simples ou de um elemento qumico vale sempre zero. Ex.: O 2 ;O 3

2.a O nox de on igual sua prpria carga. Ex.:Cl- ; H+ ; Al+++

3.a O nox do hidrognio vale geralmente +1, exceto nos hidretos metlicos (hidrognio ligado a metal) que vale 1. Ex. :Hcl ; HBr ; KH ; NaH

4.a O nox do oxignio vale geralmente 2; Ex.: b) Nox aparente: a carga que o elemento adquire quando suas ligaes forem rompidas durante a reao. caracterstica de compostos covalentes. Ex.:

Excees: a) Nos perxidos vale -1 (O 2 -2)

H2O2 Obs.: Nox na ligao covalente dativa ou coordenada.

b) Nos superxidos vale 1/2 (O4-2) Balanceamento de equaes pelo mtodo redox: Princpio Bsico.

c) Nos flutores vale +2

O2F2 5 A somatria das cargas de uma molcula vale sempre zero. Ex.:.a

1. Calcular o nox de cada elemento na equao, ultilizando as regras para o clculo do nox. 2. Verificar quem varia o nox de um lado para outro na reao e traar os ramais oxi-red. 3. Montar dois quadros. Um para oxidao e outro para reduo. necessrio que a substncia candidata a ir para um dos quadros no tenha nox repetido na equao. Caso ambas as substncias no tenham nox repetido na equao, vai para o quadro, na seguinte sequncia: 1) A substncia de maior atomicidade ( o nmero de tomos do elemento que constitui a substncia). 2) A substncia de elementos diferentes. maior nmero de

6.a A somatria das cargas de um agrupamento inico (reunio de tomos em desequilbrio eltrico) igual carga do agrupamento. Ex.:

7.a O nox dos halognios, quando esto na extremidade mais eletronegativa (direta), vale 1. Quando esto em outra posio, o nox varivel.

Nox mnimo: a carga que o elemento necessita para atingir o octeto. Nox mximo: a carga que o elemento adquire quando perde todos os eltrons da ltima camada. O nox mximo coincide com o n. do grupo. Obs.: 4A, 5A, 6A, 7A NOX MNIMO NOX MXIMO.a

4. Calcular, inverter e se possvel simplificar o delta ( ). Obs.: Clculo do delta ( ).

5. Prosseguir o balanceamento por tentativa sendo que o ltimo elemento a ser balanceado o oxignio, e o penltimo o hidrognio. Aplicao Faa o balanceamento da reao abaixo:

O nox dos calcognios (O, S, Se, Te, Po), quando esto na extremidade mais eletronegativa (direta), vale 2. Quando esto em outra posio, o nox varivel.

Soluo: 1. passo: Obs.: na pirita (FeS 2 ), embora o enxofre esteja na extremidade mais eletronegativa, seu nox no 2 e sim 1.

2. passo:

Aplicao Faa o balanceamento da reao abaixo:

3. passo:

Soluo: 1. passo: Calcular o Nox de cada elemento.

2. passo: Traar o ramal da oxidao e da reduo e calcular a quantidade de eltrons perdidos e recebidos. 4. passo: =1x5=5 oxidaoreduo oxidao

coeficiente do quadro da coeficiente do quadro da 3. passo: Montar os quadros.

=2x1=2

reduo

Coeficiente na reao: 2KMnO 4 + 5H 2 C 2 O 4 + H 2 SO 4 MnSo 4 + CO 2 + H 2 O Prosseguir por tentativa: 2KMnO 4 + 5H 2 C 2 O 4 + 3H 2 SO 4 2MnSO 4 + 10CO 2 + 8H 2 O 1K 2 SO 4 + Prosseguir o balanceamento por tentativa: 3Cl 2 + 6NaOH 5NaCl + 1NaClO 3 + 3H 2 O Observaes: 1) A quantidade de oxignio antes depois da reao, tem de ser a mesma. 2) Sofreu reduo o elemento qumico Cloro. 3) Sofreu oxidao o elemento qumico Cloro. 4) O agente oxidante e agente redutor a mesma espcie quimica Cl 2 . 01. (UFAC) O nmero de oxidao do tomo de nitrognio nos compostos: N 2 O 5 ; NO; HNO 3 e NaNO 2 , respectivamente: N 2 O 5 NO HNO 3 NaNO 2 a) +5 +1 +3 +2 c) +5 +2 +4 +3 d) +1 +2 +3 +4 e) +5 +2 +5 +3 02. (Vunesp) Nas substncias CaCO 3 , CaC 2 , CO 2 , C (grafite) e CH 4 , os nmeros de K 2 SO 4 +

A quantidade de oxignio o tira prova. Obs. 1: Sofreu reduo o elemento quimico mangans. Obs. 2: Quem sofreu oxidao foi o elemento quimico carbono. Obs. 3: O agente oxidante foi a espcie quimica KMnO 4 . Obs. 4: O agente redutor foi a espcie quimica H2C2O4. Casos particulares de balanceamento por oxi-reduo. 1) A substncia ou o elemento que sofre auto oxi-reduo no vai para o quadro. 2) A substncia ou o elemento que sofre auto oxi-reduo pode funcionar tanto como oxidante quanto como redutor, desde que esteja no lado dos reagentes.

oxidao do carbono so, respectivamente: a) 4 +1 +4 0 +4 b) +4 1 +4 0 4 c) 4 2 0 +4 +4 d) +2 2 +4 0 4 e) +4 +4 +4 +4 +4 03. (AcafeSC) Determinando o nmero de oxidao do elemento central do cido sulfuroso (H 2 SO 3 ), cido carbnico (H 2 CO 3 ), cido silcico (H 2 SiO 3 ), cido pirofosfrico (H 4 P 2 O 7 ) e cido perclrico (HClO 4 ), os valores so, respectivamente: a) +2, +4, +5, +5, +7 b) +1, +1, +1, +2, +3 *c) +4, +4, +4, +5, +7 d) +3, +3, +3, +7, +4 e) 2, +4, +5, 5, +7 04. (U.F.ViosaMG) A substncia na qual o mangans apresenta maior nmero de oxidao : a) K2MnO 4 b) KMnO 4 c) MnO 2 d) Mn e) MnSO 4 05. (Cesgranrio) Assinale, entre as opes abaixo, a frmula do composto no qual o fsforo est no maior estado de oxidao: a) H 3 PO 3 b) H 2 PO 3 c) H 3 PO 2 d) H4P2O5 e) HPO 3 06. (Vunesp) No mineral perovskita, de frmula mnima CaTiO 3 , o nmero de oxidao do titnio : a) +4 b) +2 c) +1 d) 1 e) 2 07. (Vunesp) Os nmeros de oxidao do enxofre nas espcies SO 2 e so, respectivamente: a) zero e +4 b) +1 e 4 c) +2 e +8 d) +4 e +6 e) 4 e 8 08. (UFSE) Dentre as equaes que se seguem, qual envolve o fenmeno da oxirreduo?

a) Na 2 O (S) + 2H+ (Hq) H 2 O ( l ) + 2Na+ (aq ) b) NH 3(g) + HCl (g) NH 4 Cl (s) c) CaC 2(s) + 2H 2( l ) Ca2+ (aq) + 2OH- (aq) + C 2 H 2 (g) d) CuSO 4 . 5H 2 O (s) CuSO 4(s) + 5H 2 O (g) *e) KClO 3(s) KCl (s) + 3/20 2(g) Introduo Qumica Orgnica BERZELIUS "Somente os seres vivos podem transformar substncias minerais em orgnicas." (Teoria da Fora Vital) WHLLER Sntese da uria (composto orgnico) a partir do cianato de amnio" (composto inorgnico) em laboratrio. NH 2 \ NH 4 CNO / NH 2 Caractersticas do carbono Postulados de Kekul: a) tetracovalente. b) Os ngulos entre as valncias so de 109 28, adquirindo a forma de um tetraedro regular. c) Possui a propriedade de encadeamento. d) Um tomo de carbono pode formar uma, duas ou at trs ligaes com um segundo tomo, realizando, assim, respectivamente, ligaes simples, duplas ou triplas. Assim, classificamos as ligaes do carbono em: a) Sigma ( ) a primeira ligao entre dois tomos. Ocorre, neste caso, uma superposio de orbitais (overlap). b) Pi ( ) So as segundas e terceiras ligaes entre dois tomos. Agora, o que ocorre uma aproximao entre os orbitais. Nmero de tomos diretamente a ele: Carbono primrio. Carbono secundrio. de C unidos C=O

Carbono tercirio. Carbono quaternrio. Saturao SATURADO aquele que apresenta apenas simples ligaes; CCCC INSATURADO: aquele que apresenta dupla ou tripla ligao: C = C - C - C ou C C 1. sp3 (tetradrica) a) a fuso de quatro orbitais (um do tipo s e trs do tipo p) formando quatro orbitais do tipo sp3; b) forma somente ligaes simples; c) ngulo entre as valncias: 109 28; d) caracterstica dos alcanos; e) carbono liga-se a outros quatro tomos. 2. sp2 (trigonal) a) a fuso de um orbital s com dois orbitais p, formando trs orbitais do tipo sp2; b) forma duas ligaes simples e uma dupla; c) ngulo entre as valncias: 120; d) caracterstica dos alcenos; e) carbono liga-se a outros trs tomos. 3. sp (linear) a) a fuso de um orbital s com um p formando dois orbitais do tipo sp; b) pode formar duas ligaes duplas ou uma tripla e uma simples; c) ngulo entre as valncias: 180; d) caracterstica dos alcinos e alcadienos; e) carbono liga-se a outros dois tomos. Resumindo: C-C Hibridizao do Carbono

Cadeias Carbnicas e Radicais Tomemos, por exemplo, o composto: CH 3 | | CH 2 | | | CH 2 | CH 3 CH 3 |

CH 3 CH CH CH C CH 2 CH 3

CH 3 CH 3 Podemos separ-lo em duas partes principais: Cadeia Principal a maior seqncia de carbonos, ininterrupta, que abrange a principal caracterstica do composto. Radicais Orgnicos So grupamentos de tomos contendo carbono, que se unem cadeia principal por ligaes (valncias). O composto acima, separado nas duas partes descritas, ficaria: CH 3 | | CH 2 | CH 3 | CH 2 | CH 3 CH 3 | | CH 3

CH 3 CH - CH - CH - C - CH 2 CH 3

Ou seja: Cadeia Principal com 8 carbonos, e um total de 5 radicais, sendo 4 constitudos por um carbono e 1 constitudo por 2 carbonos. CLASSIFICAO CARBNICAS DAS CADEIAS

SATURADA: Cadeia cujos carbonos, se unem por simples ligao: CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2

| INSATURADA: Cadeia cujos carbonos se unem por duplas e/ou triplas ligaes: CH CH 2 = CH CH 3 CH CH 2 CH 2 O

| CH 2

AROMTICA: cadeia cclica que apresenta efeito de ressonncia. MONONUCLEADA: ressonante. POLINUCLEADA DE NCLEOS CONDENSADOS: mais de um ncleo fundido. um nico ncleo

HOMOGNEA: Cadeia cujo ncleo s constitudo por carbonos. CH 3 CH 2 CH 3

HETEROGNEA: Cadeia que apresenta um heterotomo (N, O, S), ou seja, tomo diferente de carbono unido a pelo menos dois outros carbonos. CH 3 O CH 2 CH 3 NORMAL: Cadeia no ramificada, ou seja, constituda por carbonos primrios e secundrios somente. CH 3 CH 2 CH = CH 2 RAMIFICADA: cadeia que apresenta ramos ou ramificaes (radicais). CH 3 | CH 3 CH CH 2 MISTA: cadeia cclica ramificada, ou seja, apresentando parte cclica e parte acclica. CH 3 CH CH 2 | | ncleo s CH 2 CH 2 HOMOCCLICA: cadeia cujo apresenta tomos de carbono : CH CH CH 3 || | cadeia cclica com CH CH 2 HETEROCCLICA: heterotomo. CH 2 CH 2

POLINUCLEADA DE NCLEOS ISOLADOS: mais de um ncleo separados entre si.

NOMENCLATURA ORGNICOS

DOS

RADICAIS

O radical orgnico apresenta nomenclatura constituda de 3 partes bsicas : PREFIXO + INFIXO, que constituem a RAIZ do nome, e o SUFIXO conforme abaixo descritos . Exemplos : CH 3 : Metil CH 3 CH 2 : etil Aplicao D o nome dos radicais abaixo: a) CH 3 CH 2 CH 2 l b) CH 3 CH CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 2 CH 3 | Soluo: a) n-propil; b) iso/secpropil; c) n-butil; d) secbutil Radicais derivados do Benzeno Regra adicional Se contiver 2 valncias, as mesmas so indicadas por ORTO (posio 1 e

2), META (posio 1 e 3) e PARA (posio 1 e 4):

Exemplos:

-naftil -naftil Exemplo: 01. (PUCSP) Na frmula: H3C H \ l CH C CH 2 CH CH 3 / | | | H3C H CH 3 CH 3 as quantidades totais de tomo de carbonos primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 1 e 3; b) 2, 3 e 4; c) 3, 3 e 2; d) 2, 4 e 3; e) 5, 2 e 2. 02. Sabe-se que uma cadeia carbnica aliftica, homognea e saturada apresenta dois tomos de carbono secundrio, dois tomos de carbono quaternrio e trs tomos de carbono tercirio. Logo, essa cadeia apresenta: a) 12 tomos de C; b) 14 tomos de C; c) 16 tomos de C; d) 13 tomos de C; e) 15 tomos de C. 03. O nmero de ligaes (sigma) e o de ligaes (pi) na molcula do ciclopenteno so, respectivamente: a) 5 e 1; b) 4 e 2; c) 10 e 2; d) 13 e 1; e) 12 e 2.

Aplicao D a nomenclatura (IUPAC) do composto abaixo:

Soluo: 1,2 - dimetil benzeno Radicais derivados do Tolueno

Se a valncia estiver no carbono noaromtico: RAIZ = BENZ + SUFIXO Exemplo:

benzil (a) Se a valncia estiver em carbono aromtico: RAIZ = TOLU + SUFIXO Observao Indicam-se as posies do CH3 e valncia tambm por ORTO, META e PARA . Exemplo:

m-toluil o-toluil p-toluil Derivados do Naftaleno

RAIZ = NAFTA + SUFIXO Podemos ter 2 diferentes: a que equivale s posies vizinhas da condensao, e b que equivale a posies no-vizinhas.

04. Um composto cclico, com 3 carbonos e uma dupla ligao, ter frmula molecular. a) C 3 H 2 b) C 3 H 3 c) C3H4 d) C 3 H 5 e) C 3 H 6 05. (CARLOS CHAGAS) O modelo espacial clssico do tomo de carbono, um tetraedro regular cujo centro ocupado pelo tomo e

cujos vrtices representam as valncias, devido a: a) Lavoisier; b) Faraday; c) Wlher; d) Guldberg e Waage; e) Kekul. 06. (CARLOS CHAGAS) Um composto aberto, com 4 carbonos e uma dupla ligao, sendo constitudo apenas por carbonos e hidrognios, ter frmula molecular: a) C 4 H 10 b) C 4 H 8 c) C 4 H 6 d) C 4 H 4 e) C 4 H 5 01. (PUC) Classifique a cadeia: H O H H O | II | | // HCCCCC | | | \ H H CH 3 OH a) aberta, ramificada, homognea e saturada; b) aberta, normal, heterognea e insaturada; c) aberta, ramificada, homognea e insaturada; d) aberta, normal, homognea e saturada; e) aberta, ramificada, heterognea e insaturada. 02. (UFCE) A "nicotina" pode ser representada pela frmula.

d) cclica, aromtica, polinucleada; e) acclica, homognea, insaturada. 04. Os grupos orgnicos obtidos a partir dos alcanos pela perda dos tomos de hidrognio CH 3 CH 2 CH CH 3 | H* CH 3 CH CH 3 | H* assinalados com asterisco, denominam-se respectivamente: a) isobutil e s-pentil; b) isobutil e isopropil; c) s-butil e isopropil; d) s-butil e s-pontil. Hidrocarbonetos So compostos formados por carbono e hidrognio. Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa e importante, pois formam o esqueleto de todos os demais compostos orgnicos. Dividem-se em: Alcanos Tambm denominados hidrocarbonetos parafnicos ou parafinas, apresentam cadeia aberta e saturada. Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligao + O (terminao de hidrocarbonetos). Prefixos: observe abaixo a tabela de prefixos que servir para determinar a nomenclatura de todos os compostos orgnicos.

Quantos tomos de carbono e quantos tomos de hidrognio existem em uma molcula deste composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14 e) n.d.a. 03. (CARLOS CHAGAS) O naftaleno, cuja estrutura :

Frmula Geral: C nH 2n Exemplo: CH 4 (met + an + o)

+2

CH 3 CH 2 CH 3 (propano) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 (butano) Alcenos Tambm chamados de alquenos ou olefinas, apresentam cadeia aberta e insaturada, com uma nica dupla ligao.

Apresenta cadeia: a) cclica, acclica, insaturada; b) cclica, aromtica, mononucleada; c) acclica, insaturada, ramificada;

Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligao + O. A nomenclatura, segundo a IUPAC, segue a dos alcanos com as seguintes regras complementares: 1. A cadeia principal a cadeia mais longa, contendo, porm, a dupla ligao. 2. A numerao da cadeia principal ocorre a partir do carbono mais prximo da insaturao. Formula Geral: C nH 2n Exemplo: CH 2 (eteno) CH 2 = CH 2 CH 2 CH 3 (1 - buteno) Alcinos Tambm chamados alquinos ou acetilnicos, apresentam cadeia aberta e insaturada com uma nica ligao tripla. Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligao + O. As regras de nomenclatura seguem a dos alcenos. Frmula Geral: C nH 2n - 2 Exemplo: CH CH (etino) CH C CH 2 CH 3 (1 - butino) Alcadienos Tambm chamados diolefinas ou dienos, apresentam cadeia aberta e insaturada, com duas ligaes duplas. Nomenclatura: prefixo + indicativo de ligao + O. Frmula Geral: C nH 2n - 2 Exemplo: CH 2 = C = CH - CH 2 - CH 3 (1,2 - pentadieno) Ciclanos Tambm chamados cicloalcanos ou cicloparafinas, apresentam cadeia fechada. Sua nomenclatura precedida da palavra ciclo. Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.

Frmula Geral: C nH 2n Exemplo:

Ciclenos Tambm chamados de cicloalcenos ou ciclolefinas, apresentam cadeia cclica com uma nica dupla ligao no ciclo. A nomeclatura segue a dos ciclanos. Se no houver cadeia mista, no necessria a numerao. Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo de ligao + O. Frmula Geral: C nH 2n - 2 Exemplo:

Hidrocarbonetos aromticos So hidrocarbonetos que apresentam na cadeia um anel benznico ou mais. A nomenclatura no segue as regras dos demais hidrocarbonetos. Eles recebem nomes particulares, e a terminao eno devida s duplas ligaes do anel. Exemplo: Benzeno Frmula estrutural:

Observao: No caso de duas ramificaes, so bastante usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p) indicativos das posies 1 - 2, 1 - 3, 1 - 4, respectivamente:Exemplo:

Existem compostos aromticos que possuem mais de um anel benznico: Exemplos:

CH 2 = C (iso-propenil ou iso-alil) | CH 3 CH 2 = CH CH 2 (propenil ou alil)

Radicais Regra de nomenclatura (IUPAC-OFICIAL): Prefixo de carbonos + terminao il(a) Alquilas Tambm denominados alcolas, so radicais saturados. Derivam da retirada de um hidrognio de um alcano. Alcano 1H Radical alquil(a) Hidrocarbonetos So eles: 1 carbono: CH 3 - (metil(a)) 2 carbonos: CH 3 CH 2 (etil) 3 carbonos: CH 3 CH 2 CH 2 (n-propil) 4 carbonos: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 (n-butil) CH 3 CH 2 CH (sec butil) | CH 3 5 carbonos: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 (n-pentil) CH 3 CH CH 2 CH 2 (iso-pentil) | CH 3 Alquenilas So radicais monovalentes alcenos (alquenos). So eles: 2 carbonos: CH 2 = CH (etenil ou vinil) 3 carbonos: derivados de

Radicais cclicos So radicais cuja valncia livre encontra-se num carbono pertencente a um ciclo saturado. So eles:

a) ciclopropil

b) ciclobutil Radicais arilas A valncia livre encontra-se num carbono pertencente a um ncleo aromtico. So eles:

a) fenil

b) benzil

c) -naftil

d)

-naftil

Nomenclatura para hidrocarbonetos Veremos agora algumas regras para nomenclatura de todos os hidrocarbonetos estudados seguindo as normas da IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). Para dar nome a um composto com cadeia ramificada, damos os seguintes passos: a) Determinamos a cadeia principal e seu nome.

b) Numeramos principal. c) Identificamos localizao. Localizao principal

os

carbonos

da

cadeia e sua

Soluo: 3,3,5 trimetil 4 noneno 1. Numerar a cadeia principal, partindo da extremidade mais prxima da ligao dupla; estando a dupla ligao no meio da estrutura, busque a extremidade mais ramificada possvel. 2. Iniciar a nomenclatura posicionando os radicais, obedecendo ordem alfabtica dos mesmos. 3. Dar o nome da cadeia principal. Haletos So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I). Exemplos: CH 3 Br; CHCl = CCl 2 ; CCl 2 F 2 Nomenclatura Oficial (IUPAC): O halognio considerado apenas uma ramificao presa cadeia principal. Usual: Usam-se as palavras cloreto, brometo, etc, seguido do nome do radical orgnico. Observe: Haleto orgnico: R X onde, R = radical orgnico. X = halognio. Aplicao D a nomenclatura oficial do composto abaixo:

o(s)

radical(ais) na

dos

radicais

cadeia

A localizao dos radicais deve ser dada pela numerao dos carbonos da cadeia principal, segundo as regras j estudadas. Iniciar pela extremidade mais prxima da caracterstica mais importante dos compostos, na ordem: grupo funcional > insaturao > radical A numerao deve seguir a regra dos menores nmeros possveis. Se, aps as regras anteriores, ainda restar mais de uma possibilidade, iniciar a numerao pela extremidade mais prxima do radical mais simples (o menos complexo). Em caso de dois ou mais radicais iguais na mesma cadeia, usar os seguintes prefixos para indicar a quantidade, ligados ao nome dos radicais: di (2 radicais iguais), tri (3 radicais iguais), tetra (4 radicais iguais). No se esquea de que os nmeros (numerao dos carbonos) indicam a localizao e no a quantidade de radicais. O nome do ltimo radical mencionado deve vir ligado ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra h (hex, hept), onde deve vir precedido de hfen. Os radicais podem ser mencionados em ordem de complexidade (por exemplo: metil antes de etil), ou ainda em ordem alfabtica (etil antes de metil). A ordem alfabtica bem menos usada. Aplicao D a nomenclatura oficial do composto abaixo:

Soluo: 2 cloro 2 metil butano 1. Numerar a cadeia principal, partindo da extremidade mais prxima do radical. 2. Iniciar a nomenclatura posicionando os radicais, obedecendo ordem alfabtica dos mesmos. 3. Dar o nome da cadeia principal.

01. O nome oficial (IUPAC) da estrutura abaixo est indicado em:

So compostos orgnicos que possuem uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a tomos de carbono saturado. Veja: CH 3 - CH 2 - OH Nomenclatura: OFICIAL: Prefixo de carbonos + ind. de ligao + OL; a numerao da cadeia principal comea pela extremidade mais prxima da hidroxila. USUAL: Palavra lcool _________________ + ICO Nome do radical Exemplos: CH 3 - CH 2 OFICIAL: etanol USUAL: lcool metlico CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 | OH OFICIAL: 2 butanol USUAL: lcool sec-butlico Classificao: De acordo com a quantidade de OH: Monoalcois: apresentam 1 OH. Dialcois: apresentam 2 OH. Trialcois: apresentam 3 OH. De acordo com a posio do radical: lcool primrio: o grupo OH se liga a carbono primrio. Secundrio: liga-se a carbono secundrio. Tercirio: liga-se a carbono tercirio. Fenis Compostos orgnicos que possuem uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas ( OH- ) ligadas diretamente ao anel benznico. Observe:

a) 3 etil - 3 metil - hexano. b) 3 etil 2,3 dimetil pentano. c) 3 metil 2,3 dietil pentanol. d) Dimetil isohexil carbinol. e) 2,3 metiletil 4- dimetil pentano. 02. No composto pentadieno 1,3, encontramse: a) 2 ligaes sigma e 12 ligaes pi; b) 4 ligaes sigma e 12 ligaes pi; c) 12 ligaes sigma e 4 ligaes pi; d) 12 ligaes sigma e 2 ligaes pi; e) 16 ligaes sigma e 2 ligaes pi. 03. Qual dos compostos abaixo no existe? a) propino; b) 2 - metil propino; c) 2 - metil propeno; d) 2 - metil propano; e) etano. 04. (PUC) O nmero de compostos acclicos de frmula geral C 5 H 12 igual a: a) 6; b) 5; c) 4; d) 3; e) 2; 05. Determine a frmula molecular e a estrutural dos compostos abaixo: a) benzeno; b) naftaleno; c) antraceno; d) ciclopentano; e) ciclobutano. 06. Seja a frmula estrutural do composto:

Sua nomenclatura : a) 2,5 dimetil 5 propil 3 hepteno. b) 2,5 dimetil 5 etil 4 hexeno. c) 3,5 dimetil 5 propil 5 hexeno. d) 2,5 dimetil 5 etil 3 octeno. e) 3,5 dimetil 5 propil 3 hepteno. Funes Oxigenadas lcois

Nomenclatura: Usamos o prefixo hidroxi. A numerao comea na hidroxila.

Aplicao D a nomenclatura IUPAC do composto:

teres: Os principais usos do etoxietano (ter comum) so como analgsico, como solvente e na extrao de leos, gorduras e essncias. Por penetrar rapidamente em muitos materiais, o xido de etileno usado para esterilizar instrumentos hospitalares. Aldedos: Os aldedos de maior contedo carbnico so empregados em perfumaria para imitar cheiro de flores. O metanal usado como desinfetante, na conservao de peas anatmicas e de cadveres. O formol uma soluo que contm 40% de metanal. O etanal usado na preparao de etanol, de cido etanico, de resinas e de inseticidas e na fabricao de espelhos comuns. O propenal, tambm denominado acrolena, um composto malcheiroso, que pode ser sentido quando uma gordura queimada. A desidrogenao dos alcois uma das formas utilizadas para se obter aldedo, dando origem ao nome dessa funo: 01. Dos compostos abaixo, qual o aldedo?

Soluo: Hidroxi - 3 - etil benzeno Voc sabia? Etanol: um lquido claro, semelhante gua, que arde com chama azul. miscvel com a gua em todas as propores, mas ao misturar essas substncias ocorre uma concentrao de volume. O 2-butanol apresenta ponto de ebulio normal igual ao da gua, 100C. Ele pode ser obtido pela reduo da butanona ou pela hidratao do 1-buteno ou do 2-buteno, extrados do petrleo. Metanol o combustvel usado nas competies de Frmula Indy; o etanol o combustvel dos carros a lcool. Como o etanol possui maior massa molar, seu ponto de ebulio mais elevado, o que obriga os carros a usar um pouco de gasolina para facilitar a ignio. Alcois: O etanol (lcool da cana) um solvente muito importante: um excelente combustvel e o componente mais importante das bebidas alcolicas. Fenis: O hidroxibenzeno (fenol comum ou cido fnico) usado como combustvel, como desinfetante e na preparao de corantes. Uma soluo a 2% atua como germicida para desinfectar instrumentos cirrgicos. O fenol comum, tambm denominado cido carblico, est presente na urina dos seres humanos e dos animais como produto da degradao da tirosina. Os difenis so txicos e mais solveis em gua do que o fenol comum. A creolina uma mistura de o-cresol, m-cresol e p-cresol.

a)

b)

c)

d)

e) 02. O metil-propanal possui quantos tomos de carbono primrio? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) n.d.a. 03. Na momenclatura oficial - IUPAC, pode-se chamar o aldedo actico de: a) metanal;

b) etanal; c) propanal; d) butanal; e) n.d.a. 04. O composto conhecido comercialmente como formol e usado para conservar peas de cadveres, pertence funo: a) aldedo; b) cido carboxlico; c) hidrocarboneto; d) ter; e) n.d.a. 05. Marque a alternativa correta com relao classificao de acordo com a quantidade de hidroxilas em um lcool: a) monol possui 2 hidroxilas; b) triol possui 3 hidroxilas; c) poliol no um lcool; d) lcool primrio se liga a 2 outros carbonos; e) n.d.a. Funes Oxigenadas II Cetonas So compostos orgnicos que possuem o radical ou grupo funcional carbonila.

c) OFICIAL: 2-pentanona USUAL: metil-propil-cetona d) OFICIAL: 2,2,4- trimetil pentanona USUAL: isopropil-terc-butil cetona CIDOS CARBOXLICOS DERIVADOS cidos Carboxlicos So compostos orgnicos com um ou mais radicais carboxila. ou COOH OFICIAL: ______________ + indicativo de ligao + ICO Prefixo USUAL: cido ________________ Complemento Os complementos aldedos. Frmico 1 carbono. Actico 2 carbonos. Proplico 3 carbonos. Butrico 4 carbonos. Valrico 5 carbonos. Exemplo: so os mesmos dos E SEUS

Nomenclatura: OFICIAL: _______________ + indicativo de ligao + ONA Prefixo USUAL: _______________ CETONA Radical menor Exemplos: a) OFICIAL: propanona USUAL: dimetil cetona ou acetona (cetona comum) b) OFICIAL: butanona USUAL: metil-etil-cetona ________________ Radical maior

OFICIAL: cido etanico USUAL: cido actico (presente no vinagre) Observao O grupo funcional (dos aldedos, cetonas e cidos carboxlicos) pode aparecer mais de uma vez. Neste caso usamos di, tri, etc precedendo a terminao. Veja:

OFICIAL: cido propanodiico USUAL: cido malnico Sais Orgnicos So normalmente obtidos pela reao entre um cido carboxlico e uma base. Exemplo:

indstria farmacutica, de cosmticos e de alimentos. leo x gordura: qual a diferena? leos e gorduras so steres. Os primeiros so steres lquidos, e as gorduras, steres slidos Haletos de cidos So compostos orgnicos derivados da substituio da hidroxila da carboxila por um

Nomenclatura: OFICIAL: ______ + ind. de ligao + OATO DE ___________ Prefixo Nome do metal Exemplo: halognio (Cl, Br ou I). Dos haletos de cido, os mais importantes so os que possuem o gripo cloro (-Cl), denominados de acido ou cloretos de acila. Nomenclatura: ____________ ETO DE __________ Halognio Radical Propanoato de potssio steres So normalmente obtidos pela reao entre um cido carboxlico e um lcool, atravs de uma reao chamada de esterificao, que produz gua e ster. Apresentam o grupo Anidrido So compostos obtidos a partir de cidos por meio de uma desidratao. Exemplo:

Nomenclatura: Nomenclatura: Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA Observao: Os radicais tambm podem ser do tipo ARILA Exemplo: Anidrido ________________________________ Nome do cido correspondente Funes nitrogenadas Aminas So compostos derivados teoricamente do NH 3 , pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por radicais alquila. Classificam-se em: Primrias: quando se ligam a um radical. Secundrias: dois radicais.

ac. etanico + metanol gua Observao:

etanoato de metila +

Depois que a substncia responsvel pelo aroma de uma fruta, ou de uma flor, identificada, os qumicos tentam reproduzi-la em laboratrio. Se eles tm sucesso, surge mais um aroma artificial ou sinttico, que apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da

Tercirias: trs radicais.

N-metil N-fenil propanamida Classificao das amidas: Nomenclatura: _________________ AMINA Nome dos radicais Em compostos mais complicados pode-se considerar o grupo NH 2 como sendo uma ramificao, indicando-o pelo prefixo amino. Exemplos: Exemplo: Tercirias: possuem trs grupos. Exemplo: Secundrias: possuem dois grupos. Primrias: possuem um nico grupo funcional ligado ao nitrognio.

Amidas So compostos derivados teoricamente do NH 3 , pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por radicais acila. Exemplo: Nitrocompostos So compostos orgnicos derivados da substituio de um hidrognio da cadeia carbnica pelo NO 2 .

O radical funcional da amida : No estudo desses compostos, tm interesse as amidas primrias e as amidas Nsubstitudas. Observe:

Nomenclatura: Nitro _________________________ Hidrocarboneto correspondente Exemplo:

Nomenclatura: Amida primria Trocamos a terminao ICO do cido correspondente pela palavra amida: Nitrobenzeno Nitrilas So compostos orgnicos derivados do gs ciandrico. Amida N-substituda Escrevemos a letra N, seguida do nome dos radicais, e completamos o nome da amida primria correspondente. Nomenclatura: OFICIAL: ___________________ NITRILA Hidrocarboneto USUAL:

CIANETO DE ________________ Radical Exemplos: a) CH 3 CN etano nitrila ou cianeto de metila b) CH 3 CH 2 CN propano nitrila ou cianeto de etila Isonitrilas So compostos derivados do cido isociandrico. Nomenclatura: OFICIAL: ______________ ISONITRILA Hidrocarboneto USUAL: ISO-CIANETO DE __________ Radical Exemplo: CH 3 NC Metano isonitrila ou Iso-cianeto de metilae) n.d.a. 01. D o nome dos compostos seguintes:

03. Qual o nome da molcula representada abaixo?

a) metil-3-aminopropano b) metil-n-propilamina c) isobutilamina d) t-butilamina e) s-butilamina 04. O composto representado abaixo :

a) uma amina primria. b) uma amina secundria. c) uma amina terciria. d) um sal quaternrio de amnio. e) uma amina aliftica.

05. O composto a) a) metiletanonitrila b) metiletanoamina c) metiletanoamida b) d) metiletanonitrila e) metilpropanonitrila c) d) f) metilpropanoisonitrila Polaridade orgnicos em

denomina-se:

compostos

e) 02. Entre as opes abaixo, a estrutura que pertence classe das aminas : a)

Para a correta determinao das propriedades fsicas dos compostos orgnicos, necessrio o conhecimento de suas polaridades, dependendo da presena ou no de determinado grupo funcional. Observe o resumo das principais funes orgnicas com suas respectivas polaridades. Hidrocarbonetos So molculas apolares. simtricas e, portanto,

b) c) d)

Observe:

O somatrio dos vetores-polaridade ser sempre zero, independente do tamanho e do tipo de hidrocarboneto. Por serem molculas apolares apresentam ligaes intermoleculares de Van der Walls. ter, Aldedo e Cetona So molculas ligeiramente polares devido presena do heterotomo oxignio (ter) ou da carbonila (aldedo e cetona) Solubilidade em gua A solubilidade de um composto determinada pela seguinte regra: "Semelhante dissolve semelhante". Logo, solventes polares dissolvem substncias polares, e solvente apolares, substncias apolares. Os hidrocarbonetos, por serem apolares, apresentam pouca solubilidade em gua (polar). Assim, a gasolina (mistura de octano e heptano), o querosene, o leo diesel formam sistemas heterogneos com a gua. J os lcoois formam misturas homogneas com a gua, por possurem hidroxila (radical polar). Porm, quanto maior for o tamanho da cadeia do lcool menor ser sua solubilidade. As molculas acima no apresentam ligaes de hidrognio com oxignio, logo apresentam interaes de dipolo-dipolo. lcool e cidos carboxlicos So molculas polares apresentando ligaes de pontes de hidrognio devido ao grupo hidroxila (OH). Exerccios 01. Quando um dos hidrognios da amnia substitudo por um radical fenila o composto resultante : a) Nitrila. b) Imida. c) Amida. d) Nitrocomposto e) Amina. 02. O nome do composto abaixo : Observao Como a molcula de lcool bipolar, pode ser dissolvida tanto em gua (polar) como em gasolina (apolar).

As molculas de cido carboxlico apresentam uma polaridade mais acentuada que os lcoois devido presena da carboxila em seu grupamento funcional. Resumindo:

Observao Quanto maior for o radical orgnico R das funes apresentadas, menores so suas respectivas polaridades. Com isso, comum definir os lcoois como molculas bipolares.

a) dimetilfenilamina. b) Metilcicloexilamina. c) Metilfelinamina. d) N-metilcicloexilamina. 03. Os compostos orgnicos nitrogenados provenientes da substituio de -OH dos cidos carboxlicos por -NH 2 so chamados: a) aminas. b) Amidas. c) Nitrilas. d) steres. e) Sais de amnio.