Química - Aula 20 - Química Orgânica
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7/31/2019 Qumica - Aula 20 - Qumica Orgnica
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AULA 20 INTRODUO QUMICA ORGNICA
DEFINIO DE QUMICA ORGNICA
A Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda a maioria dos
compostos do carbono, chamados de compostos orgnicos.
Os compostos orgnicos so muito comuns e importantes em nossa
vida diria; por exemplo, o lcool comum (C2H5OH) presente nas bebidas,
produtos de limpeza, perfumes e combustveis: o vinagre (C2H4O2) um
tempero habitual em nossas refeies; a gasolina (C8H18) um dos
combustveis de maior uso no mundo atual; e assim por diante.
HISTRICO
Os compostos e as reaes orgnicas so utilizados pelo homem h
muito tempo. A queima da madeira (combusto) j era feita pelo homem
pr-histrico. Antes de Cristo, a Humanidade j produzia bebidas alcolicas,
vinagre e corantes. No sculo XVI, os alquimistas obtiveram muitos
extratos vegetais e assim, as tcnicas de retirar compostos j prontos devegetais e animais foram sendo aperfeioadas: por exemplo, do limo
extraiu-se o cido ctrico (C6H8O7); das gorduras animais extraiu-se a
glicerina (C3H8O3).
Foi por esse motivo que Bergman, em 1777, definiu a Qumica
Orgnica como sendo a qumica dos compostos existentes nos organismos
vivos, vegetais e animais, enquanto a Qumica Inorgnica ou Mineral
seria a qumica dos compostos existentes no reino mineral.Nessa mesma poca, Lavoisier conseguiu analisar vrios compostos
orgnicos e constatou que todos continham o elemento qumico carbono.
Em 1807, Berzlius lanou a idia de que somente os seres vivos
possuiriam uma Fora Vital capaz de produzir compostos orgnicos, ou
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seja, criava-se assim a idia de que as substncias orgnicas jamais
poderiam ser sintetizadas, isto , ser preparadas artificialmente num
laboratrio ou numa indstria.
Entretanto, em 1828, Whler efetuou a reao mostrada abaixo, onde,
a partir de um composto mineral (cianato de amnio), chegava-se a um
composto orgnico, a uria, que existe na urina dos animais; comeava-se
assim a queda da Teoria da Fora Vital.
Nos anos seguintes, muitas outras substncias orgnicas foram
sintetizadas (acetileno, metanol, cido actico, etc.) de modo que os
qumicos passaram a acreditar na possibilidade de sntese de qualquer
substncia qumica.
No entanto, at hoje, certas snteses so extremamente difceis; por
exemplo, a clorofila (C55H72MgN4O5) existentes nos vegetais s foi preparada
artificialmente, em 1960, por Woodward, fato que lhe valeu o Prmio Nobelde Qumica de 1965.
Atualmente dispomos de compostos orgnicos naturais, cujas fontes
principais so o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc., e de
compostos orgnicos sintticos, produzidos artificialmente pelas indstrias
qumicas, que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos,
corantes, inseticidas e outros.
TEORIA ESTRUTURAL DE KEKUL
O tomo de carbono apresenta certas caractersticas que o tornam
bem diferente de todos os demais elementos qumicos, como detalhado a
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seguir:
1. O carbono tetravalenteA configurao eletrnica do carbono apresenta 2 e 4 eltrons
respectivamente nas camadas K e L. Tendo 4 eltrons na camada de
valncia, o carbono tem tendncia de formar 4 ligaes covalentes.
2.As quatro ligaes simples de um carbono so iguais.
Alm disso, importante destacar que as 4 valncias do carbono
so iguais entre si. Assim, por exemplo, as 4 frmulas exemplificadas a
seguir representam, na realidade, um nico composto de frmula
molecular CHCl3.
3. Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias.
LIGAES ENTRE TOMOS DE CARBONO
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Entre tomos de carbono, podemos encontrar:
TIPOS DE CARBONO NUMA CADEIA CARBNICA
Carbono Primrio: o tomo de carbono que est ligado nomximo a um outro tomo de carbono.
Carbono Secundrio: o tomo de carbono que est ligado a 2outros tomos de carbono.
Carbono Tercirio: o tomo de carbono que est ligado a 3outros tomos de carbono.
Carbono Quaternrio: o tomo de carbono que est ligado a 4outros tomos de carbono.
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Por exemplo, na cadeira orgnica simplificada a seguir:
- Carbonos primrios: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13.- Carbonos secundrios: 5 e 6.- Carbonos tercirios: 2, 4 e 11.- Carbonos quaternrios: 3.
FRMULAS ESTRUTURAIS SIMPLIFICADAS
Para poupar tempo e espao, costuma-se fazer algumas simplificaes
nas frmulas estruturais, originando assim as frmulas estruturais
simplificadas.
Exemplos:
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CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS
As cadeias carbnicas so classificadas segundo vrios critrios:
I) Cadeia aberta e fechada
Cadeia aberta ou acclica os tomos de carbono no formam
ciclo.Exemplo:
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Cadeia fechada ou cclica os tomos de carbono formam ciclo ou
anel.
II) Classificao das cadeias acclicas ou abertas
A) Quanto disposio dos tomos:
Cadeia acclica normal ou reta: aquela que apresenta apenas doisextremos livres.
Cadeia acclica ramificada: aquela que apresenta mais de doisextremos livres.
B) Quanto natureza dos tomos
Cadeia homognea: aquela que no apresenta tomos diferentes de
carbono intercalados na cadeia.
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Cadeia heterognea: aquela que apresenta tomos diferentes decarbono intercalados na cadeia.
Esses tomos diferentes de carbono so chamados heterotomos.
O oxignio e o nitrognio so os heterotomos das referidas cadeiascarbnicas.
C) Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono
Cadeia saturada: aquela em que os tomos de carbono ligam-se
entre si, exclusivamente, por simples ligaes.
Cadeia insaturada: aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou
tripla ligao entre os tomos de carbono.
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III) Classificao das cadeias cclicas ou fechadas
A)Quanto a natureza dos tomos
Cadeia homocclica(cclica homognea) no anel s h tomos decarbono.
Cadeia heterocclica(cclica heterognea) no anel h tomo diferente
do carbono.
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B)Classificao das cadeias homocclicasAs cadeias homocclicas so classificadas em:
Cadeias alicclicas no contm ncleo benznico.
Cadeias Aromticas contm ncleo benznico.
A cadeia aromtica pode conter mais de um ncleo benznico.
Cadeia aromtica de ncleos condensados os anis possuemtomos de carbono em comum.
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Cadeias aromticas de ncleos isolados os anis no possuemtomos de carbono em comum.
Resumindo:
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EXERCCIOS
1) (UERJ-2000) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio decompostos do tipo n-haloamina confere a eles propriedades biocidas,
matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande
responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos:
A cadeia carbnica da n-haloamina acima representada pode ser
classificada como:
a) homognea, saturada, normalb) heterognea, insaturada, normalc) heterognea, saturada, ramificadad) homognea, insaturada, ramificadae) homognea, saturada, ramificada
2) (Pucmg) O benzopireno um composto aromtico formado nacombusto da hulha e do fumo. Pode ser encontrado em carnes
grelhadas, em carvo ou peas defumadas. Experincias em animais
comprovaram sua potente ao cancergena. Apresenta a seguintefrmula estrutural:
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Sua frmula molecular :
a) C22H14
b) C20H20
c) C22H10
d) C20H14
e) C20H12
3) (PucCampinas) Preocupaes com a melhoria da qualidade de vidalevaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de
polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est
relacionado com os compostos:
correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica
a) alicclica e acclica.b) saturada e insaturada.
c) heterocclica e aberta.
d) aromtica e insaturada.
e) acclica e homognea.
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4) (Cesrangrio) A PREDNISONA um glicocorticide sinttico de potenteao anti-reumtica, antinflamatria e antialrgica, cujo uso, como de
qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues
em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes
submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados,
e a relao entre o benefcio e reaes adversas deve ser um fator
preponderante na sua indicao.
Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o
nmero de tomos
de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
5) (UFRS) Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal,
uma ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificaes, cada uma
com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno
INCORRETO afirmar que apresenta.
a) quatro carbonos primrios.
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b) dois carbonos tercirios.
c) um carbono assimtrico.
d) um carbono secundrio.
e) um carbono quaternrio.
Obs.: Alcenos so compostos de cadeia aberta, com uma dupla ligao e
formados exclusivamente por carbono e hidrognio.
6) (Ueolondrina) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agentecancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hidrocarboneto
a) aromtico polinuclear.
b) aromtico mononuclear.c) aliftico saturado.
d) aliftico insaturado.
e) alicclico polinuclear.
7) (Uelondrina) Na frmula :
H2C...x...CH-CH2-C...y...N
x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligaes
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
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c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
8) (Puccamp) Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela
eliminao de Maradona foi a efedrina,
Qual a frmula molecular dessa substncia?
a) C10H12NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
9) (Unitau) Observe a frmula:
As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e
tercirio so,
respectivamente:
a) 5, 2 e 2.
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b) 3, 2 e 2.
c) 3, 3 e 2.
d) 2, 3 e 4.
e) 5, 1 e 3.
Gabarito:
1) C
2) E
3) D
4) C
5) E
6) A
7) E
8) C
9) E