2017

Profº Jaqueline - Química

Química Verde

1. (Enem 2015) A química verde permite o desenvolvimento

tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e

encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere

duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido

adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e

de plastificantes.

Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de

síntese seja verde em comparação à primeira? a) Etapa única na síntese. b) Obtenção do produto puro. c) Ausência de reagentes oxidantes. d) Ausência de elementos metálicos no processo. e) Gasto de energia nulo na separação do produto. TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES: Um dos princípios da Química Verde está relacionado ao uso

de processos que aproveitam matérias-primas provenientes de

fontes renováveis. Um exemplo é a produção do ácido adípico

a partir da glicose que pode ser obtida através da hidrólise do

amido de milho. Esse processo, chamado de “rota

biossintética”, é usado em substituição à “rota tradicional”,

que parte do benzeno, oriundo do petróleo. No esquema a

seguir, são apresentadas essas duas rotas de obtenção do ácido

adípico:

2. (Ufpb 2012) Esses compostos apresentados no esquema

podem sofrer transformações originando outros produtos. A

respeito das reações químicas que ocorrem com os compostos

B, D, E e H, identifique as afirmativas corretas: ( ) A oxidação do composto D é uma das etapas para a

produção do ácido adípico.

( ) A combustão completa do composto D produz dióxido

de carbono e água. ( ) A reação do ácido adípico com uma base produz sal e

água. ( ) A combustão completa do composto B produz cetona e

álcool. ( ) A oxidação do composto H produz o ácido adípico. 3. (Ufpb 2012) Nesse esquema, são apresentadas as estruturas

de compostos que participam dos processos tradicional e

biossintético da obtenção do ácido adípico. Considerando que

as propriedades físicas dos compostos são associadas às

respectivas estruturas, julgue os itens a seguir: ( ) Em água, a glicose é mais solúvel do que o benzeno. ( ) Em água, o composto D é menos solúvel do que o

composto B. ( ) A glicose é mais polar que o composto B. ( ) O composto G possui ponto de ebulição superior ao do

composto B. ( ) A glicose possui ponto de ebulição superior ao do

composto C. 4. (Ufrn 2011) A “Química Verde”, isto é, a química das

transformações que ocorrem com o mínimo de impacto

ambiental, está baseada em doze princípios. Dois desses

princípios dizem respeito:

- Princípio 1 - À economia atômica, ou seja, processos

realizados com a maior porcentagem de átomos de reagentes

incorporados ao produto desejado e

- Princípio 2 - À síntese de produtos menos perigosos à saúde

humana e ao ambiente.

Um processo reportado na literatura científica, como exemplo

de Química Verde, é a síntese do ácido adípico, substância

muito utilizada na fabricação de nylon. No quadro abaixo,

estão representados os processos de síntese tradicional do

ácido adípico e uma síntese verde dessa substância.

Por que se pode afirmar que a síntese verde do ácido adípico,

se comparada com a síntese tradicional, cumpre cada um dos

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dois princípios citados no texto? 5. (Ufla 2010) Um dos princípios que governam a química

verde é o de evitar processos que geram toxicidade à saúde

humana e ao ambiente. O fosgênio, por exemplo, é tóxico e

sua produção resulta na formação de CCl4 como produto

secundário indesejável. Ainda assim, é largamente utilizado

como reagente para a obtenção de plásticos de policarbonato,

produzindo HCl como produto lateral, segundo a reação a

seguir:

A substituição do fosgênio por dimetilcarbonato

, não prejudicial ao ambiente, na

produção de policarbonato, resultará na formação do seguinte

produto lateral:

a) dióxido de carbono b) carbonato e água c) metano d) metanol 6. (Fuvest 2010) Do ponto de vista da “Química Verde”, as

melhores transformações são aquelas em que não são gerados

subprodutos. Mas, se forem gerados, os subprodutos não

deverão ser agressivos ao ambiente.

Considere as seguintes transformações, representadas por

equações químicas, em que, quando houver subprodutos, eles

não estão indicados.

A ordem dessas transformações, da pior para a melhor, de

acordo com a “Química Verde”, é:

a) I, II, III.

b) I, III, II. c) II, I, III. d) II, III, I. e) III, I, II. 7. (Fuvest 2003) A "química verde", isto é, a química das

transformações que ocorrem com o mínimo de impacto

ambiental, está baseada em alguns princípios:

1. utilização de matéria-prima renovável,

2. não geração de poluentes,

3. economia atômica, ou seja, processos realizados com a

maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados

ao produto desejado.

Analise os três processos industriais de produção de anidrido

maleico, representados pelas seguintes equações químicas:

a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.

b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os

três citados? Justifique.

c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação,

pode gerar o anidrido maleico.

d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do

ácido do item c.

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Gabarito: Resposta da questão 1:

[A]

Percebemos que a rota tradicional ocorre em três etapas:

Já a rota verde ocorre em apenas uma etapa:

Conclusão: o fator que contribui positivamente para que a

segunda rota de síntese seja verde em comparação à primeira é

o fato de ocorrer em uma única etapa gerando menos resíduos

tóxicos ou subprodutos e utilizando menos reagentes nocivos

ao meio ambiente. Além disso, tem-se uma economia de

tempo na execução processo. Resposta da questão 2:

V – V – V – F – F.

As afirmativas apresentam um breve comentário:

VERDADEIRA. A oxidação de alcoóis (D) produz ácidos

carboxílicos (ácido adípico).

VERDADEIRA. A combustão completa de alcoóis forma gás

carbônico e água.

VERDADEIRA. A reação entre ácidos e bases sempre produz

sais e águas. È chamada de neutralização.

FALSA. Uma combustão completa produz gás carbônico e

água.

FALSA. A reação que transforma H em ácido adípico é uma

adição de hidrogênio às ligações duplas chamada de

hidrogenação catalítica. Resposta da questão 3:

V – F – V – V – V.

As afirmativas apresentam um breve comentário:

VERDADEIRA. A glicose é uma molécula polar que realiza

ligações de hidrogênio com a água. O benzeno apresenta

caráter apolar, pois é um hidrocarboneto.

FALSA. O composto D é um álcool que apresenta afinidade

por moléculas de água devido ao seu caráter polar e sua

capacidade de realizar ligações de hidrogênio

intermoleculares.

VERDADEIRA. O composto B (ciclo-hexano) é apolar e a

glicose é polar, o que pode ser confirmado pela presença de

grupos hidrofílicos (as hidroxilas)

VERDADEIRA. O composto G apresenta maior polaridade e

realiza ligações de hidrogênio intermoleculares, o que não

ocorre com o composto B.

VERDADEIRA. A glicose realiza ligações de hidrogênio que

são forças de alta intensidade. Dessa forma apresenta alto

ponto de ebulição, o que não ocorre com o composto C (ciclo-

hexanona). Resposta da questão 4:

A síntese verde deve provocar menos danos ao meio

ambiente, ou seja, não deve produzir substâncias nocivas ao

meio. Pelo esquema da síntese verde percebe-se que além do

ácido adípico ocorre a formação de água que não causará

grande impacto ambiental. Resposta da questão 5:

[D]

Teremos:

Resposta da questão 6:

[B]

Teremos as seguintes reações:

Como podemos observar na reação I ocorrerá a formação de

HCl, que é tóxico.

Em II não ocorre a formação de nenhum subproduto.

Em III observamos a formação de água.

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Consequentemente a ordem dessas transformações, da pior

para a melhor, de acordo com a “Química Verde”, será: I, III e

II. Resposta da questão 7:

a) O processo que apresenta maior porcentagem de átomos

incorporados ao produto é o II (50%) :

I.

Pr oduto desejado

6 6 2 4 2 3 2

21 átomos dos 9 átomosreagentes dos reagentes

incorporados

C H 4,5O C H O 2CO

I9

p 0,42857 42,86%21

II.

Pr oduto desejado

4 8 2 4 2 3 2

18 átomos dos 9 átomosreagentes dos reagentes

incorporados

C H 3O C H O 3H O

II9

p 0,5 50%18

III.

Pr oduto desejado

4 10 2 4 2 3 2

21 átomos dos 9 átomosreagentes dos reagentes

incorporados

C H 3,5O C H O 4H O

III9

p 0,42857 42,86%21

b) O processo II obedece a dois princípios dentre os três

citados: maior economia atômica e não geração de

poluentes (no caso 2CO ).

Nos três processos a matéria prima não é renovável.

c) Teremos:

d) Isômero geométrico (trans):

Resumo das questões selecionadas nesta

atividade

Data de elaboração: 24/05/2017 às 00:41

Nome do arquivo: química verde

Legenda:

Q/Prova = número da questão na prova

Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1 .............. 149353 ...... Média ............... Química

................ Enem/2015 Múltipla escolha

2 .............. 109238 ...... Elevada ............ Química

................ Ufpb/2012 . Verdadeiro/Falso

3 .............. 109237 ...... Elevada ............ Química

................ Ufpb/2012 . Verdadeiro/Falso

4 .............. 110929 ...... Média ............... Química

................ Ufrn/2011 .. Analítica

5 .............. 97462 ........ Elevada ............ Química

................ Ufla/2010 .. Múltipla escolha

6 .............. 90113 ........ Elevada ............ Química

................ Fuvest/2010 Múltipla escolha

7 .............. 49722 ........ Não definida .... Química

................ Fuvest/2003 Analítica