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Fronts Quimica 3 Feltre LA 14/06/2005 11:14 Page 1

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Ilustraes: Adilson Secco, Aline Pellissari Antonini Ruiz, Jurandir Ribeiro, Nelson Matsuda

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Ttulo original: QUMICA

Ricardo Feltre, 2004

Coordenao editorial: Jos Luiz Carvalho da CruzEdio de texto:Alexandre da Silva Sanchez, Flvia Schiavo,Mrcio Costa, Regina GimenezColaboradora: Soraya Saadeh (Manual do Professor)Reviso tcnica: Carlos Roque Duarte Correia, Soraya SaadehReviso editorial: Iraci Miyuki KishiPreparao de texto:Morissawa Casa de Edio MEAssistncia editorial: Joel de Jesus Paulo, Rosane Cristina Thahira, Regiane deCssia ThahiraCoordenao de design e projetos visuais: Sandra Botelho de Carvalho HommaProjeto grfico: Marta Cerqueira Leite, Sandra Botelho de Carvalho HommaCapa: Luiz Fernando Rubio

Foto: Plataforma de petrleo Corbis-Stock Photos

Coordenao de produo grfica: Andr Monteiro, Maria de Lourdes RodriguesCoordenao de reviso: Estevam Vieira Ldo Jr.Reviso: Lumi Casa de Edio Ltda., Mrcia BenjamimCoordenao de arte: Wilson Gazzoni AgostinhoEdio de arte: Wilson Gazzoni AgostinhoEditorao eletrnica: Setup Bureau Editorao EletrnicaCoordenao de pesquisa iconogrfica: Ana Lucia SoaresPesquisa iconogrfica: Vera Lucia da Silva BarrionuevoAs imagens identificadas com a sigla CID foram fornecidas pelo Centro deInformao e Documentao da Editora Moderna.Coordenao de tratamento de imagens: Amrico JesusTratamento de imagens: Fabio N. Precendo e Riedel PedrosaSada de filmes: Helio P. de Souza Filho, Marcio H. KamotoCoordenao de produo industrial: Wilson Aparecido TroqueImpresso e acabamento:

Reproduo proibida. Art. 184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Todos os direitos reservados

EDITORA MODERNA LTDA.Rua Padre Adelino, 758 - Belenzinho

So Paulo - SP - Brasil - CEP 03303-904Vendas e Atendimento: Tel. (0_ _11) 6090-1500

Fax (0_ _11) 6090-1501www.moderna.com.br

2005Impresso no Brasil

1 3 5 7 9 10 8 6 4 2

Dados Internacionais de Catalogao na Publicao (CIP)(Cmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)

Feltre, Ricardo, 1928- .Qumica / Ricardo Feltre. 6. ed.

So Paulo : Moderna, 2004.

Obra em 3 v.Contedo: V. 1. Qumica geral v. 2.

Fsico-qumica v. 3. Qumica orgnicaBibliografia.

1. Qumica (Ensino mdio) 2. Fsico-qumica(Ensino mdio) Problemas, exerccios etc.I. Ttulo.

04-2879 CDD-540.7

ndices para catlogo sistemtico:1. Qumica : Ensino mdio 540.7

Ficha QUIMICA 3-PNLEM-LA 06/14/2005, 10:232

APRESENTAO

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Em seus trs volumes, esta obra procura contribuir parao ensino da Qumica entre os alunos do EnsinoMdio. Nelaso apresentados os conhecimentos bsicos da Qumica esuas aplicaes mais importantes. Continuamos nos guian-do para a simplificao da teoria, na articulao desta comos fatos do cotidiano e na diversificao dos exerccios.

Para atingir essa finalidade, cada captulo da obra foidividido em tpicos que visam tornar a exposio tericagradual e didtica. No final de cada tpico, propusemosalgumas perguntas cuja finalidade a reviso das idiasprincipais a desenvolvidas, seguindo-se tambm uma sriede exerccios sobre o que foi discutido.

Em todos os captulos foram colocados, emmuitas opor-tunidades, boxes com curiosidades e aplicaes da Qumica,pequenas biografias de cientistas, sugestes de atividadesprticas e leituras. A inteno dessas sees foi proporcio-nar maior articulao dessa cincia com outras, como aMa-temtica, a Fsica e a Biologia, e tambm com os avanostecnolgicos.

Agradecemos aos professores e aos alunos que presti-giam nossa obra e reiteramos que crticas e sugestes serosempre bem recebidas.

O autor

Iniciais-QF3-PNLEM 29/6/05, 14:053

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SUMRIO 3VOLUME

1Captulo

1. A presena da Qumica Orgnica em nossa vida, 2Box: A origem da vida, 3

2. O nascimento da Qumica Orgnica, 4

3. A evoluo da Qumica Orgnica, 53.1. Histrico, 53.2. Sntese e anlise na Qumica Orgnica, 6

4. A Qumica Orgnica nos dias atuais, 7

5. Algumas consideraes sobre a anlise orgnica, 8Atividades prticas, 8Reviso, 9Exerccios, 9 Exerccios complementares, 11

6. Caractersticas do tomo de carbono, 126.1. O carbono tetravalente, 126.2. O carbono forma ligaes mltiplas, 136.3. O carbono liga-se a vrias classes de elementos qumicos, 136.4. O carbono forma cadeias, 13

Reviso, 14Exerccios, 15

7. Classificao dos tomos de carbono em uma cadeia, 15Reviso, 16Exerccios, 16

8. Tipos de cadeia orgnica, 178.1. Quanto ao fechamento da cadeia, 178.2. Quanto disposio dos tomos, 178.3. Quanto aos tipos de ligao, 178.4. Quanto natureza dos tomos, 188.5. Um resumo das cadeias carbnicas, 20


9. Frmula estrutural, 22Reviso, 23Exerccios, 23Leitura, 23 Questes sobre a leitura, 24Desafio, 24

INTRODUO QUMICA ORGNICA


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1. Introduo, 27

2. Alcanos, 272.1. Definio e frmula geral, 27

2.2. Nomenclatura dos alcanos, 28

a) Alcanos no-ramificados, 28

Box: A nomenclatura IUPAC, 28

b)Alcanos ramificados, 29

Reviso, 32

Exerccios, 32

2.3. A presena dos alcanos em nossa vida, 33

a) Petrleo, 33

b)Gs natural, 38

Box: Gs liquefeito de petrleo (GLP), 39

c) Xisto betuminoso, 39

d)Metano, 40

Box: Lixo vai gerar energia para 200 mil pessoas, 41

2.4. Combusto dos alcanos, 41

Atividades prticas pesquisa, 42

Reviso, 43

Exerccios, 43 Exerccios complementares, 44

3. Alcenos, 453.1. Definio e frmula geral, 45

3.2. Nomenclatura dos alcenos, 46

a) Alcenos no-ramificados, 46

b)Alcenos ramificados, 46

Reviso, 47

Exerccios, 48

3.3. A presena dos alcenos em nossa vida, 48

4. Alcadienos (dienos), 504.1. Definio e frmula geral, 50

4.2. Nomenclatura dos dienos, 51

4.3. A presena dos dienos (e polienos) em nossa vida, 51

a) leos essenciais, 52

b) Por que nosso mundo colorido?, 52

c) A borracha natural, 53

Reviso, 54

Exerccios, 54

5. Alcinos, 545.1. Definio e frmula geral, 54

5.2. Nomenclatura dos alcinos, 55

5.3. A presena dos alcinos em nossa vida, 55

2Captulo HIDROCARBONETOS


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6. Ciclanos, 576.1. Definio e frmula geral, 576.2. Nomenclatura dos ciclanos, 586.3. A presena dos ciclanos em nossa vida, 58


7. Hidrocarbonetos aromticos7.1. Definio, 597.2. A estrutura do anel benznico, 60

Box: A toxidez dos compostos aromticos, 617.3. Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromticos, 617.4. Classificao dos hidrocarbonetos aromticos, 63

a) Aromticos mononucleares ou monocclicos, 63b) Aromticos polinucleares ou policclicos, 63

7.5. A presena dos aromticos em nossa vida, 64Reviso, 64Exerccios, 65Leitura, 65 Questes sobre a leitura, 67Desafio, 67

1. Introduo, 70

2. lcoois, 702.1. Definio, 702.2. Nomenclatura dos lcoois, 712.3. Classificao do lcoois, 72


2.4. A presena dos lcoois em nossa vida, 74a) Metanol, 74b) Etanol, 75c) Bebidas alcolicas, 77

Box: Bafmetros, 78Atividades prticas, 79Reviso, 79Exerccios, 79 Exerccios complementares, 81

3Captulo FUNES ORGNICAS OXIGENADAS


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3. Fenis, 823.1. Definio, 82

3.2. Nomenclatura dos fenis, 82

3.3. A presena dos fenis em nossa vida, 83

Box: A revelao fotogrfica, 84

Reviso, 85

Exerccios, 85

4. teres, 854.1. Definio, 85

4.2. Nomenclatura dos teres, 86

4.3. A presena dos teres em nossa vida, 86

Reviso, 87

Exerccios, 87

5. Aldedos e cetonas, 875.1. Definio, 87

5.2. Nomenclaturas de aldedos e cetonas, 88

5.3. A presena dos aldedos e cetonas em nossa vida, 89a) Aldedo frmico, 89b)Aldedo actico, 89c) Acetona, 90

Reviso, 90


6. cidos carboxlicos, 926.1. Definio, 92

Box: O odor dos cidos carboxlicos, 92

6.2. Nomenclatura dos cidos carboxlicos, 93

6.3. Dois cidos carboxlicos importantes, 94a) cido frmico, 94b)cido actico, 94

6.4. A presena dos cidos carboxlicos em nossa vida, 95

Reviso, 95


7. Derivados dos cidos carboxlicos, 987.1. Sais orgnicos, 98

7.2. steres, 98

7.3. Anidridos orgnicos, 99

7.4. Cloretos dos cidos carboxlicos, 100

Reviso, 100

Exerccios, 101

8. Resumo das funes oxigenadas, 102

Leitura, 102 Questes sobre a leitura, 104

Desafio, 104


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1. Introduo, 108

2. Aminas, 1082.1. Definio, 1082.2. Nomenclatura das aminas, 1082.3. A presena das aminas em nossa vida, 109

a) As anfetaminas, 110b)Os alcalides, 110

Box: O ecstasy, 112Reviso, 112Exerccios, 112

3. Amidas, 1133.1. Definio, 1133.2. Nomenclatura das amidas, 1143.3. A presena das amidas em nossa vida, 114

Box: A tragdia de Bhopal, 116Reviso, 116Exerccios, 116 Exerccios complementares, 118

4. Nitrilas, 1184.1. Definio, 118

5. Isonitrilas, 1195.1. Definio, 119

6. Nitrocompostos, 1196.1. Definio, 119

7. Resumo das funes nitrogenadas, 120Reviso, 120Exerccios, 120Leitura, 120 Questes sobre a leitura, 122Desafio, 123

1. Haletos orgnicos, 1261.1. Definio, 1261.2. Nomenclatura dos haletos, 1261.3. A presena dos haletos em nossa vida, 127

Reviso, 128Exerccios, 128 Exerccios complementares, 129

2. Compostos sulfurados, 1302.1. Os compostos sulfurados em nossa vida, 131

5Captulo OUTRAS FUNES ORGNICAS

4Captulo FUNES ORGNICAS NITROGENADAS


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3. Compostos heterocclicos, 133

4. Compostos organometlicos, 133

5. Compostos com funes mltiplas, 133Reviso, 134Exerccios, 135

6. Compostos com funes mistas, 135

7. Esquema geral da nomenclatura orgnica, 136Reviso, 137Exerccios, 137

8. Sries orgnicas, 1378.1. Srie homloga, 1378.2. Srie isloga, 1388.3. Srie heterloga, 138

Reviso, 139Exerccios, 139Leitura, 139 Questes sobre a leitura, 140Desafio, 141

1. Estrutura das molculas orgnicas, 1431.1. Introduo, 1431.2. A geometria molecular, 144Atividades prticas, 144


1.3. Polaridade das ligaes covalentes, 1451.4. Polaridade das molculas, 1461.5. Foras ou ligaes intermoleculares, 147

a) Foras (ou ligaes) dipolo-dipolo, 147b) Pontes de hidrognio, 147c) Foras (ou ligaes) de Van der Waals (ou de London) ou dipolo

instantneo-dipolo induzido, 148Reviso, 148Exerccios, 149

2. Estrutura da ligao simples C C, 1492.1. Introduo, 1492.2. Os orbitais hbridos sp3, 150


6Captulo ESTRUTURA E PROPRIEDADES FSICASDOS COMPOSTOS ORGNICOS


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3. Estrutura da ligao dupla C C, 1513.1. Introduo, 1513.2. Os orbitais hbridos sp2, 152

4. Estrutura dos dienos, 1534.1. Introduo, 1534.2. Os orbitais moleculares nos dienos conjugados, 154


5. Estrutura da ligao tripla C C, 1555.1. Introduo, 1555.2. Os orbitais hbridos sp, 155


6. Estrutura dos anis saturados, 157

7. Estrutura do anel benznico, 1597.1. Introduo, 1597.2. Os orbitais moleculares no anel benznico, 160


8. Ponto de fuso, ponto de ebulio e estado fsico dos compostosorgnicos, 1628.1. Os pontos de fuso e de ebulio dos compostos apolares, 1628.2. Os pontos de fuso e de ebulio dos compostos polares, 1648.3. Os pontos de fuso e de ebulio dos compostos com pontes de

hidrognio, 164Reviso, 165Exerccios, 165

9. Solubilidade dos compostos orgnicos, 166Box: O uso e o abuso de vitaminas, 168

10. Densidade dos compostos orgnicos, 168Reviso, 169Exerccios, 169 Exerccios complementares, 170Leitura, 171 Questes sobre a leitura, 172Desafio, 172

Introduo, 176

1 parte: Isomeria plana, 177

1. Isomeria de cadeia (ou de ncleo), 177

2. Isomeria de posio, 177

3. Isomeria de compensao (ou metameria), 178

7Captulo ISOMERIA EM QUMICA ORGNICA


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4. Isomeria de funo (ou funcional), 1784.1. Tautomeria, 179


2 parte: Isomeria espacial, 182

1. Isomeria cis-trans (ou geomtrica), 1831.1. Isomeria cis-trans em compostos com duplas ligaes, 1831.2. Isomeria cis-trans em compostos cclicos, 184


2. Isomeria ptica, 1862.1. Introduo, 186

a) Luz natural e luz polarizada, 186b)Como polarizar a luz?, 187c) Substncias opticamente ativas, 188

2.2. Isomeria ptica com carbono assimtrico (ou carbono quiral ou centroestereognico), 189a) Compostos com um carbono assimtrico, 189

Box: Rotao especfica ou poder rotatrio especfico, 190b)Compostos com vrios carbonos assimtricos diferentes, 191c) Compostos com dois carbonos assimtricos iguais, 191

2.3. Isomeria ptica sem carbono assimtrico, 192a) Compostos alnicos, 192b)Compostos cclicos, 193

2.4. A preparao e a separao de compostos opticamente ativos, 193Box: Os inmeros campos da Cincia, 194Reviso, 195Exerccios, 195 Exerccios complementares, 196Leitura, 197 Questes sobre a leitura, 199Desafio, 199

1. Introduo, 203

2. Conceito geral de reaes de substituio, 204

3. Reaes de substituio nos alcanos, 2053.1. As substituies mais importantes, 2053.2. O mecanismo de radicais livres, 206


4. Reaes de substituio nos hidrocarbonetos aromticos, 2084.1. As substituies aromticas mais importantes, 2084.2. O mecanismo de substituio eletrfila (SE), 2094.3. Influncia de um grupo j presente no anel, 210

8Captulo REAES DE SUBSTITUIO


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4.4. Os efeitos eletrnicos no anel benznico, 211a) Efeito indutivo, 211b) Efeito ressonante, 211

4.5. Reaes fora do anel benznico, 2124.6. Reaes em outros hidrocarbonetos aromticos, 2134.7. A generalizao do carter aromtico, 213


5. Reaes de substituio nos haletos orgnicos, 2175.1. Principais reaes dos haletos orgnicos, 2175.2. O mecanismo de substituio nuclefila (SN), 218


1. Introduo, 224

2. Adies ligao dupla C C, 2242.1. Adies mais comuns, 224

a) Adio de hidrognio (hidrogenao), 224b) Adio de halognios (halogenao), 224c) Adio de halogenidretos, HCl, HBr, HI (hidro-halogenao), 225d) Adio de gua (hidratao), 225

2.2. A adio em alcenos superiores, 2252.3. O mecanismo da adio ligao dupla C C, 2262.4. As adies ao ncleo benznico, 227


3. Adies a ligaes duplas conjugadas, 229

4. Adies ligao tripla C C, 2304.1. Adies mais comuns, 230

a) Adio de hidrognio (hidrogenao), 230b) Adio de halognios (halogenao), 230c) Adio de halogenidretos (hidro-halogenao), 230d)Adio de gua (hidratao), 231

5. Reaes nos ciclanos, 231Reviso, 232Exerccios, 232 Exerccios complementares, 233

9Captulo REAES DE ADIO


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6. Adies carbonila C O, 2346.1. Adies mais comuns, 234

a) Adio de hidrognio (H2), 234b)Adio de cianidreto (HCN), 234c) Adio de bissulfito de sdio (NaHSO3), 234d)Adio de compostos de Grignard (RMgX), 235

Box: Compostos organometlicos, 2356.2. Mecanismo das adies carbonila, 236


1. Introduo, 241

2. Eliminao de tomos ou grupos vizinhos, 241a) Eliminao de hidrognio (desidrogenao), 241b) Eliminao de halognios (de-halogenao), 241c) Eliminao de halogenidretos, HCl, HBr, HI (desidro-halogenao), 241 A competio entre a substituio e a eliminao, 242d) Eliminao de gua (desidratao), 242 Desidratao de cidos carboxlicos, 243 Desidratao de sais de amnio provenientes de cidos carboxlicos, 243

3. Eliminaes mltiplas, 244

4. Eliminao de tomos ou grupos afastados, 244Reviso, 245Exerccios, 245 Exerccios complementares, 246Leitura, 247 Questes sobre a leitura, 248Desafio, 248

10Captulo REAES DE ELIMINAO

11Captulo O CARTER CIDO-BSICO NA QUMICA ORGNICA

1. Introduo, 251

2. cidos e bases de Arrhenius, 251

3. cidos e bases de Brnsted-Lowry, 252Reviso, 253Exerccios, 253

4. O carter cido na Qumica Orgnica, 2544.1. cidos carboxlicos, 2544.2. O carter cido dos fenis, 256


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4.3. O carter cido dos lcoois, 2574.4. O carter cido dos alcinos, 2574.5. O carter cido dos nitroalcanos, 2584.6. Reatividade dos sais orgnicos, 259


5. O carter bsico na Qumica Orgnica, 2635.1. O carter bsico das aminas, 263

Box: Medicamentos na forma de sais, 2655.2. Reaes de substituio do grupo OH, 265


6. cidos e bases de Lewis, 269Reviso, 270Exerccios, 271Leitura, 271 Questes sobre a leitura, 272Desafio, 272

1. Introduo, 276Reviso, 278Exerccios, 278

2. Oxi-reduo em ligaes duplas, 2792.1. Oxidao branda, 2792.2. Oxidao enrgica, 2802.3. Oxidao pelo oznio seguida de hidratao (ozonlise), 280


3. Oxi-reduo em ligaes triplas, 2823.1. Oxidao branda, 2823.2. Oxidao enrgica, 282

4. Oxidao dos ciclanos, 283

5. Oxidao dos hidrocarbonetos aromticos, 283Reviso, 284Exerccios, 284

6. Oxi-reduo dos lcoois, 284Atividades prticas, 285

7. Oxi-reduo dos fenis, 285Box: O besouro bombardeiro, 286

12Captulo A OXI-REDUO NA QUMICA ORGNICA


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8. Oxidao dos teres, 286Reviso, 287Exerccios, 287 Exerccios complementares, 288

9. Oxi-reduo dos aldedos e cetonas, 2899.1. Reaes de oxidao, 2899.2. Reaes de reduo, 291

Atividades prticas pesquisa, 291

10. Oxi-reduo dos cidos carboxlicos, 292Reviso, 292Exerccios, 292

11. Oxi-reduo dos compostos nitrogenados, 294

12. Oxidao extrema combusto, 294Reviso, 295Exerccios, 295Leitura, 296 Questes sobre a leitura, 297Desafio, 297

1. Introduo, 301

2. Esterificao e hidrlise de steres, 301Box: O caminho da esterificao direta, 303Reviso, 303Exerccios, 303 Exerccios complementares, 305

3. Diminuio e aumento da cadeia carbnica, 306a) Sntese de Wurtz, 306b) Sntese de Wurtz-Fittig, 306c) Sntese de Grignard, 306d) Sntese de Friedel-Crafts, 306e) Sntese de alcinos, 307f) Sntese de Williamson de preparao de teres, 307g) Reaes de polimerizao (importantes na produo de plsticos), 307h) Sntese de Diels-Alder, 307

Box: A sntese de Diels-Alder, 308Reviso, 308Exerccios, 309

4. Reaes dos compostos de Grignard, 310a) Reaes com lcoois, 310b) Reaes com aldedos e cetonas, 310c) Reaes com steres, 311d) Reaes com nitrilas, 311e) Reaes com isonitrilas, 311

13Captulo OUTRAS REAES NA QUMICA ORGNICA


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5. Alquilao da amnia, 311

6. Reaes de compostos nitrogenados com cido nitroso, 312a) Reaes de amidas com cido nitroso, 312b) Reaes de aminas com cido nitroso, 313

Box: Nitrosaminas e cncer, 313Box: Os azocorantes, 314Reviso, 315Exerccios, 315Leitura, 316 Questes sobre a leitura, 316Desafio, 316

1. Introduo, 320

2. Definio de glicdios, 320

3. Classificao dos glicdios, 321

4. Estrutura das oses, 322

5. Reaes dos glicdios, 323Reviso, 323Exerccios, 323

6. Principais glicdios, 3246.1. Glicose, glucose, dextrose ou acar de uva, 324

Box: Vitamina C, 3256.2. Frutose ou levulose, 3256.3. Sacarose, acar de cana ou acar comum, 3256.4. Lactose ou acar do leite, 3266.5. Celulose, 3266.6. Amido, 3276.7. Glicognio, 328

Box: Adoantes artificiais, 328

7. cidos nuclicos, 329Atividades prticas, 331Reviso, 331Exerccios, 331 Exerccios complementares, 332Leitura, 333 Questes sobre a leitura, 334Desafio, 335

14Captulo GLICDIOS


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1. Introduo, 338

2. Glicerdios, 3392.1. Conceitos gerais, 3392.2. Reao de saponificao dos glicerdios, 3412.3. ndices de leos e gorduras, 3412.4. Rancificao, 3412.5. Aquecimento, 341

Box: Metabolismo dos lipdios, 342

3. Cerdios, 343Reviso, 343Exerccios, 343 Exerccios complementares, 345

4. Qumica da limpeza. Sabes e detergentes, 3464.1. Fabricao dos sabes, 3464.2. Como o sabo limpa?, 3474.3. Quando o sabo falha?, 3484.4. A vez dos detergentes, 3484.5. Os problemas ambientais, 350

5. Lipdios complexos, 350Box: Esterides anabolizantes, 351Atividades prticas, 352Reviso, 352Exerccios, 352 Exerccios complementares, 355Leitura, 356 Questes sobre a leitura, 357Desafio, 357

15Captulo LIPDIOS

1. Definio de aminocido, 3602. Classificaes dos aminocidos, 360

2.1. De acordo com o nmero de grupos NH2 e COOH, 3602.2. De acordo com a cadeia carbnica, 3602.3. De acordo com a sntese pelo organismo, 361

3. Reaes dos aminocidos, 3613.1. Carter cido-bsico, 3613.2. Reaes gerais, 3623.3. Ligao peptdica, 362


4. Definio de protena, 3655. Classificaes das protenas, 366

5.1. De acordo com a composio da protena, 366a) Protenas simples ou homoprotenas, 366b) Protenas complexas, conjugadas ou heteroprotenas, 366

16Captulo AMINOCIDOS E PROTENAS


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5.2. De acordo com a funo da protena no organismo, 367

6. Estrutura das protenas, 3676.1. Estrutura primria, 3676.2. Estrutura secundria, 3676.3. Estrutura terciria, 3686.4. Estrutura quaternria, 3686.5. Desnaturao, 368

Box: A ondulao dos cabelos, 369

7. Hidrlise das protenas, 369

8. Enzimas, 369

9. Alimentao humana, 371Atividades prticas, 372Reviso, 372Exerccios, 372 Exerccios complementares, 373Leitura, 374 Questes sobre a leitura, 375Desafio, 375

1. Introduo, 378

2. Polmeros de adio, 379Box: A toxidez dos plsticos, 380

3. Copolmeros, 382

4. Polmeros de condensao, 382Box: Do capoto ao poliuretano, 385

5. Estrutura dos polmeros, 3855.1. Polmeros lineares, 3855.2. Polmeros tridimensionais, 386


6. Os polmeros sintticos e o cotidiano, 3906.1. Plsticos, 3906.2. Tecidos, 3916.3. Elastmeros, 3926.4. Silicones, 3946.5. Compsitos, 3956.6. Plsticos condutores, 397

Atividades prticas, 397Reviso, 398Exerccios, 398Leitura, 400 Questes sobre a leitura, 401Desafio, 401

17Captulo POLMEROS SINTTICOS


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Respostas, 404

Lista de siglas, 421

Sugestes de leitura para os alunos, 424

Museus brasileiros ligados Cincia, 425

Bibliografia, 427

Produtos orgnicos? (captulo 1), 23

A qumica industrial dos aromticos (captulo 2), 65

Perfumes e flavorizantes (captulo 3), 102

Explosivos (captulo 4), 120

DDT Heri ou vilo? (captulo 5), 139

A arquitetura da natureza e a arquitetura da Cincia (captulo 6), 171

A natureza quiral (captulo 7), 197

Uma sntese de sucesso a aspirina (captulo 8), 219

O uso prtico das reaes de adio (captulo 9), 237

A tragdia de Minamata (captulo 10), 247

Os doze princpios da Qumica Verde (captulo 11), 271

Oxignio: amigo ou inimigo? (captulo 12), 296

Esses auxiliares milagrosos os catalisadores (captulo 13), 316

Engenharia Gentica (captulo 14), 333

A Qumica da beleza (captulo 15), 356

A fome e o desperdcio de alimentos (captulo 16), 374

Lixo (captulo 17), 400

Jns Jakob Berzelius (captulo 1), 4

Friedrich Whler (captulo 1), 4

Friedrich August Kekul Von Stradonitz (captulo 2), 60

Johannes Nicolaus Brnsted (captulo 11), 252

Thomas Martin Lowry (captulo 11), 252

NDICE DAS LEITURAS

NDICE DAS BIOGRAFIAS


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ELEMENTOS QUMICOS(As massas atmicas entre parnteses so dos istopos mais estveis dos elementos radioativos.)

(De acordo com as ltimas recomendaes da IUPAC.)

Actnio Ac 89 (227)Alumnio Al 13 26,9815Amercio Am 95 (243)Antimnio Sb 51 121,75Argnio Ar 18 39,948Arsnio As 33 74,9216Astato At 85 (210)Brio Ba 56 137,34Berqulio Bk 97 (247)Berlio Be 4 9,0122Bismuto Bi 83 209Bhrio Bh 107 (262,1)Boro B 5 10,811Bromo Br 35 79,909Cdmio Cd 48 112,40Clcio Ca 20 40,08Califrnio Cf 98 (251)Carbono C 6 12,01115Crio Ce 58 140,12Csio Cs 55 132,905Chumbo Pb 82 207,19Cloro Cl 17 35,453Cobalto Co 27 58,93Cobre Cu 29 63,55Criptnio Kr 36 83,80Cromo Cr 24 51,996Crio Cm 96 (247)Darmstcio Ds 110 (269)Disprsio Dy 66 162,50Dbnio Db 105 (262)Einstinio Es 99 (252)Enxofre S 16 32,064rbio Er 68 167,26Escndio Sc 21 44,956Estanho Sn 50 118,69Estrncio Sr 38 87,62Eurpio Eu 63 151,96Frmio Fm 100 (257)Ferro Fe 26 55,847Flor F 9 18,9984Fsforo P 15 30,9738Frncio Fr 87 (223)Gadolnio Gd 64 157,25Glio Ga 31 69,72Germnio Ge 32 72,59Hfnio Hf 72 178,49Hssio Hs 108 (265)Hlio He 2 4,0026Hidrognio H 1 1,00797Hlmio Ho 67 164,930ndio In 49 114,82Iodo I 53 126,9044Irdio Ir 77 192,2Itrbio Yb 70 173,04trio Y 39 88,905Lantnio La 57 138,91

Elemento SmboloNmero MassaAtmico Atmica

Laurncio Lr 103 (260)Ltio Li 3 6,941Lutcio Lu 71 174,97Magnsio Mg 12 24,312Meitnrio Mt 109 (269)Mangans Mn 25 54,9380Mendelvio Md 101 (258)Mercrio Hg 80 200,59Molibdnio Mo 42 95,94Neodmio Nd 60 144,24Nenio Ne 10 20,183Netnio Np 93 (237)Nibio Nb 41 92,906Nquel Ni 28 58,69Nitrognio N 7 14,0067Noblio No 102 (259)smio Os 76 190,2Ouro Au 79 196,967Oxignio O 8 15,9994Paldio Pd 46 106,4Platina Pt 78 195,09Plutnio Pu 94 (244)Polnio Po 84 (209)Potssio K 19 39,098Praseodmio Pr 59 140,907Prata Ag 47 107,870Promcio Pm 61 (145)Protactnio Pa 91 (231)Rdio Ra 88 (226)Radnio Rn 86 (222)Rnio Re 75 186,2Rdio Rh 45 102,905Roentgnio Rg 111 (272)Rubdio Rb 37 85,47Rutnio Ru 44 101,07Rutherfrdio Rf 104 (261)Samrio Sm 62 150,35Seabrgio Sg 106 (263,1)Selnio Se 34 78,96Silcio Si 14 28,086Sdio Na 11 22,9898Tlio Tl 81 204,37Tantlio Ta 73 180,948Tecncio Tc 43 (98)Telrio Te 52 127,60Trbio Tb 65 158,924Titnio Ti 22 47,90Trio Th 90 232,0Tlio Tm 69 168,934Tungstnio W 74 183,85Urnio U 92 238Vandio V 23 50,942Xennio Xe 54 131,38Zinco Zn 30 65,38Zircnio Zr 40 91,22

Elemento SmboloNmero Massaatmico atmica


INTRODUO QUMICA ORGNICA1Captul

o

Apresentao do captulo

Muitos produtos de uso cotidiano tm origem orgnica.

Tpicos do captulo

1 A presena da Qumica Orgnicaem nossa vida

2 O nascimento da QumicaOrgnica

3 A evoluo da Qumica Orgnica

4 A Qumica Orgnicanos dias atuais

5 Algumas idias sobre a anliseorgnica

6 Caractersticas do tomode carbono

7 Classificao dos tomosde carbono em uma cadeia

8 Tipos de cadeia orgnica

9 Frmula estrutural

Leitura: Produtos orgnicos?

Neste primeiro captulo vamos apresentar a Qumica Orgnica, que a Qumicados compostos do carbono. Os compostos orgnicos representam cerca de 90% de todosos compostos atualmente conhecidos. No so apenas componentes fundamentaisdos seres vivos como tambm participam ativamente do cotidiano da vida humana.De fato, esto presentes em nossos alimentos, vesturios, residncias, combustveis etc.Neste captulo, daremos uma idia da evoluo histrica da Qumica Orgnica e veremos

as caractersticas especiais do tomo de carbono, que o tornam to verstil a pontode conseguir formar os milhes de compostos orgnicos que conhecemos hoje. Daremos,tambm, uma primeira idia da complexidade das molculas orgnicas, mesmo as maiscomuns em nosso dia-a-dia.

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Capitulo 01A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:211

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1 A PRESENA DA QUMICA ORGNICA EM NOSSA VIDA

Boa parte dos compostos qumicos que hoje so estudados pela Qumica Orgnica sempre estive-ram presentes na histria da humanidade: a queima da madeira (combusto orgnica) j era feita pelohomem pr-histrico; antes de Cristo, a humanidade j produzia bebidas alcolicas, vinagre, corantesetc.; os alquimistas do sculo XVI, procurando o elixir da longa vida, obtiveram muitos extratos vege-tais a partir dessa poca, as tcnicas de extrair, isto , retirar compostos j prontos de vegetais ede animais, foram sendo aperfeioadas.

Nos dias atuais, esses compostos continuam sendo muito comuns e importantes em nossas vi-das. Por exemplo, o lcool comum (C2H6O) existe em bebidas e muito usado na indstria e comocombustvel para automveis; o vinagre (C2H4O2) um tempero habitual em nossas refeies; o ter(C4H10O) muito usado em farmcias e hospitais; o acar comum (C12H22O11) um alimento impor-tante; a gasolina (C8H18) um dos combustveis de maior uso no mundo atual; e assim por diante.Com frmulasmais complexas, poderamos citar as protenas, as vitaminas, os hormnios, osmedi-camentos etc.

O lcool comum muito usado em bebidase como solvente industrial e combustvel para automveis.

O vinagre, utilizadono temperodos alimentos, umasoluo que contmcido actico.

O acar comum de grandeimportnciana alimentaohumana.

Alm dos que j citamos, novos compostos tm sido criados, quase que diariamente, por meio dointenso trabalho de pesquisa que hoje se desenvolve na rea da Qumica Orgnica. Tais compostosesto presentes em plsticos, tecidos, medicamentos, detergentes, corantes etc., proporcionando atodos ns mais conforto, mais sade e inmeros outros benefcios.

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3Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA

A ORIGEM DA VIDA

Na verdade, as substncias ditas orgnicas so muito anteriores presena do ser humano na Terra.Acredita-se que as molculas orgnicas primitivas, formadas h cerca de 3,5 bilhes de anos, deramorigem aos primeiros seres unicelulares em nosso planeta. Uma das teorias que se baseiam nessa idia a de Stanley Miller, cientista que efetuou a experincia relatada abaixo.

Depois de manter o aparelho em funcionamento por alguns dias, Miller verificou que a gua acu-mulada na base do aparelho continha molculas orgnicas semelhantes s das biomolculas presen-tes no seres vivos atuais.Alm de sua importncia na origem da vida, os compostos orgnicos constituem, at hoje, a

parte fundamental de todo o ciclo da vida existente na Terra. De um modo bastante resumido,podemos dizer que:

Por fim, muito importante notar que, nas equaes acima, aparecem matria e energia que,como sabemos, representam o objeto fundamental de estudo da Qumica.

Stanley Miller, fotografado ao lado do aparelho emque foram simuladas as condies atmosfricassupostamente predominantes na Terra primitiva.

As descargaseltricas aplicadasna mistura de gasessimulavam os raiosdas tempestades.

A mistura de gasesintroduzida no sistemasimulava a atmosfera

primitiva da Terra(CH4,NH3,H2). A circulao de gua fria

simulava o resfriamentodos gases nas grandesaltitudes atmosfricas.

O aquecimento do lquidopresente no aparelho

simulava o calor reinantena crosta terrestre, com

formao de vapor dgua.

A gua acumuladana base do aparelhosimulava os mares e lagos primitivos.

nos vegetais CO2 (do ar) H2O (do solo) O2Energiasolar

Compostosorgnicos

que voltaao ar

nos animais O2 CO2 H2OEnergia que

mantm a vidaCompostosorgnicos

do arinspirado

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2 O NASCIMENTO DA QUMICA ORGNICA

No sculo XVIII, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) conseguiu isolar cido tartrico (C4H6O6) dauva, cido ctrico (C6H8O7) do limo, cido ltico (C3H6O3) do leite, glicerina (C3H8O3) da gordura, uria(CH4N2O) da urina etc.

Foi por esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784) definiu, em 1777, aQumica Orgni-ca como a Qumica dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto aQumica Inorgnica seria a Qumica dos compostos existentes no reino mineral.

Nessa mesma poca, Antoine Laurent de Lavoisier (1743-1794) conseguiu analisar vrios compos-tos orgnicos e constatou que todos continham o elemento qumico carbono.

Em 1807, Jns Jakob Berzelius lanou a idia de que somente os seres vivos possuiriam uma foravital capaz de produzir os compostos orgnicos; em outras palavras, criava-se a idia de que as subs-tncias orgnicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto , preparadas artificialmente quer em umlaboratrio, quer numa indstria.

Em 1828, porm, Friedrich Whler efetuou a seguinte reao:

NH4OCNCianato deamnio

CalorCO

NH2

NH2Uria

Desse modo, a partir de um composto mineral (cianato de amnio), Whler chegou a um compos-to orgnico (a uria, que existe na urina dos animais); comeava assim a queda da teoria da fora vital.

Nos anos que se seguiram sntese de Whler, muitas outras substncias orgnicas foram sintetiza-das (acetileno, metanol etc.). Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) conseguiu rea-lizar a primeira sntese de um composto orgnico (o cido actico) a partir de seus elementos. Dessemodo, desde a metade do sculo XIX, os qumicos passaram a acreditar na possibilidade de sntese dequalquer substncia qumica. Abandonou-se, definitivamente, a idia de que os compostos orgnicosdeveriam sempre se originar do reino vegetal ou do reino animal. Em conseqncia, Friedrich AugustKekul (1829-1896) props, em 1858, o conceito, que hoje usamos, segundo o qual Qumica Orgni-ca a qumica dos compostos do carbono.

Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os compostos do carbono.

A Qumica Inorgnica (ouMineral), por sua vez, a parte da Qumica que estuda os compostosque no tm carbono, isto , os compostos de todos os demais elementos qumicos. Apesar disso,o nmero de compostos inorgnicos conhecidos muito menor que o de compostos orgnicos.

Em verdade, essa diviso da Qumica em Orgnica e Inorgnica apenas didtica, pois as leis queexplicam o comportamento dos compostos orgnicos so as mesmas que explicam o dos inorgnicos.Alm disso, existem substncias, como, por exemplo, CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetosetc., que so consideradas compostos de transio, pois encerram carbono mas tm propriedadesmais prximas s dos compostos inorgnicos.

Jns Jakob Berzelius

Qumico sueco, nasceu em1779 e faleceu em1848. Ber-zelius considerado um dos fundadores da Qumicamoderna,pois, comoexperimentadorhbil, tericopers-picaz, organizador incansvel e pedagogo dedicado, foiumdos qumicosmais influentes da primeira metade dosculo XIX. Entre 1830 e 1840 trabalhou na criao dossmbolos dos elementos qumicos, que so usados athoje. Apesar de sua grande contribuio para aQumica,insistiu em defender a teoria da fora vital, derrubadamais tarde por comprovao experimental.

Friedrich Whler

Qumico alemo, nasceu em1800 e faleceu em 1882.Estudou com Berzelius, doqual se tornou grande amigo.A sntese da uria, a partir docianato de amnio, imortali-zou Whler e foi o ponto departida para a derrubada dateoria da fora vital, defendi-da por seu amigo Berzelius.

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ANACIONAL,M

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relevante notar que o sculo XIX foi muito importante para o desenvolvimento da Qumica.De fato, a unio dos trabalhos de laboratrio com as idias tericas a respeito da constituio da matriaconseguiu tirar a Qumica de uma situao de empirismo (isto , sem princpios racionais) para umaposio mais racional, com metodologias bem definidas de trabalho.

3 A EVOLUO DA QUMICA ORGNICA

3.1. Histrico

Devemos relembrar que, no sculo XVIII, co-meou na Inglaterra a chamada Revoluo Indus-trial. Como decorrncia, apareceram no sculo XIXnovos tipos de atividade humana, que passaram aexigir conhecimentos qumicos.O uso crescente demquinas exigiu a produo de mais ferro e ao,para a qual os fornos siderrgicos exigiam quanti-dades crescentes de carvo. Apelou-se ento parao carvo mineral, que era transformado em carvocoque. Dessa transformao surgiram novos com-postos qumicos, como os corantes necessrios produo sempre crescente das fbricas de tecidos.

As snteses orgnicas tambm aumentaramvertiginosamente na segunda metade do sculoXIX. Em 1856, o qumico ingls William Perkin(1838-1907) preparou o primeiro corante sinttico a mauvena. Com os corantes e perfumes que criou, Perkin enriqueceu e serviu como exemplo parao desenvolvimento da indstria qumica na Inglaterra. Na Alemanha, August Wilhelm von Hofmann(1818-1892), que havia sido professor de Perkin, tambm descobriu vrios corantes: a magenta (1858),a alizarina (1869) e o ndigo (1880). Esses corantes no s serviram para a indstria txtil e para odesenvolvimento da Biologia (com a colorao e o estudo dosmicroorganismos ao microscpio), comotambm possibilitaram o grande desenvolvimento da indstria qumica alem no final do sculo XIX.

A Revoluo Industrial ento em curso incluiua construo de estradas de ferro, que, com seusaterros e tneis, provocou um rpido desenvolvi-mento das indstrias de explosivos. importantenotar que, na segunda metade do sculo XIX, almdo grande desenvolvimento da Qumica de labo-ratrio, consolidou-se tambm umaQumica apli-cada, dirigida para os processos industriais.

A partir dessa poca, aprofundou-se cada vezmais o casamento entre a cincia e a tecnologia.Tornava-se cada vez mais claro que, para as ativi-dades prticas da Qumica, eram necessrios co-nhecimentos tericos, e vice-versa. Em 1897, jhavia na Alemanha 4.000 qumicos trabalhandonas indstrias.

Na primeira metade do sculo XX, assistiu-se ao grande desenvolvimento da indstria qumicaorgnica nos Estados Unidos, com a descoberta, por exemplo, de inmeros plsticos, como o raiom, onilon, o teflon, o polister etc. O sculo XX marcou tambm a substituio do carvo pelo petrleocomo principal fonte de matria-prima para a indstria qumica orgnica. Com isso surgiu uma gigan-tesca indstria petroqumica, tendo os materiais plsticos como produto principal.

Estaleiro pertencente Companhia Martima da Frana (1900).

Operrios trabalhando na construo da Northern Rail,Inglaterra, em 1897.

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3.2. Sntese e anlise na Qumica Orgnica

Na evoluo da Qumica Orgnica, muito importante destacar a existncia do binmio sn-tese-anlise.

Mas, afinal, o que so snteses e anlises orgnicas? Vejamos, como exemplo, o caso do lcoolcomum:

snteses do lcool comum so os processos e reaes que permitem produzi-lo (evidentemente,so preferidos os processos de execuo mais simples, que produzam o lcool de forma econ-mica, com bom rendimento e bom grau de pureza);

anlises do lcool comum so os processos e reaes que permitem concluir que essa substncia formada por C, H e O, ligados na proporo C2H6O e com a seguinte estrutura (arrumao

dos tomos): CH C

H H

H H

OH

Resumindo, podemos dizer, em termos simples, que:

Snteses so os processos e reaes que permitem produzir uma determinada subs-tncia (partindo-se, em geral, de substncias mais simples).

Anlises so os processos e reaes que permitem determinar a estrutura da mol-cula de uma dada substncia (isto , de que maneira os tomos esto arrumados naestrutura da molcula considerada).

interessante lembrar, por exemplo, que mui-tos medicamentos modernos foram obtidos porimitao de substncias extradas de plantas me-dicinais (algumas j conhecidas h muito pelos po-vos mais primitivos). E como isso feito? Em linhasbastante gerais, aproveita-se o binmio sntese/anlise da seguinte maneira: extrai-se, da planta, asubstncia de efeito curativo; faz-se a anlise paradeterminar a estrutura de sua molcula (isto , aarrumao dos tomos na estrutura dessa mol-cula); a seguir, efetua-se a sntese da mesma subs-tncia em laboratrio (e depois na indstria farma-cutica). O fato mais importante, nesse processo, que se podem introduzir variaes na molculada substncia (isto , acrescentar ou retirar tomos,ou alterar apenas a arrumao dos tomos), demodo a obter medicamentos mais eficazes e commenos efeitos colaterais. Nesse procedimento, asindstrias farmacuticas investem bilhes de dla-res anualmente.

Farmacutica utilizando balana digital numa farmciade manipulao.

EDUARDOSANTA

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4 A QUMICA ORGNICA NOS DIAS ATUAIS

Atualmente a humanidade dispe de: compostos orgnicos naturais, cujas fontes principais so o petrleo, o carvo mineral, o gsnatural, os produtos agrcolas etc.;

compostos orgnicos sintticos, produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas, quefabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas etc.

Todo esse desenvolvimento possvel porque existem, em grandes universidades e grandes inds-trias, equipes de qumicos (e outros cientistas) que trabalham em conjunto e se dedicam pesquisa eao desenvolvimento de novos processos e produtos qumicos. As indstrias, em particular, investemgrandes somas visando descoberta de novos processos e produtos que possam, alm de lhes trazer devolta os investimentos, gerar lucros.

Desde fins do sculo XIX at hoje, a Qumica Orgnica teve, sem dvida, uma evoluo muitogrande. Isso pode ser comprovado, por exemplo, pelo nmero de compostos orgnicos conhecidos(quer extrados da natureza, quer sintetizados):

em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos;

em 1910, cerca de 150.000 compostos;

em 1940, cerca de 500.000 compostos;

atualmente, cerca de 18.000.000 de compostos.

Com seu desenvolvimento, a Qumica Orgnica acabou se subdividindo e dando origem a maisum ramo da cincia a Bioqumica, que estuda as substnciasmais intimamente ligadas vida dosvegetais e animais, como, por exemplo, os alimentos, as vitaminas, os hormnios, os cidos nuclicos(existentes no ncleo das clulas vivas) etc. Da Bioqumica surgiram outros ramos da cincia e datecnologia, como a Biologia Molecular e a Biotecnologia. Essas divises e subdivises que ocorrem nacincia so normais na evoluo do conhecimento humano.

As fibras sintticas esto em tecidos,forraes, tapetes etc.

Os medicamentos contm uma grandevariedade de compostos orgnicos.

O teflon, resistente ao calor, usadoem panelas, em tbuas de passar roupae em outros utenslios domsticos.

CID

CID

EDUARDOSANTA

LIESTR

A

2004

UNITEDMEDIA

/INTE

RCONTINEN

TALPR

ESS

FRANK & ERNEST by Bob Thaves


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5 ALGUMAS CONSIDERAES SOBRE A ANLISE ORGNICA

Os compostos orgnicos, sejam naturais ou sintticos, apresentam-se em geral misturados comoutros, orgnicos ou inorgnicos. O primeiro trabalho a ser efetuado no laboratrio separar uns dosoutros, purificando-os o mximo possvel. Isso conseguido pelos processos mecnicos e fsicos deseparao como destilao, cristalizao etc. Esse trabalho denominado anlise orgnica imediata.

Em seguida, procuramos determinar quais so os elementos qumicos e quanto h de cadaelemento num determinado composto orgnico que foi isolado. Isso denominado anlise orgnicaelementar, e se subdivide em anlise elementar qualitativa (quando se procura identificar os ele-mentos qumicos presentes no composto) e em anlise elementar quantitativa (quando se procuradosar os elementos que foram identificados).

Em geral a anlise elementar costuma destruir o composto orgnico, transformando seus elementosem compostos inorgnicos ou minerais, que so de identificao e dosagem mais fceis. Por isso essaprtica tambm denominadamineralizao da substncia orgnica. Assim, por processos adequados:

o carbono transformado em CO2; o hidrognio transformado em H2O; o nitrognio transformado em N2, NH3 ou (NH4)2SO4; os halognios (Cl, Br, I), em haletos de prata (AgCl, AgBr, AgI); o enxofre, em sulfetos ou sulfatos; e assim por diante.

Com os resultados numricos da anlise elementar podemos calcular a composio centesimal ea frmula mnima do composto orgnico. Nesses clculos, empregamos o clculo estequiomtrico e oclculo de frmulas, e s vezes o clculo de volumetria.

Atualmente existem outras formas muito eficientes de anlise de um composto orgnico, como,por exemplo, as anlises espectromtricas (espectrometria de massas) e as espectroscpicas (ressonn-cia magntica nuclear), que permitem as anlises de quantidades diminutas do material orgnico.

ATIVIDADES PRTICAS

ATENO: No cheire nem experimente substncia al-guma utilizada nesta atividade.

Este experimento deve ser realizado com a super-viso de um adulto, pois haver a necessidade demanipular objetos quentes, podendo haver riscode queimaduras.

Indicamos que o reagente marcado comasterisco (*)seja preparado PELO PROFESSOR em soluo ade-quadamente diluda.

Materiais

1 vela

1 pires branco

fsforos

1 funil de vidro de haste longa seco

Ca(OH)2 (aq)*

1 conta-gotas

Procedimento

Acenda uma vela e coloque, a uma distncia de trs ouquatro centmetros da chama, um pires branco.

Observe e anote em seu caderno.

Ainda com a vela acesa, coloque, a uma distncia detrs ou quatro centmetros da chama, um funil de vi-dro de haste longa (com a haste virada para cima).

Observe e anote em seu caderno o que ocorre nas pa-redes da haste do funil.

Pegue o funil, ainda com a vela acesa, e pingue duasgotas de hidrxido de clcio na parede da parte maislarga (boca) do funil.

Gire-o de maneira a homogeneizar bem a soluo pelaparede.

Coloque, a uma distncia de trs ou quatro centme-tros da chama, o funil de vidro de haste longa (com ahaste virada para cima).

Observe e anote em seu caderno o que ocorre nas pa-redes da boca do funil.

Perguntas

1) O que ocorreu na superfcie do pires branco que ficouprxima chama?

2) O que ocorreu na haste do funil de vidro seco apscerto tempo prximo chama?

3) O que ocorreu na parede da parte mais larga do funilna qual foi gotejada soluo de hidrxido de clcio?


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Exerccio resolvido

1 (Cesgranrio-RJ) O inseticida Parathion tem a seguinte frmula molecular: C10H14O5NSP. Escolha a alternativa que indica amassa de 1 mol desse inseticida.a) 53 g b) 106 g c) 152 g d) 260 g e) 291 g

Exerccio resolvido

2 (UMC-SP) O ciclamato de sdio, utilizado como adoante, um composto orgnico cuja frmula molecular NaC6H6O3NS. Determinar a porcentagem em massa de Na e de O no referido composto, sendo dadas as massasatmicas dos elementos qumicos: H % 1; C % 12; N % 14; O % 16; Na % 23; S % 32.

Resoluo

Clculo da massa molecular do NaC6H6O3NS: 23 " 12 " 6 " 1 " 6 " 16 " 3 " 14 " 32 % 195 u.Agora, temos o clculo pedido, que um simples clculo matemtico de porcentagens:

3 (Mackenzie-SP)No colesterol, cuja frmula molecular C27H46O, a porcentagem de hidrognio aproximadamente igual a:(Massas molares (g/mol): C % 12; H % 1; O % 16)a) 46% b) 34% c) 12% d) 1% e) 62%

4 3,60 g de um composto encerram 1,44 g de carbono, 0,24 de hidrognio e 1,92 g de oxignio. Qual a composiocentesimal (ou frmula percentual) desse composto?

Resoluo

Este problema, na verdade, no envolve Qumica. apenas um clculo matemtico de porcentagens:

1 mol (ou 195 g) 23 g de Na

100 g x Para o Na x % 11,79% de Na

1 mol (ou 195 g) 48 g de O

100 g y Para o O y % 24,61% de O

3,60 g do composto 1,44 g de C

100% x Para o carbono x % 40,00% de C

3,60 g do composto 0,24 g de H

100% y Para o hidrognio y % 6,66% de H

Evidentemente, a soma das porcentagens de todos os elementos formadores de uma substncia deve ser igual a 100%.Nesse caso, a soma nos d 99,99% devido s aproximaes feitas nos clculos das porcentagens do hidrognio e dooxignio.

3,60 g do composto 1,92 g de O

100% z Para o oxignio z % 53,33% de O

a) Inicialmente, quais eram os compostos considerados orgnicos? E atualmente, quaisso os compostos considerados orgnicos?

b) Qual foi a fonte de compostos orgnicos utilizada no sculo XIX e por qual fonte elafoi substituda a partir do sculo XX?

c) O que so snteses orgnicas?

d) O que so anlises orgnicas?

REVISO Responda emseu caderno

EXERCCIOS Registre as respostasem seu caderno


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Exerccio resolvido

5 (UFSM-RS) Em 3,7 g do medicamento AZT, utilizado para o tratamento de pacientes com sndrome da imunodeficinciaadquirida (AIDS), encontraram-se 1,84 g de C, 0,24 g de H, 0,98 g de O e 0,64 g de N. Qual a frmula percentual dessemedicamento?a) C % 49,7%, H % 1,6%, O % 29,7%, N % 18,9%b) C % 24,9%, H % 3,2%, O % 53,0%, N % 18,9%c) C % 53,0%, H % 6,5%, O % 13,3%, N % 27,2%d) C % 24,9%, H % 1,6%, O % 56,1%, N % 17,3%e) C % 49,7%, H % 6,5%, O % 26,5%, N % 17,3%

Exerccio resolvido

6 Calcule a composio centesimal (ou percentual) de um composto sabendo que a queima de 0,228 g do compostoproduziu 0,704 g de CO2 e 0,324 g de H2O.Massas atmicas: H % 1; C % 12; O % 16.

Resoluo

Para o carbono, temos: clculo da massa de carbono existente em 0,228 g do composto:

C (do composto) CO2

12 g 44 g

x 0,704 gx % 0,192 g de carbono

clculo da porcentagem de carbono no composto:

0,228 g (do composto) 0,192 g de C

100% yy q 84,2% de C

Para o hidrognio, temos: clculo da massa de hidrognio existente em 0,228 g do composto:

2 H (do composto) H2O

2 g 18 g

x 0,324 gx % 0,036 g de hidrognio

clculo da porcentagem de hidrognio no composto:

Concluso: a composio centesimal pedida 84,2% de C e 15,8% de H.Observao: A determinao da porcentagem do oxignio eventualmente existente num composto orgnico uma operao difcil de ser executada no laboratrio. Por isso, costuma-se calcular a porcentagem do oxignio pordiferena. Neste exemplo somando 84,2% de C e 15,8% de H, temos 100%, indicando que no composto noexiste nada alm de carbono e hidrognio. Todavia, quando essa soma resulta inferior a 100%, atribui-se essa diferenaao elemento oxignio.

0,228 g (do composto) 0,036 g de H

100% yy q 15,8% de H

7 (UFRN) Um mtodo de anlise desenvolvido por Lavoisier (1743-1794) e aperfeioado por Liebig (1803-1873) permitiudeterminar a composio percentual dos hidrocarbonetos.O procedimento baseia-se na combusto total em excesso deoxignio (O2) da amostra analisada, em que todo carbono convertido em gs carbnico (CO2) e todo hidrognio,transformado em gua (H2O).A queima de 0,50 g de um hidrocarboneto, em presena de oxignio em excesso, fornece 1,65 g de dixido de carbono(CO2) e 0,45 g de gua (H2O).Considerando as informaes acima, pode-se afirmar que as porcentagens em peso de carbono (C) e hidrognio (H) nohidrocarboneto so, respectivamente:a) 85% e 15% b) 95% e 5% c) 90% e 10% d) 91% e 9%

8 (UCB-DF) Uma substncia orgnica contm 72% de carbono, 12% de hidrognio e 16% de oxignio. A frmulamnima dessa substncia :(Dados: C 12 u, O 16 u, H 1 u)a) C6H12O b) C7H3O2 c) C7H12O16 d) C10H12O3 e) C12H20O3


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Resoluo

72% de C 7212

6% 6

12% de H 121

12% 12 C6H12O

16% de O 1616

1% 1

Diviso pelas massasatmicas correspondentesDados

Diviso pelo menor dosquocientes obtidos (no caso 1)

Frmulapedida

Alternativa a

9 (Vunesp) Um composto de carbono, hidrognio e oxignio apresenta na sua constituio 40,0% de carbono e 6,6% dehidrognio (massas molares, em g/mol: H % 1; C % 12; O % 16). A sua frmula mnima :a) CHO b) CH2O c) CHO2 d) C2HO e) C2H2O

Exerccio resolvido

10 (FEI-SP) A composio centesimal de uma substncia orgnica de 40% de carbono, 6,67% de hidrognio e 53,33% deoxignio (massas atmicas: O % 16; C % 12; H % 1). Se sua massa molecular 180 gramas, sua frmula molecular :a) C8H4O5 b) C6H12O6 c) C5H8O7 d) C7H16O5 e) C4H4O8

Resoluo

Supondo a frmula pedida como sendo CxHyOz, temos:

Portanto a frmula pedida C6H12O6.Alternativa b

100% de composto 40% de C

180 g 12x Para o C x % 6

100% de composto 53,33% de O

180 g 16z Para o O z % 6

100% de composto 6,67% de H

180 g 1y Para o H y q 12

11 (Vunesp) A massa de 1 mol de vanilina, uma substncia utilizada para darsabor aos alimentos, constituda por 96 g de carbono, 8 g de hidrognio e48 g de oxignio. So dadas as massas molares, em g/mol: vanilina % 152;H % 1; C % 12;O % 16. As frmulas emprica (mnima) e molecular da vanilinaso, respectivamente:a) C3H4O e C9H12O2 d) C5H5O e C11H14Ob) C3H4O2 e C7H12O4 e) C8H8O3 e C8H8O3c) C5H5O e C10H10O2

Flor da planta Vanilla plantifolia,de onde se extrai a vanilina.

12 (PUC-RS) Considerando-se os seguintes compostos or-gnicos:

I. C3H6II. C2H5OH

III. CH4

qual a alternativa que apresenta os compostos em or-dem decrescente de porcentagem de carbono presente?

a) I, II e III d) II, I e IIIb) I, III e II e) III, II e Ic) II, III e I

13 (PUC-MG) As espcies qumicas que apresentam a mes-ma composio centesimal so:a) CO2 e CO d) C6H12O6 e C2H4O2b) CH4 e C2H6 e) C12H22O11 e C6H12O6c) C6H6 e C3H4

CHRIS

HELL

IER/C

ORBIS-

STO

CKPHOTO

S

EXERCCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostasem seu caderno


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6 CARACTERSTICAS DO TOMO DE CARBONO

O tomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam diferente dos demais elemen-tos qumicos; esse fato foi percebido na metade do sculo XIX, inicialmente por Kekul, e possibilitouuma melhor compreenso da estrutura das substncias orgnicas.

Dentre as principais caractersticas do tomo de carbono devemos citar:

6.1. O carbono tetravalente

O nmero atmico do carbono 6, e sua configurao eletrnica apre-senta dois eltrons na camada K e quatro eltrons na camada L. Tendo qua-tro eltrons em sua ltima camada eletrnica, o carbono os compartilhacom quatro eltrons de outros tomos, para que se complete o octeto, atin-gindo-se a configurao estvel. Formam-se, desse modo, quatro ligaescovalentes. A tetravalncia do carbono foi reconhecida j em 1858 por Kekul( o denominado primeiro postulado de Kekul). Por exemplo, a estruturado metano (CH4) :

14 (Unicenp-PR) O benzeno da frmula molecular C6H6 um lquido incolor, de odor agradvel, bastante voltil,cujos vapores so txicos.O benzeno tem a mesma frmula mnima que o:

(massas atmicas: C % 12; H % 1; N % 14). Quais so asfrmulas emprica (mnima) e molecular da nicotina?

16 (UGF-RJ) A qumica orgnica sinttica iniciou seu desen-volvimento com a sntese da uria realizada por Whler,que derrubou a teoria da fora vital. Whler produziuuria a partir de cianato de amnio, conforme a reao:

Composto Frmula molecular

a) etano C2H6

b) buteno C4H8

c) acetileno C2H2

d) metano CH4

e) etanol C2H5OH

15 (Vunesp) A nicotina contm 73,5% de carbono, 8,6% dehidrognio e 17,3% de nitrognio. Sabe-se que esse com-posto contm dois tomos de nitrognio por molcula

A quantidade de cianato de amnio (em gramas), neces-sria para preparar 3,1 mg de uria, segundo a reao deWhler, igual a:a) 0,0031 c) 0,031 e) 0,6b) 0,006 d) 0,31

(NH4)"(CNO)# H2NCONH2

Cianatode amnio

Uria

+ K

L

ou, abreviadamente,

Alm disso, importante destacar que as quatro valncias do carbono so iguais entre si. Assim,por exemplo, as quatro frmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um nico compos-to, de frmula molecular CH3Cl:

C

H

HH

H

H HC

H

H

Frmula estrutural ou de KekulFrmula eletrnica ou de Lewis

A igualdade entre as quatro valncias do carbono conhecida como segundo postulado de Kekul.

Cl

H HC

H

ClH C

H

H

Cl

H HC

H

Cl HC

H

H


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6.3. O carbono liga-se a vrias classes de elementos qumicos

O carbono est na coluna 4A, no meio do 2 perodo da Tabela Peridica:

6.2. O carbono forma ligaes mltiplas

Nos exemplos anteriores (CH4 e CH3Cl), vimos o carbono formando uma nica ligao ligaosimplescom cada tomo de hidrognio ou de cloro. Entretanto, um tomo de carbono pode estabe-lecer duas ou trs ligaes com um segundo tomo, formando, respectivamente, uma ligao dupla ouuma ligao tripla. Por exemplo:

EletronicamenteLigao dupla entre doistomos de carbono

Ligao dupla entre umcarbono e um oxignio

Ligao tripla entre doistomos de carbono

Ligao tripla entre umcarbono e um nitrognio

C C

C O

CC

NC

C C

C O

C C

C N

O carbono fica, portanto, a meio caminho entre os metais e os no-metais, isto , entre oselementos eletropositivos e os eletronegativos. No sendo nem eletropositivo nem eletronegativo, ocarbono pode ligar-se ora a elementos eletropositivos (como o hidrognio), ora a elementos ele-tronegativos (como o oxignio).

Na verdade, o hidrognio sempre aparece nos compostos orgnicos tpicos (so poucas as exce-es, como, por exemplo, CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.); depois do hidrognio, os elementosmais freqen-tes, em compostos orgnicos, so o oxignio e o nitrognio. Por esse motivo, o carbono, o hidrog-nio, o oxignio e o nitrognio costumam ser chamados de elementos organgenos, que significaelementos formadores de compostos orgnicos. comum encontrarmos, ainda, outros elementosqumicos, como enxofre, fsforo, halognios (flor, cloro, bromo, iodo) e at certos metais (como oferro, o magnsio etc.) ligados a um tomo de carbono.

Desse fato resulta o costume de se classificarem os compostos orgnicos em: compostos binrios, quando encerram dois elementos qumicos (por exemplo: C e H); compostos ternrios, quando encerram trs elementos qumicos (por exemplo: C, H e O); compostos quaternrios, quando encerram quatro elementos qumicos (por exemplo: C, H, Oe N); e assim por diante.

6.4. O carbono forma cadeias

O tomo de carbono tem uma capacidade extraordinria de se ligar a outros tomos de carbo-no, de oxignio, de nitrognio etc. formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com asmais variadas disposies (esse fato conhecido como terceiro postulado de Kekul). So exatamenteessas cadeias que iro constituir o esqueleto das molculas das substncias orgnicas.

H

Li Be B C

Metais No-metais

N O F Ne

He

1A

2A 3A 4A 5A 6A 7A

8A


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Existem outros elementos qumicos que conseguem formar encadeamentos, como, por exemplo,o enxofre, o fsforo etc. Entretanto, nenhum elemento qumico apresenta a capacidade de formarcadeias to longas, variadas e estveis como o carbono.

A capacidade de formar cadeias juntamente com as caractersticas anteriormente descritas(tetravalncia, formao de ligaes simples, duplas e triplas, e ligao com elementos eletropositivosou eletronegativos) explicam a razo de o carbono ser capaz de formar umnmero enormede compostos.

Por exemplo:

CC C CC

C C C

C

O

CC

C

C

C

C

C

C C

C N CC C

C

C

C

A grande versatilidade do carbono em formar ligaes pode ser vista em suas prprias formas alotrpicas.

OBSERVAO

Grafite NanotuboFulerenoDiamante

Ultimamente os cientistas esto produzindo novas molculas a partir dos fulerenos e nanotubos, cujaaplicao s o futuro nos revelar.

J.BERNHOLC

ETAL,

NORTH

CAROLINASTATE

UNIVERSITY/S

PL-STO

CKPHOTO

S

ALF

REDPA

SIEKA/S

PL-STO

CKPHOTO

S

a) Quantas valncias o carbono possui? Elas so iguais ou diferentes?

b) Um tomo de carbono pode se ligar a outro tomo pormeio de que tipo de ligao?

c) O carbono pode se ligar a tomos mais eletronegativos ou mais eletropositivos doque ele?

d) O que so elementos organgenos?

e) O que so cadeias?

f) De acordo com o nmero de elementos presentes, como podem ser classificados oscompostos orgnicos?



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7 CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA

Conforme a posio em que se encontram na cadeia, os tomos de carbono classificam-se em:

17 Escreva as frmulas eletrnicas dos seguintes compostos:

a) H ClC

H

H

b) ClCl

Cl

Cl

C

c) H C

H

H

HC

H

H

18 Escreva as frmulas eletrnicas dos seguintes compostos:

a) CCH

H

H

Hc) H C

H

H

CO

H

b) H HCC d) NCH C

H

H

19 Copie no caderno e complete as ligaes simples, duplase triplas que esto faltando nas seguintes estruturas:a) H C

H

HC

H

c) H C HC

b) H C

H

H

HC

H

H

C

H

H

d) Cl C

H

C

H

Br

e) H C

H

H

OC

H

f) H C

H

H

CC

H

H

N

20 Copie no caderno e complete as seguintes frmulas es-truturais, acrescentando os tomos de hidrognio queesto em falta:a) C C Cb) C Cc) C C Cd) C C Cle) C C Of) C N

21 Copie no caderno e complete a estrutura C C acres-centando separadamente:a) um tomo de bromo e cinco de hidrognio;b) um tomo de enxofre e seis de hidrognio;c) um tomo de nitrognio e sete de hidrognio;d) um tomo de oxignio e quatro de hidrognio.

22 (PUC-RS) A frmula molecular de umhidrocarboneto comcadeia carbnica

C C CC C CC CC :

a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H11

23 (UVA-CE) Na estrutura

H2C (1) (3)C

NH2

C

H

CH2(2) as ligaes

representadas pelos algarismos so, respectivamente:a) simples, dupla, simplesb) dupla, simples, duplac) simples, tripla, duplad) dupla, tripla, simples

C C C C C C C C C C

C

C C C

C

C

C

Carbono primrio:quando est ligado apenasa um outro tomode carbono

Carbono secundrio:quando est ligado a doisoutros tomos de carbono

Carbono tercirio:quando est ligado a trsoutros tomos de carbono

Carbono quaternrio:quando est ligadoa quatro outros tomosde carbono



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Por exemplo, na cadeia orgnica simplificada ao lado: so carbonos primrios: 1, 7, 8, 9, 10, 12 e 13; so carbonos secundrios: 5 e 6; so carbonos tercirios: 2, 4 e 11; carbono quaternrio: 3.

C

C

C

CCC1 2 3

109 11

13

12

8

4 5 6 7C

C

C C

C

C

C

24 Classifique os tomos de carbono em primrios, secun-drios, tercirios ou quaternrios nas seguintes cadeias:

as quantidades de tomos de carbono primrio, secun-drio e tercirio so, respectivamente:a) 5, 2 e 3b) 3, 5 e 2c) 4, 3 e 5d) 6, 4 e 4e) 5, 6 e 5

28 (Mackenzie-SP) O composto H3C CH3C

CH3

NH2

apresenta:

a) cadeia carbnica insaturada.b) somente carbonos primrios.c) um carbono quaternrio.d) trs carbonos primrios e um tercirio.e) cadeia carbnica heterognea.

29 (FGV-SP) O composto de frmula

H3C CHC

CH3

CH3

C NCH CH CH3

CH3

C

OH H H

CH3 CH3apresenta quantos carbonos primrios, secundrios,tercirios e quaternrios, respectivamente?a) 5, 5, 2 e 1b) 5, 4, 3 e 1c) 7, 4, 1 e 1d) 6, 4, 1 e 2e) 7, 3, 1 e 2

30 (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradvel de

frmula OHCH2

OCH3

CH2 CH utilizadocomo

antissptico bucal, o nmero de tomos de carbono se-cundrio :a) 2b) 3c) 7d) 8e) 10

25 Dentre os tomos de carbono que existem na cadeiacarbnica abaixo, indique os primrios, os secundrios,os tercirios e os quaternrios.

a)

10

1

9

2 3 4 5 6 7

11 12

8

CC

CC C C C C

C C C

C

b)1

43

2 5 6CC

CC

CC

26 (Fatec-SP) Na frmula H3C CH H H

CH3

C

CH3

CH

CH

CH3

CH3

,

as quantidades totais de tomos de carbono primrio,secundrio e tercirio so, respectivamente:a) 5, 1 e 3 c) 3, 3 e 2 e) 5, 2 e 2b) 2, 3 e 4 d) 2, 4 e 3

27 (UFSM-RS) No composto

2 1 5 6 7 8 9 10

3 4 12 13 14

15

11

C CC

C

C C C CC

C C C CC

C

H3C CH2 CH3CH CH CH CH

CH3 CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

Conforme o nmero de ligaes com outros tomos de carbono, como podem serclassificados os tomos de carbono em uma cadeia?




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8.3. Quanto aos tipos de ligao

8.1. Quanto ao fechamento da cadeia

Cadeia aberta ou acclica

Quando o encadeamento dos tomos nosofre nenhum fechamento.

C C C C C

CC

C C

C

Cadeia fechada ou cclica

Quando h fechamento na cadeia, forman-do-se um ciclo, ncleo ou anel.

8.2. Quanto disposio dos tomos

Cadeia normal

Quando o encadeamento segue uma seqn-cia nica s aparecendo carbonos primriose secundrios.

C C C C C

C C C C

C

CCadeia principal

Ramificao

C C C

Cadeia ramificada

Quando na cadeia surgem ramos ou ramifi-caes. Alm de carbonos primrios e secun-drios devemos ter carbonos tercirios e/ouquaternrios.

Cadeia saturada

Quando s existem ligaes simples entre ostomos de carbono.

(Esta ltima saturada porque a dupla liga-o est fora da cadeia ocorrendo entre o car-bono e o oxignio.)

C C C C C

C C C C C

O

Cadeia insaturada

Quando, alm das ligaes simples, apare-cem ligaes duplas ou triplas.

C C C C C

C C CC

8 TIPOS DE CADEIA ORGNICA

A existncia de uma grande variedade de cadeias orgnicas nos obriga a classific-las segundovrios critrios:

Capitulo 01B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:2617

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Cadeia homognea

Quando na cadeia s existem tomos decarbono.

(Esta ltima homognea porque o oxig-nio est fora da cadeia.)

8.4. Quanto natureza dos tomos

Cadeia heterognea

Quando na cadeia, alm dos tomos decarbono, existem outros tomos (hetero-tomos).

C C C C C

C C C C

O

C

C

C C O C C

C C N C C

OBSERVAES

1a importante entender que as quatro classificaes anteriores so independentes, isto , uma noexclui as outras. Exemplificando:

C C C C

C C C

C

C

C C C

C

S

C

C

C CC

C

C

C

C

C

C

O

uma cadeia aberta, normal, saturada e homognea.

uma cadeia aberta, ramificada, insaturada e homognea.

uma cadeia aberta, ramificada, saturada e heterognea.

uma cadeia fechada (ou cclica), ramificada, insaturada ehomognea.(Note o ncleo, ciclo ou anel formado por cinco tomos de carbono.Sendo formado exclusivamente por tomos de carbono, trata-se deum homociclo.)

uma cadeia cclica, normal, insaturada e heterognea (temos,ento, um heterociclo.)


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2a Compostos aromticosDentre as numerosas cadeias cclicas que aparecem na Qumica Orgnica, uma dasmais importantes a que se denomina ncleo (ou anel) benznico, nome proveniente do composto mais simples queapresenta esse anel o benzeno (C6H6):

polinucleares condensados, quando os anis possuem tomos de carbono em comum, como,por exemplo:

C

C

CC

H

C C H

H

H

H

Hrepresentado por:

O anel benznico forma os denominados compostos aromticos, que se subdividem em:a) compostos aromticos mononucleares ou mononucleados, quando contm um nico anel

benznico; por exemplo:

eC

H

H

HC

H

H

b) compostos aromticos polinucleares ou polinucleados, quando contm vrios anis benznicos,que se subdividem em: polinucleares isolados, quando os anis no possuem tomos de carbono em comum, como, porexemplo:

e C

H

H

C

H

H

O nmero de compostos aromticos conhecido to grande que praticamente determinou, dentro daQumica Orgnica, uma nova diviso, denominada Qumica dos Aromticos. Disso resulta outra classi-ficao muito comum, que divide os compostos orgnicos em:

compostos alifticos (os que tm cadeias abertas); compostos alicclicos (os que tm cadeias cclicas que no sejam anis benznicos); compostos aromticos (os que tm anis benznicos).

Evidentemente, so ainda muito comuns os compostos mistos, como, por exemplo:

e

C C CC C

C C

Esta cadeiarepresenta umcomposto emparte aromtico,em partealicclico.

Esta cadeiacorrespondea um compostoaromtico comramificaoaliftica.


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8.5. Um resumo das cadeias carbnicas

Com todas essas variaes possveis, cremos que o leitor j percebeu por que existem milhes decompostos orgnicos diferentes.

CADEIASCARBNICAS

COM NCLEOSCONDENSADOS

COM NCLEOSISOLADOS

HOMOCCLICAS

HETEROCCLICAS

SATURADAS

INSATURADAS

NORMAIS

RAMIFICADAS

POLINUCLEARES

MONONUCLEARES

Quanto naturezados tomos

Quanto aos tiposde ligaes

Quanto disposiodos tomos

HOMOGNEAS

HETEROGNEAS

SATURADAS

INSATURADAS

NORMAIS

RAMIFICADAS

AROMTICAS

ALICCLICAS

Quanto naturezados tomos

Quanto aostipos de ligaes

Quanto disposiodos tomos

MISTAS

FECHADASou CCLICAS

ABERTAS,ACCLICAS ouALIFTICAS

a) Quando uma cadeia considerada aberta ou acclica e quando considerada fecha-da ou cclica?

b) Quando uma cadeia considerada normal e quando considerada ramificada?

c) Quando uma cadeia considerada saturada e quando considerada insaturada?

d) Quando uma cadeia homognea e quando heterognea?

e) Qual a principal diferena entre compostos alifticos, compostos alicclicos e com-postos aromticos?



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31 (Mackenzie-SP) O cido adpico,

CO

OHCH2C CH2 CH2 CH2

O

HOmatria-prima para a produo de nilon, apresenta ca-deia carbnica:a) saturada, homognea e ramificada.b) saturada, heterognea e normal.c) insaturada, homognea e ramificada.d) saturada, homognea e normal.e) insaturada, homognea e normal.

32 (UFPA) O linalol, substncia isolada do leo de alfazema,apresenta a seguinte frmula estrutural:

a) acclica, saturada, heterognea.b) cclica, insaturada, heterognea.c) acclica, normal, homognea.d) cclica, saturada, homognea.e) acclica, ramificada, homognea.

36 (Osec-SP)Quando uma pessoa leva um susto, a supra-renal produz uma maior quantidade de adrenalina, que lanada na corrente sangunea. Analisando a frmulaestrutural da adrenalina,

CC

H

OH

O

O

H

H

N CH3

HH

H

,

podemos concluir que a cadeia orgnica ligada ao anelaromtico :a) aberta, saturada e homognea.b) aberta, saturada e heterognea.c) aberta, insaturada e heterognea.d) fechada, insaturada e homognea.e) fechada, insaturada e heterognea.

37 (Mackenzie-SP) Dentre os tomos mencionados abaixo,aquele que pode ser um heterotomo, numa cadeiacarbnica, o:a) N (Z % 7)b) H (Z % 1)c) Cl (Z % 17)d) F (Z % 9)e) Na (Z % 11)

38 Classifique os seguintes compostos aromticos segundoos critrios: mononucleares (M); polinucleares com ncleos separados (PS); polinucleares com ncleos condensados (PC).

Essa cadeia carbnica classificada como:a) acclica, normal, insaturada e homognea.b) acclica, ramificada, insaturada e homognea.c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea.d) alicclica, normal, saturada e heterognea.e) acclica, ramificada, saturada e heterognea.

33 (UVA-CE) O citral, composto de frmula

CH3 C C CHCH2 CH2

O

CH3 HCH3

CH C ,

tem forte sabor de limo e empregado em alimentospara dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como:a) homognea, insaturada e ramificada.b) homognea, saturada e normal.c) homognea, insaturada e aromtica.d) heterognea, insaturada e ramificada.

34 (UFSM-RS)Omirceno, responsvel pelo gosto azedo dacerveja, representado pela estrutura:

H3C C C CHCH2 CH2

OH

CH3CH3

CH CH2

CH2

Considerando o composto indicado, identifique a alter-nativa correta quanto classificao da cadeia.a) acclica, homognea, saturadab) acclica, heterognea, insaturadac) cclica, heterognea, insaturadad) aberta, homognea, saturadae) aberta, homognea, insaturada

35 (Osec-SP) A substncia dietil-amina, C2H5 C2H5N

H

,

tem cadeia carbnica:

a) CH2

b)

c)

d)

CH3

CH3H3C

e)

f)



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9 FRMULA ESTRUTURAL

Em virtude da grande variedade de cadeias carbnicas que podem aparecer nos compostos orgni-cos, so muito importantes as chamadas frmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto ,a arrumao ou disposio dos tomos dentro das molculas. Por exemplo, uma estrutura muitoencontrada na gasolina a seguinte:

Esta ltima, denominada frmula estrutural condensada, a mais usada, pois, sem dvida, maisfcil de se escrever do que a primeira.

Outra verso ainda mais simplificada da mesma frmula, seria:

CH HC

H

H

C HH

H

H

C HH

C

H

H

CC

H

H

H

H

C HH

que normalmente abreviada para:

CH3 CH2C

CH3

CH3 CH3

CH3CH

Vejamos mais dois exemplos de grande importncia prtica.O cido linolico (C18H32O2), que existe em muitos vegetais (como algodo, soja, girassol etc.)

e que usado em tintas e vernizes, tem por estrutura:

CH3 CH3

CH3CH3H3C

na qual a cadeia principal representada por uma linha em ziguezague.Podemos simplific-la ainda mais omitindo os grupos CH3, resultando ento:

N

HO

CO

OHC

O

CH3

CH2CH2N

H

CH2COOH

Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos, embora sejam escritos, s vezes,os grupos terminais da cadeia e das ramificaes.

Havendo, porm, tomos diferentes do carbono e do hidrognio, eles devero ser escritos. Sejao exemplo de um outro composto:

A vitamina A (C20H30O), fator muito importante na nutrio, tem por estrutura:

CH3COOH

CH3 CH3 CH3

CH3CH3

CH2OH


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39 (UCDB-MS) Muitas plantas contm substncias orgni-cas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, respon-sveis pelo odor e sabor. O -terpineno, cuja cadeiacarbnica mostrada abaixo, uma das substncias res-ponsveis pelo odor do limo:

A frmula molecular do pireno :a) C14H8 c) C16H10 e) C18H12b) C15H10 d) C17H12

43 (FCM-MG) A cafena, um estimulante bastante comumno caf, ch, guaran etc., tem a frmula estruturalindicada abaixo.

O nmero total de tomos de hidrognio presentes nes-sa substncia :a) 20 b) 16 c) 10 d) 22 e) 14

40 (UCDB-MS) Os nmeros de tomos de hidrognio dasseguintes substncias orgnicas

C

CC

CC

C

C

C

CC

CCe C CC

C

C

CC

Cso respectivamente:a) 9 e 13 c) 14 e 12 e) 13 e 10b) 7 e 10 d) 8 e 12

41 (Uece) A nicotina pode ser represen-tada pela frmula ao lado. Quantostomos de carbono e quantos hidro-gnios existem em uma molcula des-se composto?a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14

42 (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de ncleos conden-sados, obtido do alcatro de hulha, solvel em ter e inso-lvel em gua, apresenta a frmula estrutural plana.

N

N CH3

Pireno

Podemos afirmar corretamente que a frmula molecularda cafena :a) C5H9N4O2 c) C6H9N4O2 e) C8H10N4O2b) C6H10N4O2 d) C3H9N4O2

44 (PUC-MG) Um composto orgnico de cadeia aberta,insaturada, ramificada, com carbono quaternrio, temcadeia principal com quatro carbonos. Sua frmulamolecular :a) C6H13 c) C6H10 e) C6H6b) C6H11 d) C6H14

45 (UCDB-MS) A massa molecular da sulfanilamida :

O

N

NN

OCH3

CH3

NH3C

H2N SO2NH2

a) 196 u b) 174 u c) 108 u d) 112 u e) 172 u

LEITURA

PRODUTOS ORGNICOS?

Atualmente ouve-se falar, com freqncia, em produ-tos orgnicos. Normalmente essa expresso indica alimen-tos produzidos sem a adio de adubos qumicos e deagrotxicos.

A idia comeou a ser praticada com a produo dealface e outras verduras e, com o tempo, estendeu-se paralegumes, frutas, caf, vinho etc. At mesmo os alimentosorgnicos que so industrializados no devem conter ne-nhum tipo de aditivo qumico.

EDUARDOSANTA

LIESTR

A

a) O que indica a frmula estrutural?

b) Qual a verso mais simplificada da frmula estrutural e como ela representada?




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O preo dos produtos orgnicos , em geral, superior ao dos produtos convencionais. No entanto, osconsumidores acreditam que compensa pagar mais para terem um alimento mais saudvel e saboroso.

A produo dos produtos orgnicos j grande nos Estados Unidos e em vrios pases da Europa.Grandes marcas de produtos alimentcios j entraram, tambm, no campo dos produtos orgnicos.No Brasil, a produo vem aumentando, ano a ano, tanto para o consumo interno como para a exportao.O governo brasileiro j sancionou uma lei regulamentando-a, como noticiou o jornal O Estado de S. Paulo,de 28 de janeiro de 2004:

[...] No dia 23 de dezembro de 2003, o governo aprovou a Lei 10.831, que regulamenta a produo,certificao e comercializao da agricultura orgnica no Brasil. Assim, os orgnicos passam a ser reconhe-cidos oficialmente como uma categoria de produto especfica, parte da convencional, sendo, por isso,mais preciso o registro e, conseqentemente, o controle e o volume da produo. [...] (p. G4)

No h dvida de que muito salutar nossa preocupao com alimentos contaminados com venenos.Alis, essa uma das grandes batalhas desenvolvidas pelos ecologistas, preocupados com a sade pblica ecom a preservao do meio ambiente. No entanto, as expresses produtos orgnicos, hortalias orgni-cas, legumes orgnicos etc. tm, sem dvida, um emprego forado, pois todo e qualquer alimento,qualquer que seja seu mtodo de produo, formado, fundamentalmente, por substncias orgnicas.

46 O que chamado de produto orgnico, na linguagem do dia-a-dia?

47 Quais so as vantagens dos alimentos orgnicos?

48 (UFF-RJ) Por muitos anos, os aborgenes da Austrlia usaram folhas de eucaliptopara combater dores, em particular a de garganta. O componente ativo dessasfolhas foi identificado como eucaliptol, cuja massa molar 154,0 g.Ao se analisar uma amostra de eucaliptol com 3,16 g, encontrou-se o seguinteresultado: C % 2,46 g; H % 0,37 g; O % 0,33 g.Considere essas informaes e determine:a) a frmula molecular do eucaliptol;b) a massa, em grama, de H2O produzida na combusto completa da amostra.

49 (UFMG) A anlise elementar de um hidrocarboneto X pode ser feita por meio dareao de oxidao, conforme a equao

X (s) " 45 CuO (s) 15 CO2 (g) " 15 H2O (l) " 45 Cu (s)

Assim sendo, correto afirmar que, para o hidrocarboneto X, a proporo entretomos de carbono e tomos de hidrognio, nessa ordem, de:a) 1 9 1 b) 1 9 2 c) 1 9 3 d) 2 9 3

50 (UFPE) A queima de 1 mol de vitamina C consome 5 mols de oxignio (O2),produz 6 mols de gs carbnico (CO2) e 4 mols de gua (H2O). Qual a frmulamolecular da vitamina C?a) C6H4O3 b) C6H8O6 c) C6H8O8 d) C3H2O e) C2H2O3

2004

TRIBUNEMEDIA

/INTE

RCONTINENTA

LPRESS

F.GRACIA

ABRIL

/CID

O MAGO DE ID PARKER E HART

Eucalipto. (Foto referente aoexerccio 48.)

Responda emseu cadernoQuestes sobre a leitura

DESAFIO Registre as respostasem seu caderno


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51 (Vunesp) Um hidrocarboneto CxHy queimado em ex-cesso de oxignio, segundo a reao:

CxHy " O2 (excesso) x CO2 "y2

H O2

Observou-se que, para cada 1,000 g de H2O h forma-o de 1,955 g de CO2. Determine a frmula empricado hidrocarboneto (massas atmicas: H % 1,0; C % 12;O % 16).

52 (Unirio-RJ) A ampicilina, um antibitico de amplo espec-tro de ao, contm 56% C, 5,4% H e 12%N emmassa.Quantos tomos de carbono e de nitrognio existem em1 g desse antibitico? (Dado: NA % 6 " 10

23)a) 6 " 1023 e 3 " 1023 d) 2,8 " 1022 e 5,1 " 1022

b) 3 " 1023 e 6 " 1023 e) 2,8 " 1022 e 5,1 " 1021

c) 2,8 " 1024 e 5,1 " 1024

53 (PUC-PR) Ao queimar completamente 5 g de certohidrocarboneto gasoso, produziram-se 7,72 L de gscarbnico e 9,6 L de vapor de gua medidos nas CNTP.Sabendo-se que 1 L do hidrocarboneto nas CNTP pesa2,59 g, deduz-se que a frmu la molecu lar dohidrocarboneto :a) C2H6 c) C3H8 e) C4H10b) C3H6 d) C4H6

54 (IME-RJ) Um gs ideal desconhecido contendo 80% emmassa de carbono e 20% em massa de hidrognio temmassa especfica 1,22 g/L, quando submetido pressode 1 atm e temperatura de 27 C. Calcule a massamolecular e escreva a frmula

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